아피게닌

Apigenin
아피게닌[1]
Apigenin
Apigenin-3D-balls.png
이름
IUPAC 이름
4µ, 5, 7-트리히드록시플라본
우선 IUPAC 이름
5,7-디히드록시-2-(4-히드록시페닐)-4H-1-벤조피란-4-온
기타 이름
아피게닌, 카모마일, 아피게놀, 스피게닌, 베르술린, C.I. 내추럴 옐로우 1
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
첸블
켐스파이더
드러그뱅크
ECHA 정보 카드 100.007.540 Edit this at Wikidata
케그
유니
  • InChI=1S/C15H10O5/c16-9-3-1-8(2-4-9)13-7-12(19)15-11(18)5-10(17)6-14(15)20-13/h1-7,16-18H checkY
    키: KZNIFHPLKGYRTM-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C15H10O5/c16-9-3-1-8(2-4-9)13-7-12(19)15-11(18)5-10(17)6-14(15)20-13/h1-7,16-18H
    키: KZNIFHPLKGYRTM-UHFFFAOYAX
  • O=C\1c3c(O/C(=C/1)c2cc(O)cc2)cc(O)cc3o
특성.
C15H10O5
몰 질량 270.240g/140g−1/140g/140g
외모 황색 결정성 고체
녹는점 345 ~ 350 °C (653 ~662 °F, 618 ~623 K)
UV-vis (µmax) 메탄올[2] 267, 296sh, 336nm
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

많은 식물에서 발견되는 아피게닌(4µ,5,7-트리히드록시플라본)은 자연적으로 발생하는 여러 글리코시드의 아글리콘인 플라본 클래스에 속하는 천연 제품이다.이것은 양털을 염색하는 데 사용된 노란색 결정성 고체입니다.

자연의 근원

아피게닌은 많은 과일과 야채에서 발견되지만 파슬리, 셀러리, 셀러리악, 그리고 카모마일 차는 가장 흔한 공급원입니다.[3]아피게닌은 특히 카모마일 식물의 꽃에 풍부하며, 전체 플라보노이드의 [4]68%를 구성한다.건조 파슬리는 약 45mg/g의 아피게닌과 약 3~5mg/g의 건조 카모마일 꽃을 [5]함유할 수 있다.신선한 파슬리의 아피게닌 함량은 215.5mg/100g으로,[6] 다음으로 높은 식품 공급원인 녹색 셀러리 하트(100g당 19.1mg)보다 훨씬 높다.

생합성

아피게닌의 생합성 경로.

아피게닌은 일반 페닐프로파노이드 경로 및 플라본 합성 [7]경로에서 생합성적으로 유도된다.페닐프로파노이드 경로는 Sikimate [8]경로의 생성물인 방향족 아미노산 L-페닐알라닌 또는 L-티로신에서 시작한다.L-페닐알라닌에서 시작할 때 먼저 아미노산을 페닐알라닌 암모니아 리아제(PAL)로 비산화 탈아미노화하여 계피산염으로 하고, 이어서 파라 위치에서 계피산 4-히드록실화효소(C4H)로 산화시켜 p-쿠마르산염을 생성한다.L-티로신은 파라 위치에서 이미 산화되어 있기 때문에 이 산화를 건너뛰고 티로신 암모니아 리아제(TAL)에 의해 간단히 탈아미노화되어 p-coumarate에 [9]도달한다.일반 페닐프로파노이드 경로를 완성하기 위해 4-쿠마레이트 CoA 연결효소(4CL)가 p-쿠마레이트 카르복실기에서 조효소 A(CoA)를 치환한다.플라본 합성 경로로 진입하여 타입 III 폴리케타아제 효소 칼콘 합성효소(CHS)는 말로닐 CoA의 3가지 당량의 연속 축합을 사용하고, 이어서 방향족화를 통해 p-coumaroyl-CoA를 칼콘으로 [10]변환한다.다음으로 Chalcone 이성질화효소(CHI)가 생성물을 이성질화시켜 피론 고리를 닫아 나링게닌을 만든다.마지막으로 플라바논합성효소(FNS)가 나링게닌을 아피게닌으로 [11]산화시킨다.FNS의 두 가지 유형은 이전에 설명되었다. 즉, 2-옥소글루투르산염, Fe2+ 및 아스코르브산염을 보조 인자로 사용하는 가용성 효소인 FNS I과 막 결합 시토크롬 p450 모노옥시게나아제이다.[12]

글리코사이드류

아피게닌과 설탕의 조합에 의해 자연적으로 생성되는 글리코시드는 다음과 같다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ 머크 인덱스, 제11판, 763호
  2. ^ 플라보노이드의 체계적 식별.Mabry et al, 1970, 81페이지
  3. ^ 2013년 5월 20일, 메디컬 익스프레스사의 에밀리 콜드웰 암세포를 '사멸'시키는 지중해 식단의 화합물.
  4. ^ Venigalla M, Gyengesi E, Münch G (August 2015). "Curcumin and Apigenin - novel and promising therapeutics against chronic neuroinflammation in Alzheimer's disease". Neural Regeneration Research. 10 (8): 1181–5. doi:10.4103/1673-5374.162686. PMC 4590215. PMID 26487830.
  5. ^ Shankar E, Goel A, Gupta K, Gupta S (2017). "Plant flavone apigenin: An emerging anticancer agent". Current Pharmacology Reports. 3 (6): 423–446. doi:10.1007/s40495-017-0113-2. PMC 5791748. PMID 29399439.
  6. ^ Delage, PhD, Barbara (November 2015). "Flavonoids". Corvallis, Oregon: Linus Pauling Institute, Oregon State University. Retrieved 2021-01-26.
  7. ^ Forkmann, G. (January 1991). "Flavonoids as Flower Pigments: The Formation of the Natural Spectrum and its Extension by Genetic Engineering". Plant Breeding. 106 (1): 1–26. doi:10.1111/j.1439-0523.1991.tb00474.x. ISSN 0179-9541.
  8. ^ Herrmann KM (January 1995). "The shikimate pathway as an entry to aromatic secondary metabolism". Plant Physiology. 107 (1): 7–12. doi:10.1104/pp.107.1.7. PMC 161158. PMID 7870841.
  9. ^ Lee H, Kim BG, Kim M, Ahn JH (September 2015). "Biosynthesis of Two Flavones, Apigenin and Genkwanin, in Escherichia coli". Journal of Microbiology and Biotechnology. 25 (9): 1442–8. doi:10.4014/jmb.1503.03011. PMID 25975614.
  10. ^ Austin MB, Noel JP (February 2003). "The chalcone synthase superfamily of type III polyketide synthases". Natural Product Reports. 20 (1): 79–110. CiteSeerX 10.1.1.131.8158. doi:10.1039/b100917f. PMID 12636085.
  11. ^ Martens S, Forkmann G, Matern U, Lukacin R (September 2001). "Cloning of parsley flavone synthase I". Phytochemistry. 58 (1): 43–6. doi:10.1016/S0031-9422(01)00191-1. PMID 11524111.
  12. ^ Leonard E, Yan Y, Lim KH, Koffas MA (December 2005). "Investigation of two distinct flavone synthases for plant-specific flavone biosynthesis in Saccharomyces cerevisiae". Applied and Environmental Microbiology. 71 (12): 8241–8. doi:10.1128/AEM.71.12.8241-8248.2005. PMC 1317445. PMID 16332809.
  13. ^ Meyer H, Bolarinwa A, Wolfram G, Linseisen J (2006). "Bioavailability of apigenin from apiin-rich parsley in humans". Annals of Nutrition & Metabolism. 50 (3): 167–72. doi:10.1159/000090736. PMID 16407641. S2CID 8223136.