시토신
Cytosine | |
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| 이름 | |
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| 우선 IUPAC 이름 4-아미노피리미딘-2(1H)-1 | |
| 기타 이름 4-아미노-1H-피리미딘-2-온 | |
| 식별자 | |
3D 모델(JSmol) | |
| 체비 | |
| 첸블 | |
| 켐스파이더 | |
| ECHA 정보 카드 | 100.000.681 |
| 케그 | |
| 메쉬 | 시토신 |
PubChem CID | |
| 유니 | |
CompTox 대시보드 (EPA ) | |
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| 특성. | |
| 채널453 | |
| 몰 질량 | 111.10 g/g |
| 밀도 | 1.55g/cm3(가속) |
| 녹는점 | 320 ~ 325 °C (608 ~617 °F, 593 ~598 K) (분해) |
| 산도(pKa) | 4.45(세컨더리), 12.2(프라이머리)[1] |
자화율(δ) | - 55.8 · 10−6 cm3 / 세로 |
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다. | |
시토신(/sasattəsinn, -zizinn, -ssnn/)([2][3]기호 C 또는 Cytol C)은 아데닌, 구아닌, 티민(RNA 내 유라실)과 함께 DNA 및 RNA에서 발견되는 네 가지 핵염기 중 하나이다.복소환 방향족 고리와 두 개의 치환기가 부착된 피리미딘 유도체이다(위치 4의 아민기, 위치 2의 케토기).시토신의 뉴클레오시드는 시티딘이다.왓슨-크릭 염기쌍에서는 구아닌과 3개의 수소 결합을 형성합니다.
역사
시토신은 1894년 알브레히트 코셀과 알베르트 노이만이 송아지 [4][5]흉선 조직에서 가수분해하여 발견하여 명명하였다.구조물은 1903년에 제안되었고, 같은 해에 실험실에서 합성되었다.
1998년, 시토신은 옥스퍼드 대학 연구진이 2qubit 핵자기공명 양자 컴퓨터(NMRQC)[6]에 Deutsch-Jozsa 알고리즘을 구현했을 때 양자 정보 처리의 초기 시연에 사용되었다.
2015년 3월, NASA의 과학자들은 우주와 같은 실험실 환경에서 피리미딘에서 유라실, 티민과 함께 시토신이 생성되었다고 보고했는데, 피리미딘은 그 기원은 [7]알려지지 않았지만 운석에서 발견되었기 때문에 관심을 끌고 있다.
화학 반응
시토신은 DNA의 일부, RNA의 일부 또는 뉴클레오티드의 일부로 발견될 수 있습니다.시티딘3인산(CTP)으로서 효소에 대한 보조인자로 작용할 수 있으며, 인산염을 전달하여 아데노신2인산(ADP)을 아데노신3인산(ATP)으로 변환할 수 있다.
DNA와 RNA에서 시토신은 구아닌과 짝을 이룬다.그러나, 그것은 본질적으로 불안정하고, 우라실(즉각 탈아미노화(spontiment demamination)이것은 DNA에서 우라실을 분해하는 우라실 글리코실라아제 같은 DNA 복구 효소에 의해 복구되지 않으면 점 돌연변이를 일으킬 수 있습니다.
시토신은 또한 DNA 메틸트랜스퍼라 불리는 효소에 의해 5-메틸시토신으로 메틸화되거나 5-히드록시메틸시토신을 만들기 위해 메틸화 및 히드록실화 될 수 있다.시토신과 5-메틸시토신(우라실과 티민에 대한)의 탈아미네이션 속도의 차이는 중황산염 [8]염기서열의 기초를 형성한다.
생물학적 기능
RNA의 코돈에서 세 번째로 발견될 때, 시토신은 세 번째 염기로 교환될 수 있기 때문에 우라실과 동의어이다.코돈의 두 번째 베이스로 발견되면 세 번째 베이스는 항상 교환이 가능합니다.예를 들어 UCU, UCC, UCA 및 UCG는 세 번째 베이스에 관계없이 모두 세린입니다.
APOBEC 계열의 시토신 탈아미나제에 의한 시토신 또는 5-메틸시토신의 활성 효소적 탈아미나화는 다양한 세포 과정 및 생물 [9]진화에 유익하고 해로운 영향을 미칠 수 있다.반면, 5-히드록시메틸시토신에 대한 탈아미네이션의 영향은 덜 알려져 있다.
이론적인 측면
2021년 10월까지, 시토신은 운석에서 발견되지 않았고, 이것은 이 구성 요소를 얻기 위해 RNA와 DNA의 첫 번째 가닥이 다른 곳을 찾아야 한다는 것을 암시했다.시토신은 일부 운석 모체 내에서 형성되었을 가능성이 높지만 우라실로의 [10]효과적인 탈아미네이션 반응 때문에 이러한 체내에서 지속되지 않았다.
2021년 10월, 시토신은 일본/NASA 공동 프로젝트의 연구자에 의해 운석에서 발견되었다고 발표되었으며,[11] 운석으로부터 추출된 뉴클레오티드의 손상을 회피하는 새로운 검출 방법을 사용했다.
레퍼런스
- ^ Dawson, R.M.C.; et al. (1959). Data for Biochemical Research. Oxford: Clarendon Press.
- ^ "Cytosine". Dictionary.com Unabridged (Online). n.d.
- ^ "Cytosine". Merriam-Webster Dictionary.
- ^ A. 코셀과 알베르 노이만(1894) "핵산(아덴산)", 베를린 베리히테 데르 도이첸 케미셴 게셀샤프트 주 베를린, 27–2222:'시토신'이라는 이름은 2219페이지에서 만들어졌다.「…ein Production von basischen Eigenschaften, fürches wir den Namen "Cytosin" vorschlagen」(시토신이라는 이름을 제안)
- ^ Kossel, A.; Steudel, H. Z. (1903). "Weitere Untersuchungen über das Cytosin". Physiol. Chem. 38 (1–2): 49–59. doi:10.1515/bchm2.1903.38.1-2.49.
- ^ Jones, J.A.; M. Mosca (1998-08-01). "Implementation of a quantum algorithm on a nuclear magnetic resonance quantum computer". J. Chem. Phys. 109 (5): 1648–1653. arXiv:quant-ph/9801027. Bibcode:1998JChPh.109.1648J. doi:10.1063/1.476739. S2CID 19348964. Archived from the original on 2008-06-12. Retrieved 2007-10-18.
- ^ Marlaire, Ruth (3 March 2015). "NASA Ames Reproduces the Building Blocks of Life in Laboratory". NASA. Retrieved 5 March 2015.
- ^ Hayatsu, Hikoya (2008). "Discovery of bisulfite-mediated cytosine conversion to uracil, the key reaction for DNA methylation analysis — A personal account". Proceedings of the Japan Academy. Series B, Physical and Biological Sciences. 84 (8): 321–330. Bibcode:2008PJAB...84..321H. doi:10.2183/pjab.84.321. ISSN 0386-2208. PMC 3722019. PMID 18941305.
- ^ Chahwan R.; Wontakal S.N.; Roa S. (2010). "Crosstalk between genetic and epigenetic information through cytosine deamination". Trends in Genetics. 26 (10): 443–448. doi:10.1016/j.tig.2010.07.005. PMID 20800313.
- ^ Tasker, Elizabeth. "Did the Seeds of Life Come from Space?". Scientific American Blog Network. Retrieved 2016-11-24.
- ^ Yasuhiro Oba; Yoshinori Takano; Yoshihiro Furukawa; Toshiki Koga; Daniel P. Glavin; Jason P. Dworkin; Hiroshi Naraoka. "Identifying the wide diversity of extraterrestrial purine and pyrimidine nucleobases in carbonaceous meteorites". The Journal of Nature Communications. Nature.com. Retrieved 7 July 2022.
외부 링크 및 인용문
- 시토신 MS 스펙트럼
- EINECS 번호 200-749-5
- Shapiro R (1999). "Prebiotic cytosine synthesis: a critical analysis and implications for the origin of life". Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 96 (8): 4396–401. Bibcode:1999PNAS...96.4396S. doi:10.1073/pnas.96.8.4396. PMC 16343. PMID 10200273.
