알제스톤 아세토페니드

Algestone acetophenide
알제스톤 아세토니드와 혼동해서는안 된다.
알제스톤 아세토페니드
Algestone acetophenide.svg
Algestone acetophenide molecule ball.png
임상자료
상명펄루탈, 토파셀, 우날메스, 요테메스, 기타 여러 가지
기타 이름Dihydroxyprogesterone acetophenide; DHPA; Deladroxone; Droxone; Alfasone acetophenide; Alphasone acetophenide; SQ-15101; 16α,17α-Dihydroxyprogesterone acetophenide; 16α,17α-Dihydroxypregn-4-ene-3,20-dione cyclic acetal with acetophenone; (R)-16α,17-[(1-Phenylethylidene)dioxy]pregn-4-ene-3,20-dione
경로:
행정		근육 주사
마약류프로게스테겐; 프로게스틴
ATC 코드
  • 없음
약동학 데이터
제거 반감기IM: 24일[1][2]
배설우선 대변[1][2]
식별자
  • (4aR,4bS,6aS,6bS,8R,9aR,10aS,10bR)-6b-Acetyl-4a,6a,8-trimethyl-8-phenyl-3,4,4a,4b,5,6,6a,6b,9a,10,10a,10b,11,12-tetradecahydro-2H-naphtho[2',1':4,5]indeno[1,2-d][1,3]dioxol-2-one
CAS 번호
펍켐 CID
드러그뱅크
켐스파이더
유니
케그
체비
켐벨
CompTox 대시보드 (EPA)
ECHA InfoCard100.041.981 Edit this at Wikidata
화학 및 물리적 데이터
공식C29H36O4
어금질량448.603 g·1998−1
3D 모델(JSmol)
  • O=C(C)[C@]25O[C@@](O[C@H]5C[C@H]1[C@H]4[C@H](CC[C@]12C)[C@@]3(/C(=C\C(=O)CC3)CC4)C(c6cCC6)c
  • InChI=1S/C29H36O4/c1-18(30)29-25(32-28(4,33-29)19-8-6-5-7-9-19)17-24-22-11-10-20-16-21(31)12-14-26(20,2)23(22)13-15-27(24,29)3/h5-9,16,22-25H,10-15,17H2,1-4H3/t22-,23+,24+,25-,26+,27+,28-,29-/m1/s1
  • 키:AHBKIEXBQBNRDNL-FVCOMRFXSA-N

디히드록시프로게스테론 아세토페니드(DHPA)로도 더 널리 알려져 있으며, 그 중에서도 펄루탈과 토파셀이라는 상표명으로 판매되고 있는 알제스톤 아세토페니드는 프로게스틴 약으로, 장기간 지속 가능한 피임 조절의 한 형태로 에스트로겐과 함께 사용된다.[3][4][5][6] 또한 단독으로 사용되었으나, 더 이상 독립 의약품으로 사용할 수 없다.[7][8][9] DHPA는 입으로 활발하지 않고 근육에 주사하여 한달에 한 번 주어진다.[4][5][6]

DHPA의 부작용은 다른 프로게스틴의 부작용과 유사하다. DHPA는 프로게스틴 또는 합성 프로게스겐으로 프로게스테론 수용체의 작용제로서 프로게스테론 같은 프로게스균의 생물학적 표적이다.[10][11][12] 다른 중요한 호르몬 활동은 없다.[10][13][11][12]

DHPA는 1958년에 발견되었고 1960년대에 의학용으로 도입되었다.[14][15][16] 미국에서는 도입되지 않았지만, 라틴 아메리카 전역에서 널리 판매되고 있다.[17][18][7][16] 이전에도 이탈리아에서만, 포르투갈과 스페인에서도 복합주사피임약으로 사용이 가능했으나 이들 국가에서는 사용이 중단됐다.[8]

의학적 용법

DHPA는 중남미, 홍콩, 싱가포르의 여성들을 위해 한 달에 한 번씩 혼합된 주사 피임약으로서 에스트라디올 엔antate (E2-EN)[4][5][6] 또는 에스트라디올 벤조이트 부티레이트 (EBB)와 조합하여 사용된다. 그것은 또한 이전에 이탈리아에서 단독으로 사용하기 위해 판매되었다.[7] 보도에 따르면 DHPA는 여드름 치료에 사용되었다고 한다.[19][20] E2-EN/DHPA는 호르몬 치료의 여성화 수단으로도 '트라베스티스'(일부 문화권, 특히 남미권에서는 트랜스젠더 여성을 일컫는 용어)에 의해 사용된다고 한다.[21]

사용 가능한 양식

참고 항목: 에스트라디올 엔antate/알레스톤 아세토페니드 및 에스트라디올 벤조이트 부티레이트/알레스톤 아세토페니드

에스트로겐과 결합한 다음과 같은 형태의 DHPA가 사용 가능하거나 사용 가능했다.[5][22][23][24][25][4]

  • 150mg DHPA 및 10mg 에스트라디올 엔antate(브랜드명 Perlutal, Topasel 등)
  • DHPA 75mg 및 에스트라디올 엔antate 5mg(브랜드명 아나페르틴, Patector NF, Yectames)
  • 120mg DHPA 및 10mg 에스트라디올 엔antate(브랜드명 우날메스, 예구나)
  • 75mg DHPA 및 10mg 에스트라디올 엔antate(브랜드명 Ova Repos, 중단)
  • 150mg DHPA 및 10mg 에스트라디올 벤조산 부티레이트(브랜드명 Neolutin N, Redimen, Soluna, Unijab)

90 mg DHPA와 6 mg 에스트라디올 엔antate 제형도 연구되었지만 결코 시판되지 않았다.[26][27][28] DHPA와 에스트라디올 엔antate의 조합은 75~200mg DHPA와 5~50mg 에스트라디올 엔antate의 다른 용량에서도 연구되었다.[29]

부작용

참고 항목: Progestin § 부작용

DHPA의 부작용은 다른 프로게스틴의 부작용과 유사하다.[citation needed] DHPA와 에스트라디올 엔란테이트의 결합에 따른 부작용으로는 난임, 유방연기, 두통, 부종, 팽창, 성욕 변화, 우울증, 불안감, 주사부위 통증 등이 포함된 것으로 알려졌다.[29][4] DHPA와 에스트라디올 에반디올 에반디올 제제는 피임 효과는 유지하지만 생리 출혈 패턴에 심각한 장애를 일으킨다.[1][30] 마찬가지로, 에스트라디올 벤조산 부티레이트와의 DHPA의 제형은 월경 출혈의 저조한 조절과 관련이 있다.[25][4]

과다 복용

DHPA는 자궁내막암에 걸린 여성들에게 근육내 주입을 통해 매주 900mg/h의 높은 용량으로 연구되어 왔다.[31]

약리학

약리역학

DHPA는 프로게스테론 수용체의 작용제 또는 프로게스테론 수용체의 작용제다.[10][11][12] 관련 프로게스테론 히드록시프로제스테론 카프로이트보다 더 강력하면서도 작용력이 길다고 한다.[32] DHPA의 프로게스테론 효능은 동물의 프로게스테론의 약 2~5배다.[3] 이 약은 안드로겐, 항안드로겐, 에스트로겐, 항에스트로겐, 글루코르티코이드, 항민산소성 활성이 없으며, 따라서 비표적 활성이 없는 순수한 프로게스테겐이다.[1][4][13][10][11][12]

임상 연구 결과에 따르면 자궁내막 변화에 기초하여 E2-EN/DHPA는 사용된 용량에서 에스트로겐 지배 조합으로 나타난다.[13]

DHPA의 효과적인 배란 억제 선량은 단독으로 주어졌을 때 100 mg이다.[33][34]

프로게스테르균의[a][b] 장발력 및 지속시간
화합물 형태 특정 용도에 대한 선량(mg)[c] DOA[d]
TFD[e] POICD[f] CICD[g]
알제스톤 아세토페니드 오일 솔렌. - – 75–150 14-32 d
게스토노론 카프로이트 오일 솔렌. 25–50 – – 8-13 d
히드록시프로제스트. 아세테이트의[h] Aq. 정지. 350 – – 9-16 d
히드록시프로제스트. 카프로이트 오일 솔렌. 250–500[i] – 250–500 5–21 d
메드록시프로그 아세테이트의 Aq. 정지. 50–100 150 25 14-50+d
메게스트롤 아세테이트 Aq. 정지. - – 25 >14 d
노리스테론 에난산염 오일 솔렌. 100–200 200 50 11-52 d
프로게스테론 오일 솔렌. 200[i] – – 2–6 d
Aq. soln. ? – – 1-2d
Aq. 정지. 50–200 – – 7-14 d
참고 및 출처:
  1. ^ 출처: [35][36][37][38][39][40][41][42][43][44][45][5][46][47][48][49][50][51][52][53]
  2. ^ 모든 것은 근육내 주사나 피하주사로 주어진다.
  3. ^ 루테론 단계에서 프로게스테론 생산량은 ~25 (15–50) mg/일이다. OHPC는 월 250~500mg이다.
  4. ^ 작업 기간(일)
  5. ^ 보통 14일 동안 주어진다.
  6. ^ 보통 2~3개월마다 복용한다.
  7. ^ 보통 한 달에 한 번 복용한다.
  8. ^ 이 경로로 마케팅하거나 승인하지 마십시오.
  9. ^ a b 분할 선량(의 경우 2 × 125 또는 250 mg, 의 경우 10 × 20 mg).

약동학

DHPA의 약동학은 제한적이긴 하지만 연구되어 왔다.[1][54][55] 여성에 대한 한 연구는 DHPA와 그 대사물의 제거 반감기를 24일 관찰했으며, 단일 근육내 주사 후 최대 60일간 순환에서 검출할 수 있는 것으로 나타났다.[55][1][2] 또 다른 연구에서는 DHPA의 작용 지속시간이 피하주사 한 번 투여 후 100일 이상 지난 것으로 보고되었지만, 이것이 사람인지 동물인지에 대해서는 불분명했다.[1] DHPA는 담도 경로를 통해 대변에 우선적으로 배설된다.[13][2][3]

화학

참고 항목: 프로게스테론 유도체의 순환 케탈 목록 및 프로게스테론 에스테르 목록

DHPA, also known as 16α,17α-dihydroxyprogesterone acetophenide, as well as 16α,17α-dihydroxypregn-4-ene-3,20-dione cyclic acetal with acetophenone or as (R)-16α,17-[(1-phenylethylidene)dioxy]pregn-4-ene-3,20-dione, is a synthetic pregnane steroid and a derivative of progesterone.[56][7][57] 구체적으로 C17α 위치에 추가 히드록시 그룹을 가진 17α-히드록시프로게스테론 또는 알제스톤(16α,[56][7][57] 17α-dihydroxy프로게스테론)의 파생물이며, 두 히드록시 그룹을 아세토페니드 모이에스로 사이클화한 것이다. Analogues of DHPA include other 17α-hydroxyprogesterone derivatives such as algestone acetonide (dihydroxyprogesterone acetonide), chlormadinone acetate, cyproterone acetate, gestonorone caproate, hydroxyprogesterone caproate, medroxyprogesterone acetate, megestrol acetate, and segesterone acetate.[56][7]

합성

DHPA의 화학 합성이 출판되었다.[58][57][59]

역사

DHPA는 1958년 문헌에 처음 기술되었고 1960년에 특허를 얻었다.[14][15] 스퀴브의 델라드록사이트와 드록손이라는 잠정 브랜드명으로 오래 지속되는 복합주사 피임약으로 에스트라디올 에반트산과 결합하여 개발되었으며, 1964년부터 여성들을 대상으로 연구되었다.[60][34][61][26] 1960년대 후반 미국의 스퀴브에 의해 비글 개의 유방선 종양, 쥐의 뇌하수체 과대증 등 동물의 독성학적 발견이 우려되고 지속적인 사용으로 체내에 에스트라디올 에반트산이 축적될 수 있다는 우려로 개발이 중단되었다.[1][17][16] 이후의 연구는 이러한 동물 발견이 인간에게 적용가능하며 피임에 필요한 복용량이 어떤 위험을 내포할 것인지에 대한 의구심을 불러일으켰다.[17][1] 비록 그 약이 미국에서 시판되지는 않았지만, 그 개발은 다른 곳에서 계속되었고 라틴 아메리카와 스페인에서 널리 사용되고 있다.[18][7][16] 독립형 버전의 DHPA는 1982년 이탈리아에서 Neolutin Depo와 Neolutin Extentum이라는 상표명으로 도입되었다.[57][7] 이 단일 약제 제형은 그 이후로 중단되었다.[8][9] DHPA는 라틴 아메리카에서 여전히 이용가능하지만, 유럽에서는 더 이상 판매되지 않는다.[8][9]

사회와 문화

일반 이름

알제스톤 아세토페니드는 약물과 약물의 영어 총칭이며, 디히드록시프로게스테론 아세토페니드(DHPA)는 일반적으로 사용되는 동의어다.[56][62][63][8][9][64] 다른 언어로 된 그것의 총칭은 다음과 같다.[56][62][63][8][9][64]

  • 프랑스어: 아세토페니드 달게스톤과 디히드로옥시프로게스트론 아세토페니드
  • 독일어: 알게스톤 아세토페니드 및 디히드록시프로게스테론 아세토페니드
  • 이탈리아어: 알제스톤 아세토페니드 및 디이드로시프로게스테론 아세토페니드
  • 포르투갈어 및 스페인어: 아세토페니도 데 알제스토나, 알제스토나 아세토페니도, 아세토페니도 데 디히드록시프로게스테로나, 디히드록시프로게스테로나

DHPA는 이전의 개발 코드 이름 SQ-15101로도 알려져 있다.[56][7][62][63] 그것은 델라드록손, 드록손, 알파손 아세토페니드, 그리고 알파손 아세토페니드라고도 불렸다.[56][58][57][65][66][62][63][7]

브랜드명

DHPA는 단독으로, 그리고 다양한 브랜드 이름으로 에스트로겐과 결합하여 판매되었다.[8][9][62][63][7][57][5][18][23][16][25][4][54] 네올루틴예탁점이라는 브랜드명으로 단독으로 시판되었으나, 이번 준비는 중단되었다.[8][7][58][57] 이 약은 개발코드명 델라드록손과 드록손에 의해 개발되었지만, 이러한 상표명은 상업적으로 사용되지 않았다.[56][65][66] DHPA는 E2-EN과 DHPA의 다양한 선량으로 몇 가지 다른 준비에서 복합 주입 피임약으로서 에스트라디올 에반트산염(E2-EN)과 결합하여 판매되었다.[23][5][18][22][25][4][54] 이러한 공식은 모두 다른 브랜드 이름을 가지며, 다음과 같은 (=† 단종)을 포함한다.[8][9][62][63][22][23][5][18][4][67]

  • E2-EN 10mg/DHPA 150mg:Acefil, Agurin†, Atrimon†, Ciclomes, Ciclovar, Ciclovular, Cicnor†, Clinomin, Cycloven, Daiva, Damix, Deprans, Deproxone, Exuna, Ginestest, Ginoplan†, Gynomes, Horprotal 잘 들어, Luvonal, Neogestar, Neolutin, Nomagest, Nonestrol, Normagest, Normensil, Novular, Oterol, Ovoginal, Patector, Patectro, Perludil, Perlumes, 펄.utal, 펄루탈레, 펄루탄, 펄루틴, 펄루틴-우니파마, 퍼미실, 프레그리스, 임페롤란, 프로게스트롤†, 프로테긴, 프로터, 세구랄메스, 시노불라, 토파셀, 우니갈렌, 우노시클로, 질리탈.
  • E2-EN 10 mg / DHPA 120 mg : 아나페르틴†, Patector NF, Yectames.
  • E2-EN 5mg / DHPA 75mg: Unalmes and Yectuna.
  • E2-EN 10mg / DHPA 75mg: Ova Repos†.
  • 정렬되지 않음: 에비타스†, 페미네오†, 프리미파르†.

E2-EN 10mg과 DHPA 150mg의 조합은 개발 브랜드명 델라드록사이트(Deladroxate)로 개발되었지만, 이 브랜드명은 상업적으로 사용된 적이 없다.[25][4]

E2-EN 외에도, DHPA는 네올루틴 N, 레디멘, 솔루나, 유니자브라는 상표명으로 복합 주사 피임약으로서 에스트라디올 벤조이트 부티레이트(EBB)와 결합하여 시판되고 있다.[22][23][24] 이 조합은 개발 브랜드 이름인 유니테스로 개발되었지만, 이 브랜드 이름은 결코 상업적으로 사용되지 않았다.[25][68]

DHPA는 또한 보비트롤이라는 상표명으로 소의 수의학에도 사용되었다.[56][65][69][70][71]

유용성

전 세계 국가에서 DHPA의 가용성이 알려져 있다(2018년 9월 기준).

DHPA는 단독으로 그리고 에스트로겐과 함께 사용할 수 있었다.[8][9][25][62][63][7] 이탈리아 네올루틴예탁점이라는 브랜드명으로 단독으로 판매되었으나, 이번 준비는 중단되었다.[8][7][57] DHPA는 주로 라틴아메리카에 있는 최소 19개국에서 복합주사 피임약으로서 에스트라디올 에반트산염(E2-EN)과 결합하여 시판되었다.[5][18][23][16][8][9][62][63] E2-EN과 DHPA의 다양한 선량과 다양한 가용성으로 몇 가지 다른 준비가 도입되었다.[23][5][18][22][25][4][54] 이러한 공식은 다음과 같은 승인과 가용성을 가지고 있다(=† 본 국가에서 중단됨).[8][9][62][63][22][23][5][18][4]

E2-EN 외에도, DHPA는 페루와 싱가포르에서 복합 주사 피임약으로서 에스트라디올 벤조이트 부티레이트(EBB)와 결합하여 시판되고 있다.[22][23][24] EBE는 E2-EN보다 지속시간이 약 3주로 짧고, E2-EN/DHPA보다 한 달에 한 번 결합되는 주사피임약으로 사용하기에 더 적합할 것으로 생각되어 EBE/DHPA가 개발되었다.[68]

사용법

E2-EN/DHPA는 라틴 아메리카에서 가장 널리 사용되는 복합 주사 피임약이다.[72] 1995년에 E2-EN/DHPA가 적어도 100만 명의 여성이 라틴 아메리카에서 복합 주사 피임약으로 사용된 것으로 추정되었다.[23] 그러나 E2-EN/DHPA와 같은 복합 주입식 피임약은 사용 가능한 국가에서 피임약 사용의 큰 부분을 구성하지 않을 것 같다.[23]

리서치

DHPA는 개발코드명, 잠정 브랜드명 델라드록손에 의한 근육내 주입으로 매월 1회 100mg의 용량으로 프로게스테겐 전용 주사피임약으로 사용하기 위해 개발자 스퀴브에 의해 연구되었다.[68][13] 그것은 불량한 사이클 제어와 연관되었고 이 표시에 대해 시장화되지 않았다.[13]

참고 항목

참조

  1. ^ a b c d e f g h i Sang GW (April 1994). "Pharmacodynamic effects of once-a-month combined injectable contraceptives". Contraception. 49 (4): 361–85. doi:10.1016/0010-7824(94)90033-7. PMID 8013220.
  2. ^ a b c d "Bula do Algestona Acetofenida + Enantato de Estradiol". Consulta Remédios. Archived from the original on 2018-09-18. Retrieved 2018-09-18.
  3. ^ a b c Jarquín González JD, Elda de Aguirre L, Rodríguez C, Abrego de Aguilar M, Carrillo F, León DA, Lima M, Trigueros S, Acosta R (September 1996). "Dihydroxyprogesterone acetophenide 150 mg + estradiol enantate 10 mg as monthly injectable contraceptives". Adv Contracept. 12 (3): 213–25. doi:10.1007/BF01849664. PMID 8910663. S2CID 2522426.
  4. ^ a b c d e f g h i j k l m Newton JR, D'arcangues C, Hall PE (1994). "A review of "once-a-month" combined injectable contraceptives". J Obstet Gynaecol (Lahore). 4 Suppl 1: S1–34. doi:10.3109/01443619409027641. PMID 12290848.
  5. ^ a b c d e f g h i j k Bagade O, Pawar V, Patel R, Patel B, Awasarkar V, Diwate S (2014). "Increasing use of long-acting reversible contraception: safe, reliable, and cost-effective birth control" (PDF). World J Pharm Pharm Sci. 3 (10): 364–392. ISSN 2278-4357. Archived from the original (PDF) on 2017-08-10. Retrieved 2016-08-24.
  6. ^ a b c Rowlands, S (2009). "New technologies in contraception" (PDF). BJOG: An International Journal of Obstetrics & Gynaecology. 116 (2): 230–239. doi:10.1111/j.1471-0528.2008.01985.x. ISSN 1470-0328. PMID 19076955. S2CID 3415547.
  7. ^ a b c d e f g h i j k l m n Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. 2000. pp. 26–. ISBN 978-3-88763-075-1.
  8. ^ a b c d e f g h i j k l m "Micromedex Products: Please Login".
  9. ^ a b c d e f g h i j Sweetman, Sean C., ed. (2009). "Sex hormones and their modulators". Martindale: The Complete Drug Reference (36th ed.). London: Pharmaceutical Press. p. 2082. ISBN 978-0-85369-840-1.
  10. ^ a b c d Lerner LJ, Brennan DM, Borman A (1961). "Biological activities of 16 alpha, 17 alpha dihydroxyprogesterone derivatives". Proc. Soc. Exp. Biol. Med. 106: 231–4. doi:10.3181/00379727-106-26296. PMID 13761080. S2CID 89428532.
  11. ^ a b c d Lerner, L. J., Brennan, D. M. DePhilipo, M. & Yaacas, E. (1961년) 프로게스테론, 노레스티스테론 및 아세토페논 16알파, 17알파-디하이드록시프로게스테론 유도체의 생물학적 활동 비교.(악기). Federation Procedures (Vol. 20, 페이지 200).
  12. ^ a b c d Kurihara N, Tadokoro S, Ogawa H (1972). "Studies on hormonal actions of dihydroxyprogesterone acetophenide, estradiol enanthate and their mixtures". Jpn. J. Pharmacol. 22 (1): 43–58. doi:10.1254/jjp.22.43. PMID 4537624.
  13. ^ a b c d e f Toppozada M (June 1977). "The clinical use of monthly injectable contraceptive preparations". Obstet Gynecol Surv. 32 (6): 335–47. doi:10.1097/00006254-197706000-00001. PMID 865726.
  14. ^ a b 튀김, J. (1960) 미국 특허 2,941,997호. 워싱턴 DC: 미국 특허청
  15. ^ a b Fried J, Borman A (1958). "Synthetic derivatives of cortical hormones". Vitam. Horm. Vitamins & Hormones. 16: 303–74. doi:10.1016/S0083-6729(08)60320-9. ISBN 9780127098166. PMID 13625604.
  16. ^ a b c d e f Thomas Rabe; Benno Runnebaum (6 December 2012). Fertility Control — Update and Trends: Update and Trends. Springer Science & Business Media. pp. 183–. ISBN 978-3-642-86696-8. Two additional monthly, combined injectable methods warrant mention. Deladroxate (commercially labelled as Perlutan, Topasel, Agurin, Horprotal and Uno-Ciclo in various countries), is a combination of 150 mg dihydroxyprogesterone acetophenide and 10 mg estradiol enanthate, and is available in many Latin American countries and Spain. The method is highly effective, without a single pregnancy reported in large clinical trials (Koetsawang 1994). Although available since the 1960s, the method has not been studied as extensively as Cyclofem or Mesigyna. The original manufacturer withdrew support due to toxicological concerns with dihydroxyprogesterone acetophenide, and clinical evaluations continue to be published. A recent dose-finding trial compared the standard available dose of 150/10 with a lower dose of 90/6, and concluded the lower dose was equally effective (Coutinho et al., 1997).
  17. ^ a b c Population Reports: Injectables and implants. Department of Medical and Public Affairs, George Washington University. 1987. p. K-75. In the US, Squibb Pharmaceutical Company withdrew Deladroxate from clinical testing in the late 1960s because of concerns over (1) breast tumors in beagle dogs, (2) pituitary hyperplasia in rats, and (3) possible accumulation of estradiol enanthate in the body with continued use (89, 98, 243). Subsequently, however, questions have been raised about whether such animal findings are applicable to humans. Research suggests that the adverse effects of Deladroxate on animals may occur only with doses higher than the equivalent of a contraceptive dose (2, 62, 82, 121, 272).
  18. ^ a b c d e f g h Pramilla Senanayake; Malcolm Potts (14 April 2008). Atlas of Contraception, Second Edition. CRC Press. pp. 50–. ISBN 978-0-203-34732-4.
  19. ^ George W.A Milne (8 May 2018). Drugs: Synonyms and Properties: Synonyms and Properties. Taylor & Francis. pp. 1565–. ISBN 978-1-351-78989-9.
  20. ^ Pei-Show Juo (21 December 2001). Concise Dictionary of Biomedicine and Molecular Biology. CRC Press. pp. 57–. ISBN 978-1-4200-4130-9.
  21. ^ Don Kulick (12 January 2009). Travesti: Sex, Gender, and Culture among Brazilian Transgendered Prostitutes. University of Chicago Press. pp. 64–66. ISBN 978-0-226-46101-4.
  22. ^ a b c d e f g IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans; World Health Organization; International Agency for Research on Cancer (2007). Combined Estrogen-progestogen Contraceptives and Combined Estrogen-progestogen Menopausal Therapy. World Health Organization. pp. 431–433, 467. ISBN 978-92-832-1291-1.
  23. ^ a b c d e f g h i j k IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans; International Agency for Research on Cancer (1 January 1999). Hormonal Contraception and Post-menopausal Hormonal Therapy (PDF). IARC. p. 65. ISBN 978-92-832-1272-0.
  24. ^ a b c "Unijab Dosage & Drug Information MIMS Singapore".
  25. ^ a b c d e f g h Toppozada MK (April 1994). "Existing once-a-month combined injectable contraceptives". Contraception. 49 (4): 293–301. doi:10.1016/0010-7824(94)90029-9. PMID 8013216.
  26. ^ a b d’Arcangues, Catherine; Snow, Rachel C. (1999). "Injectable Contraceptives". Fertility Control — Update and Trends. pp. 121–149. doi:10.1007/978-3-642-86696-8_6. ISBN 978-3-642-86698-2.
  27. ^ Coutinho EM, Spinola P, Barbosa I, Gatto M, Tomaz G, Morais K, Yazlle ME, de Souza RN, Pinho Neto JS, Leal Wde B, Leal C, Hippolito SB, Abranches AD (March 1997). "Multicenter, double-blind, comparative clinical study on the efficacy and acceptability of a monthly injectable contraceptive combination of 150 mg dihydroxyprogesterone acetophenide and 10 mg estradiol enanthate compared to a monthly injectable contraceptive combination of 90 mg dihydroxyprogesterone acetophenide and 6 mg estradiol enanthate". Contraception. 55 (3): 175–81. doi:10.1016/S0010-7824(97)00018-8. PMID 9115007.
  28. ^ Coutinho EM, Spinola P, Tomaz G, Morais K, Nassar de Souza R, Sabino Pinho Neto J, de Barros Leal W, Bomfim Hippolito S, D'Aurea Abranches A (April 2000). "Efficacy, acceptability, and clinical effects of a low-dose injectable contraceptive combination of dihydroxyprogesterone acetophenide and estradiol enanthate". Contraception. 61 (4): 277–80. doi:10.1016/S0010-7824(00)00099-8. PMID 10899484.
  29. ^ a b Koetsawang S (April 1994). "Once-a-month injectable contraceptives: efficacy and reasons for discontinuation". Contraception. 49 (4): 387–98. doi:10.1016/0010-7824(94)90034-5. PMID 8013221.
  30. ^ Recio R, Garza-Flores J, Schiavon R, Reyes A, Diaz-Sanchez V, Valles V, Luz de la Cruz D, Oropeza G, Perez-Palacios G (June 1986). "Pharmacodynamic assessment of dihydroxyprogesterone acetophenide plus estradiol enanthate as a monthly injectable contraceptive". Contraception. 33 (6): 579–89. doi:10.1016/0010-7824(86)90046-6. PMID 3769482.
  31. ^ Kennedy BJ (July 1968). "Progestogens in the treatment of carcinoma of the endometrium". Surg Gynecol Obstet. 127 (1): 103–14. PMID 5657772.
  32. ^ Kawakami M, Sawyer CH (1967). "Effects of sex hormones and antifertility steroids in brain thresholds in the rabbit". Endocrinology. 80 (5): 857–71. doi:10.1210/endo-80-5-857. PMID 4164655.
  33. ^ Bassol S, Garza-Flores J (May 1994). "Review of ovulation return upon discontinuation of once-a-month injectable contraceptives". Contraception. 49 (5): 441–53. doi:10.1016/0010-7824(94)90003-5. PMID 8045131.
  34. ^ a b Taymor ML, Planck S, Yahia C (1964). "Ovulation Inhibition with a Long-Acting Parenteral Progestogen-Estrogen Combination". Fertil. Steril. 15 (6): 653–60. doi:10.1016/s0015-0282(16)35411-5. PMID 14236842.
  35. ^ Knörr K, Beller FK, Lauritzen C (17 April 2013). Lehrbuch der Gynäkologie. Springer-Verlag. pp. 214–. ISBN 978-3-662-00942-0.
  36. ^ Knörr K, Knörr-Gärtner H, Beller FK, Lauritzen C (8 March 2013). Geburtshilfe und Gynäkologie: Physiologie und Pathologie der Reproduktion. Springer-Verlag. pp. 583–. ISBN 978-3-642-95583-9.
  37. ^ A. Labhart (6 December 2012). Clinical Endocrinology: Theory and Practice. Springer Science & Business Media. pp. 554–. ISBN 978-3-642-96158-8.
  38. ^ Horský J, Presl J (1981). "Hormonal Treatment of Disorders of the Menstrual Cycle". In Horsky J, Presl K (eds.). Ovarian Function and its Disorders: Diagnosis and Therapy. Springer Science & Business Media. pp. 309–332. doi:10.1007/978-94-009-8195-9_11. ISBN 978-94-009-8195-9.
  39. ^ Joachim Ufer (1969). The Principles and Practice of Hormone Therapy in Gynaecology and Obstetrics. de Gruyter. p. 49. 17α-Hydroxyprogesterone caproate is a depot progestogen which is entirely free of side actions. The dose required to induce secretory changes in primed endometrium is about 250 mg. per menstrual cycle.
  40. ^ Willibald Pschyrembel (1968). Praktische Gynäkologie: für Studierende und Ärzte. Walter de Gruyter. pp. 598, 601. ISBN 978-3-11-150424-7.
  41. ^ Ferin J (September 1972). "Effects, Duration of Action and Metabolism in Man". In Tausk M (ed.). Pharmacology of the Endocrine System and Related Drugs: Progesterone, Progestational Drugs and Antifertility Agents. Vol. II. Pergamon Press. pp. 13–24. ISBN 978-0080168128. OCLC 278011135.
  42. ^ Henzl MR, Edwards JA (10 November 1999). "Pharmacology of Progestins: 17α-Hydroxyprogesterone Derivatives and Progestins of the First and Second Generation". In Sitruk-Ware R, Mishell DR (eds.). Progestins and Antiprogestins in Clinical Practice. Taylor & Francis. pp. 101–132. ISBN 978-0-8247-8291-7.
  43. ^ Janet Brotherton (1976). Sex Hormone Pharmacology. Academic Press. p. 114. ISBN 978-0-12-137250-7.
  44. ^ Sang GW (April 1994). "Pharmacodynamic effects of once-a-month combined injectable contraceptives". Contraception. 49 (4): 361–85. doi:10.1016/0010-7824(94)90033-7. PMID 8013220.
  45. ^ Toppozada MK (April 1994). "Existing once-a-month combined injectable contraceptives". Contraception. 49 (4): 293–301. doi:10.1016/0010-7824(94)90029-9. PMID 8013216.
  46. ^ Goebelsmann U (1986). "Pharmacokinetics of Contraceptive Steroids in Humans". In Gregoire AT, Blye RP (eds.). Contraceptive Steroids: Pharmacology and Safety. Springer Science & Business Media. pp. 67–111. doi:10.1007/978-1-4613-2241-2_4. ISBN 978-1-4613-2241-2.
  47. ^ Becker H, Düsterberg B, Klosterhalfen H (1980). "[Bioavailability of cyproterone acetate after oral and intramuscular application in men (author's transl)]" [Bioavailability of Cyproterone Acetate after Oral and Intramuscular Application in Men]. Urologia Internationalis. 35 (6): 381–5. doi:10.1159/000280353. PMID 6452729.
  48. ^ Moltz L, Haase F, Schwartz U, Hammerstein J (May 1983). "[Treatment of virilized women with intramuscular administration of cyproterone acetate]" [Efficacy of Intra muscularly Applied Cyproterone Acetate in Hyperandrogenism]. Geburtshilfe Und Frauenheilkunde. 43 (5): 281–7. doi:10.1055/s-2008-1036893. PMID 6223851.
  49. ^ Wright JC, Burgess DJ (29 January 2012). Long Acting Injections and Implants. Springer Science & Business Media. pp. 114–. ISBN 978-1-4614-0554-2.
  50. ^ Chu YH, Li Q, Zhao ZF (April 1986). "Pharmacokinetics of megestrol acetate in women receiving IM injection of estradiol-megestrol long-acting injectable contraceptive". The Chinese Journal of Clinical Pharmacology. The results showed that after injection the concentration of plasma MA increased rapidly. The meantime of peak plasma MA level was 3rd day, there was a linear relationship between log of plasma MA concentration and time (day) after administration in all subjects, elimination phase half-life t1/2β = 14.35 ± 9.1 days.
  51. ^ Runnebaum BC, Rabe T, Kiesel L (6 December 2012). Female Contraception: Update and Trends. Springer Science & Business Media. pp. 429–. ISBN 978-3-642-73790-9.
  52. ^ Artini PG, Genazzani AR, Petraglia F (11 December 2001). Advances in Gynecological Endocrinology. CRC Press. pp. 105–. ISBN 978-1-84214-071-0.
  53. ^ King TL, Brucker MC, Kriebs JM, Fahey JO (21 October 2013). Varney's Midwifery. Jones & Bartlett Publishers. pp. 495–. ISBN 978-1-284-02542-2.
  54. ^ a b c d Garza-Flores J (April 1994). "Pharmacokinetics of once-a-month injectable contraceptives". Contraception. 49 (4): 347–59. doi:10.1016/0010-7824(94)90032-9. PMID 8013219.
  55. ^ a b Gual, C.; Pérez-Palacios, G.; Pérez, A.E.; Ruiz, M.R.; Solis, J.; Cervantes, A.; Iramain, C.; Schreiber, E.C. (1973). "Metabolic fate of a long-acting injectable estrogen-progestogen contraceptive 1,2". Contraception. 7 (4): 271–287. doi:10.1016/0010-7824(73)90145-5. ISSN 0010-7824.
  56. ^ a b c d e f g h i J. Elks (14 November 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. pp. 27–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
  57. ^ a b c d e f g h William Andrew Publishing (22 October 2013). Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia, 3rd Edition. Elsevier. pp. 153–. ISBN 978-0-8155-1856-3.
  58. ^ a b c Axel Kleemann; Jürgen Engel (2001). Pharmaceutical Substances: Syntheses, Patents, Applications. Thieme. p. 61. ISBN 978-3-13-558404-1.
  59. ^ Die Gestagene. Springer-Verlag. 27 November 2013. pp. 8–9. ISBN 978-3-642-99941-3.
  60. ^ Rutherford RN, Banks AL, Coburn WA (1964). "Deladroxate for the Prevention of Ovulation". Fertil. Steril. 15 (6): 648–52. doi:10.1016/s0015-0282(16)35410-3. PMID 14236841.
  61. ^ Paolo Giovanni Artini; Andrea R. Genazzani; Felice Petraglia (11 December 2001). Advances in Gynecological Endocrinology. CRC Press. pp. 101–. ISBN 978-1-84214-071-0. Subseuqently another formulation of 150 mg of dihydroxyprogesterone acetophenide (DHPA) with 10 mg estradiol enanthate (E2-EN) was tested in the 1960s3-6.
  62. ^ a b c d e f g h i https://www.drugs.com/international/algestone.html
  63. ^ a b c d e f g h i "Progestin Oral, Parenteral, Vaginal Advanced Patient Information".
  64. ^ a b I.K. Morton; Judith M. Hall (6 December 2012). Concise Dictionary of Pharmacological Agents: Properties and Synonyms. Springer Science & Business Media. pp. 10–. ISBN 978-94-011-4439-1.
  65. ^ a b c Martin Negwer (1994). Organic-chemical Drugs and Their Synonyms: (an International Survey). Akademie Verlag. p. 2572. ISBN 978-3-05-500156-7. Algestone acetophenide, Alphasone acetophenide, Bovitrol, Deladroxone, Dihydroxyprogesterone acetophenide, Droxone, Neolutin depositum, SQ 15101 U Progestin, spermatogenesis inhibitor
  66. ^ a b Chemical Contraception. Macmillan International Higher Education. 18 June 1974. pp. 55–. ISBN 978-1-349-02287-8.
  67. ^ Gallo MF, Grimes DA, Lopez LM, Schulz KF, d'Arcangues C (2013). "Combination injectable contraceptives for contraception". Cochrane Database Syst Rev. 3: CD004568. doi:10.1002/14651858.CD004568.pub3. PMC 6513542. PMID 23641480.
  68. ^ a b c Mokhtar K. Toppozada (1983). "Monthly Injectable Contraceptives". In Alfredo Goldsmith; Mokhtar Toppozada (eds.). Long-Acting Contraception. pp. 93–103. OCLC 35018604.
  69. ^ North Dakota State University. Extension Service (1967). Circulars. p. XV.
  70. ^ Louisiana Agriculture. Agricultural Experiment Station, Louisiana State University and Agricultural and Mechanical College. 1967. p. 38.
  71. ^ Beef Cattle Science Handbook. Agriservices Foundation. 1971. p. 148.
  72. ^ Leon Speroff; Marc A. Fritz (2005). Clinical Gynecologic Endocrinology and Infertility. Lippincott Williams & Wilkins. pp. 969–. ISBN 978-0-7817-4795-0.