딜드린

Dieldrin
딜드린
Dieldrin-3D-balls.png
Dieldrin.svg
이름
IUPAC 이름
(1aR, 2R, 2aS, 3S, 6R, 6aR, 7aS, 7S, 7aS)-3, 4, 5, 6, 9, 9-헥사클로로-1a, 2, 2a, 3, 6a, 7, 7a-옥타히드로-2, 7:3, 6a-디탄[2]
기타 이름
딜드린, HEOD
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
첸블
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.000.440 Edit this at Wikidata
케그
유니
  • InChI=1S/C12H8Cl6O/c13-8-9(14)11(16)5-3-1-2(6-7(3)19-6)4(5)10(8,15)12(11,17)18/h2-7H,1H2/2-3,+5,5
    키: DFBKLUNHFCTMDC-PICURKEMSA-N checkY
  • InChI=1/C12H8Cl6O/c13-8-9(14)11(16)5-3-1-2(6-7(3)19-6)4(5)10(8,15)12(11,17)18/h2-7H,1H2/t-2,3+7,+6,6
    키: DFBKLUNHFCTMDC-PICURKEMBL
  • ClC5(Cl)[C@]3(Cl)C(\Cl)=C(\Cl)[C@@]5(Cl)[C@H]4[C@H]1C[C@H]2O[C@H]12)[C@@H]34
특성.
C12H8클론6O
몰 질량 380.91 g/g
외모 무색에서 연한 황갈색 결정
밀도 1.75g/cm3
녹는점 176~177°C(349~351°F, 449~450K)
비등점 385 °C (725 °F, 658 K)
0.02%[1]
위험 요소
산업안전보건(OHS/OSH):
주요 위험 요소
 잠재적[1] 발암 물질
플래시 포인트 불연성의[1]
치사량 또는 농도(LD, LC):
45 mg/kg (구강, 토끼)
49 mg/kg (구강, 기니피그)
38 mg/kg (구강, 마우스)
65 mg/kg (구강, 개)
38 mg/kg (구강, 쥐)[2]
80 mg/m3 (고양이, 4 시간)
13 mg/m3 (rat, 4 [2]시간)
NIOSH(미국 건강 노출 제한):
PEL(허용)
 TWA 0.25mg/m3 [피부][1]
REL(권장)
 Ca TWA 0.25mg/m3 [피부][1]
IDLH(즉시 위험)
 Ca [50 mg/m3][1]
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

딜드린(Dieldrin)은 1948년 J가 만든 유기염화물이다.덴버 하이먼社에서 살충제로 사용했어요Dieldrin은 Aldrin과 밀접하게 관련되어 있으며, Aldrin은 더욱 반응하여 Dieldrin을 형성합니다.알드린은 곤충에게 독성이 없다; 곤충에서 산화되어 활성 화합물인 딜드린(dieldrin)을 형성한다.노르보르나디엔과 헥사클로로시클로펜타디엔의 혼합물에서 알드린 형성에 사용되는 디엘알데르 반응의 이름을 딴 딜드린과 알드린.

원래 DDT의 대안으로 1940년대에 개발된 딜드린(Dieldrin)은 매우 효과적인 살충제임이 입증되었고 1950년대부터 1970년대 초반까지 매우 널리 사용되었다.엔드린은 딜드린의 입체 이성질체이다.

하지만, 그것은 매우 지속적인 유기 오염 물질이다. 쉽게 분해되지 않는다.게다가, 먹이사슬을 따라 전달되면서 생물 자성을 띠는 경향이 있다.장기간의 노출은 원래 곤충의 목표물보다 훨씬 더 많은 사람을 포함한 매우 광범위한 동물들에게 독성이 있는 것으로 입증되었다.이러한 이유로, 그것은 현재 세계 대부분에서 금지되어 있다.

그것은 파킨슨병, 유방암, 면역, 생식, 신경계 손상과 같은 건강 문제와 관련이 있다.또한 에스트로겐과 항안드로겐 역할을 하는 내분비 교란물질로 임산부가 [3]노출되면 태아의 고환 강하에도 악영향을 미칠 수 있다.

합성

아래와 같이 헥사클로로-1,3-시클로펜타디엔과 노르보르나디엔의 디엘알데르 반응을 거쳐 과초산 등의 과산화물을 에폭시화함으로써 딜드린을 형성할 수 있다.[4]

딜드린 합성

대사

딜드린의 신진대사는 다양한 경로로 일어난다.에폭시기의 수화 작용은 트랜스디올 및 디카르본산을 생성한다.디올은 토끼가 만들어내는 가장 중요한 대사물이다.랫드는 알코올 생산을 유도하는 CH2기의 히드록실화가 주요 대사 경로이다.OH와 에폭시기 사이에는 수소 결합이 있습니다.그것은 배설물로 배설된다.담즙에는 글루크로니드가 포함되어 있기 때문에 이는 장간 순환의 한 예일 수 있습니다.이것은 아마도 내장의 미세 꽃으로 쪼개져 있을 것이다.쥐의 소변에는 클라인에 의해 처음 기술된 흥미로운 대사물이 있다.딜드린의 메틸렌 그룹은 CiC의 한쪽 끝에 연결됩니다.CCL 그룹이 케이지 구조를 형성합니다.원래 ClC의 다른 쪽 끝:CCl은 케톤으로 변환됩니다.딜드린 광이성체로부터 동일한 대사물이 생성되며, 딜드린에서 동일한 케이지 구조가 생성되지만, 원래의 염소화 이중 결합의 다른 끝은 CHCl기를 형성한다.

법령 및 이력

딜드린과 알드린은 전 세계 농업 지역에서 널리 사용되었습니다.둘 다 독성이 있고 생물 축적성이 있다.Aldrin은 생물계에서 dieldrin으로 분해되지만, dieldrin은 환경에서의 세균 및 화학적 분해 과정에 저항하는 것으로 알려져 있습니다.

알드린(Aldrin)은 옥수수와 감자 작물의 토양 해충(즉 흰개미)을 통제하기 위해 사용되었다.딜드린은 과일, 흙, 씨앗에 사용된 살충제였다.그것은 온대 위도에서 5년의 반감기로 토양에서 지속된다.알드린과 딜드린 모두 침전물에서 휘발하여 기류에 의해 재분배되어 발생원으로부터 멀리 떨어진 지역을 오염시킬 수 있다.그것들은 북극 야생동물에서 측정되어 남부 농업 [5]지역으로부터의 장거리 운송을 암시한다.

대부분의 선진국에서 알드린과 딜드린 모두 사용이 금지되어 왔지만, 알드린은 여전히 말레이시아, 태국, 베네수엘라 그리고 아프리카의 일부 지역에서 살충제로 사용되고 있다.캐나다에서는 1970년대 중반에 판매가 제한되었고,[6] 캐나다에서 마지막으로 등록된 화합물 사용은 1984년에 철회되었다.

IPCS는 세계 보건 기구의 말을 인용하여, 특히 브라질, 에콰도르, 핀란드, 독일 민주 공화국, 싱가포르, 스웨덴, 유고슬라비아, 구소련에서 딜드린 사용이 금지되어 있다고 밝혔습니다.유럽공동체 법률은 딜드린을 함유한 식물조화제 제품의 판매를 금지하고 있다.아르헨티나, 캐나다, 칠레, 독일연방공화국, 헝가리 및 미국에서는 일부 예외를 제외하고 사용이 금지되어 있습니다.인도, 모리셔스, 토고, 영국에서는 딜드린 사용이 제한된다.스위스에서는 산업에서의 사용이 금지되어 있으며, 일본에서는 제조 및 사용이 정부의 통제를 받고 있다.핀란드에서는 수출 합판용 접착제 혼합물의 흰개미 살충제로만 사용할 수 있습니다.인도는 모든 수입, 제조, 판매 또는 보관에 대해 등록 및 면허를 요구합니다.

호주.

유기 염소와 다른 화학 물질들은 원래 1930년대에 살충제와 살충제로 사용하기 위해 개발되었다.DDT는 1939년 나폴리의 발진티푸스 감염을 극복한 후 세계적으로 유명해졌다.유기염소의 사용은 1950년대에 증가했고 1970년대에 절정에 달했다.호주에서 그들의 사용은 1970년대 중반과 1980년대 초반 사이에 극적으로 낮아졌다.호주에서 딜드린 및 관련 화학물질의 사용에 대한 첫 번째 제한은 1961-2년에 도입되었으며, 소와 닭과 같은 생산물에 사용하기 위해서는 등록이 필요하다.이것은 지속적 살충제의 장기적인 영향에 대한 전 세계적으로 증가하는 우려와 동시에 일어났다.1962년 Rachel Carson에 의한 Silent Spring(농약의 환경과 건강에 미치는 영향에 대한 설명)의 출판은 이러한 우려를 제기하는 주요 원동력이었다.단계적 폐지는 정부의 금지와 등록철폐에 의해 추진되었으며, 차례로 이러한 화학물질의 잔류물이 함유된 식품이 수용가능성이 낮고 건강에 해로울 수 있다는 대중의 인식을 바꾸면서 촉진되었다.[7]

이 기간 내내 농약 기술 위원회(TCAC)와 같은 관련 위원회는 승인된 유기 염소의 사용을 줄이도록 지속적으로 압력을 가했다.1981년까지 전 세계적으로 딜드린 사용은 사탕수수와 바나나로 제한되었고, 이러한 사용은 1985년에 등록이 취소되었다.1987년 전국적인 리콜 제도가 시행되었고, 그해 12월 정부는 각료들의 명시적인 승인 없이 이들 화학물질의 호주 수입을 전면 금지했다.1994년 미국 농수의약품등록청은 흰개미 방제에 유기염소를 사용하는 것을 공표하고 실행 가능한 대체품 개발에 따라 흰개미 방제에 사용되는 유기염소를 단계적으로 폐지할 것을 권고했다.같은 해 호주와 뉴질랜드의 농업자원관리위원회는 노던 준주를 제외한 나머지 유기염소 사용을 1995년 6월 30일까지 단계적으로 폐지하기로 결정했다.1997년 11월 호주에서는 미렉스 이외의 모든 유기 염소의 사용이 단계적으로 폐지되었다.남은 미렉스 재고는 가까운 장래에 예상되는 노던 준주의 어린 나무 농장에 있는 흰개미를 위한 미끼를 담는 용도로만 사용될 예정이다.[7]

건강에 대한 부정적인 영향의 인식은 유기염소 살충제의 사용과 폐기에 관한 여러 입법 정책의 시행을 촉진시켰다.예를 들어, 환경 보호(해양) 정책 1994는 1995년 5월에 사우스 오스트레일리아에서 시행되었습니다.그것은 바닷물에서의 딜드린과 같은 독성물질의 허용 농도와 이러한 수준을 시험하고 시험해야 하는 방법을 규정했다.[7]

유기 염소 및 유사한 분자에 대한 반발은 국제적으로 계속 증가하여 지속적인 유기 오염 물질(POPs) 사용에 관한 스톡홀름 협약으로 성숙된 협상을 이끌었다.POP는 지구의 해양과 대기에 의해 국가 간에 운송될 수 있는 유해하고 환경적으로 영속적인 물질로 정의된다.

대부분의 POP(딜드린 포함)는 인간과 다른 동물의 지방 조직에 축적된다.스톡홀름 협약은 '더티 다스'라는 별명을 가진 12개의 POP을 금지했다.여기에는 알디카브, 톡사펜, 클로르단, 클로르다임포름, 클로로벤질산, DBCP, DDT, "드린"(aldrin, dieldrin 및 endrin), EDB, HCH 및 린단, 파라쿠트, 파라티온, 메틸파라티온, 펜타코페놀, 2가 포함된다.이것은 2004년 5월 17일에 시행되었다.호주는 불과 3일 후에 그 조약을 비준했고 그해 [7]8월에 그 조약의 당사국이 되었다.

이보다 훨씬 전에 호주는 협약에 따라 합의된 조치들을 충족시키는 데 있어 상당히 앞서 있었다.호주에서는 알드린, 클로단, DDT, 딜드린, 헥사클로로벤젠(HCB), 헵타클로로, 엔드린 및 톡사펜의 생산, 수입 및 사용이 허용되지 않습니다.폴리염화비페닐(PCB)의 생산 및 수입은 호주에서는 허용되지 않으며, 기존 PCB의 단계적 폐지는 국가 폐기물 관리 전략에 따라 관리되고 있습니다.이 전략은 또한 호주가 HCB 폐기물과 유기 염소 살충제를 어떻게 관리할 것인지도 다룬다.

딜드린 및 기타 유기 염소의 수입, 사용 및 폐기에 관한 호주에서의 법률은 광범위하며, 주로 인구에 대한 환경적 및 잠재적 건강상의 영향을 다루고 있다.[7]

대중문화에서

딜드린은 1971년 모큐멘터리 헬스트롬 크로니클에서 DDT와 함께 캘리포니아의 한 농부가 메뚜기를 다루기 위해 사용한 것으로 언급되었지만, 그로 인해 그는 결국 그의 작물을 오염시켰다.

레퍼런스

  1. ^ a b c d e f NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0206". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  2. ^ a b "Dieldrin". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  3. ^ Raun Andersen, Helle; Vinggaard, Anne Marie; Høj Rasmussen, Thomas; Gjermandsen, Irene Marianne; Cecilie Bonefeld-Jørgensen, Eva (2002). "Effects of Currently Used Pesticides in Assays for Estrogenicity, Androgenicity, and Aromatase Activity in Vitro". Toxicology and Applied Pharmacology. 179 (1): 1–12. doi:10.1006/taap.2001.9347. ISSN 0041-008X. PMID 11884232.
  4. ^ Jubb, A. H. (1975). Basic Organic Chemistry, Part 5 Industrial products. London: Wiley. ISBN 978-0-471-85014-4.
  5. ^ (오리스 등).2000)
  6. ^ Environment Canada. "Descriptions of some toxic contaminants found in the Pacific and Yukon Region". Ecoinfo. Archived from the original on 13 March 2012.
  7. ^ a b c d e "Dieldrin and Breast Cancer: a Literature Review" (PDF). 10 November 2008. Retrieved 3 September 2020.

외부 링크