어넷홀

Anethole
어넷홀
Skeletal formula of anethole
Ball-and-stick model of the anethole molecule
이름
우선 IUPAC 이름
1-메톡시-4-[(1E)-프로프-1-엔-1-일]벤젠
기타 이름
(E)-1-메톡시-4-(프로프-1-en-1-일)벤젠
(E)-1-메톡시-4-(1-프로페닐)벤젠
파라메톡시페닐프로펜
p-프로페닐아니솔
이소에스트라고레
트랜스-1-메톡시-4-(프로프-1-에닐)벤젠
식별자
  • 4180-23-8 E 이성질체
  • 104-46-1 미지정 입체화학(가장 일반적으로 사용되는 CAS, 암묵적 E)
  • 25679-28-1 Z 이성질체
3D 모델(JSmol)
체비
첸블
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.002.914 Edit this at Wikidata
케그
유니
  • InChI=1S/C10H12O/c1-3-4-9-5-7-10(11-2)8-6-9/h3-8H, 1-2H3/b4-3+ checkY
    키: RUVINXPYWBROJD-ONEGZNKSA-N checkY
  • InChI=1/C10H12O/c1-3-4-9-5-10(11-2)8-6-9/h3-8H, 1-2H3/b4-3+
    키: RUVINXPYWBROJD-ONEGZNKBR
  • O(c1cc(\C=C\C)cc1)c
특성.
C10H12O
몰 질량 148.140 g/140
밀도 0.998 g/cm3
녹는점 20 ~ 21 °C (68 ~70 °F, 293 ~294 K)
비등점 234 °C (453 °F, 507 K)
2 mmHg에서 81 °C (178 °F, 354 K)
- 9.60×10cm−53/세로
위험 요소
안전 데이터 시트(SDS) 외부 MSDS
관련 화합물
관련 화합물
 애니솔
에스트롤
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

아니스 장뇌[1](Anice camphor)는 향미 물질로 널리 사용되는 유기 화합물이다.그것은 에센셜 오일에서 자연에서 널리 발생하는 방향족 화합물의 일종인 페닐프로펜의 유도체이다.페닐프로파노이드 유기화합물류에 속한다.그것은 아니스와 회향(둘 다 식물과인 Apiaceae), 아니스 머틀(Myrtaceae), 감초(Fabaceae), 목련꽃, 별 아니스(Schisandraceae)의 냄새와 풍미의 큰 구성요소에 기여합니다.아니스홀과 가까운 것은 아니스를 연상시키는 풍미를 가진 타라곤(아스테라과)과 바질(라미과)이 풍부한 이성체 에스트라올이다.그것은 무색, 향기, 약간의 휘발성 [2]액체이다.아네홀은 물에 약간만 녹지만 에탄올에 높은 용해성을 보인다.이 특성은 특정 아니스 맛 리큐어를 물로 희석할 때 불투명하게 만드는 오우조 효과입니다.

구조 및 생산

Anethole은 리그놀과 관련된 방향족 불포화 에테르입니다.이것은 고리 바깥의 이중 결합을 포함하는 cis-trans 이성질체(E-Z 표기법 참조)로 존재한다.보다 풍부한 이성질체는 트랜스 또는 E [3]이성질체입니다.

관련 화합물과 마찬가지로, 아네홀은 물에 잘 녹지 않는다.역사적으로,[4] 이 특성은 샘플의 불순물을 탐지하는 데 사용되었습니다.

대부분의 아네홀은 [2][5]나무에서 나오는 테레빈유 유사 추출물로부터 얻어진다.상업적으로 아주 작은 의미일 뿐이지만, 에센셜 [6][7][8]오일에서 아네홀을 분리할 수도 있습니다.

에센셜 오일 세계 생산 통풍구
아니스 8톤(1999년) 95%
스타 아니스 400톤(1999년), 대부분 중국산 87%
회향 25톤(1999년), 대부분 스페인산 70%

아니솔로부터 [2]제조된 4-메톡시프로피오페논에서 [3][9]상업적으로 제조된다.

사용하다

풍미

어넷홀은 설탕보다 13배나 더 달아서 확실히 달다.고농도에서도 맛이 좋은 것으로 인식되고 있습니다.알코올 음료인 오조, 라키, 아니세트, 압신테 등에 사용된다.또한 조미료 및 제과 용도, 구강 위생 제품, 천연 베리 [7]맛의 소량에도 사용됩니다.

다른 화합물의 전구체

더 중요한 자료에 anethole의 상업적 생물 변환에 사용하기 위해 왜냐하면 그들은 몇가지 향기로운 화학 화합물로 아네톨을, 어떤 박테리아들 후보.[10]박테리아 변종의 유일한 탄소원으로 trans-anethole을 이용할 수 있JYR-1(슈도 모나스 putida)[11]과 TA13(관절 포자균 속 aurescens)을 포함한다.[10]

조사.

그리고 활동의 항균 항균

아네톨, 박테리아, 효모, 곰팡이에 대한 강력한 항균성 속성을 가진다.[12]방송 전파에서 항균성을 살모넬라 enterica[13]과 대비하고 살균 세균 발육 저지 작용이 아닐 때 살모넬라에 대한 훈증 법을 통해 사용을 포함한다.[14]Antifungal 활동(polygodial 같은)Saccharomyces cerevisiae과 칸디다 albicans,[15] 다른 식물 화학 물질의 효율성 증가를 포함한다.

시험관내에서는 양 위장선충 해몬쿠스 콘토르투스의 [16]알과 유충에 항헬름성 작용을 한다.또한 아네홀은 시험관내 및 오이 [17]묘목 화분 내 식물 선충 Meloidogyne javanica에 대한 선충 활성을 가지고 있다.

살충 활동

방충제 또한 유망한 살충제이다.대부분 무좀으로 이루어진 몇몇 에센셜 오일은 모기 오클로타투스 카스피우스와[18] 이집트 [19][20]에데스의 유충에 살충 작용을 한다.마찬가지로 풍뎅이 진드기 진드기 진드기 진드기 [21]진드기 진드기 진드기 진드기 진드기 진드기 진드기 [22]진드기 진드기 진드기 진드기 진드기 진드기 진드기 진드기 진드기 진드기 진드기 진드기 진드기 진드기 진드기진드기에 대해서는 애넷홀이 DEET보다 약간 더 효과적인 살충제이지만 많은 에센셜오일에 애넷홀과 함께 발생하는 천연화합물인 아니살알데히드가 14배 더 [22]효과적이다.무좀의 살충작용은 접촉제보다 훈증제로서 더 크다.무좀은 바퀴벌레의 블라테라[23] 게르마니카에 대한 훈증제로서, 또한 유충의 성충인 시토필러스 치넨시스,[24] 딱정벌레의 성충에 대한 훈증제로서 매우 효과적이다.

살충제뿐만 아니라, 방충제는 [25]모기에게 효과적인 방충제입니다.

오우조 효과

압생트를 물로 희석하면 자연 마이크로 에멀전(오조 효과)이 발생한다.

아네홀은 아네홀을 포함한 많은 알코올 음료를 뿌옇게 [28]보이게 하는 마이크로[26][27] 에멀젼의 자발적 형성인 "오조 효과"(루치 효과)의 원인이 됩니다.이러한 자발적인 미세 에멀전은 식품 [29]및 제약 산업에 많은 잠재적 상업적 응용을 가지고 있습니다.

불법 약물의 전조

Anethole은 파라목시암페타민(PMA)[30]의 저렴한 화학적 전구체로 비밀 [31]제조에 사용된다.구아라나의 에센셜 오일에는 아네홀이 존재하는데, 이것은 전형적으로 카페인 함량에 기인하는 정신작용적인 효과를 가지고 있습니다.구아라나를 섭취한 후 사람의 소변에서 PMA나 알려진 아네홀의 다른 정신반응성 유도체의 부재는 구아라나의 정신반응적 효과가 아메이트아네홀 대사물에 [32]의한 것이 아니라는 결론으로 이어진다.

압신테에도 아네트홀이 존재하는데, 압신테는 정신작용적인 효과가 있는 것으로 정평이 나 있는 술이지만 이러한 효과는 [33]에탄올에 기인한다.(투존, anethole dithion(ADT) 및 anethole trithion(ATT)도 참조).

에스트로겐 및 프로락틴

아네톨은 에스트로겐 활동을 [34]한다.그것은 미성숙한 암컷 [35]쥐의 자궁 무게를 크게 증가시키는 것으로 밝혀졌다.

아네홀을 포함한 회향은 동물에게 갈락타고그 효과가 있는 것으로 밝혀졌다.아넷홀은 도파민 등의 카테콜아민과 구조적으로 유사하며, 도파민을 수용체로부터 치환하여 프로락틴 분비를 억제할 수 있으며, 프로락틴 분비는 갈락타고그 [36]효과를 담당할 수 있다.

안전.

미국에서는 일반적으로 Anethole은 안전(GRAS)으로 인식됩니다.안전 문제로 인해 잠시 중단한 후, 풍미 추출물 제조업체 협회(FEMA)는 Anethole을 [37]GRAS로 다시 확인했습니다.간 독성 및 발암 가능 활성과 관련된 우려는 [38]쥐에게 보고되었다.Anethole은 쥐에서 [38]간암의 약간의 증가와 관련이 있지만, 증거는 불충분하고 일반적으로 Anethole이 발암 [38][39]물질이 아니라는 증거로 간주된다.FAO/WHO 식품첨가물 합동전문가위원회(JECFA)가 아네톨을 평가한 결과 운동활동 감소, 체온 저하, 최면제, 진통제, 항경련제 [40]효과가 눈에 띄었다.JECFA에 의한 후속 평가에서는 발암성에 대해 우려할 만한 이유가 발견되었지만,[41] 현재 이를 뒷받침할 수 있는 데이터는 충분하지 않다.이 때, JECFA의 평가에 대한 요약은 "향미료로 사용할 때 현재 섭취량 수준에서는 안전상의 문제가 없다"[42]는 것이다.

많은 양의 Anethole은 약간 독성이 있으며 [43]자극제로 작용할 수 있습니다.

역사

아니스와 회향에서 기름을 추출할 수 있다는 것은 르네상스 이후 독일 연금술사 히에로니머스 브룬슈비히 c.(1450–c. 1512), 독일 식물학자 아담 로니커 (1528–1586), 독일 의사 발레리우스 코르두스 (1515–1544) 등에 [44]의해 알려져 왔다.아네홀은 1820년 [45]스위스의 화학자 니콜라 테오도르 드 소쇠르에 의해 화학적으로 처음 조사되었다.1832년 프랑스의 화학자 장 베티스트 뒤마는 아니스 오일과 회향유의 결정성 성분이 동일하다는 것을 알아냈고, 그는 아네홀의 경험적 [46]공식을 알아냈다.1845년, 프랑스의 화학자 찰스 게르하르트는 관련된 화합물 패밀리가 [47]파생된 기본 화합물에 대해 라틴어 아네툼(아니스) + 올륨(기름)에서 유래한 아네톨이라는 용어를 만들었습니다.1866년 [48]독일의 화학자 에밀 엘렌마이어가 아네홀에 대한 정확한 분자 구조를 제안했지만 1872년이 되어서야 [44]그 구조가 올바른 것으로 받아들여졌다.

「 」를 참조해 주세요.

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  46. ^ 참조:
    • 뒤마, J.(1832년)."Mémoiresur도 물질 végétales serapprochent(camphre 등 sur quelques huiles qui essentielles"[회고록은 장뇌를 닮식물 물질에 대한, 그리고 몇몇 필수 오일에].Annales 드 Chimie 에 드 Physique.Série 2(프랑스어로).50:225–240.페이지의 주는 234일, 뒤마 실험식 C10H6O.mw-parser-output .sfrac{white-space:nowrap}.mw-parser-output.sfrac.tion,.mw-parser-output.sfrac .tion{디스플레이:inline-block, vertical-align:-0.5em, font-size:85%;text-align:센터}.mw-parser-output.sfrac .num,.mw-parser-output.sfrac .den{디스플레이:블록, line-height:1em, 마진:00.1em}.mw-parser-을 제공한다.아네 솔에 출력.sfrac .den{border-top:1px 고체}.mw-parser-output .sr-only{국경:0;클립:rect(0,0,0,0), 높이:1px, 마진:-1px, 오버 플로: 숨어 있었다. 패딩:0;위치:절대, 너비:1px}1/2.첨자를 두 배로 하고 탄소에 대한 첨자를 반으로 줄이면(Dumas는 동시대 많은 사람들과 마찬가지로 12개가 아닌 6개의 원자 질량을 탄소용으로 잘못 사용했기 때문에), Dumas의 경험식은 정확하다.
    • 아니스 오일과 회향유의 결정성 성분이 동일하다는 뒤마의 발견은 로돌페 블랑쉐 (1807–1864)와 에른스트 셀 (1808–1854) 팀에 의해 1833년에 확인되었다.참조: 특히 페이지 287–288을 참조하십시오.
    • 1841년 프랑스의 화학자 오귀스트 카후르(Auguste Cahours)에 의해 아네홀에 대한 뒤마의 실험식이 확인되었다.참조: 페이지 278-279를 참조하십시오.Cahours의 경험식(CHO40242)의 첨자를 2로 나눈 다음 탄소에 대한 첨자를 2로 다시 나누어야 한다(당대의 많은 화학자들과 마찬가지로 Cahours는 탄소에 대해 12가 아닌 6의 원자 질량을 사용했기 때문이다).이러한 변경이 이루어지면 결과 경험식이 정확해집니다.
  47. ^ Gerhardt, Charles (1845). "Ueber die Identität des Dragonöls und des Anisöls" [On the identity of tarragon oil and anise oil]. Journal für praktische Chemie (in German). 36: 267–276. doi:10.1002/prac.18450360159. Ich werde keinen neuen Namen für jede einzelne Art der folgenden physisch verschiedenen Arten annehmen. In meinem Werke bezeichne ich sie als Varietäten der Gattung „Anethol“. [I will adopt no new name for any individual species of the following physically different species. In my work, I designate them as varieties of the genus anethol.]
  48. ^ Erlenmeyer, Emil (1866). "Ueber die Constitution des Anisols (Anethols)" [On the constitution of anisol (anethol)]. Zeitschrift für Chemie. 2nd Series (in German). 2: 472–474.

외부 링크

  • Wikimedia Commons의 Anethole 관련 미디어