3-HO-PCP

3-HO-PCP
3-HO-PCP
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임상 데이터
기타 이름3-히드록시펜시크리딘, 3-OH-PCP, PCP-3-OH
법적 상태
법적 상태
  • CA: 스케줄 I
  • : NpSG(산업용 및 과학용만DE)
  • 다음과 같습니다UK. 클래스 B
  • 스웨덴과 스위스에서 불법
식별자
  • 3-[1-(피페리딘-1-일)시클로헥실]페놀
CAS 번호
PubChem CID
켐스파이더
유니
CompTox 대시보드 (EPA )
화학 및 물리 데이터
공식C17H25NO
몰 질량259.393 g/g−1/g
3D 모델(JSmol)
  • c1cc(cc(c1)O)C2(CCCC2)N3CCC3
  • InChI=1S/C17H25NO/c19-16-9-8-15(14-16)17(10-3-1-4-11-17)18-12-5-2-6-13-18/h7-9,14,19H,1-6,10-13H2
  • 키 : AMSXTZUCNOKUEN-UHFFFAOYSA-N

3-Hydroxyphencyclidine(3-HO-PCP)은 디자이너 [1][2]의약품으로 온라인 판매되고 있는 펜시클리딘(PCP)과 관련된 아릴시클로헥실아민 클래스의 해리체이다.

약리학

3-HO-PCP는 디조실핀(MK-801) 부위(Ki = 30nM)[3][4]를 통해 NMDA 수용체의 고친화도 비경쟁적 길항제 역할을 한다.본 사이트의 PCP보다 훨씬 높은 친화력을 가진다(비교i 시 K = 250nM, 8배 차이).[4]또한 동물실험 [3][4][5][6]대상자의 μ-오피오이드 수용체(MOR)(Kii=39~60nM), γ-오피오이드 수용체(KOR=140nM)[5] 및 시그마1 γ 수용체i(K=42nM50, IC=19nM)[5][7][8][9]에 대해서도 높은 친화력을 가지며, μ-오피오피오이드 수용체(K=39~60nM)에 대해서는 낮은 친화력을 가진다.오피오이드 수용체에 대한 3-HO-PCP의 높은 친화력은 아릴시클로헥실아민 중에서도 특이하며 MOR(Ki = 11,000~26,000nM, 282~433배 차이) 및 기타 오피오이드 수용체(KORi = 4100nM)에 대한 친화력이 매우 낮은 PCP와는 대조적이다.

3-HO-PCP가 사람의 PCP 대사물일 수 있다는 가설이 제기되었지만,[10][11] 이에 대한 증거는 없다.

화학

3-HO-PCP는 아릴시클로헥실아민이다.[3]3-HO-PCP의 근접유사체에는 PCP, 3-MeO-PCP, 4-MeO-PCP, 3-MeO-PCMo 및 다소 먼 케타민,[3] 메톡시케타민, 3-MeO-PCE, 메톡세타민 및 디메타민이 포함된다.

사회와 문화

법적 상태

2012년 10월 18일, 영국의 약물 오남용 자문 위원회는 메톡세타민에 대한 보고서를 발표하면서, "메톡세타민의 암은 약물의 오남용법(1971년)의 B등급에 상응한다"고 말했다.보고서는 이어 MXE의 모든 유사체도 B급 약물이 되어야 한다고 제안하고 3-HO-PCP를 [12]포함한 기존 아릴시클로헥사민과 미검색 아릴시클로헥사민 모두를 포괄하는 캐치올 조항을 제안했다.

3-HO-PCP는 스웨덴과[13][14] [15]스위스에서 금지되어 있다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ Morris, H.; Wallach, J. (2014). "From PCP to MXE: a comprehensive review of the non-medical use of dissociative drugs". Drug Testing and Analysis. 6 (7–8): 614–632. doi:10.1002/dta.1620. PMID 24678061.
  2. ^ Davidsen, Anders Bork; Mardal, Marie; Johansen, Sys Stybe; Dalsgaard, Petur Weihe; Linnet, Kristian (April 2020). "In vitro and in vivo metabolism and detection of 3-HO-PCP, a synthetic phencyclidine, in human samples and pooled human hepatocytes using high resolution mass spectrometry". Drug Testing and Analysis. 12 (7): 987–993. doi:10.1002/dta.2807. ISSN 1942-7611. PMID 32311838. S2CID 216047397.
  3. ^ a b c d Morris H, Wallach J (2014). "From PCP to MXE: a comprehensive review of the non-medical use of dissociative drugs". Drug Test Anal. 6 (7–8): 614–32. doi:10.1002/dta.1620. PMID 24678061.
  4. ^ a b c d Kamenka JM, Chiche B, Goudal R, Geneste P, Vignon J, Vincent JP, Lazdunski M (1982). "Chemical synthesis and molecular pharmacology of hydroxylated 1-(1-phenylcyclohexyl-piperidine derivatives". J. Med. Chem. 25 (4): 431–5. doi:10.1021/jm00346a019. PMID 6279847.
  5. ^ a b c d e Johnson N, Itzhak Y, Pasternak GW (1984). "Interaction of two phencyclidine opiate-like derivatives with 3H-opioid binding sites". Eur. J. Pharmacol. 101 (3–4): 281–4. doi:10.1016/0014-2999(84)90171-7. PMID 6088255.
  6. ^ Itzhak Y, Kalir A, Sarne Y (1981). "On the opioid nature of phencyclidine and its 3-hydroxy derivative". Eur. J. Pharmacol. 73 (2–3): 229–33. doi:10.1016/0014-2999(81)90097-2. PMID 6273187.
  7. ^ Itzhak Y, Hiller JM, Simon EJ (1985). "Characterization of specific binding sites for [3H](d)-N-allylnormetazocine in rat brain membranes". Mol. Pharmacol. 27 (1): 46–52. PMID 3965930.
  8. ^ Itzhak Y (1987). "[3H]PCP-3-OH and (+)[3H]SKF 10047 binding sites in rat brain membranes: evidence of multiplicity". Eur. J. Pharmacol. 136 (2): 231–4. doi:10.1016/0014-2999(87)90715-1. PMID 3036548.
  9. ^ Itzhak Y (1988). "Pharmacological specificity of some psychotomimetic and antipsychotic agents for the sigma and PCP binding sites". Life Sci. 42 (7): 745–52. doi:10.1016/0024-3205(88)90646-7. PMID 2893238.
  10. ^ Holsztynska EJ, Domino EF (1985). "Biotransformation of phencyclidine". Drug Metab. Rev. 16 (3): 285–320. doi:10.3109/03602538508991437. PMID 3914938.
  11. ^ Holsztynska EJ, Domino EF (1986). "Quantitation of phencyclidine, its metabolites, and derivatives by gas chromatography with nitrogen-phosphorus detection: application for in vivo and in vitro biotransformation studies". J Anal Toxicol. 10 (3): 107–15. doi:10.1093/jat/10.3.107. PMID 3724069.
  12. ^ "(ACMD) Methoxetamine Report (2012)" (PDF). UK Home Office. 2012-10-18. p. 14. Retrieved 2015-06-24.
  13. ^ "Elva nya ämnen klassas som narkotika eller hälsofarlig vara" (in Swedish). Folkhälsomyndigheten. 28 June 2018.
  14. ^ Riksdagsförvaltningen. "Förordning (1992:1554) om kontroll av narkotika". riksdagen.se (in Swedish).
  15. ^ "Verordnung des EDI vom 30. Mai 2011 über die Verzeichnisse der Betäubungsmittel, psychotropen Stoffe, Vorläuferstoffe und Hilfschemikalien (Betäubungsmittelverzeichnisverordnung, BetmVV-EDI)" (in German). Der Bundesrat.