쿠메스탄

Coumestan
쿠메스탄
Coumestan.png
이름
우선 IUPAC 이름
6H[1]벤조퓨로[3,2-c][1]벤조피란-6-1
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐스파이더
유니
  • InChI=1S/C15H8O3/c16-15-13-9-5-1-3-7-11(9)17-14(13)10-6-2-4-8-12(10)18-15/h1-8H checkY
    키 : JBIZUYWOIKFETJ-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C15H8O3/c16-15-13-9-5-1-3-7-11(9)17-14(13)10-6-2-4-8-12(10)18-15/h1-8H
    키 : JBIZUYWOIKFETJ-UHFFFAOYAF
  • C1=CC=C2C(=C1)C3=C(O2)C4=CC=CC=C4OC3=O
  • O=C3Oc4cc4c2oc1c(ccc1)c23
특성.
C15H8O3
몰 질량 236.22g/표준
녹는점 187 ~ 188 °C (369 ~ 370 °F, 460 ~ 461 K)[1]
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

쿠메스탄은 복소환 유기 화합물이다.쿠메스탄은 쿠메스탄으로 알려진 다양한 천연 화합물의 중심핵을 형성합니다.쿠메스탄은 쿠마린과 유사한 익테로카르판의[2] 산화 생성물이다.식물성 에스트로겐인 쿠메스트롤을 포함한 쿠메스탄은 다양한 식물에서 발견된다.쿠메스탄이 많이 함유된 음식 자원에는 스플릿 콩, 핀토 콩, 리마 콩, 그리고 특히 알팔파와 클로버 [3]새싹이 포함됩니다.

쿠메스트롤은 ER-β 에스트로겐 수용체에 대한 결합 친화력은 17β-에스트라디올과 거의 동일하지만, 두 수용체에서 쿠메스트롤의 에스트로겐 효력은 17β-에스트라디올보다 훨씬 낮지만 17α-에스트라디올보다는 [4]훨씬 낮다.

일부 쿠메스탄의 에스트로겐 활성 때문에, 쿠메스탄의 약리학적 효과를 [5][6]탐구할 수 있도록 쿠메스탄을 만들 수 있는 다양한 합성물이 개발되었습니다.

쿠메스탄스

레퍼런스

  1. ^ Singh, Rishi Pal; Singh, Daljeet (1985). "An elegant synthesis of 6H-benzofuro[3,2-c][1]benzopyran-6-ones". Heterocycles. 23 (4): 903. doi:10.3987/R-1985-04-0903.
  2. ^ V. A. Tuskaev (April 2013). "Synthesis and biological activity of coumestan derivatives (Review)". Pharmaceutical Chemistry Journal. 47 (1): 1–11. doi:10.1007/s11094-013-0886-5. S2CID 32550281.
  3. ^ Barbour S. Warren; Carol Devine (July 2001). "Phytoestrogens and Breast Cancer". Program on Breast Cancer and Environmental Risk Factors. Cornell University. Retrieved 2011-03-19.
  4. ^ Kuiper GG, Lemmen JG, Carlsson B, Corton JC, Safe SH, van der Saag PT, van der Burg B, Gustafsson JA (1998). "Interaction of estrogenic chemicals and phytoestrogens with estrogen receptor beta". Endocrinology. 139 (10): 4252–4263. doi:10.1210/endo.139.10.6216. PMID 9751507.
  5. ^ Yao, Tuanli; Yue, Dawei; Larock, Richard C (2005). "An Efficient Synthesis of Coumestrol and Coumestans by Iodocyclization and Pd-Catalyzed Intramolecular Lactonization". Journal of Organic Chemistry. 70 (24): 9985–9989. doi:10.1021/jo0517038. PMID 16292831.
  6. ^ Takeda, Norihiko; Miyata, Okiko; Naito, Takeaki (2007). "Efficient synthesis of benzofurans utilizing [3,3]-sigmatropic rearrangement triggered by N-trifluoroacetylation of oxime ethers: short synthesis of natural 2-arylbenzofurans". European Journal of Organic Chemistry. 2007 (9): 1491–1509. doi:10.1002/ejoc.200601001.