바르비탈

Barbital
바르비탈
Barbital.svg
Barbital ball-and-stick.png
임상 데이터
상호세로 방향, 중간 방향
AHFS/Drugs.com국제 의약품명
Medline Plusa682221
루트
행정부.		오랄
ATC 코드
법적 상태
법적 상태
약동학 데이터
반감기 제거30.3 (± 3.2) 시간
식별자
  • 5,5-디에틸피리미딘-2,4,6(1H,3H,5H)-트리온
CAS 번호
PubChem CID
드러그뱅크
켐스파이더
유니
케그
체비
첸블
CompTox 대시보드 (EPA )
ECHA 정보 카드100.000.301 Edit this at Wikidata
화학 및 물리 데이터
공식C8H12N2O3
몰 질량184.165g/198−1
3D 모델(JSmol)
  • O=C1NC(=O)NC(=O)C1(CC)참조
  • InChI=1S/C8H12N2O3/c1-8(4-2)5-13)9-7(13)10-6(8)12/h3-4H2,1-2H3,(H2,9,10,11,12,13) checkY
  • 키: FTOAOBMCPZCFF-UHFFFAOYSA-N checkY
(표준)

바비탈(또는 바르비톤)은 순수산의 경우 베로날(Veronal), 나트륨 소금의 경우 메디날(Medinal)이라는 상표명으로 시판된 최초의 바르비투르산염이었다.그것은 1903년부터 1950년대 중반까지 수면 보조 기구로 사용되었다.바르비탈의 화학 이름은 디에틸말로닐 요소 또는 디에틸바르비투르산입니다. 따라서, 나트륨 소금(영국에서 일반화된 상표인 메디날로 알려져 있음)은 디에틸바르비투르산 나트륨으로도 알려져 있습니다.

합성

당시 "Veronal"로 불렸던 바르비탈은 1902년 독일의 화학자 에밀 피셔와 조셉 폰 머링에 의해 처음 합성되었는데,[1] 그는 1903년에 그들의 발견을 발표했다.바르비탈은 에톡시드나트륨 존재 하에서 디에틸말론산에스테르와 요소를 축합하거나 말로닐우레아(바르비투르산)의 은염 또는 산기용액에 적어도 2몰 당량의 요오드화 에틸을 첨가하여 제조되었다.그 결과 냄새가 나지 않고 약간 쓴 하얀 결정성 분말이 나왔습니다.[2]

그것의 도입은 피셔와 폰 머링의 특정한 개방적이고 폐쇄적인 아실루아(당시 우레이데스라고 불렸던)의 약리학적 특성에 대한 조사 후에 이루어졌다.그들은 최면 작용이 에틸기의 존재에 크게 의존한다는 인상을 받아 디에틸아세틸 요소, 디에틸말로닐 요소(바비탈 자체), 디프로필말로닐 요소 등을 준비했다.세 가지 모두 최면술인 것으로 밝혀졌다.첫 번째는 이미 알려진 황산(현재 술폰메탄)과 거의 같은 힘이었고, 세 번째는 4배나 강력했지만, 그 사용에는 오랜 후유증이 수반되었다.세로날은 [2]중간인 것으로 밝혀졌다.

바르비탈은 또한 요소와 디에틸 말로네이트 유도체인 디에틸-2,2-디에틸 말로네이트로부터 축합 반응으로 합성될 수 있다.

Barbital Synthese.svg

마케팅.

이탈리아의 도시 베로나에서 이름을 따온 "Veronal" 크리스탈용 병은 바이엘에 의해 제조된 최초의 상업용 바르비투르산염이었다.

바르비탈은 1904년 바이엘사에 의해 "Veronal"로 판매되었다.바르비탈의 가용성 소금은 셰링 회사에 의해 "메디날"로 판매되었습니다.그것은 "신경 흥분성에 의해 유발되는 불면증"[3][unreliable source?]을 위해 투여되었다.수정 형태 또는 캐쉬트(캡슐)로 제공되었습니다.치료용량은 10 - 15알(0.6-1g)이었다.3.5~4.4g(55~68알)이 치사량이지만 수면시간도 회복돼 10일까지 길어지고 있다.

약리학

바르비탈은 기존의 최면술에 비해 크게 개선된 것으로 여겨졌다.맛은 약간 쓰지만, 일반적으로 사용되는 브롬화물의 강하고 불쾌한 맛보다는 더 좋았다.부작용은 거의 없었고 치료량은 독성 용량보다 훨씬 낮았다.그러나 장기간 복용하면 약물에 대한 내성이 생겨 원하는 효과에 도달하기 위해 더 높은 선량이 필요했다.러시아 차리나 알렉산드라 페도로브나는 친구에게 [4]"나는 말 그대로 그것에 흠뻑 젖었다"고 고백했다.이 느린 최면제의 치명적인 과다 복용은 드물지 않았다.선구적인 비행사 아서 휘튼 브라운은 우발적인 과다 복용으로 사망했다.

기증자 수용체 스텐하우스 부가물(DASA)에 기초한 바르비탈의 광스위치 가능한 유도체가 연구 목적으로 개발되었다(광약리학).DASA-barbital은 GABA 수용체를 통한A 신경 활성과 시클로덱스트린을 [5]이용한 물에서의 가역적 광이성화를 보여준다.

pH 버퍼

바르비탈 나트륨 용액은 면역 전기영동 또는 고정제 [6][7]용액 등 생물학적 연구를 위한 pH 완충제로도 사용되어 왔다.바르비탈은 통제 물질이기 때문에 바르비탈 기반의 완충제는 주로 다른 [8]물질로 대체되었다.

자살

1927년 일본 작가 아쿠타가와 류노스케가 고의적으로 이 약을 과다 복용했고 1932년 운첸 안달루 배우 피에르 바체프, 1942년 오스트리아 작가 스테판 츠바이크,[9] 1942년 프랑스 무정부주의자 제르맹 베르통, 1944년 그리스 음악가 아티크가 그랬다.홀로코스트 기간 동안, 베를린, 드레스덴, 비스바덴과 다른 독일 도시들의 많은 유대인 거주자들은 나치 [11]정권에[10] 의한 강제 수용소로 추방되는 것을 피하기 위해 베로날에게 자살을 하도록 이용했다.알프레드 커 독일 연극평론가이자 에세이스트는 제2차 세계대전 후 독일로 여행을 떠났고 뇌졸중을 앓았으며 그의 아내가[12] 그를 위해 마련한 베로날 과다 복용으로 자신의 삶을 끝내기로 결심했다.

D. H. 로렌스 이야기, 사랑스러운 숙녀에서, 그 유명 인물은 스스로 복용한 [13]과다복용으로 죽는다.

바르비탈은 "Veronal"이라는 이름으로 작가 아가사 크리스티의 살인 [14]추리극에서 플롯 장치로 사용되었다.

스티븐 킹의 "더 스탠드"에서, 일부 등장인물들은 그들이 공통적으로 경험했던 "다크 맨"과 관련된 점점 더 긴장되는 악몽을 억제하기 위한 방법으로 베로날에게 조금씩 사용했다.

도로시 파커의 단편 소설 '빅 블론드'의 주인공 헤이즐 모스는 자살할 의도로 처방전 없이 두 병의 베로날 알약을 산다.

레퍼런스

  1. ^ Fischer E, von Mering J (1903). "Ueber eine neue Klasse von Schlafmitteln" [About a new class of sleeping pills]. Therapie der Gegenwart (in German). 44: 97–101.
  2. ^ a b 앞의 문장 중 하나 이상에는 현재 퍼블릭 도메인에 있는 출판물의 텍스트가 포함되어 있습니다.
  3. ^ Finley E (1919). "Veronal". The American Materia Medica, Therapeutics and Pharmacognosy. p. 115. Retrieved 25 July 2015.
  4. ^ Dehn L (1922). The Real Tsaritsa. Boston: Little Brown. p. 138.
  5. ^ Castagna, Rossella; Maleeva, Galyna; Pirovano, Deborah; Matera, Carlo; Gorostiza, Pau (2022-08-17). "Donor–Acceptor Stenhouse Adduct Displaying Reversible Photoswitching in Water and Neuronal Activity". Journal of the American Chemical Society: jacs.2c04920. doi:10.1021/jacs.2c04920. ISSN 0002-7863.
  6. ^ Kuhlmann WD (10 September 2006). "Buffer Solutions" (PDF). Archived from the original (PDF) on 9 November 2016. Retrieved 28 July 2014.
  7. ^ Ruzin SE (1999). Plant Microtechnique and Microscopy. Oxford University Press. Archived from the original on 3 June 2019. Retrieved 28 July 2014.
  8. ^ Monthony JF, Wallace EG, Allen DM (October 1978). "A non-barbital buffer for immunoelectrophoresis and zone electrophoresis in agarose gels". Clinical Chemistry. 24 (10): 1825–7. doi:10.1093/clinchem/24.10.1825. PMID 568042.
  9. ^ Le Matin (in French), 1942-07-06, retrieved 2022-06-04
  10. ^ I Will Bear Witness by Victor Klemperer (저자), Martin Chalmers (번역자) 1998
  11. ^ Cargas, Harry J. (1999). Problems Unique to the Holocaust. Univ Pr of Kentucky. p. 44. ISBN 9780813121017.
  12. ^ "Im Interview: Judith Kerr - Wir waren eine Insel - Kultur - sueddeutsche.de". 2008-06-10. Archived from the original on 2008-06-10. Retrieved 2021-07-08.
  13. ^ Lawrence, D. H. (David Herbert) (1988). The virgin and the gypsy : and other stories. Internet Archive. London : Marshall Cavendish. ISBN 978-0-86307-694-7.
  14. ^ "A quote from The Murder of Roger Ackroyd". www.goodreads.com. Retrieved 2021-10-22.

추가 정보

  • Dombrowski SM, Krishnan R, Witte M, Maitra S, Diesing C, Waters LC, Ganguly R (October 1998). "Constitutive and barbital-induced expression of the Cyp6a2 allele of a high producer strain of CYP6A2 in the genetic background of a low producer strain". Gene. 221 (1): 69–77. doi:10.1016/s0378-1119(98)00436-3. PMID 9852951.
  • 노레나 숍랜드 The Veronal 미스터리 (Wordcatcher Publishing) 2020