미볼로론

Mibolerone
미볼로론
Mibolerone structure.png
Mibolerone molecule ball.png
임상 데이터
상호수표 드롭스, 마테논
기타 이름U-10997; CDB-904; 디메틸난드로론; 디메틸노르테스토스테론;[1] DMNT; 7α,17α-디메틸-19-노르테스토스테론; 7α,17α-디메틸스테론-4-en-17β-ol-3-one
AHFS/Drugs.com국제 의약품명
루트
행정부.		입으로
약물 클래스안드로겐, 아나볼릭 스테로이드, 프로게스토겐
ATC 코드
  • 없음.
법적 상태
법적 상태
약동학 데이터
대사간
식별자
  • (7R,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-히드록시-7,13,17-트리메틸-1,2,6,8,9,10,11,12,14,15,16-도데카히드로시클로펜타[a]페난트-3-온
CAS 번호
PubChem CID
IUPHAR/BPS
켐스파이더
유니
케그
체비
첸블
CompTox 대시보드 (EPA )
ECHA 정보 카드100.020.951 Edit this at Wikidata
화학 및 물리 데이터
공식C20H30O2
몰 질량302.458 g/120−1
3D 모델(JSmol)
  • C[C@@H]1CC2=CC(=O)CC[C@@H]2[C@H]3[C@H]1[C@@H]4CC[C@]([C@]4(CC3)C)(C)O
  • InChI=1S/C20H30O2/c1-12-10-13-14(21) 4-5-15(13) 16-6-8-19(2) 17(18) 16-9-20(19,3) 22/11-12, 15-18, 22H, 22H, 31H(12)
  • 키: PTQMMNYJKCSPET-OMHQDGTGSA-N checkY
(표준)

디메틸노르테스토스테론(DMNT)으로도 알려져 있고 Check Drops 및 Matenon 상표명으로 판매되는 미볼론(Mibollerone)은 합성,[2][3][4] 경구 활성, 매우 강력한 아나볼릭-안드로겐 스테로이드(AAS) 및 17α-알킬화 난드롤론(19-노르스테론) 유도체로 수의학용으로 판매되고 있다.특히 성인 암컷 [2]개의 발정(열) 예방을 위한 경구 치료제로 표시되었다.

부작용

다음 항목도 참조하십시오.아나볼릭 스테로이드 adverse 부작용

약리학

약역학

미볼로론은 안드로겐 수용체(AR)에 대한 친화력과 선택성이 관련 잠재력 있는 AAS 메트리볼론(17α-메틸-19-노르-γ-테스토스테론9,11)[5][6]보다 높지만, 여전히 강력하고 유의미한 프로게스토겐 활성이 존재한다.[7]그러나 다른 연구에서는 미볼론 및 메트리볼론이 프로게스테론 수용체(PR)에 대해 유사한 친화력을 가졌지만,[8] 미볼론은 AR에 대한 메트리볼론의 친화력의 약 절반만 가지고 있는 것으로 나타났다.

미볼론 및 관련[9][10] 스테로이드 상대적 친화력(%)
컴파운드 화학명 PR AR ER GR MR
테스토스테론 T 1.0 100 0.1 미만 0.17 0.9
난드로론 19-NT 20 154 0.1 미만 0.5 1.6
트렌볼론 §-9,1119-NT 74 197 0.1 미만 2.9 1.33
트레스톨론 7α-Me-19-NT 50–75 100–125 ? 1 미만 ?
노르메탄드로네 17α-Me-19-NT 100 146 0.1 미만 1.5 0.6
메트리볼론 γ-17α-Me-19-NT9,11 208 204 0.1 미만 26 18
미볼로론 7α, 17α-DiMe-19-NT 214 108 0.1 미만 1.4 2.1
디메틸트리에놀론 γ-7α,9,11 17α-DiMe-19-NT 306 180 0.1 22 52
값은 퍼센트(%)입니다.참조 리간드(100%)는 의 프로게스테론, 의 테스토스테론, 의 에스트라디올, 의 알도스테론이었다.

화학

다음 항목도 참조하십시오.안드로겐/아나볼릭 스테로이드 목록

7α,17α-디메틸-19-노르테스토스테론(DMNT) 또는 7α,[7]17α-디메틸스테론-4-en-17βol-3-One이라고도 하는 미볼로론은 합성 에스트란 스테로이드 및 난드롤론(19-노르테스토스테론)의 17α-알킬화 유도체이다.트레스톨론(7α-메틸-19-노르테스토스테론; [7]MENT)의 17α-메틸 유도체이다.기타 관련 AAS로는 메트리볼론(17α-메틸γ-19-노르테스토스테론9,11)과 디메틸트리에놀론(7α,17α-디메틸γ-19-노르테스토스테론9,11)이 있다.

합성

낸드로론(1)은 미볼레론을 만드는 데 사용되는 것으로 보인다.비교를 위해 볼라스테론과 칼루스테론을 참조하십시오.첫 번째 단계는 추가적인 이중 결합에 의해 에논 함수의 결합을 확장하는 것을 포함한다.클로라닐(테트라클로로퀴논)은 프로게스틴계 및 코르티코이드계에서의 추가 불포화 도입에 광범위하게 사용되는 시약인 디클로로디시아노퀴논(DDQ)의 선구자이다.

미볼론 준비:BE 610385; J. C. Babcock, J. A. Campbell, 미국 특허 3,341,557(1962년, 1967년 모두 Upjohn).

단, 아세트산염(1)을 클로로닐과 가열하면 복합디에논(2)이 생성되며, 해당 화합물과 브롬화메틸마그네슘과의 반응으로 복합계통의 말단부 7에 메틸기가 첨가된다.제품의 입체화학은 뒷면으로부터의 첨가 선호도를 다시 보여준다.그런 다음 C17의 알코올은 케톤(4)으로 산화됩니다.에나민은 인접한 기능을 활성화하기 위해 일반적으로 사용됩니다.또한 이 경우처럼 에나민은 보호 그룹으로 자주 사용됩니다.따라서 중간체와 피롤리딘의 반응은 디에나민(5)을 생성한다.이 변환은 C7과 C17의 케톤 간 반응성의 분명한 차이를 강조한다.두 번째 메틸그리냐르 첨가는 대응하는 17α-메틸 유도체를 제공한다.이어서 에나민 기능의 가수분해는 미볼론(6)을 생성한다.

또한 11β-플루오로기를 포함하는 3과 4의 동일한 구조가 특허 [11]문헌에도 기술되어 있다.

역사

미볼로론은 [12][4]1963년에 처음 합성되었다.

사회와 문화

일반명

미볼론(Mibollone)은 약의 총칭이며, 약의 ,[2][3] , 및 입니다.디메틸노르테스토스테론(DMNT)으로도 알려져 있으며 이전 개발 코드명 U-10997로도 [2][3]알려져 있다.

브랜드명

Mibollorone은 Check Drops와 [3][2][4]Matenon이라는 브랜드명으로 판매되고 있다.

레퍼런스

  1. ^ I.K. Morton; Judith M. Hall (31 October 1999). Concise Dictionary of Pharmacological Agents: Properties and Synonyms. Springer Science & Business Media. pp. 181–. ISBN 978-0-7514-0499-9.
  2. ^ a b c d e J. Elks (14 November 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. pp. 822–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
  3. ^ a b c d Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. January 2000. pp. 689–. ISBN 978-3-88763-075-1.
  4. ^ a b c William Llewellyn (2011). Anabolics. Molecular Nutrition Llc. pp. 395–. ISBN 978-0-9828280-1-4.
  5. ^ Murthy LR, Johnson MP, Rowley DR, Young CY, Scardino PT, Tindall DJ (1986). "Characterization of steroid receptors in human prostate using mibolerone". Prostate. 8 (3): 241–53. doi:10.1002/pros.2990080305. PMID 2422638. S2CID 43768386.
  6. ^ Schilling K, Liao S (1984). "The use of radioactive 7 alpha, 17 alpha-dimethyl-19-nortestosterone (mibolerone) in the assay of androgen receptors". Prostate. 5 (6): 581–8. doi:10.1002/pros.2990050603. PMID 6333679. S2CID 86370224.
  7. ^ a b c Markiewicz L, Gurpide E (1997). "Estrogenic and progestagenic activities of physiologic and synthetic androgens, as measured by in vitro bioassays". Methods Find Exp Clin Pharmacol. 19 (4): 215–22. PMID 9228646.
  8. ^ Loughney DA, Schwender CF (1992). "A comparison of progestin and androgen receptor binding using the CoMFA technique". J. Comput.-Aided Mol. Des. 6 (6): 569–81. doi:10.1007/bf00126215. PMID 1291626. S2CID 22004130.
  9. ^ Delettré J, Mornon JP, Lepicard G, Ojasoo T, Raynaud JP (January 1980). "Steroid flexibility and receptor specificity". J. Steroid Biochem. 13 (1): 45–59. doi:10.1016/0022-4731(80)90112-0. PMID 7382482.
  10. ^ Ojasoo T, Delettré J, Mornon JP, Turpin-VanDycke C, Raynaud JP (1987). "Towards the mapping of the progesterone and androgen receptors". J. Steroid Biochem. 27 (1–3): 255–69. doi:10.1016/0022-4731(87)90317-7. PMID 3695484.
  11. ^ 미국 특허 7,361,645(2008년부터 Bayer Schhering Pharma Ag).
  12. ^ Schänzer W (1996). "Metabolism of anabolic androgenic steroids". Clin. Chem. 42 (7): 1001–20. doi:10.1093/clinchem/42.7.1001. PMID 8674183.

외부 링크