은유

Metaphit
은유
Metaphit.svg
이름
우선 IUPAC 이름
1-[1-(3-이소티오시아나토페닐)시클로헥실]피페리딘
식별자
3D 모델(JSmol)
첸블
켐스파이더
  • InChI=1S/C18H24N2S/c21-15-17-9-7-8-16(14-17)18(10-3-1-4-11-18)20-12-5-2-13-20/h7,14H,1-6,10-13H2 checkY
    키: FGSGBQQSPSRJK-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C18H24N2S/c21-15-19-9-7-8-16(14-17)18(10-3-1-4-11-18)20-12-5-2-13-20/h7-9,14H,1-6,10-13H2
    키: FGSGBQQSPSRJK-UHFFFAOYAE
  • S=C=N\c1cc(c1)C3(N2CCC2)CC3
특성.
채널18242
몰 질량 300.462
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.
메탄술폰산염으로서의 메타핏

Metaphit(1-[1-(3-이소티오시아나토)페닐]시클로헥실피페리딘)은 CNS에서 NMDARan, 시그마 및 DAT 결합 부위의 아실레이터 역할을 하는 연구 화학물질이다.펜시클리딘(PCP)의 m-이소티오시아네이트 유도체이며, NMDA 수용체 [1]복합체의 PCP 결합 부위에 비가역적으로 결합(공유 결합 형성)한다.그러나, 이후의 연구에 따르면 메타핏의 기능은 PCP 유도 수동 회피 결손에 관여하지 않고 NMDA 수용체 [2]복합체와는 관련이 없는 부위에 의해 매개된다고 한다.메타핏은 또한 d-암페타민 유도 과활성을 예방하는 동시에 핵의 도파민 [3]함량을 유의하게 감소시키는 것으로 나타났다.메타핏은 코카인 [4]수용체를 연구하는데 사용된 최초의 아실화 배위자였다.그것은 유사한 연구 화합물인 [5]포피트의 구조 이성질체로, 그것과 메타핏은 모두 PCP와 공유되는 유사한 골격의 이소티오시안산 치환 유도체이기 때문이다.

레퍼런스

  1. ^ Rafferty, Michael F.; Mattson, Mariena; Jacobson, Arthur E.; Rice, Kenner C. (1985). "A specific acylating agent for the [3H]phencyclidine receptors in rat brain". FEBS Letters. 181 (2): 318–22. doi:10.1016/0014-5793(85)80284-2. PMID 2982662.
  2. ^ Danysz, Wojciech (1991). "Metaphit fails to antagonize PCP-induced passive avoidance deficit". Pharmacology Biochemistry and Behavior. 38 (1): 231–3. doi:10.1016/0091-3057(91)90618-C. PMID 1826788.
  3. ^ French, Edward D.; Jacobson, Arthur E.; Rice, Kenner C. (1987). "Metaphit, a proposed phencyclidine (PCP) antagonist, prevents PCP-induced locomotor behavior through mechanisms unrelated to specific blockade of PCP receptors". European Journal of Pharmacology. 140 (3): 267–74. doi:10.1016/0014-2999(87)90283-4. PMID 2820762.
  4. ^ Carroll, F. Ivy; Lewin, Anita H.; Boja, John W.; Kuharf, Michael J. (1992). "Cocaine receptor: Biochemical characterization and structure-activity relationships of cocaine analogs at the dopamine transporter". Journal of Medicinal Chemistry. 35 (6): 969–81. doi:10.1021/jm00084a001. PMID 1552510.
  5. ^ Schweri, MM; Thurkauf, A; Mattson, MV; Rice, KC. "Fourphit: a selective probe for the methylphenidate binding site on the dopamine transporter". J Pharmacol Exp Ther. 261: 936–42. PMID 1602399.