장치의학
Apparicine이름 | |
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우선 IUPAC 이름 (2R,4E,5S)-4-에틸리덴-6-메틸리덴-1,3,4,5,6,7-헥사히드로-2,5-에타노아조치노[4,3-b]인돌 | |
식별자 | |
3D 모델(JSmol) | |
3 DMet | |
체비 | |
첸블 | |
켐스파이더 | |
케그 | |
PubChem CID | |
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특성. | |
C18H20N2 | |
몰 질량 | 264.372 g/120−1 |
밀도 | 0.945875 |
로그 P | 3.404 |
산도(pKa) | 8.37 |
굴절률(nD) | 1.665 |
0.552121 | |
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다. |
장치 의학은 모노텔페노이드 인돌 알칼로이드이다.[1]그것은 의술이 처음 [2][3]분리되었던 아스피도스페르마 종을 연구한 브라질의 식물학자 두아르테의 이름을 따서 붙여졌다.1965년에 [4]처음 발표된 바레사민 알칼로이드의 분리 및 구조를 [3]확립한 최초의 알칼로이드이다.그것은 또한 동의어 고메진,[5] 페리칼린, 그리고 스테르노시진에 의해 알려져 왔다.
생화학
알칼로이드는 7종의 아스피도스페마에서 [6]분리되었다.이것은 타베르네몬타나 엘레강스의 굳은살에서 발견되는 주요 알칼로이드이며, 타베르네몬타나 종(T. africana, T. divaricata, T. orientalis, T. pachysiphon [7][8]등)에서도 확인되었다.티파키시폰의 연구에서는 어린 잎과 그늘이 지는 잎에서 약물을 포함한 알칼로이드 함량이 가장 높았으며 잎의 나이, 식물의 나이, [9]기원 등에 따라 다양했다.
Aspidosperma pyricollum에 대한 연구는 "C-2의 손실과 C-3의 보유"[10]에 의해 기구가 트립토판으로부터 생합성된다는 것을 발견하게 했다.장치의 생합성을 위해서는 일반적인 트립타민 측쇄의 [1]변경과 C-1의 손실이 필요하다.
구조 결정
수소의 [11]H 동위원소를 이용한 초기 핵자기공명(NMR) 디커플링과 화학적 분해 방법을 통해 구조가 확립되었다.자외선-가시분광학에서는 장치의 자외선 흡수가 율레인과 [12]유사하며 색소체는 [11]동일한 것으로 밝혀졌다.
NMR 디커플링 실험에서는 N-메틸 신호가 없고 질소 원자와 인돌 고리 사이에 메틸렌 탄소 원자가 1개 있어 연구자들이 이를 울레인과 [12]구별할 수 있다는 것이 밝혀졌다.이것은 화학 [12]구조를 결정하기 위해 NMR 디커플링을 초기에 사용한 주목할 만한 사례였다.탄소 골격은 관련이 있지만 우레인과는 다르며, 발레사민과 O-아세틸-발레사민의 구조는 장치의약품과 관련이 [13]있는 것으로 밝혀졌다.
장치의 탈수소 후 과망간산염에 의한 산화를 통해 두 개의 피페리딘 고리 탄소 [14]치환기의 위치를 확인할 수 있었다.
적용들
장치의학에는 몇 가지 잠재적인 용도가 있을 수 있습니다.세포배양에서는 실험 림프구 백혈병 P388 [15]세포주에 대해 세포독성을 보였다.폴리오바이러스 타입3(PV3)[15]에 대해 강한 활성을 나타내며, 일부 인체 [16]병원체에 대해서는 중간에서 강한 활성을 보인다.또한 오피오이드[15] 수용체에서도 활성화되며 아데노신 [17]수용체에 대한 마이크로몰 친화력을 가진다.장치 의학은 국소적인 진통제 [16]성질을 가지고 있다.크산틴 산화효소를 알로푸리놀(IC50 = 0.65μM)[18]만큼 효력적으로 억제하였다.
「 」를 참조해 주세요.
메모들
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