에세롤린

Eseroline
에세롤린
Skeletal formula
Ball-and-stick model
임상자료
기타 이름에세롤린
ATC 코드
  • 없는
식별자
  • (3aR,8bS)-3,4,8b-트리메틸-2,3a-디하이드로-1H-피롤로[2,3-b]indol-7-ol
CAS 번호
펍켐 CID
켐스파이더
유니
체비
CompTox 대시보드 (EPA)
화학 및 물리적 데이터
공식C13H18N2O
어금질량218.300 g·m−1&m
3D 모델(JSmol)
  • C[C@]12CCN([C@@H]1N(C3=C2C=C(C=C3)O)C)c
  • InChI=1S/C13H18N2O/c1-13-6-7-14(2)12(13)15(3)11-5-4-9(16)8-10(11)13/h4-5,8,12,16H,6-7H2,1-3H3/t12-,13+/m1/s1
  • 키:HKGWQUVGHPDEBZ-OLZOCXBDSSA-N
(iii)

에세롤린은 오피오이드 작용제 역할을 하는 약물이다.[1] 아세틸콜린인테라제 억제제 피소스티그민(physostigmin)의 대사물이지만 에스테롤린이 생성하는 아세틸콜린인테라제 억제제는 약하고 쉽게 되돌릴 수 있으며,[2][3] μ-오피오이드 수용체를 통해 매개되는 상당히 강력한 진통 효과를 만들어 낸다.[4] 이러한 활동의 혼합은 호흡기 우울증과[7] 신경독성 같은 부작용에 의해 사용이 제한되지만,[5][6] 에스테롤린에게 특이한 약리학적 프로파일을 제공한다.[8]

참조

  1. ^ Fürst S, Friedmann T, Bartolini A, Bartolini R, Aiello-Malmberg P, Galli A, et al. (September 1982). "Direct evidence that eseroline possesses morphine-like effects". European Journal of Pharmacology. 83 (3–4): 233–41. doi:10.1016/0014-2999(82)90256-4. PMID 6293841.
  2. ^ Jhamandas K, Elliott J, Sutak M (March 1981). "Opiatelike actions of eseroline, an eserine derivative". Canadian Journal of Physiology and Pharmacology. 59 (3): 307–10. doi:10.1139/y81-048. PMID 7194726.
  3. ^ Galli A, Renzi G, Grazzini E, Bartolini R, Aiello-Malmberg P, Bartolini A (April 1982). "Reversible inhibition of acetylcholinesterase by eseroline, an opioid agonist structurally related to physostigmine (eserine) and morphine". Biochemical Pharmacology. 31 (7): 1233–8. doi:10.1016/0006-2952(82)90009-0. PMID 7092918.
  4. ^ Agresti A, Buffoni F, Kaufman JJ, Petrongolo C (November 1980). "Structure--activity relationships of eseroline and morphine: ab initio quantum-chemical study of the electrostatic potential and of the interaction energy with water". Molecular Pharmacology. 18 (3): 461–7. PMID 7464812.
  5. ^ Galli A, Ranaudo E, Giannini L, Costagli C (November 1996). "Reversible inhibition of cholinesterases by opioids: possible pharmacological consequences". The Journal of Pharmacy and Pharmacology. 48 (11): 1164–8. doi:10.1111/j.2042-7158.1996.tb03914.x. PMID 8961166. S2CID 45395195.
  6. ^ Liu WF (April 1991). "Effect of eseroline on schedule-controlled behavior in the rat". Pharmacology, Biochemistry, and Behavior. 38 (4): 747–51. doi:10.1016/0091-3057(91)90236-U. PMID 1871191. S2CID 12857298.
  7. ^ Berkenbosch A, Rupreht J, DeGoede J, Olievier CN, Wolsink JG (February 1993). "Effects of eseroline on the ventilatory response to CO2". European Journal of Pharmacology. 232 (1): 21–8. doi:10.1016/0014-2999(93)90723-U. PMID 8458393.
  8. ^ Somani SM, Kutty RK, Krishna G (October 1990). "Eseroline, a metabolite of physostigmine, induces neuronal cell death". Toxicology and Applied Pharmacology. 106 (1): 28–37. doi:10.1016/0041-008X(90)90102-Z. PMID 2251681.
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