아데노신 일인산

Adenosine monophosphate

아데노신 일인산
Skeletal formula of AMP
Ball-and-stick model of AMP
이름
IUPAC 이름
아데노신5γ-(인산수소수소)
우선 IUPAC 이름
[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-아미노-9H-푸린-9-일)-3,4-디히드록시옥솔란-2-일]메틸인산수소
기타 이름
아데노신5'-1인산5'-아데닐산
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
첸블
켐스파이더
드러그뱅크
ECHA 정보 카드 100.000.455 Edit this at Wikidata
케그
메쉬 아데노신+일인산
유니
  • InChI=1S/C10H14N5O7P/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-7(17)6(16)4(22-10)1-23(18,1920/h2-4,6-7,161,17H
    키: UDMBCSSLTHNCD-KQYNXXCUSA-N checkY
  • InChI=1/C10H14N5O7P/c11-8-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-7(17)6(16)4(22-10)1-23(18,19)20/h2-4,10,16-17,171H
    키: UDMBCSSLTHNCD-KQYNXXCUBP
  • O=P(O)(O)OC[C@H]3O[C@@H](n2cnc1c(nc12)N)[C@H](O)[C@H]3o
  • c1nc(c2c(n1)n(cn2)[C@H]3[C@@H]([C@H]([C@H])(O3) COP(=O)(O)O)O)O)n
특성.
C10H14N5O7P
몰 질량 347.22 g/g
외모 백색 결정 분말
밀도 2.32 g/mL
녹는점 178 ~ 185 °C (352 ~365 °F, 451 ~458 K)
비등점 798.5 °C (1,469.3 °F, 1,071.7 K)
산도(pKa) 0.9[citation needed], 3.8, 6.1
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

5'-아데닐산으로 알려진 아데노신 일인산(AMP)은 뉴클레오티드이다.AMP는 인산기, 당리보오스 및 핵염기 아데닌으로 구성되어 있으며 인산 및 뉴클레오시드 아데노신의 [1]에스테르이다.치환기로서 아데닐릴- [2]접두사의 형태를 취한다.

AMP는 ADP 및/또는 ATP로 상호 변환되는 많은 세포 대사 과정에서 중요한 역할을 한다.AMP는 또한 RNA [3]합성의 구성요소이다. AMP는 알려진 모든 형태의 [4]생명체에 존재한다.

생산과 성능 저하

AMP는 ADP와 ATP와 관련된 높은 에너지 인산화 결합을 가지고 있지 않다.AMP는 ADP에서 생성할 수 있습니다.

2 ADP → ATP + AMP

또는 AMP는 ADP의 고에너지 인산염 결합을 가수분해하여 생성될 수 있다.

ADP + HO2 → AMP + Pi

AMP는 또한 ATP를 AMP와 피로인산으로 가수분해하여 형성될 수 있다.

ATP + HO2 → AMP + PPi

RNA가 살아있는 시스템에 의해 분해될 때, 아데노신 일인산을 포함한 뉴클레오시드 단인산이 형성된다.

AMP는 다음과 같이 ATP로 재생될 수 있습니다.

AMP + ATP → 2 ADP (반대방향의 클로로실산인산화효소)
ADP + Pi → ATP (이 단계는 산화적 인산화 동안 ATP 합성효소에 의한 곡예비행에서 가장 자주 수행됨)

AMP는 myoadenylate 탈아미나아제 효소에 의해 IMP로 변환되어 암모니아기를 해방시킬 수 있다.

이화 경로에서 아데노신 일인산은 포유동물에서 [5]체내에서 배출되는 요산으로 전환될 수 있다.

규제에서 생리학적 역할

AMP활성화인산화효소조절

진핵세포 효소 5' 아데노신 일인산활성단백질인산화효소(AMPK)는 [6]운동과 같이 세포 에너지 소비가 많은 시간 동안 항상성 에너지 과정을 위해 AMP를 이용한다.ATP 분해와 그에 따른 인산화 반응은 에너지원으로서 몸 전체의 다양한 과정에서 이용되기 때문에, 이러한 포유동물 세포를 위한 에너지를 더 만들기 위해 ATP 생산이 필요하다.세포 에너지 센서로서 AMPK는 ADP와 [7]AMP의 증가를 수반하는 ATP의 수치를 감소시킴으로써 활성화된다.

인산화 작용이 AMPK의 주요 활성제로 보이지만, 일부 연구는 AMP가 [8]AMPK의 직접 작용제이자 알로스테릭 조절제라는 것을 시사한다.또한 다른 연구에 따르면 AMP의 높은 비율은 다음과 같습니다.AMP뿐만 아니라 세포의 ATP 수치는 AMPK를 활성화시킵니다.[9]예를 들어, Caenorhabditis Elegans 및 Drosophila melanogaster 종과 이들의 AMP 활성 키나아제들은 AMP에 의해 활성화되는 반면, 효모와 식물 키나아제 종들은 [9]AMP에 의해 알로스테릭하게 활성화되지 않았다.

AMP는 AMPK의 γ-서브유닛에 결합하여 키나아제 활성화를 유도하고, 최종적으로 ATP를 재생하기 위한 이화 경로의 활성화 및 동화 경로의 억제와 같은 다른 과정의 캐스케이드를 유도한다.분해된 분자의 에너지 방출을 통해 ATP를 생성하는 이화 메커니즘은 AMPK 효소에 의해 활성화되는 반면, ATP의 에너지를 이용하여 생성물을 형성하는 아나볼릭 메커니즘은 [10]억제된다.γ-서브유닛은 AMP/ADP/ATP와 결합할 수 있지만, AMP/ADP의 결합만이 효소 단백질의 배좌 이동을 일으킨다.AMP/ADP 대 ATP 결합의 이러한 변화는 [11]효소에 대한 탈인산화 상태의 변화를 초래한다.다양한 단백질 포스파타아제를 통한 AMPK의 탈인화는 촉매 기능을 완전히 비활성화합니다.AMP/ADP는 γ-서브유닛에 결합하여 탈인산화 [12]상태를 유지함으로써 AMPK가 불활성화되는 것을 방지합니다.

cAMP

주요 기사:사이클릭 AMP

AMP는 또한 순환 AMP(또는 cAMP)로 알려진 순환 구조로 존재할 수 있습니다.특정 세포 내에서 효소 아데닐산 사이클라아제는 ATP로부터 cAMP를 만들고, 전형적으로 이 반응은 아드레날린이나 글루카곤과 같은 호르몬에 의해 조절된다. cAMP는 세포 [13]내 신호 전달에 중요한 역할을 한다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ "Adenosine monophosphate (Compound)". PubChem. NCBI. Retrieved 30 April 2020.
  2. ^ "Nomenclature of Carbohydrates: (Recommendations 1996)". Journal of Carbohydrate Chemistry. 16 (8): 1191–1280. 1997. doi:10.1080/07328309708005748.
  3. ^ Jauker M, Griesser H, Richert C (November 2015). "Spontaneous Formation of RNA Strands, Peptidyl RNA, and Cofactors". Angewandte Chemie. 54 (48): 14564–9. doi:10.1002/anie.201506593. PMC 4678511. PMID 26435376.
  4. ^ "Adenosine monophosphate". The Human Metabolome Database. Retrieved 3 July 2020.
  5. ^ Maiuolo J, Oppedisano F, Gratteri S, Muscoli C, Mollace V (June 2016). "Regulation of uric acid metabolism and excretion". International Journal of Cardiology. 213: 8–14. doi:10.1016/j.ijcard.2015.08.109. PMID 26316329.
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  12. ^ Xiao B, Sanders MJ, Underwood E, Heath R, Mayer FV, Carmena D, Jing C, Walker PA, Eccleston JF, Haire LF, Saiu P, Howell SA, Aasland R, Martin SR, Carling D, Gamblin SJ (April 2011). "Structure of mammalian AMPK and its regulation by ADP". Nature. 472 (7342): 230–3. Bibcode:2011Natur.472..230X. doi:10.1038/nature09932. PMC 3078618. PMID 21399626.
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추가 정보

외부 링크