워고닌

Wogonin
워고닌[1]
Skeletal formula
Ball-and-stick model
이름
IUPAC 이름
5,7-디하이드록시-8-메톡시플라본
선호 IUPAC 이름
5,7-디하이드록시-8-메톡시-2-페닐-4H-1-벤조피란-4-1
기타 이름
보고닌
노르웨고닌 8-메틸에테르
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐벨
켐스파이더
케그
펍켐 CID
유니
  • InChi=1S/C16H12O5/c1-20-15-12(19)7-10(17)14-11(18)8-13(21-16(14)15)9-5-3-2-4-6-9/h2-8,17,19H,1H3 ☒N
    키: XLTFNCXVBYBSX-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • InChi=1/C16H12O5/c1-20-15-12(19)7-10(17)14-11(18)8-13(21-16(14)15)9-5-3-2-4-6-9/h2-8,17,19H,1H3
    키: XLTFNCXVBYBSX-UHFFFAOYAQ
  • COC1=C(C2=C1OC(=CC2=O)C3=CC=CC=CC=C3)O)Oo
특성.
C16H12O5
어금질량 284.267 g·1998−1
녹는점 203 ~ 206 °C(397 ~ 403 °F, 476 ~ 479 K)
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

WogoninO-메틸화 플라보온으로, 플라보노이드와 같은 화학 화합물로, Scutellaria baicalensis에서 발견된다.[2]

Wogonin의 글리코시드Wogonosides라고 알려져 있다. 예를 들어, 오록신딘오록실럼 인디쿰에서 분리된 와고닌 글루쿠로니드이다.[3] 일본의 한방보충제인 쇼사이코토(小 shosa)의 활성 성분 중 하나이다.

워고닌은 한 연구에서 벤조디아제핀의 진정작용과 근육완화작용을 보이지 않고 7.5~30mg/kg의 용량으로 생쥐에서 항불안제 성질을 갖고 있는 것으로 밝혀졌다.[2] 예비 체외 연구에서는 우고닌이 항투석 성질을 가질 수 있음을 나타내는 약리학적 효과가 나타났다.[4][5] 워고닌 역시 항경련 효과가 있는 것으로 밝혀졌다.[6] GABAA 수용체 벤조디아제핀 부위양성 알로스테리 모듈레이터 역할을 한다.[2][6]

참조

  1. ^ Wogonin chemblink.com
  2. ^ a b c Hui KM, Huen MS, Wang HY, Zheng H, Sigel E, Baur R, Ren H, Li ZW, Wong JT, Xue H (2002). "Anxiolytic effect of wogonin, a benzodiazepine receptor ligand isolated from Scutellaria baicalensis Georgi". Biochem. Pharmacol. 64 (9): 1415–24. doi:10.1016/s0006-2952(02)01347-3. PMID 12392823.
  3. ^ Ramachandran Nair AG; Joshi BS (October 1979). "Oroxindin—A new flavone glucuronide from Oroxylum indicum". Proceedings of the Indian Academy of Sciences - Chemical Sciences. 88: 323–327. doi:10.1007/BF02844710. S2CID 90414405.
  4. ^ Lin CC, Kuo CL, Lee MH, Lai KC, Lin JP, Yang JS, Yu CS, Lu CC, Chiang JH, Chueh FS, Chung JG (2011). "Wogonin triggers apoptosis in human osteosarcoma U-2 OS cells through the endoplasmic reticulum stress, mitochondrial dysfunction and caspase-3-dependent signaling pathways". International Journal of Oncology. 39 (1): 217–224. doi:10.3892/ijo.2011.1027. PMID 21573491.
  5. ^ Gao J, Morgan WA, Sanchez-Medina A, Corcoran O (2011). "The ethanol extract of Scutellaria baicalensis and the active compounds induce cell cycle arrest and apoptosis including upregulation of p53 and Bax in human lung cancer cells". Toxicology and Applied Pharmacology. 254 (3): 221–8. doi:10.1016/j.taap.2011.03.016. PMID 21457722.
  6. ^ a b Park HG, Yoon SY, Choi JY, Lee GS, Choi JH, Shin CY, Son KH, Lee YS, Kim WK, Ryu JH, Ko KH, Cheong JH (2007). "Anticonvulsant effect of wogonin isolated from Scutellaria baicalensis". European Journal of Pharmacology. 574 (2–3): 112–9. doi:10.1016/j.ejphar.2007.07.011. PMID 17692312.