티놀핀

Tynorphin
티놀핀
Tynorphin.svg
임상자료
ATC 코드
  • 없음
법적현황
법적현황
  • 일반적으로: 비규제
식별자
  • (2S)-2-[[(2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-methylbutanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
펍켐 CID
켐스파이더
화학 및 물리적 데이터
공식C35H46N6O7
어금질량662.788 g·1998−1
3D 모델(JSmol)
  • CC(C)[C@@H](C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](CC1=CC=C(C=C1)O)C(=O)N2CCC[C@H]2C(=O)N[C@@H](CC3=CNC4=CC=CC=C43)C(=O)O)n

  • O=C(N[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N1CCC[C@H]1C(=O)N[C@H](C(=O)O)Cc3c2ccccc2[nH]c3)Cc4ccc(O)cc4)C(C)C)[C@@H](N)C(C)c
  • InChI=1S/C35H46N6O7/c1-19(2)29(36)32(44)40-30(20(3)4)33(45)38-26(16-21-11-13-23(42)14-12-21)34(46)41-15-7-10-28(41)31(43)39-27(35(47)48)17-22-18-37-25-9-6-5-8-24(22)25/h5-6,8-9,11-14,18-20,26-30,37,42H,7,10,15-17,36H2,1-4H3,(H,38,45)(H,39,43)(H,40,44)(H,47,48)/t26-,27-,28-,29-,30-/m0/s1
  • 키:WLWBANYDSJWZBI-IIZANFQQSA-N

타이노핀은 합성 오피오이드 펩타이드로서, 내생성 펩타이드인 펩타이드의 내생성을 분해하는 효소의 엥케팔리나제 등급의 강력하고 경쟁적인 억제제다.[1] 특히 효과가 매우 높은 디펩티딜아미노펩타아제III(DPP3)를 불활성화하지만, 중성내포펩타아제(NEP), 아미노펩타아제 N(APN), 안지오텐신전환효소(ACE)를 덜 억제하기도 한다.[1] 아미노산 염기서열 VVYPW(Val-Val-Tyr-Pro-Trp)를 가진 펜타펩타이드 구조를 가지고 있다.

티놀핀은 스피놀핀보다 효력이 큰 엔케팔리닌아제 억제제를 개발하기 위한 시도에서 발견되었다.[1]

참고 항목

참조

  1. ^ a b c Yamamoto Y, Hashimoto J, Shimamura M, Yamaguchi T, Hazato T (April 2000). "Characterization of tynorphin, a potent endogenous inhibitor of dipeptidyl peptidaseIII". Peptides. 21 (4): 503–8. doi:10.1016/S0196-9781(00)00174-1. PMID 10822105. S2CID 30916029.