클로로알 수화물

Chloral hydrate
클로로알 수화물
Chloral hydrate.svg
Chloral hydrate ball-and-stick model.png
이름
우선 IUPAC 이름
2,2,2-트리클로로에탄-1,1-디올
기타 이름
트리클로로아세트알데히드 일수화물
상표명:아쿠아클로로랄, 클로라돔, 클로라톨,[1] 노보염수화물, 솜노스, 녹텍, 솜노트
식별자
3D 모델(JSmol)
1698497
체비
첸블
켐스파이더
드러그뱅크
ECHA 정보 카드 100.005.562 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 206-117-5
101369
케그
RTECS 번호
  • FM875000
유니
UN 번호 2811
  • InChI=1S/C2H3Cl3O2/c3-2(4,5)1(6)7/h1,6-7H checkY
    키: RNFNDJAIBTYOQL-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C2H3Cl3O2/c3-2(4,5)1(6)7/h1,6-7H
    키: RNFNDJAIBTYOQL-UHFFFAOYY
  • ClC(Cl)(Cl)C(O)o
특성.
C2H3당분이나 지방 말고도3O2
몰 질량 165.39g/g−1/g
외모 무색 고체
냄새 방향성, 약간 매콤함
밀도 1.9081 g/cm3
녹는점 57 °C (135 °F, 330 K)
비등점 98 °C (208 °F, 371 K)
660 g/100 ml[2]
용해성 벤젠, 에틸에테르, 에탄올매우 용해됨
로그 P 0.99
도(pKa) 9.66, 11.0[3]
구조.
단사정계
약리학
N05CC01(WHO)
경구 시럽, 직장 좌약
약동학:
흡수가 잘되다
신장(트리클로로에탄올로 변환)
8~10시간
담즙, 대변, 소변(다양한 대사물 변화 없음)
법적 상태
위험 요소
GHS 라벨링:
GHS06: ToxicGHS07: Exclamation mark
위험.
H301, H315, H319
P264, , , , , , , , , ,
치사량 또는 농도(LD, LC):
1100 mg/kg (구강)
안전 데이터 시트(SDS) 외부 MSDS[데드링크]
관련 화합물
관련 화합물
클로로알, 클로로부탄올
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

클로로알 하이드레이트는 화학식을 가진 쌍둥이자리 디올이다. CHClO2332. 무색 고체야그것은 진정제최면제약으로 제한적으로 사용된다.또한 유용한 실험실 화학 시약 및 전구체입니다.클로로알(트리클로로아세트알데히드)에서 물 1개를 첨가하여 추출합니다.

역사

에탄올에 대해 염소화(할로겐화)[4][5] 반응이 이루어졌을 때 1832년 기엔쥐스투스리빅에 의해 발견되었다.1861년 루돌프 부크하임에 의해 진정작용이 관찰되었지만, 상세하게 기술되어 1869년에야 오스카 리브레이히[6]의해 출판되었다; 그 후에, 그것의 쉬운 합성 때문에, 그것의 사용은 [7]널리 퍼졌다.그것은 아시아룸과 일반적인 의료행위에 진정제로 널리 사용되었고, 19세기 후반에는 남용의 인기 있는 약물이 되었다.레크리에이션 사용자 중 한 명은 시인 겸 일러스트레이터인 단테 가브리엘 로세티였다.클로로알 하이드레이트는 물과 에탄올에 모두 용해되어 쉽게 농축된 용액을 형성합니다.녹아웃 드롭이라고 불리는 에탄올에 함유된 클로로르 하이드레이트 용액이 미키 [8]핀을 준비하는데 사용되었다.클로로알 하이드레이트의 보다 평판이 좋은 용도에는 키틴과 섬유의 클리어제, 그리고 작은 유기체의 영구적 또는 반영구적인 현미경 슬라이드, 조직학적 단면 및 염색체 찌그러짐의 준비에 사용되는 호이어의 장착 매체의 주요 성분이 포함된다.클로로알 하이드레이트는 조절 물질이기 때문에 구하기 어려울 수 있습니다.따라서 현미경 검사 절차에서 클로로알 하이드레이트가 대체[9][10] 시약으로 대체되었습니다.

그 화합물은 다양한 [11]다형질에서 결정화될 수 있다.

사용하다

최면술

클로로알 하이드레이트는 미국FDA유럽연합EMA에 의해 어떠한 의학적 표시도 승인되지 않았으며,[12] 여전히 임상의에 의해 처방된 미승인 의약품의 FDA 목록에 있다.진정제나 최면제로 그 약을 사용하는 것은 임상시험의 부족을 고려할 때 약간의 위험을 수반할 수 있다.그러나 심각한 불면증의 단기 관리를 위해 허가된 클로로알 하이드레이트 제품은 영국에서 [13]구입할 수 있습니다.클로로알 하이드레이트는 2012년 미국의 모든 제조업체에 의해 자발적으로 시장에서 제거되었다.그 이전에 클로로알 하이드레이트는 "레거시" 또는 "그랜드 페이더링" 약물로 판매되었을 수 있습니다. 즉, 특정 FDA 규제가 발효되기 전에 존재했던 약물이므로 일부 제약회사들은 FDA 승인을 요구하지 않았습니다.1938년 연방 식품, 의약품 및 화장품법("FD&C법")이 통과될 때까지 신약은 안전 승인을 받을 필요가 없었다.또한 1962년 의회가 법을 개정할 때까지 신약이 효력을 입증할 필요가 없었다.제조사들은 이러한 "레거시 의약품"이 수십 년 동안 처방된 사실 때문에 안전성과 효능에 대한 역사를 얻었다고 주장한다.

클로로알 하이드레이트는 불면증의 단기 치료와 경미한 의료 또는 치과 치료 전 진정제로 사용됩니다.그것은 20세기 중반에 바르비투르산염[14] 의해 대부분 대체되었고 그 후에 벤조디아제핀에 의해 대체되었다.이전에는 수의학에서도 전신마취제로 사용되었지만 부작용으로 [15]인해 작은 동물의 마취나 안락사에는 적합하지 않습니다.간질형 [16]방전을 억제하지 않는 몇 안 되는 진정제 중 하나이기 때문에 EEG 시술 진정제로도 여전히 사용된다. 뇌전증

불면증에 대한 치료 용량에서 클로로알 하이드레이트는 20분에서 60분 [17]이내에 효과가 있습니다.사람에서는 적혈구 및 혈장 에스테라아제에 의해 7시간 이내에 트리클로로에탄올 및 트리클로로에탄올 글루쿠로니드로, 4~5일 [18]이내에 트리클로로아세트산으로 대사된다.치료창이 매우 좁아 이 약을 사용하기 어렵다.복용량이 많으면 호흡과 혈압낮출 수 있다.

유기합성에 있어서

클로로알 하이드레이트는 다른 유기 화합물 합성의 시작점이다.클로로알 하이드레이트와 건조제 역할을 하는 황산의 혼합물을 증류하여 생성되는 클로로알 생산의 시작 재료입니다.

특히 이자틴 합성에 사용된다.이 합성에서 클로로알 하이드레이트는 아닐린히드록실아민과 반응하여 황산에서 순환하는 응축 생성물을 제공하여 표적 [19]화합물을 얻는다.

Synthesis of isatin.svg

또한 클로로알 하이드레이트는 아세탈, 디티오아세탈 및 테트라히드로피라닐에테르를 유기용매로 [20]탈보호하기 위한 시약으로 사용된다.

식물학과 균학

호이어의 장착 매체

클로로알 하이드레이트는 또한 이끼식물, 양치식물, 씨앗, 그리고 작은 절지동물(특히 진드기)과 같은 다양한 종류의 식물을 현미경으로 관찰하기 위한 장착 매체인 호이어 용액에 사용되는 성분이다.다른 성분들은 아라비아 고무글리세롤포함할 수 있다.이 매체의 장점은 작은 시료의 높은 굴절률 및 클리어(매킹) 특성을 포함한다(특히 시료가 차분 간섭 조영 현미경을 통한 [citation needed]관찰을 필요로 하는 경우에 유리하다.

멜저 시약

클로로알 하이드레이트는 특정 종류의 곰팡이를 식별하는 데 사용되는 수용액멜저 시약을 만드는 데 사용되는 성분이다.다른 성분들은 요오드화칼륨요오드이다.일부 버섯의 정확한 식별을 위해서는 조직 또는 포자가 이 시약에 반응하는지 여부가 중요합니다.

안전.

클로로알 하이드레이트는 그램의 양으로 일상적으로 투여되었다.그러나 증기에 장기간 노출되면 4시간 노출 시 LD50 440mg/m에3 달하므로 건강에 좋지 않습니다.클로로알 하이드레이트의 장기 복용은 발진, 위 불쾌감, 심각한 신장,[21] 심장 및 간 기능 부전을 포함한 부작용뿐만 아니라 그것의 영향과 가능한 중독에 대한 빠른 내성의 발달과 관련이 있다.

급성 과다 복용은 종종 메스꺼움, 구토, 혼란, 경련, 느리고 불규칙한 호흡, 심장 부정맥, 혼수 등으로 특징지어진다.주요 활성대사물인 클로로알 하이드레이트 및/또는 트리클로로에탄올의 혈장, 혈청 또는 혈중 농도를 측정하여 입원환자의 중독 진단을 확인하거나 사망자의 법의학적 조사를 지원할 수 있다.간단한 치과 또는 외과적 시술을 받는 어린 아이들의 우발적인 과다 복용이 발생했다.혈액 투석은 중독 [22]피해자들의 약물 사용을 가속화하기 위해 성공적으로 사용되어 왔다.비틀림[23]포인트의 원인이 되는 "조건부 위험"이 있는 것으로 기재되어 있습니다.

생산.

클로로알 하이드레이트는 산성 용액에서 염소와 에탄올로부터 생성된다.

4 Cl2 + CHOH25 + HO2 → ClCCH3(OH)2 + 5 HCl

기본 조건에서는 할로포름 반응이 일어나고 클로로알 하이드레이트가 가수분해되어 클로로포름[24]형성한다.

약리학

약역학

클로로알 하이드레이트는 생체 내에서 트리클로로에탄올대사되며, 트리클로로에탄올은 2차 생리적,[25] 심리적 영향을 담당한다.

클로로랄 하이드레이트는 구조적으로나 약역학적으로나 에틸클로르비놀과 유사합니다.에틸클로르비놀은 1950년대에 개발되어 플라시딜이라는 상표명으로 진정제와 최면제로 판매되었습니다.1999년 당시 미국에서 이 약의 유일한 제조업체였던 애보트는 이 제품을 중단하기로 결정했다.애보트가 생산을 중단한 후, 그 약은 약 1년 동안 사용할 수 있게 되었다.범용적으로 제조될 수 있었음에도 불구하고, 미국의 어떤 회사도 그렇게 하지 않았다.클로로알 하이드레이트의 대사물은 GABA 수용체[26] 복합체를 강화함으로써 약리학적 특성을 발휘하므로 벤조디아제핀, 논벤조디아제핀바르비투르산염과 작용이 유사하다.만성 복용은 의존증상금단증상을 유발하는 것으로 알려져 있기 때문에 적당한 중독성이 있을 수 있다.이 화학물질은 다양한 항응고제를 증강할 수 있으며 체외[citation needed]체외에서 약하게 돌연변이 유발된다.

법적 상태

미국에서 클로로알 하이드레이트는 스케줄 IV 제어 물질이며 의사의 처방이 필요합니다.그것의 특성 때문에 데이트 강간 [27][28]약물로 사용되기도 했다."미키 슬립"이라는 문구는 원래 그 사람이 모르는 사이에 사람의 음료에 클로로알 하이드레이트를 첨가하는 것을 언급했습니다.

역사

클로로알 하이드레이트는 1832년 기센 [29]대학에서 화학자 유스투스 폰 리빅에 의해 처음 합성되었다.실험을 통해 클로드 버나드는 클로드 하이드레이트가 진통제[30]달리 최면이라는 것을 명확히 했다.그것은 독일 제약 산업에 [29]의해 제조되고 판매되는 긴 진정제, 특히 바르비투르산염의 첫 번째 제품이었다.역사적으로 클로로알 하이드레이트는 주로 정신의학적 약물로 사용되었다.1869년, 독일의 의사이자 약학자 오스카 리브레이히는 불안감을 가라앉히기 위해, 특히 [31][30]불면증을 일으켰을 때, 그것을 사용하기 시작했다.클로로알 하이드레이트는 주사 없이 빠르게 작용하고 일관된 강도를 가졌기 때문에 이 응용 분야에서 모르핀에 비해 특정한 이점이 있었다.그것은 아실룸과 아실룸을 피할 수 있을 만큼 사회적으로 세련된 사람들의 집 모두에서 널리 쓰였다.후자의 범주에 잘 들어 있는 상류층과 중산층 여성들은 특히 클로로알 하이드레이트 중독에 취약했다.1904년 바르비투르족 최초의 바르비탈이 발명된 후,[29] 클로로알 하이드레이트는 수단을 가진 사람들 사이에서 사용에서 사라지기 시작했다.제2차 세계대전까지 꽤 저렴했기 때문에 아시아룸이나 병원에서 흔하게 볼 수 있었다.클로로알 하이드레이트는 더 발전된 바르비투르산염의 존재에도 불구하고 50년 동안 사용할 수 있었던 다른 중요한 이점들을 가지고 있었다.그것은 20세기 중반까지 가장 안전한 진정제였고,[30] 그래서 특히 어린이들에게 선호되었다.그것은 또한 최근 개발된 진정제보다 깊은 수면 후에 환자들을 훨씬 더 상쾌하게 만들었다.사용 빈도는 Merck [32]Manual의 초기 및 정기적인 기능을 만들었습니다.

클로로알 하이드레이트는 또한 다양한 초기 약리학적 실험에서 중요한 연구 대상이었다.1875년 클로드 베르나르(Claude Bernard)는 클로로포름으로의 대사 전환을 통해 클로로포름의 작용을 측정하려고 했다.이것은 다른 약물이 체내에서 동일한 대사물로 전환되는지 여부를 결정하는 첫 번째 시도였을 뿐만 아니라 혈액에서 특정 약물의 농도를 측정하는 첫 번째 시도였다.결과는 단정할 [33]수 없었다.1899년과 1901년에 각각 Hans Horst Meyer와 Ernest Overton은 약물의 일반적인 마취 작용이 지질 용해성과 강한 상관관계가 있다는 것을 발견했다.그러나 클로로알 하이드레이트는 극성이지만 강력한 최면제였다.오버튼은 이 미스터리를 설명할 수 없었다.따라서, 클로로알 하이드레이트는 약리학에서 이러한 획기적인 발견에 대한 중요하고 지속적인 예외 중 하나로 남아 있었다.이 변칙은 클로드 베르나르 실험이 반복된 1948년에 결국 해결되었다.클로로포름과는 다른 대사물로 변환된 클로로알 하이드레이트는 친유성 분자 2,2,2-트리클로로에탄올로 변환된 것으로 밝혀졌다.이 대사물은 클로로알보다 마이어-오버턴 상관관계에 훨씬 더 잘 들어맞았다.이전에는 전신마취제가 [34]체내에서 그 작용을 발휘하기 위해 화학적 변화를 일으킬 수 있다는 것이 증명되지 않았다.

마지막으로 클로로알 하이드레이트는 전신마취제로 정맥주사된 최초의 최면제이기도 하다.1871년, 피에르 시프리에 오레는 동물 실험을 시작했고, 그 뒤를 이어 인간 실험을 했다.전신마취 상태는 달성될 수 있지만, 이 기술은 클로로알 하이드레이트의 경구 투여보다 더 복잡하고 안전성이 떨어졌으며, 정맥 내 사용에 대한 안전성이 이후의 전신마취보다 [35]낮았기 때문에 결코 인기를 끌지 못했다.

사회와 문화

클로로알 하이드레이트는 불면증을 치료하기 위한 최초의 합성 의약품 중 하나로 사용되었다.1912년 바이엘은 루미날이라는 상표로 페노바르비탈이라는 약물을 선보였다.1930년대에 펜토바르비탈세코바르비탈이 합성되었다.진정제와 최면제로서의 클로로알 하이드레이트는 바르비투르산염에 의해 대부분 가려졌지만 여전히 처방되었다.

1897년, 브람 스토커서간 소설 드라큘라는 등장인물 중 한 명인 수어드 박사가 그의 용도와 분자식을 그의 축음기 일기에 기록했습니다.

나는 루시를 생각하지 않을 수 없다. 그리고 상황이 얼마나 달랐을까.내가 당장 잠들지 않으면, 클로랄, 현대 모피우스-- CHClO23. HO2!버릇이 되지 않도록 조심해야겠어요.아니, 오늘 밤은 아무 것도 안 가져간다!나는 루시를 생각했고, [36]두 사람을 섞어서 그녀를 욕되게 하지 않을 것이다.

에디스 와튼의 1905년 소설 "The House of Mirth"의 결말에서, 소설의 여주인공인 릴리 바트는 클로로알 하이드레이트에 중독되어 그 물질을 과다 복용한다.

그녀는 손을 내밀어 잔에 담긴 진정제 방울을 측정했다.그러나 그렇게 하면서 그녀는 그것이 그녀의 뇌의 초자연적인 명료함에는 무력하다는 것을 알았다.그녀는 복용량을 최고 한도까지 올린 지 오래되었지만, 오늘 밤 그녀는 복용량을 늘려야 한다고 느꼈다.그녀는 그렇게 하는 데 약간의 위험을 감수해야 한다는 것을 알고 있었다. 그녀는 화학자의 경고를 기억했다.만약 잠이 온다면,[37] 그것은 깨지 않고 자는 것일지도 모른다.

주목할 만한 사용자

  • 미국 대통령 에이브러햄 링컨의 부인 메리 토드 링컨 (1818–1882)은 남편이 죽은 후 몇 년 동안 중독되어 정신병원에 수용되었다.
  • 단테 가브리엘 로세티 (1828–1882)는 1862년 아내 엘리자베스 싯달(Elizabeth Siddal)이 라우다눔 과다복용으로 사망한 후 위스키 체이저와 함께 클로랄에 중독되었다.그는 1872년에 정신적으로 쇠약해졌다.그는 1877년 고환의 비대화에 실패한 수술의 고통을 감추기 위해 클로랄과 알코올에 중독된 채 인생의 마지막 10년을 살았다.
  • 아일랜드의 물리학자틴달 (1820–1893)은 그의 아내가 투여한 클로랄 과다복용으로 사망했다.
  • 살로메와 다른 동료들에 따르면, 프리드리히 니체는 신경쇠약에 이르기 전까지 몇 년 동안 정기적으로 클로로알 수화물을 사용했다고 한다.그 약이 그의 정신 이상에 기여했는지는 논란의 [38]대상이다.
  • 만성 신경증으로 인한 불면증과 진정제에 이 약을 사용한 심리학자이자 철학자 윌리엄 제임스(1842–1910).
  • 태국촐랄롱꼰 왕(1853–1910)은 1893년 이후 우울증과 불특정 질병이 뒤섞인 것을 완화하기 위해 이 약을 사용했다.주치의는 1894년 [39]7월 이후 감소했지만 하루 한 병씩 복용했다고 보고했다.
  • 안드레 지드(1869–1951)는 리자르트라는 내과의사로부터 수면 문제로 클로로알 수화물을 투여받았다.지이드는 자서전에서 "죽으면..."이라고 말한다."나중에 내가 가진 의지나 기억력의 모든 약점은 그의 [40]탓으로 돌린다."
  • 행크 윌리엄스(1923-1953)는 클로로알 하이드레이트, 모르핀,[41][42][43] 위스키의 조합으로 사망했다.
  • 마릴린 먼로(1926–1962)는 클로로알 하이드레이트와 펜토바르비탈(Nembutal)[44][45] 과다복용으로 사망했다.
  • 에블린 워(1903~1966년)는 성인이 된 후 대부분 불면증에 시달렸다.클로로랄에 너무 의존하게 되었다"[46]고 말했다.의 소설 '길버트 핀폴드의 시련'은 브롬화물과 알코올과 함께 클로로알을 과도하게 사용한 결과 워가 겪은 에피소드를 소설화한 것이다.워의 친구이자 전기 작가인 크리스토퍼 사이크스는 워가 1928년 그의 작가 전기에서 클로로알을 과다 복용한 영향으로 D. G. 로세티가 사망했다고 묘사한 것이 "[[47]워 자신의] 삶이 1966년에 어떻게 끝났는지에 대한 꽤 정확한 묘사"라고 말했다.
  • 몽고메리 클리프트(1920~1966)[48]
  • 1978년 존스타운의 대량 살인은 발륨, 클로로르 하이드레이트, 시안화물, 피너건[49]독살한 플레이버 에이드의 공동 음주를 포함한다.
  • Anna Nicole Smith(1967–2007)는 클로로르 하이드레이트를 "주요 성분"[50]으로 한 "복합 약물 중독"으로 사망했다.
  • 올리버 색스(1933–2015)는 1965년 우울증 불면증으로 클로로알 하이드레이트를 남용했다.그는 결국 바닥나기 전에 매일 밤 평소보다 15배나 많은 양의 클로로알 하이드레이트를 복용했고, 이로 인해 심한 금단 증상이 [51]나타났다.

환경의

클로로포름과 함께 후민산과 같은 유기 잔류물이 존재할 때 물의 염소화 과정에서 발생하는 작은 부산물이다.리터당 최대 100 마이크로그램(μg/L)의 농도의 음용수에서 검출되었으나, 일반적으로 10 µg/L 미만의 농도로 검출된다.일반적으로 [52]지하수보다 지표수가 더 높은 것으로 나타났다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

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