프레그네놀론 황산염

Pregnenolone sulfate
프레그네놀론 황산염
Skeletal formula
Ball-and-stick model of pregnenolone sulfate as an anion
이름
우선 IUPAC 이름
(1S,3aS,3bS,7S,9aR,9bS,11aS)-1-아세틸-9a,11a-디메틸-2,3,3a,3b,4,6,7,9a,9a,9a,9b,10,11a-테트라데카히드로센타[1a-시클]
기타 이름
임신황산염, 임신황산염, 임신황산수소, 임신황산염, 임신황산염, 5-프레그넨-3β-ol-20-황산염, (3)-3-(술폭시)프레그넨-5-en-20-one, 5-프레그넨-3β-황산염, 20-황산염, 5-프레그넨-3-황산염
식별자
3D 모델(JSmol)
첸블
켐스파이더
유니
  • InChI=1S/C21H32O5S/c1-13(22)17-6-7-18-16-5-4-14-12-15(26-27(23,24)25)8-10-20(14,2)19(16)9-11-21(17,183)/4-15,125H
    키: DIJBBUIOWGGQOP-QGVNFLHTSA-N ☒N
  • InChI=1/C21H32O5S/c1-13(22)17-6-7-18-16-5-4-14-12-15(26-27(23,24)25)8-10-20(14,2)19(16)9-11-21(17,18)/4,15-12,125H
    키: DIJBBUIOWGGQOP-QGVNFLHTBX
  • CC(=O)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC=C4[C@@]3(CC[C@H](C4)OS(=O)(=O)O)C)c
특성.
C21H32O5S
몰 질량 396.54 g/g−1/sqm
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

프레그네놀론 황산염(PS, PREGS)은 프레그네놀론에서 [1][2]합성되는 내인성 흥분성 신경스테로이드이다.그것은 인지 및 기억력 향상, 항우울제, 강산성,[2] 그리고 전경련 효과가 있는 것으로 알려져 있다.

생물학적 활동

프레그네놀론 황산염은 뇌에 흥분 효과가 있는 신경스테로이드로, GABAA 수용체잠재적인 음성 알로스테릭 조절기NMDA [1][2]수용체약한 양성 알로스테릭 조절기 역할을 한다.또한 AMPA 수용체, 카이네이트 수용체 [3][4]글리신 수용체의 음성 알로스테릭 조절제 역할을 하며 nACH 수용체와도 상호작용할 수 있다.[1]리간드 게이트 이온 채널에 대한 영향 외에 프레그네놀론 황산염은 시그마 [2]수용체의 작용제이며 TRPM1 [1]TRPM3 채널활성제이다.또한 칼륨 채널 및 전압 개폐 나트륨[1] 채널과 상호작용할 수 있으며 전압 개폐 [5]칼슘 채널을 억제하는 것으로 확인되었습니다.

생화학

스테로이드 생성, 왼쪽 상단에 프레그네놀론 황산염의 전구물질인 프레그네놀론이 있다.

생합성

프레그네놀론 황산염은 프레그네놀론에서 황화를 통해 합성된다.프레그네놀론 자체는 콜레스테롤 측쇄분열효소를 통해 콜레스테롤로부터 생성된다.

화학

임신-5-en-3β-ol-20-One 3β-황산염이라고도 알려진 프레그네놀론 황산은 자연적으로 발생하는 임신 스테로이드이며 콜레스테롤 유도체이다.그것은 프레그네놀론C3β 황산에스테르이다.디하이드로에피안드로스테론(DHEA-S)은 디하이드로에피안드로스테론(DHEA)의 C3β황산에스테르이다.

레퍼런스

  1. ^ a b c d e Harteneck C (2013). "Pregnenolone sulfate: from steroid metabolite to TRP channel ligand". Molecules. 18 (10): 12012–28. doi:10.3390/molecules181012012. PMC 6270300. PMID 24084011.
  2. ^ a b c d Reddy DS (2010). "Neurosteroids: endogenous role in the human brain and therapeutic potentials". Prog. Brain Res. 186: 113–37. doi:10.1016/B978-0-444-53630-3.00008-7. PMC 3139029. PMID 21094889.
  3. ^ Park-Chung M, Wu FS, Farb DH (July 1994). "3 alpha-Hydroxy-5 beta-pregnan-20-one sulfate: a negative modulator of the NMDA-induced current in cultured neurons". Mol. Pharmacol. 46 (1): 146–50. PMID 7520124.
  4. ^ Yaghoubi N, Malayev A, Russek SJ, Gibbs TT, Farb DH (August 1998). "Neurosteroid modulation of recombinant ionotropic glutamate receptors". Brain Res. 803 (1–2): 153–60. doi:10.1016/s0006-8993(98)00644-1. PMID 9729352.
  5. ^ Mellon SH (2007). "Neurosteroid regulation of central nervous system development". Pharmacol. Ther. 116 (1): 107–24. doi:10.1016/j.pharmthera.2007.04.011. PMC 2386997. PMID 17651807.