클로로알
Chloral
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| 이름 | |||
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| 선호 IUPAC 이름 트리클로로아세트알데히드 | |||
| 기타 이름 트라이클로로에탄날 | |||
| 식별자 | |||
3D 모델(JSmol) | |||
| 506422 | |||
| 체비 | |||
| 켐벨 | |||
| 켐스파이더 | |||
| 드러그뱅크 | |||
| ECHA InfoCard | 100.000.829  | ||
| EC 번호 |
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| 케그 | |||
펍켐 CID | |||
| 유니 | |||
CompTox 대시보드 (EPA) | |||
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| 특성. | |||
| C2HCL3O | |||
| 어금질량 | 147.38 g·190−1 | ||
| 외관 | 무색, 이동성, 기름진 액체 | ||
| 냄새 | 자극적이고 자극적인 | ||
| 밀도 | 1.404 g/cm3 | ||
| 녹는점 | -57.5°C(-71.5°F, 215.7K) | ||
| 비등점 | 97.8°C(208.0°F, 370.9K) | ||
| 수용성 하이드레이트를 형성한다. | |||
| 에탄올 내 용해성 | 불능 | ||
| 디에틸에테르 내 용해성 | 불능 | ||
| 클로로포름의 용해성 | 불능 | ||
| 산도(pKa) | 9.66 | ||
자기 감수성(magnetic susibility) | -6.77×10cm−53/cm | ||
굴절률(nD) | 9.48846 | ||
| 위험 | |||
| GHS 라벨 표시: | |||
  | |||
| 위험 | |||
| H301, H302, H315, H319, H335 | |||
| P261, P264, P270, P271, P280, P301+P310, P301+P312, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P330, P332+P313, P337+P313, P362, P403+P233, P405, P501 | |||
| 치사량 또는 농도(LD, LC): | |||
LD50(중간 선량) | 480mg/kg(랫드, 구강) | ||
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다. | |||
 NVERIFI (?란  ? | |||
| Infobox 참조 자료 | |||
클로로알데히드(Trichloroacetaldehd) 또는 트리클로로에탄올(Trichloroeethanal)으로도 알려져 있는 클로로알은 CLCHO라는3 공식을 가진 유기 화합물이다. 이 알데히드는 다양한 용매에 녹는 무색의 기름기 액체다. 물과 반응하여 한때 널리 사용되던 진정제 및 최면 물질인 클로로알 하이드레이트를 형성한다.[1]
생산
클로로알은 1832년 독일의 화학자 쥐스투스 폰 리빅에 의해 처음 준비되었고 이름이 지어졌다.[2] Liebig는 무수 에탄올을 건조한 염소 가스로 처리했다.[3]
클로로알드는 염산이 존재하는 곳에서 아세트알데히드를 염소화하여 상업적으로 생산되며 클로로알 하이드레이트를 생성한다. 에탄올은 또한 공급원료로 사용될 수 있다. 이 반응은 안티몬 트리클로라이드에 의해 촉매된다.
- HCCHO3 + 3 Cl2 + HO2 → CLCH3(OH) 2+ 3 HCl
클로로알 하이드레이트는 반응 혼합물에서 증류된다. 그런 다음 농축된 황산을 사용하여 증류수를 탈수하고, 그 후 더 무거운 산층(물을 함유한)을 제거한다.
- CLCH3(OH)2 → CLCHO3 + HO2
결과물은 분수 증류로 정제된다.[4] 소량의 염소수화물이 일부 염소 처리된 물에서 발생한다.
주요 반응
클로로알은 물과 알코올로 유도체를 형성하는 경향이 있다.
클로로알은 수화 성향을 떠나 DDT 합성에서 빌딩 블록으로 주목받는다. 이를 위해 클로로알은 촉매 황산이 있는 곳에서 클로로벤젠으로 처리된다.
- CLCHO3 + 2 CHCl65 → CLCH3(CHCl64)2 + HO2
이러한 반응은 1874년 오트마르 자이들러에 의해 설명되었다.[5] 관련 제초제 메톡시염소도 클로로알에서 생산된다.
클로로알을 수산화나트륨으로 치료하면 클로로포름 CLCH와3 나트륨 HCONA가 형성된다.
- CLCHO3 + NaOH → ClCH3 + HCOUNNA
클로로알은 쉽게 체내에서 클로로알로부터 생산되는 트리클로로에탄올로 감소한다.[4]
안전
클로로알과 클로로알 하이드레이트는 이전의 하이드레이트가 급속도로 진행된 이후 생물학적으로 동일한 성질을 가지고 있다. 클로로랄 하이드레이트는 그램 스케일로 환자에게 지속적으로 투여되었다. 440mg/m의3 4시간 동안 LC를50 사용하면 증기에 장시간 노출될 경우 건강에 좋지 않다.[4]
참고 항목
참조
- ^ Luknitskii, F. I. (1975). "Chemistry of Chloral". Chemical Reviews. 75 (3): 259–289. doi:10.1021/cr60295a001.
- ^ 참조:
- 리비히,Justus(1832년)."Ueber Verbindungen 죽는다 하더라도welche durch 죽Einwirkung 데 Chlors Alkohol, Aether, auf 가스 운트 Essiggeist entstehen ölbildendes"[어느 염소의 반응에 의해 알코올 경우 에탄올로 발생하는 화합물에], 에테르[디에틸에테르], oil-forming 가스[에틸렌], 그리고 식초[아세톤]해결의 정신.Annalen Pharmacie(독일어로)해부.1(2):182–230. doi:10.1002/jlac.18320010203.를 대신하여 서명함. 189–191"Wirkung 데 Chlors Alkohol auf"[염소는 술[즉과 반응, 에탄올] 뻗는다;pp. 191–194"Darstellung 데 Chloral[s]"[무색의 준비는];pp. 195–198"Eigenschaften 데 Chlorals"[chloral의 특성].
Liebig는 191페이지에 클로로랄이라는 이름을 붙였다. From p. 191: "Ich werde in dem Folgenden zeigen, dass bei einer vollkommnen Zersetzung des Alkohols das Chlor den Wasserstoff desselben abscheidet und diesen Wasserstoff ersetzt; es entsteht eine neue eigenthümliche Verbindung von Chlor, Kohlenstoff und Sauerstoff, welche ich, indem ich keinen zweckmässigeren Namen weiss, vorläufig Chloral nenne. Dieser Name istem Worte Aethal nachgebildet." (다음에서, 나는 에탄올의 완전한 분해 동안 염소가 그것의 [즉, 에탄올의] 수소를 제거하고 이 수소를 대체한다는 것을 보여줄 것이다; 내가 아는 바로는 더 적절한 이름은 아니지만, 염소와 탄소, 산소의 이상한 새로운 화합물이 발생한다. 즉 잠정적으로 "염소"라고 이름. 이 이름은 Aethal [i.ethyl])이라는 단어를 본뜬 것이다. - 리비히,Justus(1832년):에 Reprinted."Ueber Verbindungen 죽는다 하더라도welche durch 죽Einwirkung 데 Chlors Alkohol, Aether, auf 가스 운트 Essiggeist entstehen ölbildendes"[어느 염소의 반응에 의해 알코올 경우 에탄올로 발생하는 화합물에], 에테르[디에틸에테르], oil-forming 가스[에틸렌], 그리고 식초[아세톤]해결의 정신.Annalen Physik 운트 Chemie 해부학자.2시리즈(독일어로). 24(2):243–295.Bibcode:1832AnP...100..243L. doi:10.1002/andp.18321000206.를 대신하여 서명함. 250-252"Wirkung 데 Chlors Alkohol auf"[염소는 술[즉과 반응, 에탄올] 뻗는다;pp. 252–255"Darstellung 데 Chloral[s]"[무색의 준비는];pp. 255–259"Eigenschaften 데 Chlorals"[chloral의 특성].
- Gmelin, Leopold, ed. (1848). Handbuch der Chemie (in German). Vol. 4 (4th ed.). Heidelberg, [Germany]: Karl Winter. pp. 893–897.
- 리비히,Justus(1832년)."Ueber Verbindungen 죽는다 하더라도welche durch 죽Einwirkung 데 Chlors Alkohol, Aether, auf 가스 운트 Essiggeist entstehen ölbildendes"[어느 염소의 반응에 의해 알코올 경우 에탄올로 발생하는 화합물에], 에테르[디에틸에테르], oil-forming 가스[에틸렌], 그리고 식초[아세톤]해결의 정신.Annalen Pharmacie(독일어로)해부.1(2):182–230. doi:10.1002/jlac.18320010203.를 대신하여 서명함. 189–191"Wirkung 데 Chlors Alkohol auf"[염소는 술[즉과 반응, 에탄올] 뻗는다;pp. 191–194"Darstellung 데 Chloral[s]"[무색의 준비는];pp. 195–198"Eigenschaften 데 Chlorals"[chloral의 특성].
- ^ Liebig는 11~13일 동안 무수 에탄올을 통해 건조한 염소 가스를 통과했고, 염화수소가 형성되지 않을 때까지 계속 유지했다. 그 제품은 농축된 황산으로 흔들어서 말린 다음 분필에 담갔다가 증류되었다. (Liebig, 1832), 페이지 191–194.
- ^ a b c Jira, Reinhard; Kopp, Erwin; McKusick, Blaine C.; Röderer, Gerhard; Bosch, Axel; Fleischmann, Gerald. "Chloroacetaldehydes". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a06_527.pub2.
- ^ Zeidler, Othmar (1874). "Verbindungen von Chloral mit Brom- und Chlorbenzol" [Compounds of chloral with bromo- and chlorobenzene]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 7 (2): 1180–1181. doi:10.1002/cber.18740070278.
