에틸렌

Ethylene
"Ethene"은 여기서 리다이렉트 됩니다.에탄이나 에틴과 혼동하지 말 것.
에틸렌
Ethylene-CRC-MW-dimensions-2D.png
Ethylene-CRC-MW-3D-balls.png
Ethylene-3D-vdW.png
이름
IUPAC 이름
에틸렌
우선 IUPAC 이름
에텐[1]
식별자
3D 모델(JSmol)
1730731
체비
첸블
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.000.742 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 200-815-3
214
케그
RTECS 번호
  • KU5340000
유니
UN 번호 1962 1038
  • InChI=1S/C2H4/c1-2/h1-2H2 checkY
    키: VGGSQUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C2H4/c1-2/h1-2H2
    키: VGGSQUCUMXWEO-UHFFFAOYAE
  • C=C
특성.
C
2H
4
몰 질량 28.054 g/120−1
외모 무색 가스
밀도 15 °C에서 1.178 kg/m3, 가스[2]
녹는점 -169.2°C(-272.6°F, 104.0K)
비등점 -103.7°C(-154.7°F, 169.5K)
0.131mg/mL(25°C),[citation needed] 2.9mg/L[3]
에탄올의 용해성 4.22mg/L[3]
디에틸에테르 중 용해성 좋은[3]
산도(pKa) 44
켤레산 에테늄
- 15.30 · 10−6 cm3 / 세로
점성 10.28μPa/s[4]
구조.
D2h.
영
열화학
219.32 J·K−1·몰−1
+52.47 kJ/mol
위험 요소
GHS 라벨링:
GHS02: FlammableGHS07: Exclamation mark
위험.
H220, H336
P210, , , , , , , , ,
NFPA 704(파이어 다이아몬드)
2
4
2
플래시 포인트 -136 °C (-213 °F, 137 K)
542.8 °C (1,009.0 °F, 815.9 K)
안전 데이터 시트(SDS) ICSC 0475
관련 화합물
관련 화합물
 에탄
아세틸렌
프로펜
보충 데이터 페이지
에틸렌(데이터 페이지)
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

에틸렌(IUPAC명: 에텐)은 CH 또는 HC2=CH라는2 공식의
2
4 탄화수소로,[6] 순수한 경우 희미한 "달콤하고 사향" 냄새가 나는 무색 인화성 가스이다.가장 단순한 알켄(탄소-탄소 이중 결합을 가진 탄화수소)입니다.

에틸렌은 화학 산업에서 널리 사용되고 있으며, 전 세계 생산량(2016년[7] 1억 5천만 톤 이상)은 다른 유기 [8][9]화합물 생산량을 능가합니다.이러한 생산의 대부분은 다양한 체인 길이로 에틸렌 단위의 폴리머 체인을 포함하는 널리 사용되는 플라스틱인 폴리에틸렌에 사용됩니다.에틸렌은 또한 중요한 천연 식물 호르몬이며 [10]과일의 숙성을 강요하기 위해 농업에 사용된다.에틸렌의 수화물은 에탄올이다.

구조 및 속성

에틸렌과 전이 금속 사이의 결합에 대한 궤도 설명입니다.

이 탄화수소는 이중 결합으로 연결된 한 쌍의 탄소 원자에 4개의 수소 원자가 결합되어 있다.에틸렌을 구성하는 6개의 원자는 모두 코플러너이다.H-C-H 각도는 117.4°로 이상적인 sp² 하이브리드 카본의 120°에 가깝습니다.또한 분자는 상대적으로 약합니다. C-C 결합을 중심으로 회전하는 것은 [citation needed]50°C에서 열을 공급하여 γ 결합을 파괴해야 하는 매우 낮은 에너지 과정입니다.

에틸렌 분자의 γ 결합은 유용한 반응성을 담당합니다.이중 결합은 전자 밀도가 높은 영역이기 때문에 전자 친필의 공격을 받기 쉽습니다.에틸렌의 많은 반응은 전이 금속에 의해 촉매되며 전이 금속은 δ 및 δ* 궤도 모두를 사용하여 [citation needed]에틸렌에 일시적으로 결합합니다.

에틸렌은 단순한 분자이기 때문에 분광학적으로 단순하다.그것의 UV-vis 스펙트럼은 여전히 이론적인 [11]방법의 테스트로 사용된다.

사용하다

에틸렌의 주요 산업반응은 1)중합, 2)산화, 3)할로겐화 및 할로겐화, 4)알킬화, 5)수화, 6)올리고머화, 7)히드로포름화 순이다.미국과 유럽에서는 약 90%의 에틸렌이 산화 에틸렌, 이염화 에틸렌, 에틸벤젠 및 [12]폴리에틸렌 생산에 사용됩니다.에틸렌과의 반응의 대부분은 친전자성 [citation needed]첨가이다.

에틸렌의 주요 산업 용도.오른쪽 위에서 시계방향으로: 산화 에틸렌, 글리콜 전구체, 스티렌 전구체 에틸벤젠, 다양한 종류의 폴리에틸렌, 염화 비닐 전구체로 변환됩니다.

중합

참고 항목: 지글러-나타 촉매 및 폴리에틸렌

폴리에틸렌은 전 세계 에틸렌 공급량의 절반 이상을 소비한다.폴리에틸렌은 폴리에테인과 폴리에텐으로도 불리며 세계에서 가장 널리 사용되는 플라스틱이다.주로 포장, 운반용 봉투 및 쓰레기 운반선에 있는 필름을 만드는 데 사용됩니다.올리고머화(단고분자의 형성)에 의해 생성되는 선형 알파올레핀은 전구체, 세제, 가소제, 합성 윤활제, 첨가제 및 폴리에틸렌 제조 [12]시 공동단량체로 사용된다.

산화

에틸렌은 산화되어 에톡실화에 의한 계면활성제 및 세제 생산의 핵심 원료인 산화 에틸렌을 생성한다.산화 에틸렌은 또한 가수분해되어 자동차 부동액으로 널리 사용되는 에틸렌 글리콜과 고분자량 글리콜, 글리콜 에테르 및 폴리에틸렌 테레프탈레이트를 [13][14]생산한다.

주요 기사:와커 프로세스

에틸렌은 팔라듐에 의해 산화되어 아세트알데히드를 얻는다.이러한 전환은 여전히 주요 산업 공정(1,000만 kg/y)[15]입니다.프로세스는 에틸렌의 초기 착화체를 통해 Pd(II) [citation needed]센터로 진행됩니다.

할로겐화 및 하이드로겐화

에틸렌의 할로겐화 및 하이드로겐화의 주요 중간체에는 이염화 에틸렌, 염화 에틸렌 및 이염화 에틸렌이 포함된다.염소의 첨가는 "산소화"를 수반한다. 즉, 염소 자체는 사용되지 않는다.폴리염화비닐, 트리클로로에틸렌, 페르클로로에틸렌, 메틸클로로포름, 폴리염화비닐리덴 및 공중합체, 브롬화 [16]에틸 등이 있다.

알킬화

에틸렌에 의한 알킬화의 주요 화학적 중간체는 스티렌의 전구체인 에틸벤젠이다.스티렌은 주로 포장 및 단열용 폴리스티렌과 타이어 및 신발용 스티렌 부타디엔 고무에 사용됩니다.소규모로는 에틸톨루엔, 에틸아닐린, 1,4-헥사디엔 및 알루미늄 알킬.이들 중간체에는 폴리스티렌, 불포화 폴리에스테르 및 에틸렌프로필렌 터폴리머가 [16]포함된다.

옥소 반응

에틸렌의 하이드로포름화(옥소 반응)는 프로피온산 및 n-프로필 [16]알코올의 전구체인 프로피온알데히드를 발생시킵니다.

수화

에틸렌은 오랫동안 에탄올의 주요 비발효 전구체를 대표해 왔다.원래 방법은 디에틸 황산염으로의 전환과 가수분해로 이어졌다.1990년대 중반부터 실천된 주요 방법은 고체산 [17]촉매에 의해 촉매되는 에틸렌의 직접 수화입니다.

CH242 + HO → CHCHOH32

부텐에 대한 이량화

에틸렌은 Lummus 또는 IFP에 의해 허가된 공정을 사용하여 n-부텐을 생성하기 위해 하이드로빈화에 의해 이량화된다.Lummus 공정은 혼합 n-부텐(주로 2-부텐)을 생성하고, IFP 공정은 1-부텐을 생성하며, 1-부텐은 특정 종류의 폴리에틸렌 [18]생산에 있어 코모노머로 사용된다.

과실 및 개화

주요 기사:식물 호르몬으로서의 에틸렌

에틸렌은 많은 식물의 성숙과 개화에 영향을 미치는 호르몬이다.그것은 원예와 [19]과일의 신선도를 조절하는데 널리 사용된다.

틈새 용도

틈새 용도의 예로는 마취제(85% 에틸렌/15% 산소비)[20]가 있습니다.또 다른 용도는 용접 [12][21]가스입니다.

생산.

세계 에틸렌 생산량은 2005년 [8]1억700만 톤, 2006년 [22]1억900만 톤, 2010년 1억3800만 톤, 2011년 [23]1억1400만 톤이었다.2013년까지 에틸렌은 32개국 최소 117개 회사에서 생산되었습니다.계속 증가하는 에틸렌 수요를 충족시키기 위해 중동과 [24]중국에서 생산 설비의 급격한 증가가 세계적으로 증가하고 있습니다.

산업 공정

에틸렌은 석유화학 산업에서 몇 가지 방법으로 생산된다.주요 방법은 탄화수소와 증기를 750–950°C로 가열하는 증기 균열(SC)입니다.이 프로세스는 대형 탄화수소를 소형 탄화수소로 변환하고 불포화를 유발합니다.에탄이 공급 원료일 경우 에틸렌이 생산물입니다.에틸렌은 압축과 [16]증류를 반복하여 혼합물에서 분리된다.유럽 및 아시아에서 에틸렌은 주로 프로필렌, C4 올레핀 및 아로마틱스(열분해 가솔린)[25]의 공동생산과 나프타, 가스유 및 응축물에서 얻을 수 있다.에틸렌 생산에 사용되는 다른 기술로는 메탄의 산화 결합, 피셔-트롭시 합성, 메탄올-올레핀(MTO) 및 촉매 [26]탈수소 등이 있다.

실험실 합성

에틸렌은 산업적으로 가치가 높지만 실험실에서 합성되는 경우는 드물고 일반적으로 [27]구입됩니다.황산으로 에탄올을 탈수하거나 [28]산화알루미늄으로 기상에서 제조할 수 있습니다.

생합성

에틸렌은 자연에서 메티오닌으로부터 생산된다.직접적인 전구체는 1-아미노시클로프로판-1-카르본산이다.[29]

리간드

클로로비스(에틸렌) 로듐 이합체는 에틸렌의 [30]잘 연구된 복합체이다.

에틸렌은 전이 금속 알켄 복합체의 기본 배위자이다.최초의 유기 금속 화합물 중 하나인 Zeise의 소금은 에틸렌 복합체이다.에틸렌을 함유한 유용한 시약으로는 Pt(PPH3)(2CH24) 및 RhCl22(CH)4이24 있습니다.에틸렌의 Rh-catalyssed 하이드로포름화는 [citation needed]프로페오알데히드를 제공하기 위해 산업 규모로 이루어진다.

역사

몇몇 지질학자들과 학자들은 델파이의 유명한 그리스 신탁(피디아)이 지반 [31]단층으로부터 솟아오르는 에틸렌의 영향으로 무아지경 상태에 빠졌다고 믿는다.

에틸렌은 황산으로 에탄올을 가열하여 얻은 요한 요아힘 베커에 의해 발견된 것으로 [32]보인다; 그는 그의 Physica Subteranea (1669년)[33]에서 가스를 언급했다.조셉 프리스틀리는 또한 자연철학의 다양한 분야와 관련된 그의 실험과 관찰에서 가스를 언급한다: 공기에서의 관측의 계속(1779)에서 그는 얀 잉겐하우즈가 1777년 암스테르담의 에네 씨에 의해 같은 방식으로 합성된 에틸렌을 보고 잉겐후즈가 그 후에 가스를 생산했다고 보고한다.그 자신.[34]에틸렌의 특성은 네 명의 네덜란드 화학자들, 요한 루돌프 데이만, 아드리엔 파에츠 반 트로스트윅, 안토니 로웨렌버그, 니콜라스 본드에 의해 1795년에 연구되었는데, 그들은 에틸렌이 수소 가스와 다르며 탄소와 [35]수소를 모두 함유하고 있다는 것을 발견했다.이 그룹은 또한 에틸렌이 염소와 결합되어 네덜란드 화학자들인 1,2-디클로로에탄 오일을 생산할 수 있다는 것을 발견했다. 이 발견은 에틸렌에게 당시 에틸렌에 사용된 이름을 올레피안트 가스(석유 제조 가스)[36]로 만들었다.올레피안트 가스라는 용어는 에틸렌이 첫 번째 [citation needed]성분인 탄화수소의 종류인 현대 단어 "올레핀"의 어원적 유래이다.

19세기 중반에 접미사 -ene는 수정되는 분자보다 수소 원자가 하나 적은 분자 또는 그 일부를 가리키는 데 널리 사용되었다.따라서 에틸렌(CH
2
4)은 에틸렌(CH)의
2
5 딸이었다.에틸렌이라는 이름은 1852년부터 [37]이런 의미로 사용되었다.

1866년, 독일의 화학자 아우구스트 빌헬름 폰 호프만은 접미사 -ane, -ene, -ine, -one, 그리고 -une이 그들의 부모 [38]알칸보다 0, 2, 4, 6, 그리고 8 적은 수소를 나타내는 탄화수소 명명법을 제안했다.이 시스템에서 에틸렌은 에텐이 되었다.Hofmann의 시스템은 결국 1892년 국제 화학자 회의에서 승인된 제네바 명명법의 기초가 되었고, 이는 IUPAC 명명법의 핵심으로 남아 있다.하지만, 그 무렵 에틸렌이라는 이름은 깊이 자리 잡았고, 오늘날에도 특히 화학 산업에서 널리 사용되고 있습니다.

시카고 [39]대학의 럭하르트, 크로커, 카터의 실험에 이어 에틸렌이 마취제로 [40][6]사용되었다.그것은 클로로포름이 단계적으로 폐지되는 동안에도 1940년대까지 사용되었다.톡 쏘는 냄새와 폭발성 때문에 [41]오늘날에는 사용이 제한된다.

명명법

1979년 IUPAC 명명 규칙은 [42]비체계적 명칭을 유지하는 예외를 두었지만, 1993년 [43]규칙에서 이 결정이 번복되었고, 2013년 최신 [44]권고 사항에서 변경되지 않았기 때문에 IUPAC 이름은 현재 ethene이다.IUPAC 시스템에서 에틸렌이라는 이름은 2가 그룹 CHCH-를22 위해 남겨져 있다.따라서 에틸렌옥시드나 에틸렌디브롬화물 등의 명칭은 허용되지만, 2탄소 알켄에 대해서는 에틸렌이라는 명칭을 사용할 수 없다.그럼에도 불구하고,[45] HC2=CH(및2 HC3=CHH의 프로필렌)에2 대해 에틸렌이라는 이름을 사용하는 것은 북미의 화학자들 사이에서 여전히 널리 사용되고 있습니다.

안전.

모든 탄화수소와 마찬가지로 에틸렌도 가연성 질식제이다.인간에게 [46]암을 유발한다는 증거가 현재 없기 때문에 IARC 3급 발암물질로 등재되어 있다.

「 」를 참조해 주세요.

  • 과일 속 에틸렌 검출기 RediRipe.

레퍼런스

  1. ^ "Ethylene".
  2. ^ 2007년 10월 25일 산업안전보건연구소의 GESTIS 물질 데이터베이스에 있는 에틸렌의 기록.
  3. ^ a b c Neiland, O. Ya. (1990) Органическая химия: Учебник для хим. пеев모스크바.Vysshaya Shkola, 페이지 128
  4. ^ Kestin J, Khalifa HE, Wakeham WA (1977). "The viscosity of five gaseous hydrocarbons". The Journal of Chemical Physics. 66 (3): 1132–1134. Bibcode:1977JChPh..66.1132K. doi:10.1063/1.434048.
  5. ^ 에틸렌 카메오 화학 NOAA.Cameochemicals.noaa.gov 를 참조해 주세요.2016-04-24에 회수.
  6. ^ a b Zimmermann H, Walz R (2008). "Ethylene". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a10_045.pub3. ISBN 978-3527306732.
  7. ^ Research and Markets. "The Ethylene Technology Report 2016 - Research and Markets". www.researchandmarkets.com. Retrieved 19 June 2016.
  8. ^ a b "Production: Growth is the Norm". Chemical and Engineering News. 84 (28): 59–236. July 10, 2006. doi:10.1021/cen-v084n034.p059.
  9. ^ Propylene Production from Methanol. Intratec. 2012-05-31. ISBN 978-0-615-64811-8.
  10. ^ Wang KL, Li H, Ecker JR (2002). "Ethylene biosynthesis and signaling networks". The Plant Cell. 14 (Suppl): S131-151. doi:10.1105/tpc.001768. PMC 151252. PMID 12045274.
  11. ^ "Ethylene:UV/Visible Spectrum". NIST Webbook. Retrieved 2006-09-27.
  12. ^ a b c "OECD SIDS Initial Assessment Profile — Ethylene" (PDF). inchem.org. Archived from the original (PDF) on 2015-09-24. Retrieved 2008-05-21.
  13. ^ "Ethylene Glycol: Systemic Agent". Center for Disease Control. 20 October 2021.{{cite web}}: CS1 maint :url-status (링크)
  14. ^ "Ethylene Glycol". Science Direct.
  15. ^ Elschenbroich C, Salzer A (2006). Organometallics: A Concise Introduction (2nd ed.). Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-28165-7.
  16. ^ a b c d Kniel L, Winter O, Stork K (1980). Ethylene, keystone to the petrochemical industry. New York: M. Dekker. ISBN 978-0-8247-6914-7.
  17. ^ Kosaric N, Duvnjak Z, Farkas A, Sahm H, Bringer-Meyer S, Goebel O, Mayer D (2011). "Ethanol". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. pp. 1–72. doi:10.1002/14356007.a09_587.pub2. ISBN 9783527306732.
  18. ^ "1-Butene". webwiser.nlm.nih.gov. Retrieved 2021-11-16.
  19. ^ Arshad, Muhammad; Frankenberger, William (2002). Ethylene. Boston, MA: Springer. p. 289. ISBN 978-0-306-46666-3.
  20. ^ Trout HH (August 1927). "Blood Changes Under Ethylene Anæsthesia". Annals of Surgery. 86 (2): 260–7. doi:10.1097/00000658-192708000-00013. PMC 1399426. PMID 17865725.
  21. ^ "Informational Bulletin". 12. California Fresh Market Advisory Board. June 1, 1976. {{cite journal}}:Cite 저널 요구 사항 journal=(도움말)
  22. ^ Nattrass, L 및 Higson, A (2010년 7월 22일) NNFCC 재생 화학물질 팩트시트: 에탄올.미국 비식용 작물 센터
  23. ^ True WR (2012). "Global ethylene capacity poised for major expansion". Oil & Gas Journal. 110 (7): 90–95.
  24. ^ "Market Study: Ethylene (2nd edition), Ceresana, November 2014". ceresana.com. Retrieved 2015-02-03.
  25. ^ "Ethylene Production and Manufacturing Process". Icis. Retrieved 2019-07-29.
  26. ^ Amghizar I, Vandewalle LA, Van Geem KM, Marin GB (2017). "New Trends in Olefin Production". Engineering. 3 (2): 171–178. doi:10.1016/J.ENG.2017.02.006.
  27. ^ Crimmins MT, Kim-Meade AS (2001). "Ethylene". In Paquette, L. (ed.). Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. New York: Wiley. doi:10.1002/047084289X.re066. ISBN 0471936235.
  28. ^ Cohen JB (1930). Practical Organic Chemistry (preparation 4). Macmillan.
  29. ^ Yang SF, Hoffman NE (1984). "Ethylene biosynthesis and its regulation in higher plants". Annu. Rev. Plant Physiol. 35: 155–89. doi:10.1146/annurev.pp.35.060184.001103.
  30. ^ Neely, Jamie M. (2014). "chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer". E-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis: 1–6. doi:10.1002/047084289X.rn01715. ISBN 9780470842898.
  31. ^ Roach J (2001-08-14). "Delphic Oracle's Lips May Have Been Loosened by Gas Vapors". National Geographic. Retrieved March 8, 2007.
  32. ^ Roscoe HE, Schorlemmer C (1878). A treatise on chemistry. Vol. 1. D. Appleton. p. 611.
  33. ^ Brown JC (July 2006). A History of Chemistry: From the Earliest Times Till the Present Day. Kessinger. p. 225. ISBN 978-1-4286-3831-0.
  34. ^ 부록, §VIII, 페이지 474 f., 자연철학의 다양한 분야와 관련된 실험과 관찰: 공기에 대한 관찰의 연속과 함께, 런던, 조셉 프리스틀리: J. 존슨, 1779, 1권을 위해 인쇄되었다.
  35. ^ 로스코 & 숄레머 1878, 페이지 612
  36. ^ 로스코 & 숄레머 1878 페이지 613
    Gregory W (1857). Handbook of organic chemistry (4th American ed.). A.S. Barnes & Co. p. 157.
  37. ^ "ethylene Etymology, origin and meaning of ethylene by etymonline". www.etymonline.com. Retrieved 2022-07-19.
  38. ^ Hofmann AW. "Hofmann's Proposal for Systematic Nomenclature of the Hydrocarbons". www.chem.yale.edu. Archived from the original on 2006-09-03. Retrieved 2007-01-06.
  39. ^ Luckhardt A, Carter JB (1 December 1923). "Ethylene as a gas anesthetic". Current Researches in Anesthesia & Analgesia. 2 (6): 221–229. doi:10.1213/00000539-192312000-00004. S2CID 71058633.
  40. ^ Johnstone GA (August 1927). "Advantages of Ethylene-Oxygen as a General Anesthetic". California and Western Medicine. 27 (2): 216–8. PMC 1655579. PMID 18740435.
  41. ^ Whalen FX, Bacon DR, Smith HM (September 2005). "Inhaled anesthetics: an historical overview". Best Practice & Research. Clinical Anaesthesiology. 19 (3): 323–30. doi:10.1016/j.bpa.2005.02.001. PMID 16013684.
  42. ^ IUPAC 명명 규칙 A-3.1(1979)Acdlabs.com 를 참조해 주세요.2016-04-24에 회수.
  43. ^ IUPAC 명명 규칙 R-9.1, 표 19(b)의 각주.Acdlabs.com 를 참조해 주세요.2016-04-24에 회수.
  44. ^ Favre, Henri A.; Powell, Warren H., eds. (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. Cambridge: Royal Society of Chemistry. ISBN 9781849733069. OCLC 865143943.
  45. ^ Vollhardt, K. Peter C. (2018). Organic chemistry : structure and function. Neil Eric Schore (8th ed.). New York. p. 470. ISBN 978-1-319-07945-1. OCLC 1007924903.
  46. ^ "Ethylene (IARC Summary & Evaluation, Volume 60, 1994)". www.inchem.org. Retrieved 2019-01-13.

외부 링크

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