에틸에스트레놀

Ethylestrenol
에틸에스트레놀
Ethylestrenol.svg
임상 데이터
상호막시볼린, 오라볼린, 기타
기타 이름에틸로에스트레놀에틸난드롤, ORG-483, 3-데케토-17α-에틸-19-노르테스토스테론, 17α-에틸에틸에스테르-4-en-17β-ol, 19-Nor-17α-임신-4-en-17β-ol
AHFS/Drugs.com국제 의약품명
루트
행정부.		입으로
약물 클래스안드로겐, 아나볼릭 스테로이드, 프로게스토겐
ATC 코드
법적 상태
법적 상태
식별자
  • (8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-에틸-13-메틸-2,3,6,7,9,10,11,12,14,15,16-도데카히드로-1H-시클로펜타[a]페난트렌-17-ol
CAS 번호
PubChem CID
IUPHAR/BPS
드러그뱅크
켐스파이더
유니
케그
체비
첸블
CompTox 대시보드 (EPA )
ECHA 정보 카드100.012.294 Edit this at Wikidata
화학 및 물리 데이터
공식C20H32O
몰 질량288.475 g/120−1
3D 모델(JSmol)
  • O[C@]2(CC[C@H]1[C@H]4[C@H](CC[C@@@]12C)[C@@H] 3\C(=C/CC3)CC4)참조
  • InChI=1S/C20H32O/c1-3-20(21)13-11-18-17-9-8-14-6-4-5-15(14)16-12)10-12-19(18,20)2/h6,15-18,21H,3-5-13H2,
  • 키: AOXRBFRFYPMWLR-XGXHKTLJSA-N checkY
☒NcheckY (이게 뭐죠?) (표준)

에틸에스트레놀 또는 에틸난드롤로도 알려져 있으며 맥시볼린 및 오라볼린 등의 상표명으로 판매되고 있는 에틸에스트레놀은 안드로겐 및 아나볼릭 스테로이드(AAS) 약물로 과거 체중증가를 촉진하고 빈혈과 골다공증을 치료하기 위해 사용되었지만 후머에서 사용이 중단되었다.그러나 [2]호주와 뉴질랜드에서는 여전히 동물용으로 사용할 수 있다.[1]입으로 [1]먹는 거예요.

에틸에스트레놀의 부작용은 여드름과 같은 남성화 증상, 머리카락의 성장 증가, 목소리 변화, [1]그리고 성욕의 증가를 포함한다.그것은 또한 간 [1]손상을 일으킬 수 있다.이 약물은 합성 안드로겐 및 동화 스테로이드이므로 테스토스테론 및 디히드로테스토스테론(DHT)[1][3]과 같은 안드로겐의 생물학적 표적인 안드로겐 수용체(AR)의 작용제이다.그것은 안드로겐 [1]효과에 비해 강한 동화 효과를 가지고 있다.그 약은 또한 강한 프로게스트 유발 효과를 [1]가지고 있다.에틸에스트레놀은 노르에탄드로론의 [1]산물이다.

에틸에스트레놀은 1959년에 처음 기술되었고 [4][1][5]1961년에 의료용으로 도입되었다.에틸에스트레놀은 의학적 사용 외에도 체격과 [1]성능을 향상시키기 위해 사용되어 왔다.그러나 다른 AAS에 비해 매우 약한 근육 증강제로 설명되며 이와 관련하여 이러한 목적으로 [1]일반적으로 사용되지 않았다.그 약은 많은 나라에서 통제된 약물이기 때문에 비의학적인 사용은 일반적으로 [1]불법이다.

의료 용도

에틸에스트레놀은 다음을 [1]포함한 다양한 적응증에 사용되어 왔다.

금지 사항

에틸에스트레놀은 여성 [8]태아를 남성화할 수 있기 때문에 임신부가 복용해서는 안 된다.그것은 [6]병의 진행을 가속시킬 수 있기 때문에 전립선암에 걸린 남성에게는 금지된다.

부작용

다음 항목도 참조하십시오.아나볼릭 스테로이드 adverse 부작용

에틸에스트레놀의 부작용은 [1]특히 남성화를 포함한다.

약리학

약역학

에틸에스트레놀의 활성 대사물인 노르에탄드로론(3-케토에틸레놀).
안드로겐성 대 동화 활성
안드로겐/아노볼릭 스테로이드제의
약 비율a
테스토스테론 ~1:1
안드로스타놀론()DHT ~1:1
메틸테스토스테론 ~1:1
메탄드리올 ~1:1
플루옥시메스테론 1:1–1:15
메탄디에논 1:1–1:8
드로스타놀론 1:3–1:4
메테놀론 1:2–1:30
옥시메토론 1:2–1:9
옥산드로론 1:3–1:13
스타노졸롤 1:1–1:30
난드로론 1:3–1:16
에틸에스트레놀 1:2–1:19
노르에탄드로네 1:1–1:20
주의: 설치류.각주: = 동화작용에 대한 안드로겐의 비율.출처:"템플릿"을 참조해 주세요.

AAS로서 에틸에스트레놀은 테스토스테론 및 디히드로테스토스테론(DHT)과 같은 안드로겐과 마찬가지로 안드로겐 수용체([1][9]AR)의 작용제이다.그것은 낮은 에스트로겐 활성(노레탄드롤론으로 변환된 후 에틸에스트라디올로 방향족화를 통해), 강한 프로게스토겐 활성 및 다른 난드로론 [1]유도체와 유사하게 안드로겐 활성에 대한 아나볼릭의 높은 비율을 가지고 있다.에틸에스트레놀은 다른 17α-알킬화 AAS와 마찬가지로 간독성의 [1]위험이 있다.

안드로겐 수용체에서의 난드로론 및 관련 스테로이드 상대적 친화력
컴파운드 rAR (%) hAR (%)
테스토스테론 38 38
5α-디하이드로테스토스테론 77 100
난드로론 75 92
5α-디히드로난드로론 35 50
에틸에스트레놀 ND 2
노르에탄드로네 ND 22
5α-디히드로노레탄드로론 ND 14
메트리볼론 100 110
출처:"템플릿"을 참조해 주세요.

약동학

에틸에스트레놀은 인간 혈청 성호르몬 결합 글로불린(SHBG)에 대한 친화력이 매우 낮으며, 테스토스테론의 5% 미만, DHT의 1%[10] 미만이다.체내에서 밀접하게 관련된 AAS 노르에탄드로론(17α-에틸-19-노르테스토스테론)[1]으로 대사되는 것으로 알려져 있으며 노르에탄드로론의 prodrug로 간주되어 왔다.이는 안드로겐 수용체에 대한 친화력이 매우 낮기 때문에 테스토스테론의 친화력 약 5%, 디히드로테스토스테론의 [11]친화력 약 2%에 불과합니다.

화학

다음 항목도 참조하십시오.안드로겐/아나볼릭 스테로이드 목록

3-데케토-17α-에틸-19-노르테스토스테론 또는 17α-에틸에스테르-4-en-17β-ol로도 알려진 에틸에스트레놀은 합성 에스트란 스테로이드이며 난드로론의 17α-알킬화 유도체이다(19-노르테스토스테론; 19-NT).[4][12][1]특히 난드로론의 17α-에틸 및 3-데케토 유도체 및 노르에탄드로론의 3-데케토 유도체(17α-에틸-19-NT)[4][12][1]이다.기타 관련된 AAS는 볼레놀(3-데케토-17α-에틸-19-노르-5-안드로스테니올), 에틸디에놀론(17α-에틸-18-메틸-19-NT9), 프로페탄롤(17α-에틸-19-NT), 테트라피온산염(17α-에틸-19-안드로스테디올)을 포함한다.프로게스틴 알릴에스트레놀(3-데케토-17α-알릴-19-NT)과 린에스트레놀(3-데케토-17α-에티닐-19-NT)도 에틸에스트레놀과 밀접한 관련이 있으며, C17α 치환에만 따라 다르다.

역사

에틸에스트레놀은 1959년에 문헌에 기술되었고 1961년에 의학용으로 승인되었고 [4][1][5]1964년에 미국에서 의학용으로 승인되었다.

사회와 문화

일반명

에틸에스트레놀은 약의 총칭이고 에틸에스트레놀은 약, 에틸에스트레놀은 약,[4][12][13][2] 에틸에스트레놀은 약이다.는 이전에는 ethyloestrenol이었지만,[4][12][13][2] 최종적으로 변경되었습니다.

브랜드명

에틸레스트레놀은 Durabolin O, Duraboral, Pertabolin, Maxibolin Elixir, Orgabolin, Orgabolin,[4][12][1] Virastine을 포함한 다양한 브랜드 이름으로 판매되고 있습니다.브랜드명 Durabolin O는 "Durabolin Oral"의 축약어이며, Durabolin은 [1]Nandrolone 에스테르 페닐프로피온트의 브랜드 이름입니다.에틸에스트레놀은 Nandoral, Nitrotain [2][1]및 Oestrotain이라는 상표명으로 수의학용으로 판매되거나 판매되고 있습니다.

유용성

에틸에스트레놀의 가용성은 매우 [1][12][2]제한적이다.호주와 뉴질랜드, 그리고 이들 국가에서만 동물용으로 [1][2]사용할 수 있는 것으로 보입니다.

법적 상태

에틸에스트레놀은 다른 AAS와 함께 미국 규제물질법에 [14]의거한 스케줄 III 규제물질이다.

레퍼런스

  1. ^ a b c d e f g h i j k l m n o p q r s t u v w x y z William Llewellyn (2011). Anabolics. Molecular Nutrition Llc. pp. 591–598. ISBN 978-0-9828280-1-4.
  2. ^ a b c d e f https://www.drugs.com/international/ethylestrenol.html
  3. ^ Kicman AT (2008). "Pharmacology of anabolic steroids". Br. J. Pharmacol. 154 (3): 502–21. doi:10.1038/bjp.2008.165. PMC 2439524. PMID 18500378.
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  5. ^ a b William Andrew Publishing (22 October 2013). Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia, 3rd Edition. Elsevier. pp. 1513–1514. ISBN 978-0-8155-1856-3.
  6. ^ a b c d Manuchair Ebadi (31 October 2007). Desk Reference of Clinical Pharmacology, Second Edition. CRC Press. pp. 257–. ISBN 978-1-4200-4744-8.
  7. ^ a b c d John A. Thomas (6 December 2012). Drugs, Athletes, and Physical Performance. Springer Science & Business Media. pp. 21–22. ISBN 978-1-4684-5499-4.
  8. ^ a b Richard Lawrence Miller (2002). The Encyclopedia of Addictive Drugs. Greenwood Publishing Group. pp. 156–. ISBN 978-0-313-31807-8.
  9. ^ Kicman, A T (2008). "Pharmacology of anabolic steroids". British Journal of Pharmacology. 154 (3): 502–521. doi:10.1038/bjp.2008.165. PMC 2439524. PMID 18500378.
  10. ^ Saartok T, Dahlberg E, Gustafsson JA (1984). "Relative binding affinity of anabolic-androgenic steroids: comparison of the binding to the androgen receptors in skeletal muscle and in prostate, as well as to sex hormone-binding globulin". Endocrinology. 114 (6): 2100–6. doi:10.1210/endo-114-6-2100. PMID 6539197.
  11. ^ Bergink EW, Geelen JA, Turpijn EW (1985). "Metabolism and receptor binding of nandrolone and testosterone under in vitro and in vivo conditions". Acta Endocrinol Suppl (Copenh). 271 (3_Suppla): 31–7. doi:10.1530/acta.0.109S0031. PMID 3865479.
  12. ^ a b c d e f Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. 2000. pp. 415–. ISBN 978-3-88763-075-1.
  13. ^ a b I.K. Morton; Judith M. Hall (6 December 2012). Concise Dictionary of Pharmacological Agents: Properties and Synonyms. Springer Science & Business Media. pp. 116–. ISBN 978-94-011-4439-1.
  14. ^ Steven B. Karch, MD, FFFLM (21 December 2006). Drug Abuse Handbook, Second Edition. CRC Press. pp. 30–. ISBN 978-1-4200-0346-8.{{cite book}}: CS1 maint: 여러 이름: 작성자 목록(링크)

외부 링크