7β-하이드록시에피안드로스테론

7β-Hydroxyepiandrosterone
7β-하이드록시에피안드로스테론
이름
IUPAC 이름
3β,7β-디하이드록시-5α-안드로스탄-17-원
체계적 IUPAC 이름
(3aS,3bR,4S,5aR,7S,9aS,9bS,11aS)-4,7-Dihydroxy-9a,11a-dihydroxyhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-1-one
기타이름
7β-OH-EPIA; 5α-Androstan-3β,7β-diol-17-one
식별자
3D 모델(Jsmol)
ChEBI
켐스파이더
펍켐 CID
유니아이
  • InChI=1S/C19H30O3/c1-18-7-5-12(20)9-11(18)10-15(21)17-13-3-4-16(22)19(13,2)8-6-14(17)18/h11-15,17,20-21H,3-10H2,1-2H3/t11-,12+,13+,14+,15+,17+,18+,19+/m1/s1
    Key: VFPMCLQMAUVEHD-UCPSWNCLSA-N
  • C[C@]12CC[C@@H](C[C@@H]1C[C@@H]([C@@H]3[C@@H]2CC[C@]4([C@H]3CCC4=O)C)O)O
특성.
C19H30O3
어금니 질량 306.446 g·mol−1
달리 명시된 경우를 제외하고는 표준 상태(25°C [77°F], 100kPa)에 있는 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

7β-하이드록시에피안드로스테론(7β-OH-EPIA) 또는 5α-안드로스탄-3β,7β-디올-17-one내인성 안드로겐, 에스트로겐뉴로스테로이드이며, 데히드로에피안드로스테론에피안드로스테론으로부터 생성됩니다.[1][2][3] 그것은 신경 보호 효과가 있으며 7α-하이드록시에피안드로스테론과 함께 DHEA의 신경 보호 효과를 매개할 [1]수 있습니다. 7β-OH-EPIA는 G 단백질 결합 에스트로겐 수용체(GPER)의 매우 강력한 길항제로 작용할 수 있습니다(1nM 미만의 친화도).[4]

참고문헌

  1. ^ a b Dudas B, Hanin I, Rose M, Wülfert E (2004). "Protection against inflammatory neurodegeneration and glial cell death by 7beta-hydroxy epiandrosterone, a novel neurosteroid". Neurobiol. Dis. 15 (2): 262–8. doi:10.1016/j.nbd.2003.11.001. PMID 15006696. S2CID 24078411.
  2. ^ Sandra N, Ester P, Marie-Agnès P, Robert M, Olivier H (2012). "The DHEA metabolite 7β-hydroxy-epiandrosterone exerts anti-estrogenic effects on breast cancer cell lines" (PDF). Steroids. 77 (5): 542–51. doi:10.1016/j.steroids.2012.01.019. PMID 22342541. S2CID 140140008.
  3. ^ Miller KK, Al-Rayyan N, Ivanova MM, Mattingly KA, Ripp SL, Klinge CM, Prough RA (2013). "DHEA metabolites activate estrogen receptors alpha and beta". Steroids. 78 (1): 15–25. doi:10.1016/j.steroids.2012.10.002. PMC 3529809. PMID 23123738.
  4. ^ Prossnitz ER, Arterburn JB (July 2015). "International Union of Basic and Clinical Pharmacology. XCVII. G Protein-Coupled Estrogen Receptor and Its Pharmacologic Modulators". Pharmacol. Rev. 67 (3): 505–40. doi:10.1124/pr.114.009712. PMC 4485017. PMID 26023144.