2-히드록시에스트론
2-Hydroxyestrone | |
| 이름 | |
|---|---|
| 우선 IUPAC 이름 (3aS,3bR,9bS,11aS)-7,8-디히드록시-11a-메틸-2,3,3a,4,5,9b,10,11,11a-데카히드로-1H-시클로펜타[a]페난트렌-1-온 | |
| 기타 이름 2-OHE1, 2,3-디히드록시에스트라-1,3,5(10)-트리엔-17-온,에스트라-1,3,5(10)-트리엔-2,3-디올-17-온 | |
| 식별자 | |
3D 모델(JSmol) | |
| 체비 | |
| 첸블 | |
| 켐스파이더 | |
| ECHA 정보 카드 | 100.164.607 |
| 케그 | |
PubChem CID | |
| 유니 | |
CompTox 대시보드 (EPA ) | |
| |
| |
| 특성. | |
| C18H22O3 | |
| 몰 질량 | 286.371 g/g |
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다. | |
2-히드록시에스트론(2-OHE1)은 에스트라-1,3,5(10)-트리엔-2,3-디올-17-one이라고도 하며 내인성 카테콜 에스트로겐으로 에스트론 [1][2][3]및 에스트라디올의 주요 대사물이다.CYP3A 및 CYP1A [1][3]아족인 시토크롬 P450 효소에 의해 매개되는 2-히드록실화를 통해 간 에스트론에서 돌이킬 수 없을 정도로 다른 조직에서는 형성된다. 2-OHE1은 [3]체내에서 가장 풍부한 카테콜 에스트로겐이다.
2-히드록시에스트론은 생체측정에서 유의한 자궁영양성이 없는 반면 2-히드록시에스트라디올, 16α-히드록시에스트론, 에스트리올(16α-히드록시에스트론), 4-히드록시에스트론 및 4-히드록시에스트론을 포함한 다른 히드록시에스트론 대사물은 [1][4]모두이다.또한 2-히드록시에스트론은 자궁 [5][6]내 항에스트로겐은 아니지만 황체화 호르몬과 프로락틴 [7][8][9][10]수치에 항에스트로겐 효과를 보인다.자궁에서 2-히드록시에스트론의 에스트로겐 또는 항에스트로겐 활성의 부재는 극도로 높은 대사 클리어런스 속도에 [6][11]기인할 수 있다.2-히드록시에스트론은 매우 높은 농도로 배양되거나 카테콜 O-메틸전달효소(COMT) 억제제와 결합하여 대사 예방 시 에스트로겐 수용체 양성 인간 유방암 [12][13]세포에서 항에스트로겐 효과를 나타낸다.
2-히드록시에스트론은 [14]에스트라디올보다 훨씬 빠르게 에스트로겐 수용체로부터 분리된다.
| 에스트로겐 | ER RBA (%) | 자궁중량(%) | 자궁확장증 | LH 레벨(%) | SHBG RBA (%) |
|---|---|---|---|---|---|
| 통제 | – | 100 | – | 100 | – |
| 에스트라디올 (E2) | 100 | 506 ± 20 | +++ | 12–19 | 100 |
| 에스트론 (E1) | 11 ± 8 | 490 ± 22 | +++ | ? | 20 |
| 에스트리올 (E3) | 10 ± 4 | 468 ± 30 | +++ | 8–18 | 3 |
| 에스테트롤(E4) | 0.5 ± 0.2 | ? | 활발하지 않은 | ? | 1 |
| 17α-에스트라디올 | 4.2 ± 0.8 | ? | ? | ? | ? |
| 2-히드록시에스트라디올 | 24 ± 7 | 285 ± 8 | +b | 31–61 | 28 |
| 2-메톡시에스트라디올 | 0.05 ± 0.04 | 101 | 활발하지 않은 | ? | 130 |
| 4-히드록시에스트라디올 | 45 ± 12 | ? | ? | ? | ? |
| 4-메톡시에스트라디올 | 1.3 ± 0.2 | 260 | ++ | ? | 9 |
| 4-플루오로에스트라디올a | 180 ± 43 | ? | +++ | ? | ? |
| 2-히드록시에스트론 | 1.9 ± 0.8 | 130 ± 9 | 활발하지 않은 | 110–142 | 8 |
| 2-메톡시에스트론 | 0.01 ± 0.00 | 103 ± 7 | 활발하지 않은 | 95–100 | 120 |
| 4-히드록시에스트론 | 11 ± 4 | 351 | ++ | 21–50 | 35 |
| 4-메톡시에스트론 | 0.13 ± 0.04 | 338 | ++ | 65–92 | 12 |
| 16α-히드록시에스트론 | 2.8 ± 1.0 | 552 ± 42 | +++ | 7–24 | 0.5 미만 |
| 2-히드록시에스트리올 | 0.9 ± 0.3 | 302 | +b | ? | ? |
| 2-메톡시에스트리올 | 0.01 ± 0.00 | ? | 활발하지 않은 | ? | 4 |
| 주의: 값은 평균 ± SD 또는 범위입니다.ER RBA = 랫드 자궁세포의 에스트로겐 수용체에 대한 상대적 결합 친화력.자궁중량 = 피하 삽입 삼투압 펌프를 통해 1μg/hour를 연속 투여한 후 72시간 후 난소 적출된 랫드의 자궁습중량 변화율.LH 수준 = 피하 임플란트를 통해 24~72시간 연속 투여 후 난소 적출된 쥐의 기준선에 상대적인 황체화 호르몬 수준.각주: = 합성(즉, 내인성이 아님).b = 48시간 이내에 고원이 생기는 비정형 자궁영양 효과(에스트라디올의 자궁영양이 최대 72시간까지 선형적으로 지속됨)출처:"템플릿"을 참조해 주세요. | |||||
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레퍼런스
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