페티딘

Pethidine
이 기사는 Dolantin이라는 상표명으로 판매되는 진통제에 관한 것입니다.딜란틴 상표로 판매되는 항경련제는 페니토인을 참조한다.
페티딘
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임상 데이터
상호데메롤
기타 이름메페리딘(USAN)
임신
카테고리
  • AU: C
의존성
책임		높은
루트
행정부.		구강별, IV,[1] IM, IT, SC, 경막외[2]
ATC 코드
법적 상태
법적 상태
약동학 데이터
바이오 어베이러빌리티50~60%(구강), 80~90%(간장애의 경우)
단백질 결합65–75%
대사간
반감기 제거2.5~4시간, 7~11시간(간질환)
배설물신장
식별자
  • 1-메틸-4-페닐피페리딘-4-카르본산에틸
CAS 번호
PubChem CID
IUPHAR/BPS
드러그뱅크
켐스파이더
유니
케그
체비
첸블
CompTox 대시보드 (EPA )
ECHA 정보 카드100.000.299 Edit this at Wikidata
화학 및 물리 데이터
공식C15H21NO2
몰 질량247.338 g/120−1
3D 모델(JSmol)
  • O=C(C1(CCN(CC1)C)C2=CC=CC=C2)OCC
  • InChI=1S/C15H21NO2/c1-3-18-14(17)15(9-11-16 (2)12-10-15)13-7-5-4-6-8-13/h4-8H, 3,9-12H2,1-2H3H3 checkY(17)
  • 키: XADACCESSVHJOZHK-UHFFFAOYSA-N checkY
(표준)

페티딘은 메페리딘으로도 알려져 있으며 데메롤 등의 상표로 판매되고 있는 페닐피페리딘 [3][4][5][6][7][8]클래스의 합성 오피오이드 진통제입니다.1938년 독일의[9] 화학자 오토 아이슬렙에 의해 잠재적인 항콜린제로서 합성된 그것의 진통 특성은 독일의 [10]IG 파르벤에서 일하던 중 오토 샤우만에 의해 처음으로 인정되었다.페티딘은 페티딘 4-페닐피페리딘(피미노딘, 애니리딘 등), 프로딘(알파프로딘, MPPP 등), 베미돈(케토베미돈 등) 및 디헥실산염 및 [11]아날로그를 포함한 더 먼 진통제 계열의 원형이다.

페티딘은 중간에서 심각한 통증 치료를 위해 지시되며, 정제, 시럽 또는 근육내, 피하 또는 정맥주사로 염산염으로 전달된다.20세기 대부분 동안 페티딘은 많은 의사들에게 선택받은 오피오이드였다; 1975년, 의사들 중 60%가 급성 통증에, 22%는 만성 중증 [12]통증에 처방되었다.

그것은 1937년에 특허를 [13]받았고 1943년에 의료용으로 승인되었다.모르핀에 비해 페티딘은 더 안전하고, 중독 위험이 낮으며, 추정 항콜린 작용 [5]효과로 인해 담도 경련이나 신장통증과 관련된 통증 치료에 탁월하다고 생각되었다.이는 나중에 다른 오피오이드와 비교하여 담도경련이나 신장통증에 유익한 영향을 미치지 않으며, 독성 대사물인 노르페티딘 때문에 특히 장기간 사용 [5]시 다른 오피오이드보다 독성이 강하기 때문에 부정확한 가정으로 밝혀졌다.노르페티딘 대사물은 세로토닌 작동 효과가 있는 것으로 밝혀졌기 때문에 페티딘은 대부분의 오피오이드와 달리 세로토닌 [5][6]증후군의 원인이 될 수 있다.

의료 용도

페티딘은 노동과[14] 분만에서 가장 널리 사용되는 오피오이드이지만 잠재적인 약물 상호작용(특히 세로토닌 작용)[8]과 신경독성 대사물인 노르페티딘으로 인해 미국과 같은 일부 국가에서는 다른 오피오이드로 선호되지 않았다.이는 [15]여전히 영국과 뉴질랜드에서 일반적으로 사용되며, 영국에서 노동 중에 사용하는 오피오이드로 선호되었지만, 2000년대 [16]중반 이후 세로토닌 상호작용을 피하기 위해 디아모르핀과 다른 강력한 반합성 오피오이드(예: 하이드로모르폰)로 다소 대체되었다.페티딘은 장내압을 [17]낮추기 때문에 게실염의 진통제로 선호된다.

2003년 이전에는 세계보건기구의 필수 의약품 목록에 올랐는데, 이는 의료 시스템에 [18][19]필요한 가장 효과적이고 안전한 의약품이다.

부작용

페티딘 투여의 부작용은 주로 구역질, 구토, 어지럼증, 발기부전, 배뇨 유지, 변비 등 오피오이드의 부작용이다.도파민과 노르에피네프린에 의해 매개되는 적당한 자극 효과 때문에, 다른 오피오이드들에 비해 진정될 가능성이 낮다.다른 오피오이드와 달리 항콜린 작용 특성 때문에 미오시스를 일으키지 않는다.과다 복용은 근육의 쇠약함, 호흡의 저하, 둔화, 정신병, 차갑고 끈적끈적한 피부, 저혈압, 혼수 등을 일으킬 수 있다.나록손 등의 마취제 길항제로서 호흡저하 및 페티딘의 다른 효과를 역전시키는 것을 지시한다.세로토닌 증후군은 선택적 세로토닌 재흡수 억제제(SSRIs) 또는 모노아민 산화효소 억제제 또는 다른 약물 유형으로 동시에 항우울제 치료를 받는 환자에서 발생했다(아래 상호작용 참조).만성적으로 비경구 페티딘을 투여하는 환자에게서 가끔 관찰되는 경련 발작은 대사물 노르페티딘(노르페리딘)의 혈장 내 축적에 기인한다.페티딘을 경구 또는 정맥주사 [20][21]투여한 후 사망자가 발생했다.

상호 작용

페티딘은 모노아민 산화효소 억제제(예: 후라졸리돈, 이소카르복사지드, 모클로베미드, 페넬진, 프로카르바진, 셀레길린, 트라닐시프로민)와 위험할 수 있는 심각한 상호작용을 가지고 있다.이러한 환자는 동요, 섬망, 두통, 경련 및/또는 온열증을 겪을 수 있다.리비 [22]시온의 죽음을 포함한 치명적인 상호작용이 보고되었다.트라마돌을 페티딘을 [23]따르거나 페티딘과 함께 정맥주사하면 발작이 발생할 수 있다.그것은 SSRI와 다른 항우울제, 항파킨슨제, 편두통 치료제, 자극제 그리고 세로토닌 증후군을 일으키는 다른 약물과도 상호작용할 수 있다.뇌 세로토닌 농도 상승에 의한 것으로 생각됩니다.페티딘은 근육 이완제, 벤조디아제핀, 에탄올을 포함한 많은 다른 약물들과도 상호작용할 수 있다.

작용 메커니즘

주요 기사:오피오이드

모르핀과 마찬가지로 페티딘은 μ-오피오이드 [24]수용체에서 작용제 역할을 함으로써 진통 효과를 발휘한다.

페티딘은 종종 마취 후 떨림 치료에 사용된다.이 항진동 효과의 약리학적 메커니즘은 완전히 [25]이해되지 않지만, γ-오피오이드 [26]수용체의 자극을 수반할 수 있다.

페티딘은 아트로핀과 다른 트로판 알칼로이드와 구조적으로 유사하며, 그 효과와 부작용이 [27]있을 수 있다.이러한 오피오이드 및 항콜린 작용 효과 외에도 나트륨 이온 채널과의 상호작용과 관련된 국소 마취 활성이 있다.

페티딘의 명백한 항경련제로서의 체외 효능은 국소 마취 효과 때문이다.생체 [28]내에서는 발작 방지 효과가 없습니다.페티딘은 도파민 트랜스포터(DAT) 및 노르에피네프린 트랜스포터(NET)의 억제에 의해 매개되는 자극제 효과도 가지고 있다.DAT 억제 작용 때문에 페티딘은 코카인과 [29]식염수를 구별하도록 훈련된 동물에서 코카인을 대체할 것이다.

4-플루오로페티딘과 같은 페티딘의 여러 유사체들은 DAT 및 [30][31]NET을 통한 모노아민 신경전달물질 도파민 및 노르에피네프린의 재흡입의 잠재적 억제제이다.세로토닌 신드롬의 사례와도 관련이 있어 세로토닌 작동성 뉴런과의 상호작용을 시사하고 있지만, 그 관계는 확실히 [29][31][32][33]증명되지 않았다.

모르핀보다 지질 용해성이 높기 때문에 작용이 더 빨리 시작됩니다.임상 효과의 지속 시간은 120-150분이지만, 일반적으로 4-6시간 간격으로 투여된다.페티딘은 모르핀, 디아모르핀, 하이드로모르폰보다 움직임이나 [29][31][33]기침과 관련된 심한 통증이나 통증을 완화하는 데 덜 효과적인 것으로 나타났다.

다른 오피오이드 약물과 마찬가지로, 페티딘은 신체적 의존이나 중독을 일으킬 가능성이 있다.그것은 다른 처방 오피오이드보다 남용될 가능성이 높으며,[34] 아마도 그것의 빠른 작용 때문에 그럴 것이다.정맥주사(IV)를 통해 투여된 페티딘 75mg과 경구 투여된 100mg을 10mg 옥시코돈(IV)과 10mg(PO), 10mg 모르핀(IV)과 20mg(PO), 2mg 하이드로모르폰(IV)과 4mg(PO), 플라시보(C)에 비교한 연구.즐거웠는지 여부에 관계없이 경험; 그렇다면, 가장 즐거웠던 부분과 그 이유는 무엇이었는지 등) 및 피험자가 얼마나 열심히 '재체험하고 싶은지'를 확인하였고, IV 투여 후 페티딘 75mg의 '약물 흡입' 비율이 모르핀 10mg 다음으로 높았다.피험자에 의한 모르핀에 대한 서술적 형용사는 "좀 더 안정적", "좀 더 편안함" 이었고, 다른 피험자에 비해 많은 피험자는 그 경험이 "더 강렬하다"고 묘사했다.페티딘이 뒤를 이었고, 하이드로모르폰, 옥시코돈 그리고 마지막은 플라시보였다.경구 투여 시 선호도는 옥시코돈 10mg > 모르핀 20mg > 하이드로모르폰 4mg > 페티딘 100mg > 플레이스보([35]placebo)로 나타났다.오피오이드 중 특히 페티딘 특유의 심각한 부작용(세로토닌 증후군, 발작, 섬망, 디스포리아,[31][33] 떨림)은 주로 또는 전체적으로 대사물 노르페티딘의 작용에 기인한다.

약동학

Pethidine DOJ.jpg

페티딘은 간에서 페티딘산으로 빠르게 가수분해되고 노르페티딘으로 탈메틸화되는데, 노르페티딘은 페티딘의 진통제 활성의 절반은 가지지만 [36]반감기는 더 길다. 정기적인 투여로 축적되거나 신부전 상태에 놓인다.노르페티딘은 독성이 있으며 경련 및 환각 유발 효과가 있다.대사물에 의해 매개되는 독성 효과는 나록손이나 날트렉손과 같은 오피오이드 수용체 길항제로는 대항할 수 없으며, 약리학은 철저히 연구되지 않았지만 노르페티딘의 항콜린 작용이 주된 원인일 수 있다.페티딘 대사물의 신경독성은 다른 오피오이드와 비교하여 페티딘의 독특한 특징이다.페티딘의 대사물은 글루쿠론산과 더욱 결합되어 소변으로 배설된다.

Metabolism of pethidine.png

레크리에이션용

트렌드

미국 약물 남용 경고 네트워크의 데이터에 따르면, 1997년과 2002년 사이에 펜타닐, 하이드로모르폰, [37]모르핀, 옥시코돈의 증가와 대조적으로, 페티딘의 위험하거나 해로운 사용에 대한 언급은 감소했다.미국에서 분실 또는 도난 신고된 페티딘의 용량 단위는 2000년부터 2003년 사이에 32,447개에서 37,[38]687개로 16.2% 증가했다.

이 문서에서는 [40]1994년 세계보건기구(WHO)가 발행한 알코올[39] 및 약물 용어 사전(Lexicon of Alcohol and Drugs)에 따라 "위험한 사용", "유해한 사용" 및 "의존성"이라는 용어를 사용합니다.WHO에서 처음 두 용어는 "남용"이라는 용어를 대체하고 세 번째 용어는 "중독"[40][29]이라는 용어를 대체한다.

합성

페티딘은 2단계 합성으로 제조할 수 있다.첫 번째 단계는 나트륨 아미드 존재 하에서 벤질 시안화물과 클로르메틴을 반응시켜 피페리딘 고리를 형성하는 것입니다.그 후 니트릴은 [41]에스테르로 변환된다.

페티딘 합성

통제

페티딘은 2014년 기준으로 6250 킬로 제조 쿼터를 가진 ACSCN 9230의 마약류로서 1970년 미국 규제 물질법 부칙 II에 포함되어 있다.염류의 유리염기 변환비에는 염산염 0.87과 브롬화수소 0.84가 포함됩니다.페티딘 생산의 A, B 및 C 중간체도 제어되며 ACSCN은 A의 경우 9232(쿼터 6그램), 9233은 B(쿼터 11그램), 9234는 C(쿼터 [42]6그램)이다.그것은 1961년 마약 단속을 위한 단일 협약에 등재되어 있으며, 대부분의 국가에서 모르핀과 같은 방식으로 통제되고 있다.

사회와 문화

레이먼드 챈들러의 소설 긴 작별 인사(1953)에서 웨이드 부인은 어떠냐에 대해 버니 올스 경위는 너무 느긋하다.약을 먹은 게 틀림없어요저 위에는 12가지 종류가 있습니다. 심지어 디메롤도 있습니다.그건 나쁜 짓이에요.

해롤드 쉬프만은 한때 페티딘에 [43][44]중독되었다.

덴마크 작가 토베 디틀레센은 수상한 의사인 남편이 그녀에게 진통제를 [45]주사했기 때문에 평생 페티딘 중독에 시달렸다.

Pethidine 브랜드 이름 데메롤.에 의해 가수 마이클 잭슨의 노래"모르핀"에 그의 1997년 앨범에 피가 댄스 플로어:Mix.[46]Pethidine에 HIStory 하나였다 마이클 잭슨과에서 가수가 노래의 Relax/T 이러한``는 말투로 가사에서 설명하는 중독되어 여러개의 처방약의 참조됩니다.그의'어제 너는 그를 믿었어/오늘은 그가 두 배로 가져가고 있어'[47] 등입니다.

페티딘은 드라마 브로드처치 시즌 2, 에피소드 3에서 베스라는 캐릭터가 아기를 낳은 후에 언급되었습니다.

1987년 개봉한 말레이람 영화 암루탐 가마야에서 모한랄의 캐릭터인 P.K. 하리다스 박사는 페티딘을 자신에게 주입하고 중독된다.

TV 쇼 '산파 불러라'의 한 의사는 [48]페티딘에 중독된다.

윌리엄 깁슨의 책 뉴로맨서에서는 등장인물 중 한 명이 '코카인과 메페리딘의 혼합물, 그렇다'고 말한다.아르메니아인은 산요와 나눈 대화로 돌아갔다."데메롤, 그들은 그렇게 부르곤 했어요,"라고 핀은 말했다.[49]

사우스 캐롤라이나에 기반을 둔 모던 록 그룹 크로스페이드(Crossfade)는 2004년 곡 "Dead Skin"의 가사에서 데메롤에 대해 언급했다.

TV 쇼 파크 앤 레크리에이션의 "더 파이트" 에피소드에서 몇몇 캐릭터들은 스네이크 주스라고 불리는 혼합 음료에 취한다.간호사인 앤(래시다 존스)이라는 캐릭터가 묻는다. "스네이크 주스에 도대체 뭐가 있는 거야?데메롤?

David Foster Wallace의 책 Infinite Jest에서 주인공 중 한 명인 Don Gate는 회복 중인 데메롤 중독자이다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

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