톨루엔

Toluene
톨루엔
Toluol.svg
Toluene-from-xtal-3D-balls.png
이름
선호 IUPAC 이름
톨루엔[1]
체계적 IUPAC 이름
메틸벤젠
기타 이름
페닐 메탄
톨루올
아이젠
식별자
3D 모델(JSmol)
약어 PhMe
메프
BnH
톨
체비
켐벨
켐스파이더
드러그뱅크
ECHA InfoCard 100.003.297 Edit this at Wikidata
케그
펍켐 CID
RTECS 번호
  • XS5emal00
유니
  • InChi=1S/C7H8/c1-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3 checkY
    키: YXFVVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChi=1/C7H8/c1-7-5-3-2-4-7/h2-6H,1H3
    키: YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYAT
  • Cc1ccc1
특성.
C7H8
어금질량 92.1987 g·messages−1
외관 무색액[2]
냄새 달콤하고 톡 쏘는 벤젠 같은[3]
밀도 0.87 g/mL(20°C)[2]
녹는점 -95°C(-139°F, 178K)[2]
비등점 111°C(232°F, 384K)[2]
0.52 g/L(20°C)[2]
로그 P 2.68[4]
증기압 2.8kPa(20°C)[3]
자기 감수성(magnetic susibility)
 -66.11·10cm−63/190cm
1.497(20°C)
점도 0.590cP(20°C)
구조
0.36 D
위험
산업안전보건(OHS/OSH):
주요 위험
 인화성이 높은
GHS 라벨 표시:
GHS02: FlammableGHS08: Health hazardGHS07: Exclamation mark
위험
H225, H304, H315, H336, H361d, H373
P210, P240, P301+P310, P302+P352, P308+P313, P314, P403+P233
NFPA 704(화재 다이아몬드)
2
3
0
플래시 포인트 4°C(39°F, 277K)[2]
폭발 한계 1.1–7.1%[3]
50 mL/m3, 190 mg/m3
치사량 또는 농도(LD, LC):
>26700ppm(랫드, 1시간)
400ppm(mouse, 24시간)[5]
55,000ppm (190, 40분)[5]
NIOSH(미국 건강 노출 제한):
PEL(허용)
 TWA 200ppm C 300ppm 500ppm(10분 최대 피크)[3]
REL(권장)
 TWA 100ppm(375mg/m3) ST 150ppm(560mg/m3)[3]
IDLH(즉시 위험)
 500ppm[3]
안전 데이터 시트(SDS) SIRI.org
관련 화합물
벤젠
자일렌
나프탈렌
관련 화합물
 메틸사이클로헥산
부가자료페이지
톨루엔(데이터 페이지)
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

톨루올(/ˈtɒl.juiːn/)으로도 알려진 톨루엔(/ˈtɒl.juiːn/)[7][8]은 대체 방향족 탄화수소다.페인트 희석제와 관련된 냄새가 나는 무색, 수용성 액체다.페닐 그룹에 부착된 메틸그룹(CH3)으로 구성된 모노 대체 벤젠 파생상품이다.이와 같이 체계적인 IUPAC 명칭은 메틸벤젠이다.톨루엔은 주로 산업용 공급원료와 용제로 사용된다.

일부 유형의 페인트 희석제, 영구 마커, 접촉 시멘트 및 특정 유형의 접착제의 용매로서 톨루엔은 오락용 흡입제로[9] 사용되기도 하며 심각한 신경학적 손상을 일으킬 수 있는 가능성을 가지고 있다.[10][11]

역사

이 화합물은 1837년 폴란드 화학자 Filip Walter에 의해 솔기유의 증류를 통해 처음 격리되었는데, 그는 이것을 레티나프테라고 이름 지었다.[12]1841년 프랑스의 화학자 앙리 에티엔 세인테-클레어 데빌은 톨루(콜롬비아 열대 나무 미록실론발사뭄에서 추출한 방향제)의 발삼에서 탄화수소를 분리했는데, 데빌은 발터의 레티나프테와 벤젠과 비슷하다고 인식하여 이 새로운 탄화수소 벤젠을 벤젠이라고 불렀다.[13]1843년 욘스 야콥 베르젤리우스는 톨루인이라는 이름을 추천했다.[14]1850년 프랑스의 화학자 오귀스트 카하스는 데빌의 벤조엔과 비슷하고 카하스가 톨루엔이라고 이름 붙인 탄화수소를 목재 증류액에서 분리했다.[15]

화학적 특성

톨루엔은 전기 방향족 대체에서 일반적인 방향족 탄화수소로 반응한다.[16][17][18]메틸 그룹은 같은 위치에 있는 수소 원자보다 전자 방출 특성이 더 크기 때문에 톨루엔은 벤젠보다 전기생물에 더 반응한다.p-tolenesulfonic acid를 주기 위해 sulfonation을 거치고, feCl이3 있는 곳에서 Cl에2 의해 염소화를 거치며 정형외과와 파라 클로로톨루엔을 투여한다.

중요한 것은 톨루엔의 메틸 사이드 체인은 산화되기 쉽다.톨루엔은 과망간산칼륨과 반응하여 벤조산을 산출하고, 크롬염화물과 반응하여 벤잘데히드(étard reaction)를 산출한다.

톨루엔에 함유된 메틸 그룹의 C-H 결합은 벤질릭(benzylic)으로 단순한 알칸에서 C-H 결합보다 약하다는 뜻이다.이러한 약점을 반영하여 톨루엔의 메틸군은 자유로운 급진적 조건하에서 할로겐화 과정을 거친다.예를 들어 AIBN이 있는 상태에서 N-브로모수치니이드(NBS)로 가열하면 톨루엔이 벤질브로마이드로 변환된다.같은 변환은 자외선이나 심지어 햇빛에서도 원소 브로민으로 효과를 볼 수 있다.

톨루엔은 또한 빛이 있는 곳에서 HBr과 HO로22 처리함으로써 브롬화 될 수 있다.[19]

CHC653 + Br2 → CHCHBr652 + HBr
CHCBr652 + Br2 → CHCHBr652 + HBr

톨루엔에 함유된 메틸군은 매우 강한 염기만으로 탈농화를 겪으며, pK는a 약 41로 추정된다.[20]톨루엔의 완전한 수소는 메틸사이클로헥산을 준다.그 반응에는 높은 수소와 촉매가 필요하다.

생산

톨루엔은 원유에서 자연적으로 낮은 수준에서 발생하며 촉매변환기나 에틸렌 크래커에 의한 가솔린 생산의 부산물이다.석탄에서 콜라를 생산하는 부산물이기도 하다.최종 분리 및 정화는 BTX 방향제(벤젠, 톨루엔, 자일렌 이소머)에 사용되는 증류 또는 용제 추출 공정에 의해 이루어진다.[21]

기타준비경로

톨루엔은 다양한 방법으로 준비될 수 있다.예를 들어 벤젠은 고체산이 있는 곳에서 메탄올과 반응하여 톨루엔을 준다.[21]

CH65 + CHOH3 → CHC653 + HO2

사용하다

벤젠 및 자일렌의 전구체

톨루엔은 주로 하이드로데알킬화를 통해 벤젠의 전구체로 사용된다.

CHC6532 + H → CH66 + CH4

두 번째 순위 적용은 벤젠과 자일렌의 혼합물에 대한 불균형을 포함한다.[21]

질화

톨루엔의 질화작용은 모노, 디-, 트리니트로톨루엔을 주는데, 모두 널리 사용되고 있다.디니트로톨루엔은 폴리우레탄 폼 제조에 사용된 톨루엔 디이소시아네이트의 전구체다.트리니트로톨루엔은 일반적으로 TNT라고 약칭되는 폭발물이다.

산화

벤조산과 벤즈알데히드는 산소와 함께 톨루엔의 부분 산화에 의해 상업적으로 생산된다.대표적인 촉매로는 코발트나 망간 나프테이트 등이 있다.[22]

toluene oxidation

용제

톨루엔은 페인트, 페인트 희석제, 실리콘 실란트,[23] 많은 화학 반응제, 고무, 인쇄 잉크, 접착제(글루), 라커, 가죽 태너, 소독제 등의 일반적인 용매다.[21]

연료

톨루엔은 제트 연료뿐만 아니라 내연기관용 가솔린 연료의 옥탄 부스터로 사용될 수 있다.톨루엔은 1980년대 포뮬라 원(Formula One)의 모든 터보차지 엔진에 86%의 부피로 연료를 공급했고, 혼다 팀은 처음으로 이 엔진에 의해 개척했다.나머지 14%는 포뮬라 원 연료 제한을 충족시키기 위해 옥탄 등급을 낮추기 위해 n-헵탄의 "필러"였다.100%의 톨루엔은 2행정 엔진과 4행정 엔진의 연료로 사용할 수 있지만, 연료의 밀도와 다른 요인 때문에 70℃(158℃)로 예열하지 않으면 연료가 쉽게 증발하지 않는다.혼다는 열 교환기를 통해 연료 라인을 배선하여 냉각 시스템의 물에서 에너지를 끌어와 연료를 가열함으로써 포뮬러 원 자동차에서 이러한 문제를 해결했다.[24]

2003년 호주에서는 톨루엔이 표준 차량용 연료로 판매되는 연료 출구에서 휘발유와 불법 결합한 사실이 적발됐다.톨루엔은 연료소비세를 부과하지 않는 반면 다른 연료는 40% 이상의 세금이 부과되어 연료 공급자들에게 더 큰 이윤을 제공한다.톨루엔 대체의 정도는 아직 결정되지 않았다.[25][26]

틈새 애플리케이션

실험실에서 톨루엔은 나노튜브와 풀렌 등 탄소 나노물질의 용매로 사용되며 풀렌 지표로도 사용할 수 있다.C의60 톨루엔 용액의 색은 밝은 보라색이다.톨루엔은 브러시로 매우 정밀하게 도포할 수 있고 접착제의 부피가 전혀 들어 있지 않기 때문에 미세 폴리스티렌 키트의 시멘트로 사용된다.톨루엔은 생화학 실험에서 헤모글로빈을 추출하기 위해 열린 적혈구를 분해하는 데 사용될 수 있다.톨루엔은 원자로 시스템 루프에 사용되는 나트륨 콜드 트랩에서 열전달 능력이 우수해 냉각재로도 쓰이고 있다.톨루엔은 코카콜라 시럽 생산 과정에서 코카 잎에서 코카인을 제거하는 과정에도 사용됐다.[27]

독성학 및 대사

주요 기사:톨루엔 (독성학)

톨루엔의 환경적, 독성학적 영향은 광범위하게 연구되어 왔다.[28]톨루엔을 낮음에서 중간 수준으로 흡입하면 피로, 혼란, 약함, 취객형 행동, 기억력 상실, 메스꺼움, 식욕 상실, 청력 상실,[29][30] 색시력 상실의 원인이 될 수 있다.[31]이러한 증상들 중 일부는 노출을 멈추면 대개 사라진다.짧은 시간에 톨루엔을 많이 흡입하면 머리가 가벼워지거나 메스꺼워지거나 졸음, 무의식, 심지어 죽음까지 초래할 수 있다.[32][33]그러나 톨루엔은 벤젠에 비해 독성이 훨씬 덜하며, 그 결과 화학약품 제조에서 방향제 용제로 대체되었다.미국 환경보호청(EPA)은 톨루엔의 발암 가능성을 불충분한 정보로 평가할 수 없다고 밝히고 있다.[34]2013년 전세계 톨루엔 판매량은 약 245억 달러였다.[35]

톨루엔은 1,1,1-트리클로로에탄과 일부 알킬벤젠과 같은 다른 용매와 유사하게 비경쟁 NMDA 수용체 길항제A 및 GABA 수용체 양성 알로스테릭 모듈레이터의 역할을 하는 것으로 나타났다.[36]또한 톨루엔은 NMDA 길항제 특성 때문일 가능성이 높은 강제 수영 시험(FST)과 테일 서스펜션 시험(TST)에서 설치류에서 항우울제 유사 효과를 보이는 것으로 나타났다.[36]

톨루엔은 때때로 그것의 행복과 분열적인 효과 때문에 레크리에이션 흡입제("글루 스니핑")로 사용된다.[36]

톨루엔은 N-메틸-D-아스파테이트(NMDA) 글루탐산 수용체 및 니코틴 아세틸콜린 수용체(nAChRs)를 포함한 흥분 이온 채널을 억제하고 감마-아미노부티산 수용체 타입 A, 글리신, 세로토닌 수용체 등의 억제 이온 채널의 기능을 촉진한다.또한 톨루엔은 전압 게이트 칼슘 채널과 ATP 게이트 이온 채널을 교란시킨다.[37]

레크리에이션 사용

톨루엔은 제조업체가 의도하지 않은 방식으로 중독성 흡입제로 사용된다.사람들은 톨루엔 함유 제품(예: 페인트 시너, 접촉 시멘트, 모델 접착제 등)을 취하게 하기 위해 흡입한다.톨루엔과 그것을 함유한 제품의 소유와 사용은 많은 관할 지역에서 규제되고 있는데, 이는 미성년자들이 레크리에이션 약물을 목적으로 이러한 제품을 구입하는 것을 막는다고 여겨진다.2007년 현재, 미국의 24개 주에는 그러한 흡입제의 사용, 사용 의도와 배포를 처벌하는 법률이 있다.[38]2005년에 유럽연합은 톨루엔 0.5% 이상의 제품으로 구성된 일반 판매를 금지했다.[39]

생물 매개

Cladophialophora, Exophiala, 렙토돈티디움(synamic)을 포함한 여러 종류의 곰팡이.렙토돈튬), pseudeurotium zonatum, cladosporium sphaerospermum, 그리고 특정 종의 박테리아는 그것을 탄소와 에너지의 원천으로 사용하여 톨루엔을 분해할 수 있다.[40]

참조

  1. ^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 139. doi:10.1039/9781849733069-00130. ISBN 978-0-85404-182-4. Toluene and xylene are preferred IUPAC names, but are not freely substitutable; toluene is substitutable under certain conditions, but only for general nomenclature (see P-15.1.8 for a general substitution rules for retained names).
  2. ^ a b c d e f 산업안전보건연구소의 게스티스 물질 데이터베이스에 기록
  3. ^ a b c d e f NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0619". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  4. ^ "toluene_msds".
  5. ^ a b "Toluene". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  6. ^ "NFPA Chemicals". New Environment, Inc.
  7. ^ "toluol". Dictionary.com Unabridged (Online). n.d.
  8. ^ "toluene". The American Heritage Dictionary of the English Language (5th ed.). HarperCollins.
  9. ^ McKeown NJ (Feb 1, 2015). Tarabar A (ed.). "Toluene Toxicity, Background, Pathophysiology, Epidemiology". WebMD Health Professional Network. {{cite journal}}:Cite 저널은 필요로 한다. journal=(도움말)
  10. ^ Streicher HZ, Gabow PA, Moss AH, Kono D, Kaehny WD (June 1981). "Syndromes of toluene sniffing in adults". Annals of Internal Medicine. 94 (6): 758–62. doi:10.7326/0003-4819-94-6-758. PMID 7235417.
  11. ^ Devathasan G, Low D, Teoh PC, Wan SH, Wong PK (February 1984). "Complications of chronic glue (toluene) abuse in adolescents". Australian and New Zealand Journal of Medicine. 14 (1): 39–43. doi:10.1111/j.1445-5994.1984.tb03583.x. PMID 6087782.
  12. ^ 참조:
  13. ^ 참조:
  14. ^ 야곱 베르젤리우스 (1843) 야흐레스 베리히테 (22: 353-354)
  15. ^ 참조:
  16. ^ Vogel AS, Furniss BS, Hannaford AJ, Tatchell AR, Smith PW (1989). Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry (5th ed.). New York: Longman/Wiley.
  17. ^ Wade LG (2003). Organic Chemistry (5th ed.). Upper Saddle River, New Jersey: Prentice Hall. p. 871.
  18. ^ March J (1992). Advanced Organic Chemistry (4th ed.). New York: Wiley. p. 723.
  19. ^ Podgoršek A, Stavber S, Zupan M, Iskra J (2006). "Free Radical Bromination by the H2O2–HBr System on water". Tetrahedron Letters. 47 (40): 7245–7247. doi:10.1016/j.tetlet.2006.07.109.
  20. ^ Henry Hsieh, Roderic P. Quirk. Anionic Polymerization: Principles and Practical Applications. p. 41.
  21. ^ a b c d Jörg F, Ulrich G, Simo TA (2005). "Toluene". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a27_147.pub2.
  22. ^ Wade LG (2014). Organic Chemistry (Pearson new international ed.). Harlow: Pearson Education Limited. p. 985. ISBN 978-1-292-02165-2.
  23. ^ "Dual cure, low-solvent silicone pressure sensitive adhesives - General Electric Company".
  24. ^ Honda Formula One Turbo-charged V-6 1.5L Engine (PDF). SAE International Congress and Exposition. February 27 – March 3, 1989.
  25. ^ "Scam on petrol sparks spot tests". Liberty Oil. Archived from the original on 3 March 2016.
  26. ^ "The World Today Archive - Authorities yet to acknowledge petrol scam problem". Australian Broadcasting Corporation.
  27. ^ Merory J (1968). Food Flavorings: Composition, Manufacture and Use (2nd ed.). Westport, CT: AVI Publishing Company, Inc..
  28. ^ Hogan CM (2011), "Sulfur", in Jorgensen A, Cleveland CJ (eds.), Encyclopedia of Earth, Washington DC: National Council for Science and the Environment, retrieved 26 October 2012, Sulfur is insoluble in water, but soluble in carbon disulfide, somewhat soluble in other non-polar organic solvents such as the aromatics benzene and toluene.
  29. ^ Chang SJ, Chen CJ, Lien CH, Sung FC (August 2006). "Hearing loss in workers exposed to toluene and noise". Environmental Health Perspectives. 114 (8): 1283–6. doi:10.1289/ehp.8959. PMC 1552019. PMID 16882540.
  30. ^ Morata TC, Nylén P, Johnson AC, Dunn DE (1995). "Auditory and vestibular functions after single or combined exposure to toluene: a review". Archives of Toxicology. 69 (7): 431–43. doi:10.1007/s002040050196. PMID 8526738. S2CID 22919141.
  31. ^ Kishi R, Eguchi T, Yuasa J, Katakura Y, Arata Y, Harabuchi I, et al. (January 2001). "Effects of low-level occupational exposure to styrene on color vision: dose relation with a urinary metabolite". Environmental Research. 85 (1): 25–30. Bibcode:2001ER.....85...25K. doi:10.1006/enrs.2000.4227. PMID 11161648.
  32. ^ 캐나다 산업안전보건센터 "톨루엔의 건강효과".
  33. ^ "톨루엔 독성 생리학적 효과" 독성 물질 및 질병 등록 기관 웨이백 머신에 2016-10-12 보관
  34. ^ [1], EPA
  35. ^ Ceresana. "Toluene – Study: Market, Analysis, Trends - Ceresana".
  36. ^ a b c Cruz SL, Soberanes-Chávez P, Páez-Martinez N, López-Rubalcava C (June 2009). "Toluene has antidepressant-like actions in two animal models used for the screening of antidepressant drugs". Psychopharmacology. 204 (2): 279–86. doi:10.1007/s00213-009-1462-2. PMID 19151967. S2CID 2235023.
  37. ^ "Toluene".
  38. ^ Spigel S (8 July 2009). "State Laws on Inhalant Use".
  39. ^ "EU sets 0.1% limit on use of toluene, TCB". ICIS. Reed Business Information. 24 September 2005.
  40. ^ Prenafeta-Boldu FX, Kuhn A, Luykx DM, Anke H, van Groenestijn JW, de Bont JA (April 2001). "Isolation and characterisation of fungi growing on volatile aromatic hydrocarbons as their sole carbon and energy source". Mycological Research. 105 (4): 477–484. doi:10.1017/S0953756201003719.

외부 링크