아데노신

Adenosine
아데닌과 혼동하지 말 것.
아데노신
Adenosin.svg
Adenosine-3D-balls.png
임상 데이터
상호아데노코르, 아데노코, 아데노젝, 아데노스칸, 아데노신, 아데노신, 아드레카, 크레노신
기타 이름SR-96225(개발코드명)
AHFS/Drugs.com모노그래프
임신
카테고리
  • C

(아데노신은 임산부의 태아에게 안전할 수 있음)

루트
행정부.		정맥 주사
ATC 코드
법적 상태
법적 상태
  • 일반 : ( (처방만)
약동학 데이터
바이오 어베이러빌리티세포 흡수를 통해 혈액 순환에서 빠르게 제거됨
단백질 결합아니요.
대사이노신 및 아데노신 일인산염으로 빠르게 전환
반감기 제거클리어 플라즈마 30초 미만, 반감기 10초 미만
배설물세포를 그대로 두거나 하이포산틴, 크산틴, 그리고 궁극적으로는 요산으로 분해될 수 있다
식별자
  • (2R, 3R, 4S, 5R)-2-(6-아미노-9H-푸린-9-일)-5-(히드록시메틸)옥소란-3, 4-디올
CAS 번호
PubChem CID
IUPHAR/BPS
드러그뱅크
켐스파이더
유니
케그
체비
첸블
CompTox 대시보드 (EPA )
ECHA 정보 카드100.000.354 Edit this at Wikidata
화학 및 물리 데이터
공식C10H13N5O4
몰 질량267.245 g/g−1/g
3D 모델(JSmol)
  • n2c1c(nc1n(c2)[C@@H] 3O[C@@H]([C@H](O)[C@H] 3O)CO)N
  • InChI=1S/C10H13N5O4/c11-8-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-7(18)6(17)4(1-16)19-10/h2-4,6-7,10,16-18H,112,12H
  • 키: OIRDTQYFTABQ-KQYNXXCUSA-N checkY
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아데노신(기호 A 또는 Ado)은 다양한 유도체의 형태로 자연에서 광범위하게 발생하는 유기 화합물이다.이 분자는 β-N-글리코사이드9 결합을 통해 리보스에 결합된 아데닌으로 구성됩니다.아데노신은 RNA의 네 가지 뉴클레오시드 구성 요소 중 하나이며(그리고 그 유도체 디옥시아데노신은 DNA의 구성 요소이다), 모든 생명에 필수적이다.그 유도체에는 AMP/ADP/ATP라고도 하는 에너지 운반체 아데노신 모노인산, 디인산염 및 삼인산이 포함된다.

고리형 아데노신 일인산(cAMP)은 신호 전달에 널리 존재한다.아데노실(Ad)은 5γ-히드록시(OH)기를 제거하여 형성된 라디칼이다.Ad는 비타민 B12와 래디칼 SAM [1]효소에서 발견된다.아데노신은 [2]의약품으로도 사용된다.

의료 용도

심실상빈맥

심실상빈맥(SVT)이 있는 개인에서 [citation needed]아데노신은 리듬을 식별하고 변환하는 데 사용됩니다.

특정 SVT는 [3]아데노신으로 성공적으로 종료될 수 있습니다.여기에는 재진입을 위해 AV 노드가 필요한 모든 재진입 부정맥이 포함됩니다. 예를 들어 AV 재진입 빈맥(AVRT), AV 결절 재진입 빈맥(AVNRT)입니다.또한, 심방 빈박은 때때로 [4]아데노신으로 종결될 수 있다.

심방(예: 심방 세동, 심방 조동) 또는 심실(예: 단형성 심실 빈박)에 제한되고 재진입 회로의 일부로 AV 노드를 포함하지 않는 심장의 빠른 리듬은 일반적으로 아데노신에 의해 변환되지 않는다.그러나 이러한 경우 [4]아데노신을 사용하면 심실 반응 속도가 일시적으로 느려진다.

AV 노드 의존성 SVT에 대한 아데노신의 영향으로 인해 아데노신은 V급 항부정맥제로 간주됩니다.아데노신을 사용하여 비정상적인 리듬을 심화할 경우, 심장은 몇 초간 심실 무수축으로 들어가는 것이 정상입니다.이것은 정상적인 의식이 있는 환자에게 당혹감을 줄 수 있으며 가슴의 [5]협심증 같은 감각과 관련이 있다.

핵스트레스 테스트

아데노신은 [6]운동으로 적절한 스트레스 테스트를 받을 수 없는 환자에게 탈륨(TI 201) 또는 테크네튬(Tc99m) 심근관류 신티그래피(핵스트레스 테스트)의 보조제로 사용된다.

용량

심실상빈맥(SVT)의 평가 또는 치료를 위해 주어졌을 때, 초기 선량은 빠른 비경구 주입으로 주어지는 고정 순서 또는 제공자 [7]선호도에 따라 6mg에서 12mg이다.아데노신의 반감기가 매우 짧기 때문에 IV 라인은 가능한 한 심장에 가까운 위치(예: 반추골 fossa)에서 시작됩니다.링거 투여 후 보통 식염수 10~20mL를 주입하는 경우가 많다.이것이 효과가 없는 경우(즉, 일시적인 AV 블록의 증거가 없는 경우), 첫 번째 선량 후 1~2분 후에 12mg의 선량을 투여할 수 있다."스트레스 테스트"와 같이 동맥을 확장하기 위해 투여할 경우, 일반적으로 프로토콜에 따라 4분 또는 6분 동안 투여할 때 용량은 0.14mg/kg/min입니다.

메틸크산틴이 수용체 부위에서 아데노신의 결합을 방지하므로 테오필린 환자에게 권장 용량을 증가시킬 수 있다.아데노신이 디피리다몰(페르산틴)과 디아제팜(발륨)의 효과를 증강시키기 때문에 환자에서 선량은 종종 감소한다.충혈성 심부전, 심근경색, 쇼크, 저산소증 및/또는 만성 간질환 또는 만성 신장질환이 있는 환자 및 노인 환자에서도 권장 선량이 절반으로 감소한다.

약물 상호작용

디피리다몰은 아데노신의 작용을 강화하여 낮은 용량 사용을 요구한다.

카페인의 주요 작용 방식은 [8]뇌에 있는 아데노신 수용체의 길항제이다.

메틸크산틴은 퓨린 구조를 가지고 있으며 아데노신과 [9]같은 수용체와 결합한다.메틸크산틴은 아데노신의 경쟁적인 길항제 역할을 하며 아데노신의 약리학적 효과를 [10]둔화할 수 있다.많은 양의 메틸크산틴을 복용하는 개인은 아데노신을 더 많이 필요로 할 수 있다.

금지 사항

아데노신에 대한 일반적인 금기는 다음과 같습니다.

  • 천식은 전통적으로 절대 금기로 여겨졌지이는 주장되고 있으며 현재 상대적 금기로 간주되고 있다(단, [11]천식 치료에 사용하기 위해 선택적 아데노신 길항제들이 조사되고 있다.

약리학적 효과

아데노신은 많은 생리적 과정을 조절하는 내인성 퓨린 뉴클레오시드이다.아데노신에 의한 세포신호는 알려진 네 가지 아데노신 수용체 서브타입(A1, A2A2B, A, A3)[12]을 통해 발생한다.

정상 세포의 세포외 아데노신 농도는 약 300nM이지만, 세포 손상(예: 염증 또는 허혈 조직)에 반응하여 이러한 농도는 빠르게 상승한다(600–1,200nM).따라서 스트레스나 부상에 관해 아데노신의 기능은 주로 저산소증, 허혈, 발작 활동 중 조직 손상을 방지하는 세포 보호 기능이다.A 수용체의 활성화는2A 일반적으로 [13]항염증으로 분류될 수 있는 일련의 반응을 생성한다.아데노신의 효소적 생산은 항염증성 또는 면역억제성이 [14][15][16][17]될 수 있다.

아데노신수용체

주요 기사:아데노신수용체

모든 아데노신 수용체 아형(A1, A2A, A2B, A3)은 G-단백질 결합 수용체이다.4가지 수용체 아형은 아데닐산 사이클라아제 활성을 자극하거나 억제하는 능력에 기초하여 더욱 분류된다.A1 수용체는 G에i/o 결합되어 cAMP 수치를 감소시키는 반면, A 아데노신 수용체는2 G에s 결합되어 아데닐산 시클라아제 활성을 자극한다.또한1 A 수용체는 Ca 전도도의2+ 아데노신 억제를 매개하는 것으로 보고된 G에o 결합하고, A2B 수용체와3 A 수용체도 G에q 결합하여 인지파아제 활성을 자극한다.코넬 대학의 연구원들은 최근 아데노신 수용체가 혈액-뇌 장벽(BBB)을 여는 데 핵심적이라는 것을 보여주었다.아데노신을 투여한 생쥐는 파킨슨병, 알츠하이머병, 다발성 경화증, 중추신경계 [18]암과 관련된 아밀로이드 플라크 항체와 프로드럭의 BBB 전체에 걸쳐 운반량이 증가했음을 보여주었다.

그렐린/성장호르몬분비촉진수용체

아데노신은 그렐린/성장 호르몬 분비 촉진 수용체의 [19]내인성 작용제이다.그러나 아데노신은 이 수용체의 다른 작용제와 달리 식욕을 증가시킬 수 있지만 성장호르몬 분비를 유도하고 혈장 수준을 [19]증가시킬 수 없다.

작용 메커니즘

아데노신은 정맥에 투여될 때 방실(AV) 노드에서 일시적인 심장 차단을 일으킵니다.이는 A 수용체를1 통해 매개되며, 아데닐환원효소를 억제하고, cAMP를 감소시키며, 따라서 내부 정류기+ K 채널을 통한 K 유출을 증가시켜+ 세포 과분극을 유발하고, 이후 Ca [20][21]전류를 억제한다2+.그것은 또한 동맥 벽 안에서 발견되는 평활근의 내피 의존적인 이완을 유발한다.이는 동맥의 "정상" 세그먼트를 확장시킵니다. 즉, 내피가 아테롬성 경화성 플라크에 의해 튜니카 미디어에서 분리되지 않는 경우입니다.이 기능을 사용하면 의사는 정상 세그먼트와 비정상 세그먼트 간의 차이를 과장하여 아데노신을 사용하여 관상 동맥의 막힘을 테스트할 수 있습니다.

또한 아데노신을 투여하면 폐색 후 관상동맥으로 가는 혈류가 감소합니다.다른 관상동맥은 아데노신을 투여할 때 확장되지만 폐색을 통과한 세그먼트는 이미 최대까지 확장됩니다. 이것은 관상동맥 도용이라고 하는 과정입니다.이것은 허혈조직에 도달하는 혈액의 양을 줄여 특징적인 흉통을 일으킨다.

대사

두 번째 전달자로 사용되는 아데노신은 다른 경로가 [22]존재할 수 있지만, 아데노신 일인산(AMP)을 통한 데노보 푸린 생합성의 결과일 수 있다.

아데노신이 순환에 들어가면 적혈구와 혈관벽에 존재하는 아데노신 탈아미나아제에 의해 분해된다.

아데노신 뉴클레오시드 트랜스포터의 억제제인 디피리다몰은 아데노신이 혈류에 축적되도록 한다.이것은 관상 동맥 확장의 증가를 일으킨다.

아데노신탈아미나아제 결핍은 면역결핍의 알려진 원인이다.

조사.

바이러스

다음 항목도 참조하십시오.뉴클레오시드 유사체

아데노신 유사체 NITD008은 RNA 사슬 합성을 중단함으로써 뎅기 바이러스의 재조합 RNA 의존성 RNA 중합효소를 직접적으로 억제하는 것으로 보고되었다.이 상호작용은 바이러스 감염의 피크와 사이토카인의 상승을 억제하고 감염된 동물의 치사성을 방지하여 이 플라비바이러스의 [23]새로운 치료제의 가능성을 높인다.7-데아자-아데노신 유사체는 C형 간염 [24]바이러스의 복제를 억제하는 것으로 나타났다.BCX4430은 에볼라와 마버그 바이러스로부터 [25]보호됩니다.이러한 아데노신 유사체는 경구 복용이 가능하므로 임상적으로 유용할 수 있다.

항염증성

아데노신은 A [26][27]수용체에서2A 항염증제로 여겨진다.당뇨병의 발 상처에 대한 아데노신의 국소적 치료는 연구실 동물들에게서 조직 복구와 재건을 획기적으로 증가시키는 것으로 나타났다.인간의 상처 치유 결핍 및 당뇨병에 사용하기 위한 아데노신의 국소 투여는 현재 임상 연구 중이다.

메토트렉세이트의 항염증 효과는 아데노신 [28]방출을 자극하기 때문일 수 있다.

중추신경계

일반적으로 아데노신은 중추신경계(CNS)에 억제 효과가 있다.카페인의 자극 효과는 주로 (전부는 아니지만) 아데노신 수용체를 차단하는 능력으로 인정되며, 따라서 CNS에서 아데노신의 억제 강약을 감소시킨다.아데노신 활성의 감소는 신경전달물질인 도파민과 글루타메이트의 [29]활성 증가로 이어진다.실험 증거는 아데노신 및 아데노신 작용제가 아데노신2A A [30]수용체를 필요로 하는 메커니즘을 통해 Trk 수용체 인산화 작용을 활성화시킬 수 있음을 시사한다.

머리

아데노신은 머리카락이 [31][32]얇아진 사람의 머리카락의 굵기를 촉진하는 것으로 나타났다.2013년 한 연구는 남성 남성 안드로겐성 탈모증에서 국소 아데노신과 미녹시딜을 비교한 결과, 미녹시딜만큼 강력했지만 "탈모 예방과 새로 자란 모발의 출현"으로 인해 환자에 대한 만족도가 높았다(더 많은 시험들이 [33]발견을 명확히 하기 위해 요구되었다).

수면.

대마초 델타-9-테트라히드로카나비놀(THC)과 엔도카나비노이드 아난다미드(AEA)의 주성분은 기초 전뇌에서 아데노신 수치를 증가시킴으로써 랫드의 수면을 유도한다.그들은 또한 CB1 수용체 활성화에 의해 매개되는 세 번째 시간 동안 느린 파장의 수면을 현저하게 증가시킨다.이러한 연구결과는 수면이 심각하게 [34]감쇠될 수 있는 조건에서 수면을 유도하기 위한 잠재적 치료적 사용을 식별한다.

혈관 확장

그것은 또한 [35][36][37]혈관확장을 통해 다양한 장기로의 혈류를 조절하는 역할을 한다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

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