루테롤린

Luteolin
루테롤린
The chemical structure of luteolin
Ball-and-stick model of Luteolin
이름
IUPAC 이름
3′,4′,5,7-테트라하이드록시플라본
선호 IUPAC 이름
2-(3,4-디하이드록시페닐)-5,7-디하이드록시-4H-1-벤조피란-4-1
기타 이름
루테롤
디지토플라본
플라시트란
루테롤린
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐벨
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.007.038 Edit this at Wikidata
펍켐 CID
유니
  • InChi=1S/C15H10O6/c16-8-4-11(19)15-12(20)6-13(21-14(15)5-8)7-1-2-9(17)10(18)3-7/h1-6,16-19H ☒N
    키: IQPNAANSBPBFQ-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • InChi=1/C15H10O6/c16-8-4-11(19)15-12(20)6-13(21-14(15)5-8)7-1-2-9(17)10(18)3-7/h1-6,16-19h
    키: IQPNAANSBPBFQ-UHFFFAOYAY
  • C1=CC(=C(C=C1C2=CC(=O)C3=C(C=C3O2)O)O)O)o
특성.
C15H10O6
어금질량 286.239 g·1998−1
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

루테인(Luteolin)은 플라보노이드의 일종으로 노란색의 결정체를 가진 플라보네이다.[1]

루테롤린은 레세다 루테올라 식물에서 얻은 주요 황색염료 화합물로 적어도 기원전 1천년 이래 염료의 원천으로 사용되어 왔다. 루테롤린은 1829년 프랑스의 화학자 미셸 외젠 쉐브렐에 의해 처음으로 순수한 형태로 격리되었고 이름을 지었다.[2][3][4] 루테롤린 경험식은 1864년 오스트리아의 화학자 하인리히 훌라시웨츠와 레오폴트 프파운들러에 의해 결정되었다.[5][6] 1896년 영국의 화학자 아서 조지 퍼킨은 루테롤린을 위한 올바른 구조를 제안했다.[7] 페르킨이 제안한 루테롤린 구조는 1900년 폴란드-스위스 화학자 스타니슬라프 코스타네키(1860~1910)와 그의 제자 A씨가 확정했다. 로이키와 J. 탐보르는 루테롤린을 합성했다.[8][9]

자연발생

루테롤린은 잎에서 가장 많이 발견되지만, 껍질, 클로버 꽃가루, 걸쭉한 꽃가루에서도 볼 수 있다.[1] 또한 민트 계열의 향기로운 꽃식물인 살비아 토멘토사(Salvia Totentosa)로부터 격리되어 있다.[10]

식재료로는 셀러리, 브로콜리, 아티초크, 풋고추, 파슬리, 백리, 민들레, 들깨, 카모마일 차, 당근, 올리브유, 페퍼민트, 로즈마리, 배꼽 오렌지, 오레가노 등이 있다.[11][12] 그것은 또한 야자수 Aiphanes aculeata의 씨앗에서도 발견될 수 있다.[13]

참조

  1. ^ a b Mann, John (1992). Secondary Metabolism (2nd ed.). Oxford, UK: Oxford University Press. pp. 279–280. ISBN 978-0-19-855529-2.
  2. ^ Chevreul, 검시관(1829년)."30e Leçon, Chapitre 11세.드 라 Gaude.-LSB- 30일 수업이다.11장.용접(즉 식물 Reseda luteola, 제공한 노란 색 염료)에]"라고.Leçons 드 Chimie Appliquée 아 라 Teinture[화학에 수업은 응용 염색 가공에](프랑스어로).프랑스 파리:피숑 et 디디에.를 대신하여 서명함. 143–148.Chevreul 페이지의 주 144:"J'ai fait 데 recherchessurla 작문 드 라 gaude,j'ai obtenu 르 principe 색료 critalisé 파 승화, 드 je l'ainommé lutéolin."(나는 용접의 조성에, 나는 주요 색료[내가]승화를 통해 결정체를 얻었다. 나는 그것"루테 올린"이라고 불리는 일부 연구를 끝마쳤다.)에 루테의 이름을 지었다.
  3. ^ Thomson, Thomas (1838). Chemistry of Organic Bodies. Vegetables. London, England: J.B. Baillière. pp. 415–416.
  4. ^ 그러나 퍼킨은 (출처를 인용하지 않고) 쉐브레가 빠르면 1814–1815년에 루테롤린을 격리시켰다고 주장했다. 참조:
  5. ^ Hlasiwetz, H.; Pfaundler, L. (1864). "Über das Morin, Maclurin und Quercitrin". Sitzungsberichte der Kaiserlichen Akademie der Wissenschaften. Mathematisch-Naturwissenschaftliche Classe. (Part 2) (in German). 50: 6–59. ; 44-45 페이지 참조.
  6. ^ Hlasiwetz, H.; Pfaundler, L. (1865). "Ueber das Morin, Maclurin und Quercitrin". Journal für praktische Chemie (in German). 94: 65–106. doi:10.1002/prac.18650940112. Hlasiwetz와 Pfaundler는 케르시트린을 탄산칼륨으로 녹였다. 반응의 제품 중에서 파라다이스케틴을 발견했는데, 파라다이스케틴은 실험 공식으로 CHO15106(p. 94)로 결정했다. 그들은 루테롤린과 파라다이스케틴이 이소메릭(즉, 동일한 경험적 공식을 가지고 있지만, 그것들은 구별되는 화합물이라고 결론지었다. 94페이지부터: "Das Luteolin scheint demnach wohl alsisomer oder metter unreferer Sentanz betrachtet werden zu könen. Eine Identität beider liegt jedoch nicht vor, denn an einer Probe Luteolin fanden wir die charakteristischen Farben-reactionen nicht, welche das Paradatiscetin kaum verwechseln lassen." (Luteolin thus seems to be able to be regarded perhaps as an isomer or metamer of our substance [viz, paradatiscetin]. 그러나, 이 두 가지는 분명히 동일하지 않다. 왜냐하면 루테롤린 실험 결과, 우리는 파라다이스케틴이 [그것과] 혼동되는 것을 거의 허용하지 않기 때문이다.)
  7. ^ Perkin, A. G. (1896). "Luteolin. Part II". Journal of the Chemical Society. 69: 799–803. doi:10.1039/CT8966900799. 803쪽을 참조하라.
  8. ^ Kostanecki, St. v.; Róžycki, A.; Tambor, J. (1900). "Synthese des Luteolins". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (in German). 33 (3): 3410–3417. doi:10.1002/cber.190003303121.
  9. ^ Thorpe, Edward, ed. (1913). A Dictionary of Applied Chemistry. vol. 5. London, England: Longmans, Green, and Co. pp. 747–748. volume= 추가 텍스트(도움말)
  10. ^ A. Ulubelen; M. Miski; P. Neuman; T. J. Mabry (1979). "Flavonoids of Salvia tomentosa (Labiatae)". Journal of Natural Products. 42 (4): 261–63. doi:10.1021/np50003a002.
  11. ^ Kayoko Shimoi; Hisae Okada; Michiyo Furugori; Toshinao Goda; Sachiko Takase; Masayuki Suzuki; Yukihiko Hara; Hiroyo Yamamoto; Naohide Kinae (1998). "Intestinal absorption of luteolin and luteolin 7-O-[beta]-glucoside in rats and humans". FEBS Letters. 438 (3): 220–24. doi:10.1016/S0014-5793(98)01304-0. PMID 9827549. S2CID 10640654.
  12. ^ López-Lázaro M. (2009). "Distribution and biological activities of the flavonoid luteolin". Mini Rev Med Chem. 9 (1): 31–59. doi:10.2174/138955709787001712. PMID 19149659.
  13. ^ Lee, D; Cuendet, M; Vigo, JS; Graham, JG; Cabieses, F; Fong, HH; Pezzuto, JM; Kinghorn, AD (2001). "A novel cyclooxygenase-inhibitory stilbenolignan from the seeds of Aiphanes aculeata". Organic Letters. 3 (14): 2169–71. doi:10.1021/ol015985j. PMID 11440571.

외부 링크