아데닌
Adenine | |||
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| 이름 | |||
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| 선호 IUPAC 이름 9H-푸린-6-아민 | |||
| 기타 이름 6-아미노푸린 | |||
| 식별자 | |||
3D 모델(JSmol) | |||
| 체비 | |||
| 켐벨 | |||
| 켐스파이더 | |||
| 드러그뱅크 | |||
| ECHA InfoCard | 100.000.724  | ||
| EC 번호 |
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| 케그 | |||
펍켐 CID | |||
| RTECS 번호 |
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| 유니 | |||
CompTox 대시보드 (EPA) | |||
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| 특성. | |||
| C5H5N5 | |||
| 어금질량 | 135.13 g/115 | ||
| 외관 | 흰색에서 연한 노란색, 결정체 | ||
| 밀도 | 1.6 g/cm3(크기) | ||
| 녹는점 | 360 ~ 365 °C(680 ~ 689 °F, 633 ~ 638 K) 분해 | ||
| 0.103 g/100 mL | |||
| 용해성 | 에탄올에서 무시할 수 있는, 뜨거운 물 및/또는 아쿠아 암모니아에서 용해 가능 | ||
| 산도(pKa) | 4.15 (2차), 9.80 (2차)[1] | ||
| 열화학 | |||
열 용량 (C) | 147.0 J/(K·mol) | ||
의 성 엔탈피 대형화 (ΔfH⦵298) | 96.9 kJ/mol | ||
| 위험 | |||
| 치사량 또는 농도(LD, LC): | |||
LD50(중간 선량) | 227mg/kg(랫드, 구강) | ||
| 안전 데이터 시트(SDS) | MSDS | ||
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다. | |||
 이버라이시  (?) | |||
| Infobox 참조 자료 | |||
아데닌(/ˈddɪnɪn/) (기호 A 또는 Ade)은 뉴클레오바아제(푸린 유도체)이다.그것은 DNA의 핵산에 있는 네 개의 뉴클레오바제 중 하나로 G–C–A–T라는 문자로 표현된다.다른 세 가지는 구아닌, 시토신, 티민이다.그 파생상품은 에너지가 풍부한 아데노신 3인산염(ATP)과 공작용제 니코틴아미드 아데닌 디뉴클레오티드(NAD), 플라빈 아데닌 디뉴클레오티드(FAD), 코엔자임 A의 형태로 세포호흡을 포함한 생화학에서 다양한 역할을 하고 있다.또한 단백질 합성과 DNA와 RNA의 화학 성분으로서의 기능도 가지고 있다.[2]아데닌의 모양은 DNA의 티민이나 RNA의 우라실 중 하나를 보완한다.
인접한 이미지는 독립적인 분자로서 순수한 아데닌을 보여준다.DNA에 연결되면, 디옥시리보오스 설탕과 왼쪽 아래 질소 사이에 공밸런트 결합이 형성된다(기존의 수소 원자를 제거함으로써).나머지 구조물은 더 큰 분자의 일부로 아데닌 잔류물이라고 불린다.아데노신은 RNA와 ATP에서 사용되는 리보스와 반응하는 아데닌이며, 디옥시아데노신은 디옥시리보스에 부착된 아데닌으로 DNA를 형성하는 데 사용된다.
구조
아데닌은 급속하게 상호 변환될 수 있는 화합물인 여러 개의 토토머를 형성하며 종종 동등하다고 간주된다.단, 격리된 상태, 즉 불활성 가스 매트릭스와 가스 단계에서는 주로 9H-아데닌 토토머가 발견된다.[3][4]
생합성
푸린 신진대사는 아데닌과 구아닌의 형성을 포함한다.아데닌과 구아닌 모두 뉴클레오티드 이노신 단인산염(IMP)에서 유래한 것으로, 이는 아미노산 글리신, 글루타민, 아스파르트산 등의 원자와 코엔자임 사트라하이드로폴리스의 원자를 이용하여 복잡한 경로를 거쳐 기존의 리보스 인산염으로부터 합성된다.
제조방법
1968년 8월 20일에 특허를 받은 아데닌의 현재 인정된 산업 규모 생산방법은 포마미드 방식의 변형이다.이 방법은 아데닌을 형성하기 위해 밀봉된 플라스크 내에서 120도 조건 하에서 아데닌을 가열한다.산성 촉매로 인 옥시염화염화물(인산염화인산염화물)이나 인 펜타클로라이드를 사용함으로써 반응량이 크게 증가하며 햇빛이나 자외선 조건이다.5시간이 지나 포마미드-인산염소산염소-아데닌 용액이 식으면 포마미드와 현재 형성된 아데닌을 함유한 플라스크에 물을 넣는다.그런 다음 활성탄의 여과 컬럼을 통해 수성 포마미드-아데닌 용액을 주입한다.물과 포르말아미드 분자는 작은 분자로 숯을 통과하여 폐플라스크로 들어갈 것이다. 그러나 아데닌 분자는 아데닌과 숯의 탄소를 상호 작용하는 반데르탈력에 의해 숯에 부착되거나 "아도브"될 것이다.숯은 표면적이 넓기 때문에 일정한 크기(물·포마미드보다 더 큰 것)를 통과하는 분자의 대부분을 그것을 통해 포획할 수 있다.숯-아데닌에서 아데닌을 추출하기 위해 물(아쿠아 암모니아)에 용해된 암모니아 가스를 활성탄-아데닌 구조물에 부어 아데닌을 암모니아-물 용액으로 해방시킨다.그런 다음 물과 암모니아, 아데닌을 함유한 용액은 공기 건조 상태로 방치되는데, 아데닌은 이전에 아데닌을 기본적이고 용해시킬 수 있는 암모니아 가스의 손실로 용해성이 떨어져 보관할 수 있는 순수한 백색 가루로 결정화된다.[5]
함수
아데닌은 핵산의 뉴클레오티드를 형성하는 데 사용되는 두 가지 푸린 뉴클레오베이스(다른 하나는 구아닌) 중 하나이다.DNA에서 아데닌은 핵산 구조를 안정시키는 데 도움을 주기 위해 두 개의 수소 결합을 통해 티민에 결합한다.단백질 합성에 사용되는 RNA에서는 아데닌이 요람에 결합한다.
 |  |  |  |
| A-T-베이스페어(DNA) | A-U-베이스페어(RNA) | A-D-베이스페어(RNA) | A-HIGHT-베이스페어(RNA) |
아데닌은 리보스에 붙으면 뉴클레오사이드인 아데노신을, 디옥시리보스에 붙이면 디옥시아데노신을 형성한다.아데노신에 인산염 그룹 3개를 더하면 뉴클레오사이드 트리인산염(ATP)을 형성한다.아데노신 삼인산염은 화학반응 사이에 화학적 에너지를 전달하는 기본적인 방법의 하나로 세포대사에 사용된다.
아데노신, A 데옥시아데노신, dA
역사
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옛 문헌에서는 아데닌을 비타민B라고4 부르기도 했다.[6]그것은 신체에 의해 합성되고 식이요법으로 얻어지는 것이 필수적이지 않기 때문에, 그것은 비타민의 정의를 충족시키지 못하며, 더 이상 비타민 B 복합체의 일부가 아니다.그러나 니아신, 리보플라빈 등 2가지 비타민 B는 아데닌과 결합해 각각 니코틴아마이드 아데닌 디뉴클레오티드(NAD)와 플라빈 아데닌 디뉴클레오티드(FAD)가 필수 공효소를 형성한다.헤르만 에밀 피셔는 아데닌을 연구한 초기 과학자 중 한 명이었다.
1885년 알브레히트 코셀이 코셀의 샘플을 추출한 췌장에 관하여 그리스어 Δήν 아덴 'gland'의 이름을 따서 명명하였다.[7][8]
조안 오로가 1961년에 수행한 실험은 아데닌이 수용액에서 5개의 시안화수소(HCN) 분자를 가진 암모니아 중합으로부터 다량의 아데닌이 합성될 수 있다는 것을 보여주었다;[9] 이것이 지구 생명의 기원에 영향을 미치는지 여부는 논쟁 중에 있다.[10]
2011년 8월 8일, 지구에서 발견된 운석을 이용한 NASA 연구에 기초하여, DNA와 RNA의 구성 요소(아데닌, 구아닌, 관련 유기 분자)가 외계에서 치외적으로 형성되었을 수 있다는 보고서가 발표되었다.[11][12][13]2011년 물리학자들은 아데닌이 "반응 경로에 따라 예기치 않게 가변적인 범위의 이온화 에너지"를 가지고 있다고 보고했는데, 이는 "아데닌이 UV 빛에 노출되어 생존하는 방법에 대한 실험 데이터를 이해하는 것이 이전에 생각했던 것보다 훨씬 더 복잡하다"고 제안하였다. 이러한 발견은 분광학적 측정과 관련이 있다.한 보고서에 따르면, 테로시클릭 화합물.[14]
참조
- ^ 도슨, R.M.C. 외, 1959년 옥스포드, 클라렌돈 프레스, 생화학적 연구를 위한 데이터.
- ^ 유전학 홈 레퍼런스의 아데닌 정의 - 국립보건원
- ^ Plützer, Chr.; Kleinermanns, K. (2002). "Tautomers and electronic states of jet-cooled adenine investigated by double resonance spectroscopy". Phys. Chem. Chem. Phys. 4 (20): 4877–4882. Bibcode:2002PCCP....4.4877P. doi:10.1039/b204595h.
- ^ M. J. Nowak; H. Rostkowska; L. Lapinski; J. S. Kwiatkowski; J. Leszczynski (1994). "Experimental matrix isolation and theoretical ab initio HF/6-31G(d, p) studies of infrared spectra of purine, adenine and 2-chloroadenine". Spectrochimica Acta Part A: Molecular Spectroscopy. 50 (6): 1081–1094. Bibcode:1994AcSpA..50.1081N. doi:10.1016/0584-8539(94)80030-8. ISSN 0584-8539.
- ^ [1], "아데닌 준비과정", 1966-11-10 발행
- ^ Reader V (1930). "The assay of vitamin B(4)". The Biochemical Journal. 24 (6): 1827–31. doi:10.1042/bj0241827. PMC 1254803. PMID 16744538.
- ^ A. 코셀 (1885) "Uber eine neue Base aus dem Tierkörper"(동물 신체로부터 새로운 기지에, 베리히테 데르 Deutschen Gesellschaft zu 베를린, 18 : 79-81).79페이지부터: "Diese Base, für welche ichen den Namen Adenin vorschlage, wurde zunechst aus Pankreasdrüsen이 Rind dargestellt를 토한다." (이 베이스는, "adenine"이라는 이름을 제안하는 것으로, 조향의 췌장샘에서 처음 준비되었다.)
- ^ 더글러스 하퍼의 온라인 어원 사전
- ^ Oro J, Kimball AP (August 1961). "Synthesis of purines under possible primitive earth conditions. I. Adenine from hydrogen cyanide". Archives of Biochemistry and Biophysics. 94 (2): 217–27. doi:10.1016/0003-9861(61)90033-9. PMID 13731263.
- ^ Shapiro, Robert (June 1995). "The prebiotic role of adenine: A critical analysis". Origins of Life and Evolution of Biospheres. 25 (1–3): 83–98. Bibcode:1995OLEB...25...83S. doi:10.1007/BF01581575. PMID 11536683. S2CID 21941930.
- ^ Callahan MP, Smith KE, Cleaves HJ, Ruzicka J, Stern JC, Glavin DP, House CH, Dworkin JP (Aug 2011). "Carbonaceous meteorites contain a wide range of extraterrestrial nucleobases". Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 108 (34): 13995–8. Bibcode:2011PNAS..10813995C. doi:10.1073/pnas.1106493108. PMC 3161613. PMID 21836052.
- ^ Steigerwald, John (8 August 2011). "NASA Researchers: DNA Building Blocks Can Be Made in Space". NASA. Retrieved 2011-08-10.
- ^ ScienceDaily Staff (9 August 2011). "DNA Building Blocks Can Be Made in Space, NASA Evidence Suggests". ScienceDaily. Retrieved 2011-08-09.
- ^ Williams P (August 18, 2011). "Physicists Uncover New Data On Adenine, a Crucial Building Block of Life". Science Daily. Retrieved 2011-09-01.
journal reference: Mario Barbatti, Susanne Ullrich. Ionization potentials of adenine along the internal conversion pathways. Physical Chemistry Chemical Physics, 2011; doi:10.1039/C1CP21350D -- a University of Georgia physicist and a collaborator in Germany have shown that ... adenine, has an unexpectedly variable range of ionization energies along its reaction pathways....
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