린데인

Lindane
린데인
Gamma-hexachlorocyclohexane.svg
Ball-and-stick model of the lindane molecule (chair conformation)
임상 데이터
AHFS/Drugs.com모노그래프
Medline Plusa682651
임신
카테고리
  • C
루트
행정부.		주제
ATC 코드
법적 상태
법적 상태
  • 생산과 농업 사용은 스톡홀름 협약의 당사국인 182개 국가에서 금지되어[1] 있지만, 약품 사용은 옴과 이의[1] 2차 치료제로 허용된다.
약동학 데이터
단백질 결합91%
대사간시토크롬P-450산소가수분해효소계
반감기 제거18시간
식별자
  • (1r,2R,3S,4r,5R,6S)-1,2,3,4,5,6-헥사클로로시클로헥산
CAS 번호
PubChem CID
드러그뱅크
켐스파이더
유니
케그
체비
첸블
CompTox 대시보드 (EPA )
ECHA 정보 카드100.000.365 Edit this at Wikidata
화학 및 물리 데이터
공식C6H6클론6
몰 질량290.81g/표준−1
3D 모델(JSmol)
  • Cl[C@H]1[C@H](Cl)[C@H](Cl)[C@H](Cl)[C@H](Cl)[C@H](Cl)[C@H]1Cl
  • InChI=1S/C6H6Cl6/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9/h1-6H/t1-,2-,3-3,4+,5+,6+ checkY
  • 키: JLYXXMFPNIAWKQ-GNIYUCBRSA-N checkY
(표준)

헥사클로로시클로헥산(γ-HCH), 감막센, 감말린, 벤젠헥사클로로시클로헥산(BHC)[2]으로도 알려진 린데인은 유기염소화합물이며 농업용 살충제 및 [3][4]라비스의 의약품 처리제로 사용되어 왔다.

린데인은 피크로톡신 결합부위에서 GABAA 수용체-염화물 채널 복합체와 상호작용하여 GABA 신경전달물질 기능을 방해하는 신경독이다.사람의 경우 린데인은 신경계, 간, 신장에 영향을 미치며 발암물질일 [5][6]수 있다.린데인이 내분비 교란물질인지는 불분명하다.[7][8][9]

세계보건기구(WHO)는 린데인을 '중간 위험'으로 분류하고 있으며, 린데인의 국제무역은 사전정보제공 [10]동의에 관한 로테르담 협약에 따라 제한 및 규제되고 있다.2009년에는 지속적인 유기 오염 [1][11]물질에 관한 스톡홀름 협약에 따라 린데인의 생산과 농업 사용이 금지되었다.그 금지에 대한 특별한 면제는 그것이 이나 [12]옴에 대한 2차 의약품 치료제로 계속 사용될 수 있게 해준다.

이력 및 사용방법

그 화학 물질은 패러데이에 의해 1825년에 처음 합성되었다.1912년 헥사클로로시클로헥산을 최초로 분리하여 기술한 네덜란드의 화학자 Teunis van der Linden(1884–1965)의 이름을 따서 붙여졌다.헥사클로로시클로헥산의 이성질체 혼합물이 살충활성을 갖는 것은 여러 가지 [13]발견 사례이다.1930년대에 임페리얼 케미컬 인더스트리(ICI)의 질롯 힐 연구소에서 연구한 결과, 1942년에 γ 이성질체가 지금까지 테스트된 혼합물의 핵심 활성 성분이라는 사실을 깨닫게 되었습니다.영국에서의 개발 작업은 제2차 세계대전 당시 살충제 로테논이 함유된 데릭의 수입이 일본의 말라야 점령으로 제한되었고 대체품이 시급했기 때문에 가속화되었다.1943년 시험에서는 귀리 및 밀의 생산량이 5배 증가했는데, 이는 해충에 대한 효능 때문에 이용 가능한 물질의 먼지 배합물을 사용했기 때문입니다.1945년 말까지 순도 98%의 γ-헥사클로로시클로헥산을 사용할 수 있게 되었고 ICI는 1949년 1%의 수은과 20%의 [14]린단을 함유한 메르감마 A로 출시된 종자 처리를 상용화했다.이후 린데인은 식량작물이나 임산물, 종자 또는 토양처리, 가축 및 애완동물 처리 등에 사용되어 왔다.살충 바닥 왁스 제품인 "Freewax"의 활성 농약 성분으로 가정용 농약으로 사용되었습니다.[15] [16]샴푸나 [17][18][19]로션으로 조제된 이나 딱지의 약학적 치료제로도 사용되고 있습니다.1950년부터 2000년 사이에 전세계적으로 약 60만 톤의 린데인이 생산되었고, 그 대부분은 농업에 사용되었다.그것은 미국, 중국, 브라질, 그리고 몇몇 유럽 국가들에 의해 제조되었지만, 2007년 현재, 인도 그리고 아마도 러시아만이 그것을 [17]생산하고 있을 것이다.2006년 11월까지 52개국에서 린데인의 사용이 금지되었고 33개국에서 사용이 제한되었다.미국과 캐나다를 포함한 17개국은 농업용 또는 [17]제약용 사용을 제한적으로 허용했다.2009년에는 지속성 유기 오염 물질에 관한 스톡홀름 협약에 따라 농업에서의 린데인 사용을 국제적으로 금지했다.특정 면제는 머리의 이 및 옴에 대한 2차 치료에서 5년 동안 계속 사용할 수 있도록 합니다.린단 이성질체α 및 β-헥사클로로시클로헥산의 생산도 [20]금지되었다.미국은 이 조약을 비준하지 않았지만 농업용도 마찬가지로 금지하고 있으며, 2선 이나 옴 [12][20][21][22]치료제로도 사용을 허용하고 있다.

미국

미국에서는 린데인 농약 제품이 미국 환경보호청(EPA)에 의해 규제되고 린데인 약품은 미국 식품의약국(FDA)에 의해 규제되고 있습니다.1940년대에는 농업용 살충제로, [17]1951년에는 의약품으로 등록되었다.EPA는 인간의 건강과 [23]환경에 미치는 영향에 대한 우려 때문에 1970년대에 농업 사용을 점차 제한하기 시작했다.2002년까지, 그것의 사용은 단지 6개의 [17]작물에 대한 종자 처리로 제한되었고, 2007년에 이러한 마지막 사용은 [24]취소되었다.

의약용

린데인 약은 1995년부터 미국에서 [25]계속 사용 가능하지만, 다른 "일선" 치료법이 실패했거나 사용할 [25][26][27][28]수 없을 때 처방되어야 한다는 것을 의미한다.2007년 12월, FDA는 린데인 제품의 [29]미국 단독 제조업체인 모튼 그로브 제약사에 경고장을 보내 린데인 웹사이트 2곳의 잘못된 정보를 수정해 줄 것을 요청했다.이 서한은 부분적으로 이 물질들이 린데인 샴푸의 사용과 관련된 가장 심각하고 중요한 위험 정보를 생략하거나 최소화하고, 잘못된 투약 주장을 포함하며, 린데인 [30]샴푸의 효능을 과대 선전한다는 점에서 오해를 불러일으킬 수 있다고 말했다.

캘리포니아주는 2002년 발효된 이 제약 린데인을 금지했고, 미시간 하원은 2009년 의사의 [31]진료소 사용을 제한하는 법안을 통과시켰다.캘리포니아 금지에 대한 최근 분석은 대다수의 소아과 의사들이 그 금지가 발효된 이후 이나 옴 치료에 문제를 겪지 않았다고 결론지었다.이 연구는 또한 독극물 통제 센터에 보고된 린데인 폐수 오염의 현저한 감소와 린데인 중독 사고의 극적인 감소를 기록했다.저자들은 "캘리포니아의 경험은 환경적 편익을 창출하는 제약 린데인의 제거를 시사하고 있으며, 보고된 의도하지 않은 노출의 감소와 관련이 있으며 머리니 [32][non-primary source needed]및 옴 치료에 부정적인 영향을 미치지 않았다"고 결론지었다.

스톡홀름 지속성유기오염물질협약의 지속성유기오염물질심사위원회는 농업에서의 린데인 사용은 대부분 중복성이 있으며, 그 밖의 독성이 적고 지속성이 낮은 살충제 사용으로 간주하고 있다.의약품 사용의 경우, 위원회는 "약용 대체품이 옴이나 이의 치료에 실패하는 경우가 종종 있으며, 이러한 사용에 사용할 수 있는 대체 제품의 수는 거의 없다"고 지적했다.이 특별한 경우에, 합리적인 대안은 잠재적인 새로운 치료법이 평가되는 동안 다른 치료법이 실패했을 때 2차 치료법으로 린데인을 사용하는 것이다."[33]

기타 용도

해충 기피제

린데인은 조류 [34]기피제입니다.Rudd & Genelly 1954은 조류 해충이 처리된 [34]씨앗, 특히 미국 캘리포니아 주 데이비스 주변의 꿩과 검은 새에는 관심이 없는 것으로 보인다는 것을 알아챘다.그들은 꿩에 대한 그것의 기피 효과를 실험했고, 그것이 일반적인 조류 [34]기피제로 사용될 수 있다는 것을 추측하면서 효과가 있다는 것을 알아냈다.

준비

Lindane은 햇빛이 비치고 산소가 없을 때 및 치환 촉매로 염소를 벤젠으로 처리하여 제조됩니다.

인간의 건강에 미치는 영향

EPA와 WHO는 모두 린데인을 '약간' 급성 독성 물질로 분류하고 있다.랫드의 경구50 LD는 88mg/kg, 피부50 LD는 1000mg/kg이다.린데인에 대해 보고된 인체 건강에 미치는 악영향의 대부분은 종자 처리 [33]노동자의 농업 사용 및 만성적인 직업적 노출과 관련이 있다.

린데인의 다량의 노출은 두통, 어지럼증, 발작, 경련, 그리고 드물게 [5][35]사망에 이르는 다양한 증상을 일으키면서 신경계를 해칠 수 있습니다.린데인은 인간의 면역체계에 영향을 미치는 것으로 나타나지 않았으며 유전독성도 [5]없는 것으로 알려져 있다.린데인과 생산 부산물의 이성질체인 β-HCH에 대한 태아기 피폭은 갑상선 호르몬 수치 변화와 관련이 있으며 뇌 [36][non-primary source needed]발달에 영향을 미칠 수 있다.

산업안전보건청과 국립산업안전보건연구소는 린데인에 대한 직업적 노출 한계(각각 허용 노출과 권장 노출)를 피부 노출의 시간 가중 평균 8시간으로 0.5mg/m로3 설정했다.린데인을 흡입하고 피부를 통해 흡수하며 삼키고 눈을 마주치면 직장에서 린데인에 노출될 수 있다.린데인은 50mg3/m에서 생명과 [37]건강에 즉시 위험합니다.

미국 비상계획 및 지역사회 알권리법(42 U.S.C. 11002) 섹션 302에 정의된 바와 같이 미국에서 매우 위험한 물질로 분류되며, 상당량을 [38]생산, 저장 또는 사용하는 시설의 엄격한 보고 요건을 충족해야 한다.

발암 위험

주로 동물 연구의 증거에 근거해, 린데인에 대한 대부분의 평가는 그것이 암을 일으킬 수 있다는 결론을 내렸다.2015년 국제암연구기구는 린데인을 이미 알려진 인간 발암물질로 [39][40]분류했고, 2001년 EPA는 "발암성의 증거는 있지만 인간의 [7]발암 가능성을 평가하기에는 충분하지 않다"고 결론지었다.미국의 보건 사회 복지의 hexachlorocyclohexane의 린데인,"합리적으로 인간의 암을 유발할 것으로 예상될 수 있다"[5]과 1999년에 포함한 모든 이성질체,, EPA가 증거 린데인 "...발암성의이지만 인간의 발암 냄비를 평가하기에 충분하지 않는 요소로 발암성 특징을 결정했습니다.en린데인과 [19]그 이성질체들은 [41]1989년부터 캘리포니아의 발의안 65에서 알려진 발암물질 목록에 올라 있다.반면 세계보건기구(WHO)는 2004년 린데인이 사람에게 [42]발암 위험을 줄 가능성은 낮다고 결론지었다.인도 BIS는 린데인을 "확인된 발암물질"[43]로 간주한다.

부작용

린데인 의약품에 대한 다양한 부작용은 피부 자극에서 발작, 그리고 드물게 사망에 이르기까지 보고되고 있다.가장 흔한 부작용은 화끈거림, 가려움, 건조함, [44]발진이다.심각한 영향은 드물고 대부분 오남용에서 비롯되지만 적절하게 [25][45][46]사용할 경우 부작용이 발생합니다.따라서 FDA는 린데인 제품의 [44][47]위험성과 적절한 사용을 설명하는 이른바 블랙박스 경고를 요구하고 있다.

블랙박스 경고는 린데인은 미숙아 및 알려진 통제되지 않는 발작 장애가 있는 개인에게 사용해서는 안 되며, 유아, 어린이, 노인 및 기타 피부 질환(예: 피부염, 건선)을 가진 개인과 체중이 110파운드(50kg) 미만인 사람에게 주의하여 사용해야 한다고 강조합니다.심각한 신경 [45]독성의 위험성

환경오염

린데인은 지속적인 유기 오염 물질입니다.환경에서 비교적 오래 살고, 전지구 증류와 같은 자연 작용에 의해 장거리 수송되며, 먹이 사슬에 생물 축적될 수 있습니다. 그러나 노출이 [33]중단되면 빠르게 제거됩니다.

린데인의 생산과 농업 사용은 환경오염의 [48]주요 원인이며 미국에서는 농사용 [49]패턴의 감소와 함께 환경에서의 린데인 수치가 감소하고 있다.린데인의 생산은 대량의 헥사클로로시클로헥산 이성질체를 발생시키며, "린데인이 제조될 때마다 약 9톤의 유독성 [50]폐기물이 발생한다."린데인에 대한 현대 제조 표준은 폐기 이성질체를 처리 및 덜 독성이 있는 분자로 변환하는 과정을 포함하며, 이 과정을 "균열"[49][51]이라고 합니다.

농경에서 린데인을 사용하면 약 12-30%가 대기 중으로 휘발하여 장거리 수송이 가능하며 강우 시 침전될 수 있습니다.토양의 린데인은 지표면과 지하수로 침출될 수 있고 먹이사슬에 [23]생물적으로 축적될 수 있다.그러나 노출이 [17]중단되면 생체 변형 및 제거가 상대적으로 빠르다.린데인에 대한 일반 인구의 노출은 대부분 농산물 사용 및 가공된 농산물, 고기, 우유와 같은 식품의 섭취에서 비롯되었다.2006년 농업 용도가 취소된 이후 인간의 노출은 현저하게 감소하였다.그럼에도 불구하고 CDC는 2005년에 '환경 화학물질에 대한 인간 노출에 관한 제3차 국가 보고서'를 발행했다. 이 보고서는 NHNES 연구(National Health and Nutrition Examination Survey)의 일환으로 미국에서 약 5,000명을 무작위로 추출한 혈액에서 검출된 린데인의 양을 발견하지 못했다.https://[52]www.cdc.gov/nchs/nhanes/about_nhanes.htm) 를 참조해 주세요.이 대규모 인간 "바이오모니터링" 연구에서 린데인이 검출되지 않은 것은 지난 20년 동안 린데인의 농업 용도가 점점 더 제한되고 있음을 반영하는 것일 수 있다.미국의 농업용 폐지는 환경에 유입되는 린데인의 양을 99%[17][23] 이상 감소시킬 것이다.

시간이 지남에 따라, 린데인은 토양, 침전물, 그리고 물에서 조류, 곰팡이, 박테리아에 의해 덜 해로운 물질로 분해되지만, 그 과정은 상대적으로 느리고 주변 [5]환경 조건에 의존합니다.꿀과 밀랍의 린단 잔류물은 과거 또는 현재 농약 중 가장 높고 꿀벌의 건강에 [53]계속 위협이 되는 것으로 보고되었다.린데인의 환경적 지속성의 생태학적 영향은 계속 논의되고 있다.

2002년 미국 EPA는 린데인이 [5]식수를 안전하다고 간주되는 수준을 초과하여 오염시킨다고 생각하지 않는다고 결정했다.미국 지질조사팀도 1999년과 [54]2000년에 같은 결론을 내렸다.린데인 약물에 대해서는 EPA가 공공 급수에 도달하는 린데인의 양을 '다운 더 레인'으로 추정한 결과, 제약원으로부터의 린데인 수치가 '극히 낮다'고 판단되어 [19]우려할 만한 수준은 아니었다.

EPA는 공공 급수에서 허용되는 린데인에 대한 최대 오염물질 수준 또는 "MCL"을 설정했으며 200ppt(ppt)[55]의 음용에 안전하다고 간주했다.이에 비해 캘리포니아 주는 린데인에 대해 19ppt의 [32]낮은 MCL을 부과하고 있다.단, 캘리포니아 표준은 EPA가 2003년에 980ppt로 [7][55][56][57]수정한 1988년 국가 수질 기준에 기초하고 있다.EPA는 이러한 변화가 "특히 암 및 비암 위험 [55]평가 분야에서 지난 20년간 이루어진 중요한 과학적 진보"에서 비롯되었다고 밝혔다.당시 EPA는 린데인에 대한 MCL 표준을 980ppt로 올리는 것을 검토했지만, 주정부가 이미 [55]시행 중인 MCL 한계치 이하로 린데인 수준을 유지하는 데 어려움이 거의 없었기 때문에 변경은 시행되지 않았다.현재 법적으로 집행 가능한 린데인의 MCL 기준은 200ppt이고, 린데인의 국가 수질 기준은 980ppt입니다.[55]

이성질체

린데인은 헥사클로로시클로헥산(β-HCH)의 감마 이성질체이다.린데인 오염 문제 외에도 린데인보다 유독성이 높고 살충성이 부족하며 린데인 [5]생산 부산물인 알파-HCH와 베타-HCH와 같은 HCH의 다른 이성질체와 관련된 우려도 있다.1940년대와 1950년대에 린데인 생산자들은 이러한 이성질체를 개방된 더미로 비축했고, 이로 인해 지반과 물이 오염되었다.국제 HCH과 살충제 포럼 이후 함께 모여 이 사이트의 격납 용기가 클린 업을 다룰 전문가들을 하기 위해 설립되어 왔다.[51][ 죽은 링크]린데인에 현대 제조 기준 치료와 폐기물 이성질체의 덜 치명적인 공업용 화학 물질로 변환하는 과정"균열"으로 알려져를 포함한다.[5][51]오늘날, 오직 몇가지 생산 공장을 전 세계와 감소하는lindane 농업 수요의 보건 용도를 수용할 수 있도록 활성화를 유지한다.[17]살충제와 미국에서 1970년대 중반 이훘으나 수입 계속해서 제조되지 않았다.

  • α-hexachlorocyclohexane

    α-클로로클로헥산

  • β-hexachlorocyclohexane

    β-클로로시클로헥산

「 」를 참조해 주세요.

6염화벤젠(동음이의)

레퍼런스

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