퀴네스트롤

Quinestrol
퀴네스트롤
Quinestrol.png
Quinestrol molecule ball.png
임상 데이터
상호에스트로비스, 기타
기타 이름퀴노에스트롤, 퀴노에스트레놀, 퀴노에스트레놀, 에티닐에스트라디올3-시클로펜틸에테르, EECPE, EE2CPE, W-3566, 3-(시클로펜틸록시)-17α-에티닐에스트라-1, 3,5(10)-17βol
AHFS/Drugs.comMicromedex 상세 소비자 정보
루트
행정부.		입으로
약물 클래스에스트로겐, 에스트로겐 에테르
ATC 코드
  • 없음.
약동학 데이터
반감기 제거120시간 이상(5일 이상)[1]
식별자
  • (8R,9S,13S,14S,17R)-17-에티닐-13-메틸-7,8,9,11,12,14,15,16-옥타히드로-6H-시클로펜타[a]페난트렌-17-올
CAS 번호
PubChem CID
IUPHAR/BPS
드러그뱅크
켐스파이더
유니
케그
체비
첸블
CompTox 대시보드 (EPA )
ECHA 정보 카드100.005.277 Edit this at Wikidata
화학 및 물리 데이터
공식C25H32O2
몰 질량364.529 g/g−1/g
3D 모델(JSmol)
  • O(c1cc2c(c1)CC[C@H]3[C@@H] 4CC[C@](C#C)(O)[C@@] 4(C)CC[C@H]23)C5CCC5
  • InChI=1S/C25H32O2/c1-3-25(26)15-13-22-10-8-17-16-19(27-18-6-4-5-7-18)9-11-20(17)21(22)12-14-24(23,25)1,189-1823,
  • 키: PWZUUYSUNDW-VAFBSOEGSA-N checkY
(표준)

에스트로비스라는 상표명으로 판매되는 에티닐에스트라디올 사이클로펜틸 에테르(EECPE)로도 알려진 퀴네스트롤은 폐경 호르몬 치료, 호르몬 피임, 유방암과 [2][3]전립선암 치료에 사용되는 에스트로겐 약물이다.일주일에 한 번에서 한 달에 한 번 입으로 [4][5][6][7]복용합니다.

의료 용도

퀴네스트롤은 폐경 호르몬 치료와 복합 호르몬 [2][3]피임에 에스트로겐 성분으로 사용되어 왔다.그것은 또한 유방암과 전립선암 치료와 [2][3][8]수유 억제에도 가끔 사용되어 왔다.키네스트롤은 에스트로겐으로 일주일에 한 번 입으로 [4]복용했다.복합 피임약으로는 아세트산염인 징게스타놀과 함께 사용했으며 [5][6][7]한 달에 한 번 입으로 복용했다.

약리학

퀴네스트롤의 활성 형태인 에티닐에스트라디올(EE).

퀴네스트롤은 에티닐에스트라디올(EE)의 프로드러그이며 [3][9][10]자체 에스트로겐 활성은 없다.경구 투여되며, [9][10]1회 투여 후 활성이 지속되며, 친유성 [3][1]및 지방 저장으로 인해 120시간(5일) 이상의 매우 긴 생물학적 반감기를 가진다.반감기가 훨씬 길기 때문에 퀴네스트롤은 [3]EE보다 2~3배 더 강력합니다.또한 반감기가 길기 때문에 키네스트롤은 일주일에 한 번 또는 [3][4][5][6][7]한 달에 한 번 복용할 수 있다.

투여 후 퀴네스트롤은 림프계를 통해 흡수되어 지방조직에 저장되며 지방조직에서 [11]점차 방출된다.

에스트로겐 수용체에서 에스테르와 에테르의 친화력과 에스트로겐 효력
에스트로겐 기타 이름 RBA (%)a REP (%)b
음.정말 ERα ERβ
에스트라디올 E2 100 100 100
에스트라디올 3-황산염 E2S, E2-3S ? 0.02 0.04
에스트라디올 3-글루쿠로니드 E2-3G ? 0.02 0.09
에스트라디올 17β-글루쿠로니드 E2-17G ? 0.002 0.0002
에스트라디올 안식향산염 EB; 에스트라디올 3-벤조산염 10 1.1 0.52
에스트라디올 17β-아세테이트 E2-17A 31–45 24 ?
에스트라디올 디아세테이트 EDA; 에스트라디올 3,17β-디아세테이트 ? 0.79 ?
프로피온산 에스트라디올 EP; 에스트라디올 17β-프로피온산염 19–26 2.6 ?
에스트라디올 발라레이트 EV; 에스트라디올 17β-발레산염 2–11 0.04–21 ?
에스트라디올 시피온산염 EC; 에스트라디올 17β-사이피온산 무슨 일입니까?c 4.0 ?
팔미틴산 에스트라디올 에스트라디올 17β-팔미틴산염 0 ? ?
스테아린산 에스트라디올 에스트라디올 17β-스테아린산 0 ? ?
에스트로네 E1; 17-케토에스트라디올 11 5.3–38 14
황산에스트론 E1S; 에스트론 3-황산염 2 0.004 0.002
에스트로네글루쿠로니드 E1G; 에스트론 3-글루쿠로니드 ? 0.001 미만 0.0006
에티닐에스트라디올 EE; 17α-에티닐스트래디올 100 17–150 129
메스트라놀 EE 3-메틸에테르 1 1.3–8.2 0.16
퀴네스트롤 EE 3-시클로펜틸에테르 ? 0.37 ?
각주: = 상대적 결합 친화력(RBAs)은 일반적으로 설치류 자궁 세포질의 에스트로겐 수용체(ERs)로부터 라벨 부착 에스트라디올의 체내 치환을 통해 측정되었다.에스트로겐 에스테르는 이러한 시스템에서 가변적으로 에스트로겐으로 가수분해되며(에스테르 사슬 길이 -> 가수분해 속도 증가) 가수분해가 방지되면 에스테르의 ER RBAs가 크게 감소한다.b = 인간 ERα와 인간 ERβ를 발현하는 효모에서 생체내 β-갈락토시다아제(β-gal) 및 녹색형광단백질(GFP) 생산 분석을 통해 측정된 반치환 유효농도50(EC)로부터 상대 에스트로겐 효력(REPS)을 계산하였다.포유류의 세포와 효모는 에스트로겐 에스테르를 가수분해하는 능력을 가지고 있다.c = ER에 대한 에스트라디올 시피온산염의 친화력은 에스트라디올 발레이트 및 에스트라디올 안식향산염의 친화력과 유사하다(그림).출처:템플릿 페이지를 참조해 주세요.
구강[data sources 1] 에스트로겐의 효능
컴파운드 특정 용도를 위한 용량([a]통상 mg)
ETD[b] EPD[b] MSD[b] MSD[c] OID[c] TSD[c]
에스트라디올(비미크론) 30 ≥120–300 120 6 - -
에스트라디올(미립자화) 6–12 60–80 14–42 1–2 5를 넘다 >8
에스트라디올 발라레이트 6–12 60–80 14–42 1–2 - >8
에스트라디올 안식향산염 - 60–140 - - - -
에스트리올 ≥20 120~150[d] 28–126 1–6 5를 넘다 -
숙신산 에스트리올 - 140~150[d] 28–126 2–6 - -
황산에스트론 12 60 42 2 - -
켤레 에스트로겐 5–12 60–80 8.4–25 0.625–1.25 3.75 이상 7.5
에티닐에스트라디올 200μg 1–2 280μg 20~40μg 100μg 100μg
메스트라놀 300μg 1.5–3.0 300~600μg 25~30μg 80μg 이상 -
퀴네스트롤 300μg 2–4 500μg 25~50μg - -
메틸에스트라디올 - 2 - - - -
디에틸스틸베스트롤 2.5 20–30 11 0.5–2.0 5를 넘다 3
디프로피온산 DES - 15–30 - - - -
디엔스트롤 5 30–40 42 0.5–4.0 - -
디엔스트롤 디아세테이트 3–5 30–60 - - - -
헥스테롤 - 70–110 - - - -
클로로트리아니센 - 100을 넘다 - - 48 이상 -
메탈렌스트릴 - 400 - - - -
소스 및 각주:
  1. ^ [12][13][14][15][16][17] [18][19][20][21] [22][23][24][25][26][27][28][29][30]
  1. ^ 달리 명시되지 않은 한 투여량은 밀리그램 단위로 주어진다.
  2. ^ a b c 2~3주마다 복용
  3. ^ a b c 매일 투약
  4. ^ a b 분할 용량으로 하루에 3배, 불규칙하고 비정형 증식.

화학

다음 항목도 참조하십시오.에스트로겐 est 에스트라디올 유도체 목록 및 에스트로겐 ether 스테로이드 에스트로겐 에테르 목록

에티닐에스트라디올 3-시클로펜틸 에테르(EE2CPE)라고도 알려진 퀴네스트롤은 합성 에스트라디올 [31][32]스테로이드이며 에스트라디올의 유도체이다.에스트로겐 에테르, 특히 에티닐에스트라디올(17α-에티닐에스트라디올)[31][32]의 C3 사이클로펜틸 에테르입니다.밀접하게 관련된 에스트로겐은 메스트라놀(에티닐에스트라디올 3-메틸에테르)과 에티닐에스트라디올 술폰산염(EES;투리스테론;에티닐에스트라디올 3-이소프로필술폰산염)[31][32]을 포함한다.

역사

퀴네스트롤은 1960년대에 [33]의학용으로 개발되어 도입되었다.

사회와 문화

일반명

퀴네스트롤은 약의 총칭이고 , , , , , 입니다.[31][32][34][35]그것은 이전 개발 코드명 W-3566으로도 [31][32][34][35]알려져 있다.

브랜드명

Quinestrol은 Agalacto-Quilea, Basquines, Eston, Estrovister, Plestrovis, Qui-Lea, Soluna, Yueketing [31][32][34][35]등의 브랜드명으로 판매되고 있습니다.

유용성

Quinestrol은 미국에서는 Parke-Davis에 의해 [32]에스트로비스로, 아르헨티나에서는 Qui-Lea로 판매되었지만 현재는 판매되지 [3]않는 것으로 알려졌다.그러나 아르헨티나와 [35]중국에서는 프로게스틴과 함께 경구 피임약으로 여전히 판매되고 있는 것으로 보인다.

중국에서 구할 수 있는 하나의 알약 형태는 6mg의 레보노르게스트렐과 3mg의 퀴네스트롤로 구성되어 있으며,[35][36] 매달 1회 복용하는 "장기" 경구 피임약으로 사용되고 있습니다.It is sold under various brand names including Yuèkětíng (Chinese: 悦可婷) and Àiyuè (Chinese: 艾悦).Levonorgestrel 대신 Racemic Norgestrel을 사용하는 버전도 사용할 [35]수 있는 것으로 보입니다.

수의학에서의 사용

설치류

중국의 레보노르게스트렐/퀴네스트롤 2:1 공식은 수의학에서 EP-1로 알려져 있습니다.리셉터 mRNA [37]발현에 의해 측정된 몽골 게르빌에 일부 장기 특이적 영향을 미치는 것으로 알려져 있다.50ppm 농도로 미끼에 통합된 EP-1은 [38]야생 몽골 게르빌 개체군을 성공적으로 통제하기 위해 사용되었습니다.

레퍼런스

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