메틸테스토스테론

Methyltestosterone
메틸테스토스테론
Methyltestosterone.svg
Methyltestosterone molecule ball.png
임상 데이터
상호Agoviron, Android, Metandren, Oraviron, Oreton, Testovis, Testred, Virilon, 기타
기타 이름RU-24400;NSC-9701;17α-메틸테스토스테론;17α-메틸란드로스트-4-en-17β-ol-3-One[1][2][3]
AHFS/Drugs.com모노그래프
임신
카테고리
  • AU: D
루트
행정부.
구강, 구강, 설하[4][5][6]
약물 클래스안드로겐; 아나볼릭 스테로이드
ATC 코드
법적 상태
법적 상태
  • AU: S4 (처방만)
  • CA: 스케줄 IV
  • 다음과 같습니다US. 면제
  • 일반 : ( (처방만)
약동학 데이터
바이오 어베이러빌리티70%[7]까지
단백질 결합98 %[8]
대사
반감기 제거150분(~2.5~[7][9]3시간)
작업 기간1 ~ 3[8]
배설물소변: 90 %[8]
대변: 6 [8][10]%
식별자
  • (8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-히드록시-10,13,17-트리메틸-2,6,7,9,11,12,14,15,16-데카히드로-1H-시클로펜타[a]페난트렌-3-온
CAS 번호
PubChem CID
IUPHAR/BPS
드러그뱅크
켐스파이더
유니
케그
체비
첸블
CompTox 대시보드 (EPA )
ECHA 정보 카드100.000.333 Edit this at Wikidata
화학 및 물리 데이터
공식C20H30O2
몰 질량302.458 g/120−1
3D 모델(JSmol)
  • C[C@]12CC(=O)C=C1CC[C@@H]3[C@@H]2CC[C@]4([C@H]3)CC[C@]4(C)O)C
  • InChI=1S/C20H30O2/c1-18-9-14(21)12-13)12-13(18)4-5-15-16(18)7-10-19(2)17-17)8-11-20(19,3)22/h12,15-17,22H,4-11H2-3H,1-3H,1H2-3H,3H,1H,1-3H(18)
  • 키: GCKMFJBGXUYNAG-HLXURNFRSA-N checkY
(표준)

Android, Metandren, 그리고 Testred라는 상표명으로 판매되는 메틸테스토스테론안드로겐동화 스테로이드(AAS) 약물로 남성들의 낮은 테스토스테론 수치, 소년들의 늦은 사춘기, 뜨거운 플래시, 골다공증, 갱년기증 같은 갱년기 호르몬 치료의 구성 요소로서 낮은 용량으로 사용된다.여성의 경우 성욕이 낮고 여성의 [4][5][11][12][13]경우 유방암을 치료한다.입으로 먹거나 볼이[4][12][13][6]잡는다.

메틸테스토스테론부작용은 여드름과 같은 남성화 증상, 머리카락 성장 증가, 목소리 변화, 그리고 성욕 [4]증가를 포함한다.그것은 또한 남성의 체액 유지, 유방 압통, 유방 확대같은 에스트로겐과 간 [4]손상을 일으킬 수 있다.약물은 합성 안드로겐 및 동화 스테로이드이므로 테스토스테론 및 디히드로테스토스테론(DHT)[4][14]과 같은 안드로겐의 생물학적 표적인 안드로겐 수용체(AR)의 작용제이다.중간 정도의 안드로겐 효과와 중간 정도의 동화 효과가 있어 남성화를 [4][15]만드는 데 유용합니다.

메틸테스토스테론은 1935년에 발견되었고 [6][16][17][18][4]1936년에 의학용으로 도입되었다.이것은 테스토스테론의 발견 직후 만들어졌으며 최초로 [6][16][17]개발된 합성 AAS 중 하나였다.메틸테스토스테론은 의학적 사용 외에도 안드로겐 효과, 에스트로겐 효과, 간 [4]손상의 위험 때문에 그러한 목적으로 다른 AAS만큼 흔하게 사용되지 않지만 체격과 성능을 향상시키기 위해 사용된다.그 약은 많은 나라에서 통제된 약물이기 때문에 비의학적인 사용은 일반적으로 [4]불법이다.

사용하다

의료의

메틸테스토스테론은 남성의 지연 사춘기, 저나트륨증, 크립토르키디즘, 발기부전 등의 치료에 사용되며,[4][5][11] 여성의 갱년기 증상(특히 골다공증, 핫플래시, 성욕에너지를 증가시키기 위해), 산후 유방통증, 발기부전, 유방암을 치료하기 위해 저용량으로 사용되어 왔다.미국에서는 특히 남성의 저고나디즘과 지연성 사춘기 치료,[12] 여성의 진행불능 유방암 치료에 대해 승인되어 있다.또한 미국 여성의 폐경과 관련된 중간에서 심각한 혈관 운동 증상 치료를 위해 에스테르화된 에스트로겐과 함께 저용량으로 승인되었지만, 이 제제는 중단되어 더 이상 [13]사용되지 않는다.

메틸테스토스테론은 테스토스테론보다 남성화를 유도하는 데 덜 효과적이지만 [19]성인의 확립된 남성화를 유지하는 데 유용하다.

사용되는 메틸테스토스테론의 투여량은 남성에서 하루 10-50mg이며, 남성에서 하루 평균 10-50mg, 남성 폐경 [4][20]증상의 경우 여성에서 하루 2.5mg이다.다른 치료법에 반응하지 못한 수술 불가능한 유방암 여성을 치료하기 위해 하루에 50~200mg의 높은 용량들이 사용되었지만, 그러한 용량들은 심각한 돌이킬 수 없는 [4][20]남성화와 관련이 있다.

남성에게 사용되는 안드로겐 대체 치료제 및 투여량
경로 주요 브랜드명 형태 용량
오랄 테스토스테론a 태블릿 400 ~ 800 mg / day (분할 용량)
테스토스테론 운데칸산염 안드리올, 자텐초 캡슐 40 ~ 80 mg / 2 ~4 일 (식사 포함
메틸테스토스테론b Android, Metandren, Testred 태블릿 10 ~ 50 mg/일
플루옥시메스테론b 할로테스틴, 오라-테스트릴, 울트란덴 태블릿 5 ~ 20 mg/일
메탄디에논b 다이너볼 태블릿 5~15mg/일
메스테론b 프로비언 태블릿 25~150mg/일
하위 언어 테스토스테론b 고환 태블릿 5~10mg/일 1-4배
메틸테스토스테론b 메탄드렌, 오레톤 메틸 태블릿 10~30mg/일
북칼 테스토스테론 스트라이언트 태블릿 30 mg (2 일
메틸테스토스테론b 메탄드렌, 오레톤 메틸 태블릿 5 ~ 25 mg /
경피 테스토스테론 AndroGel, 증언, TestoGel 25~125mg/일
Androderm, AndroPatch, TestoPatch 비스크로탈 패치 2.5~15mg/일
고환 음낭 패치 4 ~ 6 mg/일
액시론 액와액 30~120mg/일
안드로스타놀론()DHT 안드랙팀 100 ~ 250 mg/일
직장의 테스토스테론 렉탄드론, 테스토스테론b 좌약 40 mg (2-3배/일)
주입(IM 또는 ) 테스토스테론 안드로나크, 스테로타이트, 비로스테론 수성 현탁액 10~50mg (주당 2~3배)
테스토스테론프로피온산염b 테스토비론 오일 용액 10~50mg (주당 2~3배)
테스토스테론 에난트산 델라테스트릴 오일 용액 50~250mg(1~4주)
Xyosted 자동 주입기 50 ~ 100 mg/주 1회
테스토스테론 시피온산염 데포테스토스테론 오일 용액 50~250mg(1~4주)
테스토스테론 이소낙산염 아고비린 창고 수성 현탁액 50~100mg/1~2주
테스토스테론페닐아세테이트b 페르안드렌, 안드로젝트 오일 용액 50~200mg/3~5주
혼합 테스토스테론 에스테르 서스타논 100, 서스타논 250 오일 용액 50~250mg/2~4주
테스토스테론 운데칸산염 아베드, 네비도 오일 용액 750~1,000mg/10~14주
테스토스테론 부시클레이트a 수성 현탁액 600~1,000mg/12~20주
임플란트 테스토스테론 테스토펠 펠릿 150~1,200mg/3~6개월
주의: 남성은 하루에 약 3~11mg의 테스토스테론을 생산합니다(젊은 남성은 하루 평균 7mg).각주: = 시판된 적이 없습니다.b = 더 이상 사용되지 않거나 더 이상 판매되지 않습니다.출처:"템플릿"을 참조해 주세요.
여성에게 사용되는 안드로겐 대체 치료제 및 투여량
경로 주요 브랜드명 형태 용량
오랄 테스토스테론 운데칸산염 안드리올, 자텐초 캡슐 40 ~ 80 mg / 1 ~2 일
메틸테스토스테론 메탄드렌, 에스트라테스트렌 태블릿 0.5~10mg/일
플루옥시메스테론 할로테스틴 태블릿 1 ~ 2.5 mg 1 x 1 ~2 일
노르메탄드로네a 기네코사이드 태블릿 5 mg/일
티볼론 리비얼 태블릿 1.25~2.5mg/일
프라스테론()DHEAb 태블릿 10 ~ 100 mg/일
하위 언어 메틸테스토스테론 메탄드렌 태블릿 0.25mg/일
경피 테스토스테론 내장 패치 150~300μg/일
안드로겔 젤, 크림 1 ~ 10 mg / day
질내 프라스테론()DHEA 인트라로사 삽입 6.5 mg/일
주입 테스토스테론프로피온산염a 테스토비론 오일 용액 25 mg (1 ~2주
테스토스테론 에난트산 프리모디아 창고 델라테스트릴 오일 용액 25~100mg/4~6주
테스토스테론 시피온산염 데포테스토스테론, 데포테스타디올 오일 용액 25~100mg/4~6주
테스토스테론 이소낙산염a 페만드렌 M, 폴리비린 수성 현탁액 25~50mg/4~6주
혼합 테스토스테론 에스테르 클라이맥테론a 오일 용액 150mg (4~8주)
옴나드렌, 서스타논 오일 용액 50~100mg/4~6주
데카노에이트 난드로네이트 데카두라볼린 오일 용액 25~50mg/6~12주
에난트산프라스테론a 기노디아 창고 오일 용액 200mg (1x4~6주)
임플란트 테스토스테론 테스토펠 펠릿 50~100mg 1x3~6개월
참고: 폐경 전 여성은 하루에 약 230 ± 70 μg의 테스토스테론을 생성한다(4주마다 6.4 ± 2.0mg의 테스토스테론), 매일 130 ~ 330 μg의 범위(4주마다 3.6 ~ 9.2mg).각주: = 대부분 단종되었거나 사용할 수 없습니다.b = 처방전 없이 살 수 있습니다.출처:"템플릿"을 참조해 주세요.
유방암에 대한 안드로겐/아나볼릭 스테로이드 투여량
경로 형태 용량
오랄 메틸테스토스테론 태블릿 30 ~ 200 mg/일
플루옥시메스테론 태블릿 하루에 10~40mg 3배
칼루스테론 태블릿 40~80mg/일 4배속
노르메탄드로네 태블릿 40 mg/일
북칼 메틸테스토스테론 태블릿 25 ~ 100 mg / day
주입(IM 또는 ) 테스토스테론프로피온산염 오일 용액 50~100mg/주 3배
테스토스테론 에난트산 오일 용액 200~400mg (1x2~4주)
테스토스테론 시피온산염 오일 용액 200~400mg (1x2~4주)
혼합 테스토스테론 에스테르 오일 용액 250 mg/주 1회
메탄드리올 수성 현탁액 100 mg 3배/주
안드로스타놀론()DHT 수성 현탁액 300mg/주 3배
프로피온산 드로스타놀론 오일 용액 100 mg (1~3배/주
에난트산메테놀론 오일 용액 400 mg 3배/주
데카노에이트 난드로네이트 오일 용액 50~100mg 1~3주
난드로론페닐프로피온산염 오일 용액 50 ~ 100 mg/주
주의: 복용량이 반드시 동일한 것은 아닙니다.출처:"템플릿"을 참조해 주세요.

비의료

메틸테스토스테론은 경쟁력 있는 운동선수, 보디빌더, 파워리프터 에 의해 체격 경기력 향상 목적으로 사용되지만,[4] 그러한 목적으로 다른 AAS에 비해 일반적으로 사용되지 않는다.

이용 가능한 폼

메틸테스토스테론은 일반적으로 [6]경구약으로 사용된다.또한 Metandren 및 Orreton Methyl이라는 브랜드 이름으로 구강 또는 언어하 [6][21]투여에 사용할 수 있습니다.메틸테스토스테론은 경구용 2, 5, 10, 25mg의 [22][23]알약 형태로 제공됩니다.또한 에스트로겐/메틸테스토스테론(0.625mg/1.25mg, 1.25mg/2.5mg) 및 켤레 에스트로겐/메틸테스토스테론(0.625mg/5.0mg, 1.25mg/10mg)[22]과 함께 사용할 수 있었다.

금지 사항

메틸테스토스테론은 돌이킬 수 없는 [4]남성화를 일으킬 수 있기 때문에 여성과 어린이에게 주의해서 사용해야 한다.메틸테스토스테론의 에스트로겐성 때문에, 메틸테스토스테론은 또한 후두엽 폐쇄를 가속화 시킬 수 있고, 따라서 어린이와 [4]청소년들에게 작은 키를 만들어 낼 수 있습니다.그것은 양성 전립선 [4]과형성을 가진 남성들에게서 증상을 악화시킬 수 있다.안드로겐은 종양 진행[4]촉진시킬 수 있기 때문에 메틸테스토스테론은 전립선암에 걸린 남성들에게 사용되어서는 안 된다.이 약은 간독성이 [4]있을 수 있으므로 간독성이 있는 환자에게 주의하여 사용해야 한다.

부작용

메틸테스토스테론의 부작용으로는 지성 피부, 여드름, 지루증, 얼굴/몸모발 성장 증가, 두피 탈모, 공격성 및 성욕 증가, 그리고 자발적 발기 안드로겐성 부작용과 유방 압통, 부인마스트, 수분 유지, [4][24]부종있다.여성의 경우 메틸테스토스테론은 생리 장애와 가역적 [4][24]불임뿐만 아니라 음성 심화, 발모증, 음핵종증, 유방 위축, 근육 비대증 등 부분적으로 돌이킬 수 없는 남성화를 일으킬 수 있다.남성의 경우, 그 약은 또한 충분히 높은 [4][24]용량에서 저고환증, 고환위축, 그리고 가역성 불임을 일으킬 수 있다.

메틸테스토스테론은 [4][24][25]효소 증가, 담즙성 황달, 간원소증, 간종, 간세포암 과 같이 간독성을 유발할 수 있다.그것은 또한 심혈관계 [4]시스템에 악영향을 미칠 수 있다.메틸테스토스테론과 같은 AAS는 적혈구 생성(적혈구 생성)을 자극하고, 헤마토크릿 수치를 증가시키며, 높은 용량에서 다세포증(적혈구 생성 과잉)을 일으킬 수 있으며, 색전증이나 [4]뇌졸중과 같은 혈전증 사건의 위험을 크게 증가시킬 수 있다.AAS는 장기 치료를 통해 양성 전립선 과형성[4]전립선암위험을 높일 수 있다.폭력적이고 심지어 살인적인 행동, 저감증/마니아, 우울증, 혼수상태, 망상, 그리고 정신병은 모두 [26]AAS의 매우 높은 투여량과 관련이 있다.

상호 작용

아로마타아제 억제제는 메틸테스토스테론의 에스트로겐 효과를 감소 또는 예방하는데 사용될 수 있으며, 5α-환원효소 억제제는 소위 "안드로겐" 조직에서의 증강 방지와 그로 인한 안드로겐 활성에 대한 아나볼릭의 비율을 개선하고 안드로겐 [4]부작용의 비율을 감소시키기 위해 사용될 수 있다.비칼루타미드아세트산 시프로테론과 같은 항안드로겐은 메틸테스토스테론과 같은 AAS의 동화작용과 안드로겐 효과를 모두 차단할 수 있다.

약리학

약역학

안드로겐성 대 동화 활성
안드로겐/아노볼릭 스테로이드제의
비율a
테스토스테론 ~1:1
안드로스타놀론()DHT ~1:1
메틸테스토스테론 ~1:1
메탄드리올 ~1:1
플루옥시메스테론 1:1–1:15
메탄디에논 1:1–1:8
드로스타놀론 1:3–1:4
메테놀론 1:2–1:30
옥시메토론 1:2–1:9
옥산드로론 1:3–1:13
스타노졸롤 1:1–1:30
난드로론 1:3–1:16
에틸에스트레놀 1:2–1:19
노르에탄드로네 1:1–1:20
주의: 설치류.각주: = 동화작용에 대한 안드로겐의 비율.출처:"템플릿"을 참조해 주세요.

AAS로서 메틸테스토스테론은 안드로겐 수용체(AR)의 작용제이며, 테스토스테론 및 디히드로테스토스테론(DHT)[4][24]과 같은 안드로겐과 유사하다.이것은 테스토스테론과 같은 5α-환원효소위한 기질이며, 따라서 보다 강력한 AR 작용제 메스타놀론(17α-메틸-DHT)[4][24]으로의 변환을 통해 피부, 모낭 및 전립선과 같은 소위 "안드로겐" 조직에서 유사하게 강화된다.이와 같이 메틸테스토스테론은 안드로겐 활성에 대한 동화율이 테스토스테론과 비슷한(1:1에 가깝음)으로 상대적으로 낮으며, 이는 안드로겐성 AAS [4][24]중 가장 높은 편에 속한다.메틸테스토스테론은 신진대사강한 에스트로겐 메틸에스트라디올(17α-메틸에스트라디올)로의 효율적인 방향족화에 의해 상대적으로 높은 에스트로겐성을 가지며, 이에 따라 유체[16][27]유지와 같은 에스트로겐성 부작용의 가능성이 있다.그 약은 프로게스트제닉 활성이 [4][24]미미하다.

메틸테스토스테론은 안드로겐 활성에 비해 상대적으로 낮은 비율의 에스트로겐성, 비정상적으로 높은 에스트로겐성, 간독성 가능성(다른 17α-알킬화 AAS와 마찬가지로)이라는 복합적인 단점으로 인해 의학이나 체격 또는 성능 향상 목적으로 다른 [4]AAS만큼 일반적으로 사용되지 않았다.

약동학

흡수.

메틸테스토스테론은 테스토스테론에 [4][24]비해 경구 생체 가용성과 대사 안정성을 극적으로 향상시켰다.이러한 차이는 C17α 메틸기 때문에 발생하며, 이는 입체 장애를 초래하고 [4][24]신진대사를 방해합니다.메틸테스토스테론의 경구 생체 가용성은 약 70%이며, 위장관에서 [7]흡수된다.메틸테스토스테론은 또한 구강 또는 [4][7]설하로 복용될 수 있다.메틸테스토스테론은 경구적으로 효과적이지만 이러한 비구강 경로에 의해 더 효과적이며, 생물학적 가용성은 약 두 배로 증가하며 경구 복용량의 [4][7][21]절반이 필요하다.

여성의 경구용 메틸테스토스테론 1.25~2.5mg/dL 투여 시 순환되는 메틸테스토스테론 수치는 20~30ng/[28]dL 범위이다.테스토스테론과의 비교에서 메틸테스토스테론은 적어도 [28]AAS만큼 강력합니다.그러나 성호르몬결합글로불린(SHBG) 수치가 크게 감소하여 메틸테스토스테론에 의해 유발되는 유리결합테스토스테론의 증가로 안드로겐 효과는 단순히 메틸테스토스테론 [28]수치보다 클 수 있다.

분배

메틸테스토스테론은 약 98%[8]의 높은 단백질 결합을 가지고 있습니다.이 약은 인간 혈청 성호르몬 결합 글로불린(SHBG)에 대해 낮지만 유의미한 친화력을 가지고 있으며, 테스토스테론의 약 25%, DHT의 [4][29]약 5%이다.

대사

메틸테스토스테론의 생물학적 반감기는 약 3시간(2.5~3.5시간)[7][10]이다.메틸테스토스테론의 작용기간은 1~3일로 알려져 있으며,[8][30] AAS 중에서도 비교적 짧은 것으로 알려져 있다.

배설물

메틸테스토스테론은 결합체기타 대사물로서 소변에서 90%, [8]대변에서 6% 배설된다.

화학

17α-메틸테스토스테론 또는 17α-메틸란드로스트-4-en-17β-ol-3-one이라고도 알려진 메틸테스토스테론은 합성 17α-알킬화된 안드로스테인 스테로이드이며, C17α 위치에서 [1][2][4]메틸기가 존재하는 경우에만 테스토스테론의 유도체이다.메틸테스토스테론의 가까운 합성 친척으로는 메탄디에논(17α-메틸γ-테스토스테론1)과 플루옥시메스테론(9α-플루오로-11β-히드록시-17α-메틸테스토스테론)[4][24]이 있다.

파생상품

메틸테스토스테론과 에틸테스토스테론(17α-에틸테스토스테론)은 모든 17α-알킬화 AAS의 모구조이다.주요 17α-알킬화 AAS는 테스토스테론 유도체 플루옥시메스테론, 메탄디에논(메탄드로스테놀론), 메틸테스토스테론 및 DHT 유도체 옥산드로론, 옥시메톨론스타노졸롤[4][24]포함한다.

합성

데히드로에피안드로스테론(DHEA)의 메틸테스토스테론과 메탄드리올중간합성다음[31][32]같이 진행된다.

Methyltestosterone synthesis.png

역사

메틸테스토스테론은 1935년에 메탄드리올과 메스타놀론[33][34][6][16][17]함께 처음 합성되었다.1934년 메스테론(1α-메틸-DHT)에 이어 두 번째로 개발된 합성 AAS이며,[6][16][17] 17α-알킬화 AAS로는 처음으로 합성되었다.그 약은 [18][4]1936년에 의학용으로 도입되었다.

사회와 문화

불법 메틸테스토스테론이 몰수된 캡슐이야

일반명

메틸테스토스테론은 영어와 일본어의 , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , methyltestérone 은 약의 프랑스어 및 프랑스어 이름이고 metiltestosterone 은 그것의 이탈리아 이름입니다.[1][2][35][3]그 약의 총칭은 라틴어메틸테스토스테론, 독일어메틸테스토스테론, 스페인어[1][2][3]메틸테스토스테로나입니다.메틸테스토스테론은 NSC-9701이라는 [35][3]이전 개발 코드명으로도 알려져 있다.

브랜드명

메틸테스토스테론이 의약용으로 판매되거나 판매되고 있는 브랜드명에는 아프로, 아고비린, 안드로이드, 안드로랄, 메스테론, 메틸테스토스테론, 메틸테스토스테론, 오라비론, 오레톤, 오레톤, 오레톤메틸, 테스토론,[1][2][3][36] 테스토비스, 테스토레드 등이 있다.

에스트로겐으로

메틸테스토스테론은 코바릭스, 에시안, 에스트라테스트,[4][37] 메노겐, 신테스트라는 브랜드명으로 여성의 핫플래쉬와 같은 갱년기 증상 치료에 에스테르화된 에스트로겐과 함께 저용량으로 사용할 수 있습니다.

유용성

세계 각국에서 메틸테스토스테론의 가용성.블루는 현재 또는 이전에 판매되고 있습니다.

미국

메틸테스토스테론은 일반적으로 사용되지 않지만,[4][36] 미국에서 의학적으로 사용할 수 있는 몇 안 되는 AAS 중 하나이다.다른 것들은 테스토스테론, 테스토스테론 사이피온산염, 테스토스테론 에난트산염, 테스토스테론 운데칸산염, 옥산드로론, 옥시메톨론,[36] 플루옥시메스테론이다.

기타 국가

메틸테스토스테론은 또한 [1][2][3][4][38][39]전 세계의 많은 다른 나라에서도 판매되고 있다.

법적 상태

메틸테스토스테론은 다른 AAS와 함께 미국 규제물질법상 스케줄 III 규제물질이며 캐나다 규제물질법상 [40][41]스케줄 IV 규제물질이다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ a b c d e f J. Elks (14 November 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. pp. 653–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
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