테아크린

Theacrine
테아크린
Chemical structure of theacrine.
Theacrine ball-and-stick.png
이름
IUPAC 이름
1,3,7,9-테트라메틸푸린-2,6,8-트리온
기타 이름
1,3,7,9-테트라메틸루르산, 테무린; 테모린; 테트라메틸루르산; 테트라메틸뇨산
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.017.268 Edit this at Wikidata
펍켐 CID
유니
  • InChi=1S/C9H12N4O3/c1-10-5-6(11(2)8(10)15)12(3)9(16)13(4)7(5)14/h1-4H3)
    키: QGDOQULISIQFHQ-UHFFFAOYSA-N
  • InChi=1/C9H12N4O3/c1-10-5-6(11(2)8(10)15)12(3)9(16)13(4)7(5)14/h1-4H3)
    키: QGDOQULISIQFHQ-UHFFFAOYAN
  • CN1C2=C(N(C1=O)C)N(C(=O)N(C2=O)C)c
특성.
C9H12N4O3
어금질량 224.220 g·mits−1
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
Infobox 참조 자료

1,3,7,9-테트라메틸루르산으로도 알려진 테아크린은 큐푸아수(테오브로마 그란디플로룸)에서 발견되는 푸린 알칼로이드로, 쿠차(중국어: 苦茶茶; pinyin:kǔcha; leighted)에서 발견된다. '비트터 티'(Camelia assamica var. kucha).[1][2] 항염증 및 진통 효과를 나타내며 카페인과 유사한 방식으로 아데노신 신호 전달에 영향을 미치는 것으로 보인다.[2][3] 쿠차 잎에서, 테아크린은 카페인으로부터 합성되는데, 이것은 3단계의 경로로 생각된다.[2]

카페인과의 유사성

테아크린은 카페인과 유사하며, 9-위치에 메틸 그룹이 추가되고, 8-위치에 카보닐 그룹이 추가되어 카바미드가 생성된다.

Caffeine vs theacrine

안전

테아크린은 매일 최대 300mg/day로 8주 동안 매일 사용하면서 건강한 인간에게 임상적 안전과 비-하비투어링 효과를 입증했다.[4] 더구나 카페인 등 신경작용제의 전형인 타키필락시스(tachypyhylaxis)의 흔적은 없었다.[4]

동물 연구에서 카페인의 경우 265mg/kg에 비해 테아크린은 810mg/kg의 LD를50 가지고 있다.[5][4][6]

참고 항목

참조

  1. ^ Zheng, XQ; Ye, CX; Kato, M; Crozier, A; Ashihara, H (2002). "Theacrine (1,3,7,9-tetramethyluric acid) synthesis in leaves of a Chinese tea, kucha (Camellia assamica var. Kucha)". Phytochemistry. 60 (2): 129–34. doi:10.1016/s0031-9422(02)00086-9. PMID 12009315.
  2. ^ a b c Feduccia, Allison A.; Wang, Yuanyuan; Simms, Jeffrey A.; Yi, Henry Y.; Li, Rui; Bjeldanes, Leonard; Ye, Chuangxing; Bartlett, Selena E. (2012). "Locomotor activation by theacrine, a purine alkaloid structurally similar to caffeine: Involvement of adenosine and dopamine receptors". Pharmacology Biochemistry and Behavior. 102 (2): 241–8. doi:10.1016/j.pbb.2012.04.014. PMID 22579816. S2CID 31549989.
  3. ^ Wang, Yuanyuan; Yang, Xiaorong; Zheng, Xinqiang; Li, Jing; Ye, Chuangxing; Song, Xiaohong (2010). "Theacrine, a purine alkaloid with anti-inflammatory and analgesic activities". Fitoterapia. 81 (6): 627–31. doi:10.1016/j.fitote.2010.03.008. PMID 20227468.
  4. ^ a b c Taylor L, Mumford P, Roberts M, Hayward S, Mullins J, Urbina S, Wilborn C (2016). "Safety of TeaCrine®, a non-habituating, naturally-occurring purine alkaloid over eight weeks of continuous use". Journal of the International Society of Sports Nutrition. 13: 2. doi:10.1186/s12970-016-0113-3. PMC 4711067. PMID 26766930.
    • These findings support the clinical safety and non-habituating neuro-energetic effects of TeaCrine® supplementation over 8 weeks of daily use (up to 300 mg/day). Moreover, there was no evidence of a tachyphylactic response that is typical of neuroactive agents such as caffeine and other stimulants.
    • Specifically, the acute toxicity for theacrine ingestion in mice has been previously reported [4] to be an LD50 of 810.6 mg/kg, which would equate to roughly 4.0 g for an individual weighing 76 kg.
  5. ^ Wang Y, Yang X, Zheng X, Li J, Ye C, Song X (2010). "Theacrine, a purine alkaloid with anti-inflammatory and analgesic activities". Fitoterapia. 81 (6): 627–31. doi:10.1016/j.fitote.2010.03.008. PMID 20227468. Retrieved 2016-05-15. the result of the acute toxicity test showed that the LD(50) of theacrine was 810.6 mg/kg (769.5-858.0mg/kg).
  6. ^ Warszawski D, Gorodischer R, Kaplanski J (1978). "Comparative toxicity of caffeine and aminophylline (theophylline ethylenediamine) in young and adult rats". Biology of the Neonate. 34 (1–2): 68–71. doi:10.1159/000241107. PMID 698326. In adult rats, the LD50 of caffeine and aminophylline was the same after 24 h and after 1 week of observation: caffeine 265 mg/kg