디비닐에테르
Divinyl ether | |
| 이름 | |
|---|---|
| 선호 IUPAC 이름 (Ethenyloxy)ethene | |
| 기타 이름 디비닐에테르, 디비닐산화비닐, 에테녹시메테인 | |
| 식별자 | |
3D 모델(JSmol) | |
| 체비 | |
| 켐벨 | |
| 켐스파이더 | |
| ECHA InfoCard | 100.003.383  |
| EC 번호 |
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| 케그 | |
펍켐 CID | |
| 유니 | |
| UN 번호 | 1167 |
CompTox 대시보드 (EPA) | |
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| |
| 특성. | |
| C4H6O | |
| 어금질량 | 70.091 g·1998−1 |
| 외관 | 무색 기체 |
| 녹는점 | -101°C(-150°F, 172K) |
| 비등점 | 28.3°C(82.9°F; 301.4K) |
| 위험 | |
| 산업안전보건(OHS/OSH): | |
주요 위험 | 인화성의 |
| NFPA 704(화재 다이아몬드) | |
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다. | |
| Infobox 참조 자료 | |
디비닐에테르(Divilon ether)는 O(CH=CH2)라는 공식을 가진 유기 화합물이다.2 주로 흡입마취제로 관심을 가져왔던 무색 휘발성 액체다. bis(클로로에틸)에테르를 베이스로 치료하여 준비한다.[1]
역사
그 약리학을 연구하는 데 사용된 분석 기법은 새로운 마취제 시험의 기초가 되었다. 비닐에테르는 1887년 젬러가 아날로그를 대체한 디비닐황화합물(알륨우르시눔 L.의 필수유에서 추출한 것)을 은산화물과의 반응으로 처음 준비했다. 1899년, Knorr와 Matthes는 모폴린을 완전히 메틸화하여 비닐에테르를 낮은 생산량으로 얻었다.[2]
크레처 외 연구진은 1925년에 비닐에테르를 생산하는 데 사용되는 하나의 산업적 방법의 기반이 될 것이라고 보고했다. β,β'-디클로로디에틸에테르에 대한 가열된 수산화나트륨의 작용으로 39 °C(기타 확인된 제품 중)에서 끓는 액체가 발생했다고 명시되었다.[2] 그러나, 미묘하게 수정된 공정에서 히브버트 외 연구진은 34-35°C에서 끓는 제품의 절연, "디비닐 에테르"를 보고했다. 마침내 1929년 머크앤코에 발행된 특허에서 비닐에테르 끓는 ca. 28 °C의 격리를 보고하였다. 현재 받아들여지고 있는 비닐에테르 끓는점은 28.3℃로, 따라서 머크 특허는 순수 제품의 격리를 최초로 보고한 것이다.
고립과 특성화 이전에도 마취제로서 불포화 에테르를 응용한 것은 일부 약리학자들의 관심을 끌었다. 그런 약리학자 쿤시 리크는 특히 당시 이론적인 비닐에테르에 사로잡혔다. 리크는 비닐에테르가 에틸에테르와 에틸렌이라는 두 마취제의 성질을 결합시킬 것이라고 예측했다.[3]
마취제 에틸렌은 여러 가지 좋은 성질을 가지고 있지만, 그것의 매우 낮은 효력은 종종 완전한 마취를 이루기 위해 저산소 조건을 필요로 한다. 반면 에틸에테르(Ethyl ether)는 상대적으로 강력한 마취제지만 어떤 점에서는 에틸렌에 미치지 못한다. 에테르에 비해 에틸렌은 수술 후 메스꺼움이 훨씬 적다. 게다가 에틸렌은 에테르보다 유도와 회복 시간이 더 빠르다.[4]
리크는 오로지 구조에 근거한 예측에 의해서만 유도되어, 흡입 마취제로서 비닐에테르를 사용하는 것을 추구했다.[5] 비닐에테르가 순수한 형태로 알려지지 않자 리크는 버클리의 유기화학자들에게 접근해 이 소설의 마취제를 합성해 달라고 부탁했다.[3] 그러나 리크의 동료들은 비닐에테르를 준비할 수 없었다. 그러나 후에 리크는 두 명의 프린스턴 화학자 랜돌프 메이저와 W. T. 루이의 도움을 받았다. 1930년 프린스턴에서 받은 샘플을 이용해 리크와 동료 연구원 메이유 첸은 쥐에 대한 비닐에테르 마취 효과를 특징으로 하는 간단한 연구를 발표했다. 이 연구의 결론에서, 그들은 이 약물에 대한 추가 연구를 열렬히 요청했다.[3]
이 초대는 받아들여졌다; 1933년 앨버타 대학의 사무엘 겔판과 어빙 벨은 비닐에테르에 대한 최초의 인간 실험을 출판했다. 그들은 겔판이 비닐에테르로 마취를 당했을 때의 경험을 오픈드롭 기법으로 보고했다.[5] 리크에 따르면 1932년 초 캘리포니아 대학의 마취과 의사 메리 보츠포드가 자궁 절제술을 위해 비닐에테르를 최초로 임상적으로 투여했다고 한다.[3]
그 후, 버클리의 정치적 풍토가 리크의 추가 연구를 방해하긴 했지만, 비닐에테르를 다른 기관에서 광범위하게 연구했다. 비닐에테르에는 약간의 성공이 있었지만, 앞서 언급한 간 독성과 장기 보관 시 분해의 우려로 사용이 제한되었다.[3]
특성.
비닐에테르란 빛이나 산에 노출되면 아세트알데히드로 분해되어 유리 같은 고체로 중합되는 다소 불안정한 화합물이다. 다른 많은 에테르와 마찬가지로, 비닐에테르도 공기와 빛에 노출되면 과산화물을 형성하기 쉽다. 이러한 이유로 폴리페놀이나 아민과 같은 억제제와 함께 비닐에테르를 판매하여 중합과 과산화물 형성을 잠재운다.[6] 마취제 제품은 페닐-α-냅틸아민 0.01%로 억제되어 희미한 보라색 형광을 주었다.[7]
비닐에테르는 카본 테트라클로라이드의 브로민 용액을 빠르게 탈색시킨다; 그것은 또한 수용성 과망간산칼륨에 의해 빠르게 산화된다; 황산은 비닐에테르와 반응하여 검은 타리 수지와 약간의 아세트알데히드를 만든다.[2]
마취제
미국에서는 비네테네라는 상표명으로 비닐에테르를 판매했다. 마취용 비닐에테르에는 일반적인 억제제 외에도 마취 마스크의 성에를 방지하기 위해 에탄올(1.5~5%)이 일부 함유됐다.[6] 억제제에도 불구하고 제조사들은 일단 개봉한 비닐에테르를 빨리 사용해야 한다고 경고했다.[8]
비닐에테르는 유도에 따라 거의 흥분하지 않고 급속하게 발병한다. 유도는 기침은 거의 일으키지 않지만 침이 고인다.[7] 마취 중에 비닐에테르를 사용하면 일부 환자가 경련을 일으킬 수 있다. 드문 경우이긴 하지만 이 경련은 경련을 일으킬 수 있다; 이러한 경련은 치료할 수 있다.[9] 또한 모르핀-아트로핀 프리메디케이션은 보통 이러한 문제를 예방한다.[7] 간혹 마취 후 두통이 발생하기도 하지만 수술 후 메스꺼움과 구토가 발생하는 경우는 드물어 비닐에테르로부터의 회복이 빠르다.[7]
짧은 수술은 환자에게 거의 위험하지 않다. 200 mL 이상의 마취제를 사용하는 긴 수술은 간 및 신장 독성으로 인해 위험할 수 있다. 유리성을 유지하면서 비닐에테르 독성을 피하기 위해 에틸에테르와 1:4로 혼합해 '비네 마취 혼합물'(V.A.M.)을 생산했다. V.A.M.은 에틸에테르보다 유도와 회복이 부드럽지만 비교적 긴 시술에는 독성이 없다.[7] 에틸에테르 V.A.에 비하면.M은 깊은 마취가 필요한 경우에 덜 적합하다.[9]
비닐에테르(bilon ether)는 안전 여유가 큰 강력한 마취제로, 비닐에테르에 대한 치사량 대비 마취제의 비율은 1 대 2.4(ethyl ether: 1:1.5)이다.[10] 그러나 이러한 효력은 단순화된 장비로는 제어하기 어렵다. 수년간 비닐에테르가 인기를 끌었던 기간 동안 마취기가 수두룩했지만, 단순화된 '오픈드롭 기술'도 그 유행을 유지했다. 당시의 마취기는 비닐에테르를 적절히 함유할 수 있었지만, 개방형 드롭 기법을 통해 오랜 시술 동안 부드러운 마취가 지속되기 어려웠다.[9] 이 문제를 더욱 악화시키면서 따뜻한 온도는 비닐에테르 변동성을 증가시켜 오픈드롭 기법을 통한 규제는 더욱 어려워진다.[8]
전체적으로 에틸에테르에 비해 비닐에테르만의 강점은 유도와 회수가 유리하다는 것이다. 마취 중 비닐에테르에는 특별히 훌륭한 성질이 없으며 다른 요원에 비해 조절이 어렵다. 따라서, 비닐에테르를 디에틸에테르를 투여하기 전에 예비 마취제로 사용하는 것이 일반적이었다. 또한, 비닐에테르는 치과나 산부인과 같은 짧은 수술이나 진통에만 사용되었다. 비닐에테르는 독성, 비용, 우수한 대체품 때문에 장시간 작업에 자주 사용되지 않았다.
또 비닐 1개와 에틸 그룹 1개로 이루어진 화합물인 에틸비닐에테르를 이용한 실험도 실시되었다. 이 물질 디에틸에테르와 divinyl 에테르 둘 사이에는 독성과 유도와 회복의 속도의 면에 배치하고, 유망한 결과 V.A.M.[11]Despite에 훨씬 간단한 합성(에탄올의 아세틸렌과 vinylization)에틸 비닐 에테르, 뛰어난 halogena로 마취제에서 널리 사용에 들어가지 않았어 비슷한 생산 결과를 내놓았다.테드 에테르가 첫 실험 직후 그것을 대체했다.
지방산의 많은 디비닐 에테르 유도체들이 자연에 존재한다.[12]
참조
- ^ Wollweber, Hartmund (2000). "Anesthetics, General". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a02_289.
- ^ a b c R. Major 등 미국 특허 2,021,872, 1935
- ^ a b c d e Mazurek, M. J. California Society of Amercheres Bulletin 2007, 55(4), 86-9.
- ^ 매킨토쉬 미국 간호학 저널 1925, 25(4), 290-93
- ^ a b 과학 뉴스레터, 제26권, 제709호 (1934년 11월 10일), 페이지 293–294
- ^ a b R. Major 등 미국 특허 2,099,695, 1937
- ^ a b c d e 파인너, 바질 아나스테시올 1965, 37, 661-66
- ^ a b Stampf, E. 1935년 미국 동종요법 연구소 저널, 28(9)
- ^ a b c 마틴, 스티븐스 마취과 1941, 2(3), 285-299
- ^ 앤더슨 L. F. 미국 간호학 저널 1937, 37(2), 276-280
- ^ Grosskreutz, Doris C.; Davis, David A. (1956). "Use of ethyl vinyl ether for general and thoracic surgery". Canadian Anaesthetists' Society Journal. 3 (4): 316–325. doi:10.1007/BF03015275.
- ^ Alexander N. Grechkin (2002). "Hydroperoxide lyase and divinyl ether synthase". Prostaglandins & Other Lipid Mediators. 68–69: 457–470. doi:10.1016/S0090-6980(02)00048-5. PMID 12432936.
