시나로사이드

Cynaroside
시나로사이드
Cynaroside.svg
이름
IUPAC 이름
7-(β-D-Glucopyranosyloxy)-3-,4′,5-트리히드록시플라본
선호 IUPAC 이름
2-(3,4-디하이드록시페닐)-5-히드록시-7-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,5-트리하이드록시-6-(히드록시메틸)옥산-2-yl]oxy}-4H-1-벤조피란-4-1-one
기타 이름
글루쿠알톨리올린
루테롤로사이드
시나로사이드
7-글루쿠톨리올린
7-글루코셀루톨린
루테롤린 7-글루코사이드
루테롤린-7-글루코사이드
루테롤린 7-O-글루코사이드
루테롤린-7-O-글루코사이드
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.023.968 Edit this at Wikidata
펍켐 CID
  • InChI=1S/C21H20O11/c22-7-16-18(27)19(28)20(29)21(32-16)30-9-4-12(25)17-13(26)6-14(31-15(17)5-9)8-1-2-10(23)11(24)3-8/h1-6,16,18-25,27-29H,7H2/t16-,18-,19+,20-,21-/m1/s1 ☒N
    키: PEFNSGRTCBGNAN-QNDFHXLGSA-N ☒N
  • InChI=1/C21H20O11/c22-7-16-18(27)19(28)20(29)21(32-16)30-9-4-12(25)17-13(26)6-14(31-15(17)5-9)8-1-2-10(23)11(24)3-8/h1-6,16,18-25,27-29H,7H2/t16-,18-,19+,20-,21-/m1/s1
    키: PEFNSGRTCBGNAN-QNDFHXLGBE
  • C1=CC(=C(C=C1C2=CC(=O)C3=C(C=C3O2)O[C@H]4[C@H]([C@H]([C@H](O4)O)O)O)O)O)O)O)O)o
특성.
C21H20O11
어금질량 448.37 g/190
외관 황색무형분말
녹는점 266~268°C(511~514°F, 539~541K)
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

시나로사이드(Luteoloside라고도 한다)는 플라보노이드와 같은 화학 화합물인 플라보네이다.루테롤린의 7-O-글루코사이드다.

자연발생

그것은 캄파눌라 퍼시시폴리아와 C. 로툰디폴리아의 페룰라 바리아와 F. 포에티다[1],[2] 대나무 필로스타치스 니그라,[3] 테우크리움 그나팔로드에서 발견된다.[4]

음식으로

민들레(꽃 속에서는 가장 높은 농도,[5] 뿌리에서도 가장 높은 농도)와 시나라 스콜리무스(아티초크)에서 찾아볼 수 있다.[6]

신진대사

플라보네 7-O-베타-글루코실전달효소는 루테롤린에 포도당을 첨가한다.

7-O-Glucosidase 7-O-Glucoside 7-O-glucosidase.[6]

스펙트럼 데이터

UV-Vis[7]
람다-맥스 자외선 : 348, 260nm
소멸계수 (log ε): 4.11, 4.23
IR
주요 흡수 밴드 ?cm−1
NMR
프로톤 NMR 1H-NMR(500MHz, CD3COCD3 + D2O):

Δ 3.42(1H, t, J = 9.0Hz, H-4³), 3.49
(1H, t, J = 9.0Hz, H-2³), 3.56
(1H, t, J = 9.0Hz, H-3″), 3.60(1H, m, H-5″)
, 3.68(1H, dd, J = 12.2, 5.6Hz, H-6a³),
3.85(1H, dd, J = 12.2, 1.8Hz, H-6b³),
5.10(1H, d, J = 7.8Hz, H-1³), 6.44
(1H, d, J = 1.8Hz, H-6), 6.63(1H, s, H-3)
6.83(1H, d, J = 1.8Hz, H-8), 6.95
(1H, d, J = 8.0Hz, H-5³), 7.41
(1H, d, J = 8.0Hz, H-6′), 7.43(1H, bs, H-2′)

탄소-13 NMR 13C-NMR(125MHz, CD3COCD3 + D2O):

Δ 61.7 (C-6″), 70.3 (C-4″), 73.8 (C-2″),
76.8(C-3″), 77.4(C-5″), 95.8(C-8), 100.5
(C-6), 100.7 (C-1″), 103.7 (C-3), 106.3 (C-10),
113.8(C-2″), 116.5(C-5′), 120.3(C-6′),
122.6(C-1′), 146.3(C-3′), 150.4(C-4′),
158.0(C-9) 161.8(C-5), 163.9(C-7),
165.8(C-2), 183.1(C-4)

기타 NMR 데이터
MS
질량
주요 파편		 ESI-MS [M+H]+ m/z 449.1

참조

  1. ^ Yuldashev, M. P. (1997). "Cynaroside content of the plants Ferula varia and F. Foetida". Chemistry of Natural Compounds. 33 (5): 597–8. doi:10.1007/BF02254816. S2CID 45802688.
  2. ^ Teslov, L. S.; Teslov, S. V. (1972). "Cynaroside and luteolin from Campanula persicifolia and C. Rotundifolia". Chemistry of Natural Compounds. 8: 117. doi:10.1007/BF00564462.
  3. ^ Hu, Chun; Zhang, Ying; Kitts, David D. (2000). "Evaluation of Antioxidant and Prooxidant Activities of Bamboo Phyllostachys nigra Var. Henonis Leaf Extract in Vitro". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 48 (8): 3170–6. doi:10.1021/jf0001637. PMID 10956087.
  4. ^ Teucrium gnaphalods의 Plavonoid Aglycones와 글리코사이드.F. A. T. 바베란, M. I. 길, F.토마스, F.페레르와 A.아크, J. 냇Prod, 1985, 48 (5) 페이지 859–860, doi:10.1021/np50041a040
  5. ^ https://wildfoodism.com/2014/04/17/is-the-healthiest-part-of-dandelion-its-flower/
  6. ^ a b Nüβlein, B; Kreis, W (2005). "Purification and Characterization of a Cynaroside 7-O-β-D-Glucosidase from Cynarae scolymi folium". Acta Horticulturae. 681 (681): 413–20. doi:10.17660/ActaHortic.2005.681.58.
  7. ^ Lin, Yi-Pei; Chen, Tai-Yuan; Tseng, Hsiang-Wen; Lee, Mei-Hsien; Chen, Shui-Tein (2009). "Neural cell protective compounds isolated from Phoenix hanceana var. Formosana". Phytochemistry. 70 (9): 1173–81. doi:10.1016/j.phytochem.2009.06.006. PMID 19628235.