다나졸

Danazol
다나볼과 혼동하지 마
다나졸
Danazol Structural Formula V1.svg
Danazol molecule ball.png
임상 데이터
상호다나트롤, 다노크라인, 다놀, 다노발, 기타
기타 이름WIN-17757; 2,3-이소옥사졸레티스테론; 2,3-이소옥사졸-17α-에티닐테스토스테론;17α-에티닐-17β-히드록시안드로스트-4-en-[2,3-d]이소옥사졸
AHFS/Drugs.com모노그래프
Medline Plusa682599
임신
카테고리
  • AU: D
루트
행정부.		입으로
약물 클래스안드로겐, 아나볼릭 스테로이드, 프로게스틴, 프로게스틴, 안티고나도트로핀, 스테로이드 생성 억제제, 항에스트로겐
ATC 코드
법적 상태
법적 상태
약동학 데이터
바이오 어베이러빌리티용량에 따라 포화 가능, 음식 섭취에[1] 따라 더 높음
단백질 결합알부민에게,
대사간(CYP3A4)[8][5]
대사물• 2-OHM-Ethisterone[5]
• 에스티스테론[6][7]
반감기 제거급성: 3~10시간[8][1]
만성: 24~26시간[8]
배설물소변, 대변[8][1]
식별자
  • (1S,2R,13R,14S,17R,18S)-17-에티닐-2,18-디메틸-7-옥사-6-아자펜타시클로[11.7.02,10.04,814,18]아이코사-4(8),5,9-트리엔-17-ol-S
CAS 번호
PubChem CID
IUPHAR/BPS
드러그뱅크
켐스파이더
유니
케그
체비
첸블
CompTox 대시보드 (EPA )
ECHA 정보 카드100.037.503 Edit this at Wikidata
화학 및 물리 데이터
공식C22H27NO2
몰 질량337.463 g/g−1/g
3D 모델(JSmol)
  • C#C[C@]1(O)CC[C@H]2[C@H]3CC4=C5oncc5C[C@]4(C)[C@H]3CC[C@@]21C
  • InChI=1S/C22H27NO2/c1-4-22(24)10-8-18-16-6-5-15-11-14(13-23-25-19)12-20(15,2)17(16)7-9-21(18,223/h)11,13,185-24,24H
  • 키: POZRVZJJTURAH-LHzXLZLDSA-N checkY
(표준)

다나졸은 자궁내막증, 섬유낭종성 유방질환, 유전성 혈관부종 등의 [8][1][9][10][11]치료에 사용되는 약물이다.입으로 [1]먹는 거예요.

다나졸의 사용은 여드름, 과도한 모발 성장, 목소리 [1][12]심화와 같은 부작용을 남성화함으로써 제한된다.다나졸은 복잡한 작용기구를 가지고 있으며, 약한 안드로겐과 동화 스테로이드, 약한 프로게스토겐, 약한 안티고나도트로핀, 약한 스테로이드 생성 억제제 및 기능성 [4][13][14][15]항에스트로겐을 특징으로 한다.

다나졸은 1963년 발견돼 [13][16][17][18]1971년 의료용으로 도입됐다.그들의 개선된 부작용 프로파일, 특히 남성화 부작용의 결여로 인해, 다나졸은 자궁내막증 [3]치료에서 고나도트로핀 방출 호르몬 유사체(GnRH 유사체)로 대체되었다.

의료 용도

다나졸은 주로 자궁내막증 치료에 사용된다.그것은 또한 월경, 섬유낭종성 유방질환, 면역혈소판 감소성 자반증, 월경전 증후군, 유방통증, 유전성 혈관부종의 [19]관리에도 대부분 라벨이 아닌 다른 징후로 사용되어 왔다.현재 월경증의 표준 치료제는 아니지만, 다나졸은 연구에서 월경증이 있는 젊은 여성들에게 유의한 완화를 보여주었고, 유의한 부작용의 부족으로 인해 대체 [20]치료법으로 제안되었다.다나졸은 전신성 홍반성 [21]낭창 치료에 유용한 것으로 보인다.

이용 가능한 폼

다나졸은 50mg, 100mg, 200mg의 경구 [1]캡슐 형태로 나옵니다.50~400mg의 용량으로 하루에 2~3회 복용하며, [1]표시에 따라 하루에 총 100~800mg을 복용한다.

금지 사항

다나졸은 여성 태아를 임신시킬 가능성이 있기 때문에 임신 중에 금기된다.다나졸을 복용하는 여성들은 성적으로 [22]활동적이면 임신을 막기 위해 효과적인 피임을 실천해야 한다.

다나졸은 간에 의해 대사되기 때문에 간질환자가 사용할 수 없고 장기치료를 받는 환자라면 정기적으로 [23]간 기능을 관찰해야 한다.

부작용

다음 항목도 참조하십시오.아나볼릭 스테로이드 adverse 부작용

안드로겐성 부작용은 우려된다. 왜냐하면 다나졸을 복용하는 일부 여성들은 원치 않는 머리카락 성장, 여드름, 되돌릴 [3]수 없는 목소리의 깊어짐,[22] 또는 혈중 지질에 악영향을 미칠 수 있기 때문이다.또한 유방 위축 및 유방 크기 감소가 [3]발생할 수 있습니다.그 약은 또한 발열, 간 효소 상승, 기분 변화를 [22]일으킬 수 있다.

자궁내막증에 다나졸을 사용하는 것은 난소암의 [24]위험 증가와 관련이 있다.자궁내막증 환자는 난소암에 대한 특정 위험인자를 가지고 있기 때문에 다른 용도에는 적용되지 않을 수 있다.다나졸은 대부분의 다른 동화 스테로이드와 마찬가지로 간종양의 위험 증가와 관련이 있다.이것들은 일반적으로 [25]양성입니다.

약리학

약역학

다나졸은 복잡한 [4][13][14]약리학을 가지고 있으며, 여러 작용 메커니즘이 있습니다.여기에는 성호르몬 수용체에 대한 직접적인 결합과 활성화, 스테로이드 형성에 관여하는 효소의 직접적인 억제, 스테로이드 호르몬 운반체 단백질에 대한 직접적인 결합과 점유, 그리고 [3][4][13][14]이들 단백질로부터의 스테로이드 호르몬의 결과적 치환이 포함된다.이 약물은 약한 안드로겐과 아나볼릭, 약한 프로게스토겐, 약한 항나도트로핀, 약한 스테로이드 생성 억제제 및 기능성 [13][15]항에스트로겐으로 특징지어진다.

스테로이드 호르몬 수용체 조절

다나졸은 안드로겐 수용체(AR)에 대한 높은 친화력, 프로게스테론 수용체(PR) 및 글루코콜티코이드 수용체(GR)에 대한 적당한 친화력 및 에스트로겐 수용체(ER)[3][4]에 대한 낮은 친화력을 갖는 것으로 설명된다.안드로겐으로서 다나졸은 바이오 어세이에서 [15]테스토스테론보다 약 200배 더 약하다고 알려져 있습니다.그 약은 PR에 선 모두의 효능 제이다와 길항 물질은 생물학적 분석에 따라 때와 같지만 선택적 프로게스테론 수용체 변조기로(SPRM)[4]비록 PR에서 애정과 danazol 자체의 효능 비교적 낮다, ethisterone, 한 danazol의 주요 대사 물질의, 약한 progest로 묘사된다 볼 수 있는지 여부를 나타내는 값 충당할 수 있다.ogen(및 임상적으로 프로게스토겐으로 사용되었으며)은 아마도 다나졸의 [7]생체 내 프로게스토겐 활성을 증가시키는 역할을 한다.ER에서 다나졸의 활성은 매우 높은 농도에서 약물이 ER 작용제로 [4]유의하게 작용할 수 있지만 최소로 간주됩니다.다나졸은 GR의 작용제로서, 따라서 글루코콜티코이드로서 유의하게 [4]작용하는 것으로 간주된다.따라서 충분한 [4][13][15]용량으로 면역체계를 억제할 수 있다.

다나졸 및 대사물의 상대적 친화력(%)
스테로이드 PR AR ER GR MR SHBG CBG
다나졸 9 8 ? 0.2 미만a ? 40 10
에티스테론 35 1 미만 1 미만 1b 미만 1 미만 92–121 0.33
5α-디히드로에스테론 12 38~100c 4 120b ? 100 ?
주의: 값은 백분율(%)입니다.기준 리간드(100%)는 의 경우 프로게스테론, 의 경우 테스토스테론(c= ), b의 경우 코르티솔, 의 경우 알도스테론, 의 경우 알도스테론, 의 경우 코르티솔이었다. = 1시간의 배양시간(4시간이 표준적이며 친화력 값에 영향을 미칠 수 있음)출처:
다나졸의 절대 친화도(nM)
리셉터 어피니 액션.
안드로겐수용체 90 어거니스트
프로게스테론수용체 6,000 작용제-안타고니스트
글루코콜티코이드수용체 5,000 어거니스트
에스트로겐수용체 80,000 어거니스트
출처: [3][4]

스테로이드 생성 효소 억제

다나졸은 콜레스테롤 측쇄분열효소, 3β-히드록시스테로이드탈수소효소/II5-4 이성질화효소, 17α-히드록시효소, 17,20-분해효소, 21-히드록시스테로이드탈수소효소, 21-히드록시효소 [4]및 11β-히드록시효소를 포함한 다양한 스테로이드 유발효소의 억제제로 작용하는 것으로 밝혀졌다.또한 스테로이드 술퍼타 아제(기성용=2.3–8.2 μM)에 약한 억제제, 도코사 헥사엔 산 그리고 에스트론 황산으로 에스트론(당시 각각 안드로스테네디온.(과 에스트론으로 중간으로 변환할 수 있)과 에스트라디올로 DHEA-S은 효소),[32]지만 또 다른 연구의 억제와 potentia 강력한 것으로 보도했다 발견되었다.lly 임상적으로관련성이 있습니다.[33]상기 데이터와는 상반되지만, 다른 연구에서는 다나졸이 [32]10μM 농도에서 44% 억제되어 방향화효소를 약하게 억제하는 것으로 나타났다.

스테로이드 생성 억제에 따라 임상연구는 다나졸이 [4]직접적이고 현저하게 생체 내 부신, 난소 및 고환 스테로이드 생성을 억제한다는 것을 입증했다.에스트라디올, 프로게스테론, 테스토스테론의 효소적 생성은 모두 특별히 [4]억제되는 것으로 밝혀졌다.

스테로이오드제닉 효소의 다나졸
효소 어피니티(Ki) 억제 유형 2μM에서의 억제 추정치
콜레스테롤 측쇄개열효소 20μM 경쟁적인 ?
3β-히드록시스테로이드탈수소효소/II5-4 이성질화효소 5.8μM 경쟁적인 4.3%
17α-히드록실화효소 2.4μM 경쟁적인 2.9%
17,20-Lyase 1.9μM 경쟁적인 3.9%
17β-히드록시스테로이드탈수소효소 4.4μM 경쟁적인 15%
21-히드록실화효소 0.8μM 경쟁적인 37%
11β-히드록실화효소 1μM 경쟁적인 21%
아로마타아제 100 μM 이상 – 0%
출처: [4]

참고로 여성의 [4]순환농도는 600mg/일 용량으로 2μM 범위이다.

운반단백질 점유 및 하향조절

여성의 테스토스테론 단백질 결합
그룹. 공짜 알부민 SHBG
보통(다나졸 없음) 1% 39% 60%
다나졸 처리 3% 79% 18%
출처: [4]

다나졸은 안드로겐과 에스트로겐을 결합하는 성호르몬 결합 글로불린(SHBG)과 프로게스테론과 코르티솔을 [3][4]결합하는 코르티코스테로이드 결합 글로불린(CBG)의 두 가지 스테로이드 호르몬 운반체 단백질에 결합하는 것으로 알려져 있다.다나졸과 SHBG의 결합은 임상적으로 [4]더 중요한 것으로 간주된다.다나졸은 SHBG와 CBG를 점유함으로써 혈장 단백질 결합 테스토스테론, 에스트라디올, 프로게스테론 및 코르티솔에 [3][4]대한 유리 대 혈장 단백질 결합의 비율을 증가시킨다.오른쪽 표는 다나졸로 치료받은 [4]폐경 전 여성의 테스토스테론 수치 차이를 보여줍니다.

알 수 있듯이, [4][34]다나졸 치료를 받는 여성들에게서 유리 테스토스테론의 비율은 세 배가 됩니다.다나졸의 활성 테스토스테론 수치를 증가시키는 능력은 다나졸의 약한 안드로겐 효과의 일부가 [4][34]SHBG로부터의 치환을 통해 테스토스테론과 디히드로테스토스테론의 활동을 촉진함으로써 간접적으로 매개된다는 것을 암시합니다.단, 다나졸은 SHBG에 결합하여 점유하는 것 외에 SHBG의 간 생산을 감소시켜 SHBG의 하향조절도 [3][4]수반할 수 있다.다나졸은 에스트로겐을 줄이고 간에서 안드로겐 활성을 증가시킴으로써 SHBG의 간 생산을 감소시킬 가능성이 있다(안드로겐과 에스트로겐이 [35]각각 감소 및 증가함에 따라).SHBG의 억제가 다나졸의 안드로겐 효과와 관련이 있다는 개념에 따라, 이 약물은 바이오아세이에서 테스토스테론과 결합하여 첨가성 안드로겐 효과보다는 상승 효과를 가진다(유리의 테스토스테론 [15]수치 증가보다 가장 이차적임).

주목할 점은 다나졸의 주요 대사물인 2-히드록시메틸레티스테론은 다나졸의 5~10배 농도로 순환하며 SHBG에서 [36]테스토스테론을 치환하는 데 다나졸보다 2배 더 강력하다는 것이다.이와 같이, 다나졸에 의한 SHBG의 점유의 대부분은 실제로 이 대사물 [36]때문일 수 있다.

항나토픽 활성

다나졸은 뇌하수체 내 PR과 AR의 활성화를 통해 약한 프로게스토겐 안드로겐 활성으로 항나트륨 효과를 [4]일으킨다.(그리고 심오한 성선 자극 호르몬 또는 성 호르몬 수준이 다른, 더 강하antigonadotropins을 억압하지 않는다)[37]그 약 이 호르몬의 수준의 사람들 동안 mid-cycle 급증을 예방해 비록 티벳의 크게 폐경전 여성들의 기초와 여포 자극 호르몬(LH)황체 형성 호르몬(FSH)수준에 영향을 주지 않는다.공백이ual [3][15][22][38][39]사이클이를 통해 에스트로겐과 프로게스테론 수치 증가를 억제하고 [15][22][38][39]배란을 예방한다.

자궁내막증의 작용 메커니즘

다나졸은 에스트로겐 생성과 [37]수치를 감소시키기 때문에 기능적인 항에스트로겐 [40]특성을 가지고 있다.항에스트로겐성, 안드로겐성, 프로게스트성 또는 항프로게스트성 작용의 조합은 자궁내막의 위축을 유발하여 자궁내막증의 [3][4][15][37][41]증상을 완화시킨다.

남성에게 미치는 영향

남성에서 다나졸은 스테로이드 생성 억제제 및 [42]항나드로핀으로서의 작용으로 인해 고나도트로핀 분비를 억제하고 테스토스테론 수치를 현저하게 감소시키는 것으로 밝혀졌다.그러나 평가된 최대 용량(일 800mg)에서도 정자 형성은 영향을 [42]받지 않았다.

약동학

다나졸의 생물학적 가용성은 [6]낮다.또한, 다나졸의 순환 수준은 용량 증가에 비례하여 증가하지 않으며, 이는 생물학적 [1]가용성의 포화 상태가 있음을 나타낸다.단회 투여 시 단식과 사료 투여 상태에서 다나졸의 투여량이 4배 증가하면 피크 수치가 각각 1.3배와 2.2배, 곡면 미만 면적 수치가 1.6배와 2.5배 증가하는 데 그쳤다.[1]만성 [1]투여에서도 유사한 결과가 관찰되었다.식품과 함께 다나졸(지방 30g 이상)을 섭취하면 1회 투여 시 다나졸의 생체 가용성과 피크 수준이 3~4배, 만성 [1]투여 시 2-2.5배 증가하는 것으로 확인되었다.다나졸을 투여한 후, 2시간에서 8시간 후에 피크 농도가 발생하고, 중간값은 4시간입니다.[1]다나졸의 정상 수치는 매일 두 번 [1]투여한 후 6일 후에 달성됩니다.다나졸은 친유성이며 세포막으로 분할될 수 있으며, 이는 조직 [1]구획 깊숙이 분포할 가능성이 있음을 나타냅니다.다나졸의 분포량은 3.4 [6]L이며 다나졸은 알부민, SHBG, CBG에 [2][3][4]결합된 혈장 단백질로 알려져 있다.

다나졸은 CYP3A4와 [8][5]같은 효소에 의해 간에서 대사된다.제거 반감기는 연구에 따라 다르지만, 1회 투여 후 3~10시간, 반복 [8][1]투여 시 24~26시간인 것으로 밝혀졌다.danazol의 주요한 대사 물질 있2-hydroxymethylethisterone(또한 2-hydroxymethyldanazol로 CYP3A4에 의해 형성되고 비활동적으로 묘사된다는 것을 알려진), 에티 스테론.(한 progestogen과 androgen)[5][1][6][43]그리고 다른, 사소한 대사 물질 δ2-hydroxymethylethisterone, 6β-hydroxy-2-hydroxymethylethisterone, δ1-6β-hydroxy-2-hydroxymethylethist을 포함한다.erone.[44]적어도 10가지 다른 대사물이 확인되었다.[1]다나졸은 소변과 대변에서 제거되며, 소변의 두 주요 대사물은 2-히드록시메틸레티스테론과 에스티스테론이다.[1]

화학

다음 항목도 참조하십시오.안드로겐/아나볼릭 스테로이드 목록 및 프로게스토겐 목록

2,3-이소옥사졸-17α-에티닐테스토스테론 또는 17α-에티닐-17β-히드록시안드로스트-4-en-[2,3-d]이소옥사졸은 합성 안드로스테론이며 테스토스테론과 [9][10][42]에티닐테스토스테론의 유도체이다.특히 C3 케톤이 2,3-이소옥사졸 부분으로 치환된 에티스테론의 유도체이다(즉, 이소옥사졸 고리가 C2 [5][13]및 C3 위치에서 A 고리에 융합된다).에스티스테론은 안드로겐 [45]활성이 약한 약한 프로게스틴이다.

역사

다나졸은 1963년 헬무트 노이만, 고든 포츠, W.T. 라이언, 프레데릭 W. 스토너 [16][17]등의 팀에 의해 뉴욕 렌슬라에 있는 스털링 윈스럽의 과학자 팀에 의해 합성되었다.1971년 미국 식품의약국에 의해 자궁내막증을 [13][18]치료하는 최초의 약으로 승인되었다.

사회와 문화

일반명

다나졸은 그 약과 그것의 , , , , , , , [8][9][10][11][46], 그리고 의 총칭이다.개발 코드명 WIN-17757로도 [8][9][10][11][46]알려져 있다.

브랜드명

Danazol은 Anargil, Azol, Benzol, Bonzol, Cyclolady, Cyclomen, Danalol, Danamet, Danamin, Danasin, Danatrol, Danazant, Danacrin, Danocrin, Danodok, Danogen을 포함한 전 세계적으로 많은 브랜드명으로 판매되고 있습니다.푸이강, 규나돔, 코다졸, 쿱디나, 라도갈, 로자나, 마스토다나트롤, 나졸, 노르시덴, 바본, 위노바닌.[8][9][10][11][46]

유용성

Danazol은 미국, 유럽 및 전 [8][10][46]세계 어디에서나 이용 가능합니다.

조사.

다나졸은 여성의 유방암 치료에 대해 연구되어 왔지만, 약 15~20%[47][48]의 비교적 낮은 응답률을 보였다.

저용량 다나졸은 3상 임상시험에서 [49][50]당뇨병 황반부종의 치료에 대해 연구되었다.

2016년 I/I 단계 예비 연구는 텔로미어 질환 환자 27명에게 하루 800mg을 경구 투여했다.주요 유효성 끝점은 측정된 텔로미어 연간 감소율의 20% 감소였습니다.독성 효과가 일차적인 안전 종착점을 형성했다.이 연구는 평가할 수 있는 12명의 환자 모두에서 텔로미어 감소가 감소한 후 초기에 중단되었다.27명의 환자 중 12명이 1차 효능 끝점을 달성했으며, 그 중 11명은 24개월에 텔로미어 길이를 증가시켰다.혈액학적 반응(2차 효능 끝점)은 24개월에 평가할 수 있는 환자 12명 중 10명에게서 발생했다.2등급 이하의 간 효소 수치와 근육 경련(알려진 부작용)이 환자의 41%와 33%에서 [51]각각 발생했다.

레퍼런스

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