니코틴아미드

Nicotinamide
니코틴아미드
Nicotinamid.svg
Nicotinamide-from-xtal-2011-Mercury-3D-sf.png
임상 데이터
발음/najajajajajajnmajd/, /nnjajajkjajajajajajajajnmajd/
기타 이름3-피리딘카르복사미드
나이아신아미드
니코틴산아미드
비타민 PP
니코틴아미드
비타민3 B
AHFS/Drugs.com소비자용 의약품 정보
라이선스 데이터
루트
행정부.		구강으로 국소적으로
ATC 코드
법적 상태
법적 상태
  • 다음과 같습니다US. OTC
식별자
  • 피리딘-3-카르복사미드
CAS 번호
PubChem CID
드러그뱅크
켐스파이더
유니
케그
체비
첸블
CompTox 대시보드 (EPA )
ECHA 정보 카드100.002.467 Edit this at Wikidata
화학 및 물리 데이터
공식C6H6N2O
몰 질량122.165g/140−1
3D 모델(JSmol)
밀도1.40g/cmg3[1]/cm3
녹는점129.5°C(265.1°F)
비등점334°C(633°F)
  • c1cc(cnc1)C(=O)N
  • InChI=1S/C6H6N2O/c7-6(9)5-2-1-3-8-4-5/h1-4H(H2,7, checkY9)
  • 키: DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N

니아신아미드 또는 니코틴아미드는 음식에서 발견되는 비타민3 B의 한 형태이며 식이 보충제 및 [3][4][5]의약품으로 사용됩니다.보충제로는 펠라그라(니아신 결핍증)[4]를 예방하고 치료하기 위해 구강으로 사용된다.니코틴산(니아신)이 이러한 목적으로 사용될 수 있지만, 니아신아미드는 피부 [4]홍조를 일으키지 않는 장점이 있습니다.크림으로 [5]여드름을 치료하는데 사용된다.그것은 수용성 비타민입니다.니아신아미드는 보충명이고 니코틴아미드는 학명이다.

부작용은 [6][7]미미합니다.고용량일 경우 간 문제가 [6]발생할 수 있다.정상량은 [2]임신 중에 사용해도 안전하다.니아신아미드는 비타민 B 계열의 약, 특히 비타민3 B 복합체에 있습니다.[8][9]니코틴산의 [6]아미드입니다.나이아신아미드를 함유한 음식에는 효모, 고기, 우유, 그리고 녹색 [10]야채가 포함됩니다.

니아신아미드는 1935년에서 [11][12]1937년 사이에 발견되었다.그것은 세계보건기구의 필수 [13]의약품 목록에 있다.니아신아미드는 일반의약품으로 [8]처방전 없이 구입할 수 있다.상업적으로 니아신아미드는 니코틴산(니아신) 또는 니코틴니트릴 [12][14]중 하나로 만들어진다.많은 나라에서 곡물에는 [12]니아신아미드가 첨가되어 있다.

의료 용도

니아신 결핍증

니아신아미드는 니아신 [4]결핍으로 인한 펠라그라 치료제로 선호된다.나이아신이 사용될 수 있는 반면, 나이아신아미드는 피부 [4]홍조를 일으키지 않는 장점이 있다.

여드름

니아신아미드 크림은 [5]여드름 치료제로 사용된다.그것은 염증성 피부 [15]질환을 가진 사람들에게 도움이 될 수 있는 항염증 작용을 한다.

니아신아미드는 시험관내 사람 각질세포에서 세라마이드의 생합성을 증가시키고 [16]생체내 표피 투과성 장벽을 개선한다.2% 국소 나이아신아미드를 2주, 4주 동안 도포하면 피지 [17]배설 속도를 낮추는 데 효과가 있는 것으로 나타났다.니아신아미드는 톨 유사 수용체 2의 큐티박테륨 아세네스 유도 활성화를 방지하여 궁극적으로 소염성 인터류킨-8 [18]생산을 하향 조절하는 것으로 나타났다.

국소 나이아신아미드의 다른 피부 이점으로는 피부의 벗겨진 수분 장벽 완화, 자극 감소, 콜라겐 생성 증가, 피부 [citation needed]과색소 감소 등이 있을 수 있다.

피부암

니아신아미드는 하루에 500~1000mg의 용량으로 [19]고위험군에 속하는 흑색종을 제외한 피부암의 위험을 감소시킨다.

부작용

니아신아미드는 부작용이 [6][7]적다.고용량일 경우 간 문제가 [6]발생할 수 있다.임신 [2]중에는 정상 복용량이 안전하다.

화학

니코틴아미드의 구조는 1차 아미드기가 메타 위치에 부착되는 피리딘 고리로 구성된다.니코틴산의 [6]아미드입니다.방향족 화합물로서 두 가지 관능기의 친전자성 치환 반응 및 변형을 거친다.유기합성에서 보고된 이러한 반응의 예로는 [20][21]N-옥시드를 통한 2단계 과정을 통한 2-클로로니코티노니트릴의 제조가 있다.

Nicotinamide to 2-chloronicotinonitrile.png

니코티노니트릴로부터 [22]오산화인과의 반응에 의한, 그리고 브롬 및 [23]수산화나트륨으로부터 제조된 하이포브롬산나트륨 용액과의 반응에 의한 3-아미노피리딘으로부터.

NADH의 산화 형태인 NAD는 니코틴아미드 부분(빨간색으로 강조 표시)을+ 포함한다.

공업 생산

니코틴니트릴의 가수분해는 로도코커스 로도코커스 J1의 [24][25][14]니트릴 하이드라타아제에 의해 촉매되어 동물 사료에 사용되는 [26]니코틴아미드를 연간 3500톤 생산한다.이 효소는 니코틴산으로의 아미드의 추가적인 가수 분해를 [27][28]피함으로써 보다 선택적 합성을 가능하게 한다.니코틴아미드는 니코틴산으로도 만들어질 수 있다.Ulmann의 산업화학 백과사전에 따르면,[12] 2014년에 전 세계적으로 31,000톤의 니코틴아미드가 판매되었다.

생화학

NAD 분자의+ 활성 니코틴아미드 그룹은 많은 대사 경로에서 산화를 거친다.

니코틴아미드는 보조인자 니코틴아미드 아데닌 디뉴클레오티드(NADH/NAD+)의 일부로서 생명에 매우 중요하다.세포 중 니코틴아미드는 NAD 및 니코틴아미드 아데닌디뉴클레오티드인산(NADP)+에+ 함유된다.NAD와+ NADP는+ 다양한 효소 산화 환원 반응의 보조 인자이며,[29] 특히 해당과정, 구연산 회로 및 전자전달 사슬의 보조 인자이다.만약 인간이 니코틴아미드를 섭취한다면, 그것은 NAD로 변환되는 일련의 반응을 겪을 것이고, NADP는 NADP를+ 형성하기 위해 변형을 겪을 수 있다.이러한 NAD 생성+ 방법을 구제 경로라고 합니다.하지만, 인간의 몸은 니코틴아미드를 [30]섭취하지 않고도 아미노산 트립토판과 니아신으로부터 NAD를 생산할+ 수 있습니다.

NAD는+ 영양소와 세포의 에너지 통화인 아데노신 삼인산(ATP) 사이의 에너지 상호 변환을 돕는 전자 운반체 역할을 합니다.산화환원반응에서 보조인자의 활성부는 니코틴아미드이다.NAD에서+ 방향족 니코틴아미드 고리의 질소가 아데닌 디뉴클레오티드에 공유 결합되어 있다.질소의 공식 전하는 방향족 고리에 있는 다른 탄소 원자의 공유 전자에 의해 안정화됩니다.수소화물 원자가 NADH를 형성하기 위해 NAD에+ 첨가되면, 분자는 방향성을 잃고, 따라서 상당한 안정성을 잃는다.이 높은 에너지 생성물은 나중에 수소화물의 방출과 함께 에너지를 방출하고, 전자전달계의 경우, 아데노신 [31]삼인산염을 형성하는데 도움을 준다.

NADH 1몰이 산화되면 158.2kJ의 에너지가 [31]방출된다.

생물학적 역할

니코틴아미드는 비타민 B 패밀리, 특히 비타민3 B [8][9]복합체를 포함한 다양한 생물학적 시스템의 구성 요소로서 발생합니다.또한+ 산화 NAD 형태의+ N-치환 방향족 고리가 수소화 공격을 통해 환원되어 [29]NADH를 형성하는 NADH 및 NAD의 구조에서 매우 중요한 부분이다.NADPH/NADP 구조는 동일한 고리를 가지며 유사한 생화학 반응에 관여한다.

니코틴아미드는 충분한 메틸기증자가 있을 때 간에서 생물학적으로 활성화된 1-메틸니코틴아미드로 메틸화될 수 있다.

식품원

니아신아미드는 주로 고기, 생선, 견과류, 버섯에서 미량 발생하며 일부 채소에서는 [32]미량 발생하기도 합니다.그것은 보통 시리얼과 다른 음식에 첨가된다.많은 종합 비타민은 비타민3 B를 20~30mg 함유하고 있으며 더 높은 [33]용량으로도 이용할 수 있습니다.

보충 상태

조사.

2015년 임상시험에서 [36]니아신아미드가 비흑색종 피부암과 방선성 각화증의 발생률을 감소시키는 것으로 나타났다.

니아신아미드는 수성 펨피고이드 비흑색종 피부암의 [37]치료를 포함한 많은 추가 질환에 대해 연구되어 왔다.

니아신아미드는 [38]건선 치료에 유익할 수 있다.

여드름, 장미, 자가면역수포장애, 노화피부, 아토피 피부염을 [37]치료하는데 나이아신아미드가 어떤 역할을 할 수 있는지에 대한 잠정적인 증거가 있다.또한 니아신아미드는 방사선 또는 화학요법에 [39]의해 유도되는 DNA 가닥 파괴의 재결합에 관여하는 효소인 폴리(ADP-리보스) 중합효소(PARP-1)를 억제한다.ARCON(가속 방사선 치료 + 카보겐 흡입 및 니코틴아미드)은 [40]암에서 연구되었다.

연구는 나이아신아미드가 HIV 치료에 [41]영향을 미칠 수 있다는 것을 시사했다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

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외부 링크

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