아세토페논

Acetophenone
아세토페논
Skeletal formula of the acetophenone molecule
Ball-and-stick model of the acetophenone molecule
Space-filling model of the acetophenone molecule
sample of Acetophenone
이름
우선 IUPAC 이름
1-페닐탄-1-페닐렌[1]
기타 이름
아세토페논
페닐타논
페닐아세톤
메틸페닐케톤
식별자
3D 모델(JSmol)
약어 ACP
체비
첸블
켐스파이더
드러그뱅크
ECHA 정보 카드 100.002.462 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 202-708-7
케그
RTECS 번호
  • AM5250000
유니
UN 번호 1993
  • InChI=1S/C8H8O/c1-7(9)8-5-3-2-4-6-8/h2-6H, 1H3 checkY
    키: KWOLFJPFCHOCG-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C8H8O/c1-7(9)8-5-3-3-2-4-6-8/h2-6H, 1H3
    키: KWOLFJPFCHOCG-UHFFFAOYAT
  • O=C(c1cc1)c
  • CC(=O)c1cc1
특성.
C8H8O
몰 질량 120.150g/140g−1/140g/140g
밀도 1.028 g/cm3
녹는점 19 ~ 20 °C (66 ~68 °F, 292 ~293 K)
비등점 202°C(396°F, 475K)
25 °C에서 5.5 g/L
80 °C에서 12.2 g/L
- 72.05·10cm−63/수직선
위험 요소
GHS 라벨링:
GHS07: Exclamation mark
경고
H302, H319
P264, , , , , , , ,
NFPA 704(파이어 다이아몬드)
1
2
0
플래시 포인트 77 °C (171 °F, 350 K)
안전 데이터 시트(SDS) MSDS
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

아세토페논은 CHC(O)CH3(의사 원소 기호 PhAc 또는 BzMe로 표시됨)의65 유기 화합물이다.그것은 가장 단순한 방향성 케톤이다.이 무색의 점성이 있는 액체는 유용한 수지와 [2]향기의 전조이다.

생산.

아세토페논은 페놀과 아세톤의 합성을 위한 산업 경로인 쿠멘 공정의 부산물로 형성된다.이소프로필벤젠 하이드로페옥시드의 Hock 전위에서는 페닐기가 아닌 메틸기를 이동시키면 중간체의 대체 전위 결과 아세토페논과 메탄올이 생성된다.

CHC65(CH32)2OH → CHC65(O)CH3 + CHOH3

쿠멘 공정은 소량의 아세토페논 부산물이라도 상업적으로 유용한 [2]양으로 회수할 수 있을 정도로 대규모로 이루어진다.

아세토페논은 에틸벤젠 하이드로페옥시드에서 생성된다.에틸벤젠 하이드로퍼옥시드는 소량의 부산물 아세토페논과 함께 일차적으로 1-페닐타놀(α-메틸벤질알코올)로 변환된다.아세토페논을 회수 또는 수소화하여 1-페닐타놀을 탈수시켜 스티렌을 [2]제조한다.

사용하다

레진의 전구체

아세토페논을 포름알데히드 및 염기로 처리함으로써 상업적으로 유의한 수지가 생산된다.생성된 공중합체는 일반적으로 [(CHCOCH65)(xCH2)]xn라는 공식으로 설명되며, 이는 알돌 축합에서 비롯된다.이러한 물질은 코팅 및 잉크의 성분입니다.상기 케톤 함유 수지의 수소화에 의해 변성 아세토페논 폼알데히드 수지를 제조한다.결과 폴리올은 디이소시아네이트와 [2]더욱 가교될 수 있다.수정된 수지는 코팅, 잉크 및 접착제에 있습니다.

틈새 용도

아세토페논은 아몬드, 체리, 인동, 재스민, 딸기 등을 닮은 향의 성분입니다.그것은 [3]껌에 사용된다.그것은 또한 미국 [4]FDA에 의해 승인된 약재로 등록되어 있다.

실험실 시약

교육 [5]실험실에서 아세토페논은 수소화물을 사용하는 카르보닐의 환원 및 알코올의 탈수를 나타내는 2단계 프로세스에서 스티렌으로 변환됩니다.

465 CHC(O) CH3 + NaBH + 42 HO → 4 CH65(OH) CH3 + NaOH + B(OH)3 → CHCH652= CH

산업적으로는 유사한 2단계 공정을 사용하지만 환원 공정은 구리 [2]촉매에 대한 수소화에 의해 이루어진다.

CHC65(O)CH3 + H2 → CHCH65(OH)CH3

아세토페논은 프로키랄이기 때문에 비대칭 수소화 실험에서도 인기 있는 테스트 기질이다.

약품

아세토페논은 많은 의약품의 [6][7]합성에 사용된다.

디메틸아민 및 포름알데히드와의 만니히 반응은 β-디메틸아미노프로피오페논을 [8]생성한다.대신 디에틸아민을 사용하면 디에틸아미노 유사체를 얻을 수 있다.

자연발생

아세토페논은 사과, 치즈, 살구, 바나나, 쇠고기, 그리고 콜리플라워를 포함한 많은 음식에서 자연적으로 발생합니다.그것은 또한 성숙한 [9]비버의 캐스터 주머니에서 나오는 삼출액인 캐스터오름의 성분이다.

약리학

19세기 말과 20세기 초에 [10]아세토페논은 의학에 사용되었다.그것은 하이포네라는 브랜드명으로 최면제와 항경련제로 판매되었다.전형적인 복용량은 0.12에서 0.3밀리리터였다.[11]그것은 파라알데히드와 클로로알 [12]수화물 모두에 대해 탁월한 진정 효과가 있는 것으로 간주되었다.사람의 경우 아세토페논은 벤조산, 탄산, 아세톤으로 [13]대사된다.히푸르산은 간접 대사물로 발생하며, 톨루엔과 같은 다른 물질들도 [15]소변에서 히푸르산을 유도하지만 아세토페논 [14]노출을 확인하기 위해 소변에서 그 양을 사용할 수 있다.

독성

LD는50 815mg/kg(구강, [2]랫드)입니다.아세토페논은 현재 D그룹 발암물질로 등재돼 있어 사람에게 암을 유발한다는 증거가 없다.

레퍼런스

  1. ^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 723. doi:10.1039/9781849733069-00648. ISBN 978-0-85404-182-4. The names acetophenone and benzophenone are retained only for general nomenclature, but no substitution is allowed.
  2. ^ a b c d e f Siegel, Hardo; Eggersdorfer, Manfred. "Ketones". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a15_077.
  3. ^ Burdock, George A. (2005), Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients (5th ed.), CRC Press, p. 15, ISBN 0-8493-3034-3, archived from the original on 2014-09-25
  4. ^ "Inactive Ingredient Search for Approved Drug Products". Archived from the original on 2013-05-04.
  5. ^ Wilen, Samuel H.; Kremer, Chester B.; Waltcher, Irving (1961). "Polystyrene—A multistep synthesis: For the undergraduate organic chemistry laboratory". J. Chem. Educ. 38 (6): 304–305. Bibcode:1961JChEd..38..304W. doi:10.1021/ed038p304.
  6. ^ Sittig, Marshall (1988). Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia. pp. 39, 177. ISBN 978-0-8155-1144-1.
  7. ^ Gadamasetti, Kumar; Tamim Braish (2007). Process Chemistry in the Pharmaceutical Industry, Volume 2. pp. 142–145. ISBN 978-0-8493-9051-7.
  8. ^ Maxwell, Charles E. (1943). "β-Dimethylaminopropiophenone Hydrochloride". Organic Syntheses. 23: 30.
  9. ^ Müller-Schwarze, D.; Houlihan, P. W. (April 1991). "Pheromonal activity of single castoreum constituents in beaver, Castor canadensis". Journal of Chemical Ecology. 17 (4): 715–34. doi:10.1007/BF00994195. PMID 24258917. S2CID 29937875.
  10. ^ Budavari, Susan, ed. (1996), The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (12th ed.), Merck, ISBN 0911910123
  11. ^ Bartholow, Roberts (1908). A Practical Treatise on Materia Medica and Therapeutics. Appleton & Co.
  12. ^ Norman, Conolly (1887). "Cases illustrating the sedative effects of aceto-phenone". Journal of Mental Science. 32: 519. doi:10.1192/bjp.32.140.519.
  13. ^ "Hypnone – The new hypnotic". Journal of the American Medical Association. 5 (23): 632. 1885. doi:10.1001/jama.1885.02391220016006.
  14. ^ PubChem의 CID 7410
  15. ^ "The Netherlands Center for Occupational Diseases (NCvB): toluene (Dutch)" (PDF). beroepsziekten.nl. Retrieved 19 April 2018.