아트라진

Atrazine
아트라진
Atrazine
Atrazine
이름들
선호 IUPAC 이름
6-클로로-N-에틸-N-24(프로판-2-일)-1,3,5-트리아진-2,4-다이아민
기타이름
아트라진
1-클로로-3-에틸아미노-5-이소프로필아미노-2,4,6-트리아진
2-클로로-4-에틸아미노-6-이소프로필아미노-s-트리아진
6-클로로-N-에틸-N'-(1-메틸에틸)-1,3,5-트리아진-2,4-다이아민
식별자
3D 모델(JSMO)
ChEBI
쳄블
켐스파이더
드럭뱅크
ECHA 인포카드 100.016.017 Edit this at Wikidata
케그
펍켐 CID
유니아이
  • InChI=1S/C8H14ClN5/c1-4-10-7-12-6(9)13-8(14-7)11-5(2)3/h5H,4H2,1-3H3,(H2,10,11,12,13,14)
    키: MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 확인.Y
  • InChI=1/C8H14ClN5/c1-4-10-7-12-6(9)13-8(14-7)11-5(2)3/h5H,4H2,1-3H3,(H2,10,11,12,13,14)
    키: MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYAJ
  • Clc1nc(nc(n1)NC(C)C)NCC
특성.
C8H14ClN5
어금니 질량 215.69g·mol−1
외모 무색의 고체
밀도 1.187g/cm
융점 175°C (347°F, 448K)
비등점 200°C (392°F; 473K) 분해[1]
7mg/100mL
유해성
플래시 포인트 불연의[1]
NIOSH(미국 건강 노출 한도):
PEL(허용)
 없음[1]
REL (권장)
 TWA 5mg/m3[1]
IDLH(즉각 위험)
 뉴디[1]
별도의 언급이 없는 경우를 제외하고, 표준 상태(25 °C [77 °F], 100 kPa에서)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.
확인.Y 검증 (무엇이?)

아트라진은 트리아진 계열의 염화 제초제입니다.[2]옥수수(옥수수),[3] 콩[3], 사탕수수 등 작물과 골프장, 주택용 잔디 등 잔디밭에서 발생 전 활엽초 잡초를 예방하는 데 사용됩니다.아트라진은 신젠타(Syngenta)를 주 생산자로 하며, 미국,[2] 캐나다,[4] 호주 농업에서 가장 널리 사용되는 제초제 중 하나입니다.[5]2004년 유럽연합에서 사용이 금지되었는데, EU는 규제 당국이 정한 한계를 초과하는 지하수 수위를 발견했고, 신젠타는 이것이 방지될 수도 있고 안전하다는 것을 보여줄 수 없었습니다.[6][7]

적어도 두 개의 중요한 캐나다 농장 우물 연구에서 발견된 가장 흔한 오염물질은 아트라진이었습니다.[4]2001년 현재, 아트라진은 미국에서 음용수를 오염시키는 가장 흔한 농약이었습니다.[8]: 44 연구들은 아트라진이 천연 호르몬 체계를 변화시킬 수 있는 작용제인 내분비 교란물질이라고 제시합니다.[9]그러나 2006년에 미국 환경 보호국(EPA)은 식품 품질 보호법에 따라 "농약 잔류물과 관련된 위험은 해가 되지 않을 것이라는 합리적 확신을 준다"[10]고 말했으며, 2007년에 EPA는 아트라진이 양서류의 성 발달에 악영향을 미치지 않으며 추가적인 검사는 정당하지 않다고 말했습니다.[11]EPA의 2009년 리뷰는[12] "아트라진에 대한 규제를 위한 기관의 과학적 기반은 견고하며 인간의 생식 효과로 이어질 수 있는 노출 수준의 예방을 보장한다"고 결론 내렸습니다.[13]그러나, 그들의 2016년 아트라진에 대한 정제된 생태학적 위험 평가에서, "주어진 농도에서 아트라진의 영향에 대한 명확한 결론을 내리기는 어렵지만, 다수의 연구들이 환경적으로 관련된 농도에서 다양한 종점들에 영향을 보고했습니다"[14]라고 진술되었습니다. EPA는 2013년에 등록 검토를 시작했습니다.[15]

EPA의 검토는 비판을 받아왔고, 아트라진의 안전성에 대해서는 여전히 논란이 되고 있습니다.[16][17][18]그러나 EPA는 "EPA가 신속한 주의가 필요한 아트라진 노출로 인한 긴급한 인적 또는 환경적 위험이 있다고 판단할 경우, 등록 심사 프로세스의 상태에 관계없이 적절한 규제 조치를 취할 것입니다."[2]라고 밝혔습니다.

사용하다

아트라진은 수수, 옥수수, 사탕수수, 루핀, 소나무, 유칼립트 농장과 트리아진 내성 카놀라와 같은 농작물에서 발병 전과 후의 활엽초와 풀이 무성한 잡초를 막기 위해 사용되는 제초제입니다.[5]

2014년 현재 미국에서 아트라진은 글리포세이트 다음으로 널리 사용되는 제초제였으며,[16] 매년 7600만 파운드(34,000 미터톤)가 적용되고 있습니다.[19][20]아트라진은 계속해서 호주 농업에서 가장 널리 사용되는 제초제 중 하나입니다.[5]옥수수 수확량에 미치는 영향은 1%에서 8%로 추정되었으며, 3~4%는 한 경제학 검토의 결론입니다.[21][22]1986년부터 2005년까지 236개의 대학 옥수수밭 실험의 데이터를 결합한 또 다른 연구에서, 아트라진 치료제는 대체 제초제 치료제보다 에이커당 평균 5.7 부셸 (헥타르당 약 400kg) 더 많은 것으로 나타났습니다.[23]수수에 사용할 수 있는 대체 잡초 방제 제품이 없기 때문에 수수 수확량에 미치는 영향은 20%에 이를 것으로 추정되고 있습니다.[24]

화학과 생화학

아트라진은 1958년 가이기 연구소에서 1,3,5-트리아진 시리즈 중 두 번째로 발명되었습니다.[25]

아트라진은 염화 시안으로부터 제조되며, 이는 에틸아민과 이소프로필아민으로 순차적으로 처리됩니다.다른 트리아진 제초제와 마찬가지로, 아트라진은 동물들이 부족한 광계 II의 플라스토퀴논 결합 단백질과 결합함으로써 기능합니다.식물의 죽음은 전자 수송 과정의 파괴로 인한 기아와 산화적 손상으로 발생합니다.높은 빛의 세기에서 산화적 손상이 가속됩니다.[26]

아트라진이 인간과 동물에 미치는 영향은 주로 내분비계를 포함합니다.연구에 따르면 아트라진은 호르몬 불균형을 일으킬 수 있는 내분비계 장애물질이라고 합니다.[9]

아트라진은 G 단백질 결합 에스트로겐 수용체 1의 작용제로 작용하는 것으로 밝혀졌습니다.[27]아트라진은 많은 수의 포유류 단백질과 공유 결합하는 것으로 나타났습니다.[28]

환경

레벨들

미국의 지표수(호수, 강, 개울)의 아트라진 오염은 EPA에 의해 모니터링 되어 왔으며 미주리 주의 2개 유역과 네브래스카 주의 1개 유역에서 지속적으로 우려 수준을 초과했습니다.[29]31개의 고사용 주에 있는 지역사회 수도 시스템의 아트라진 수준을 모니터링한 결과, 지표수를 사용하는 3670개의 지역사회 수도 시스템 중 34개의 지역사회 수도 시스템에서 1993년부터 2001년 사이에 적어도 1년 동안 유아 노출에 대한 우려 수준을 초과했으며, 지하수를 사용하는 14,500개의 지역사회 수도 시스템 중 어느 것도 수위를 초과하지 않았습니다.[30]20개의 높은 아트라진의 지표수 모니터링 데이터는 10억분의 10 이하의 모든 경우에서 일일 평균이 10억분의 10 이하인 라진 수준에서 발견된 최고치를 사용합니다.

생분해

아트라진 생분해 - 아트라진 클로로하이드롤라아제 경로

아트라진은 몇 달 동안 토양에 남아 있고 (몇몇 토양에서는 최소 4년까지 지속될 수 있지만)[9] 토양에서 지하수로 이동할 수 있습니다; 지하수에 있으면 천천히 분해됩니다.미국 일부 지역의 지하수에서 높은 수준으로 검출돼 일부 농작물과 잔디에 사용되고 있습니다.미국 환경보호국은 지표수(호수, 강, 하천)의 오염에 대해 우려를 표명합니다.[9]

아트라진은 주로 미생물의 작용에 의해 토양에서 분해됩니다.토양에서 아트라진의 반감기는 13일에서 261일까지입니다.[31]아트라진 생분해는 두 가지 알려진 경로에 의해 일어날 수 있습니다.

  1. C-Cl 결합의 가수분해는 AtzA, AtzB, AtzC라고 불리는 가수분해효소에 의해 촉매되는 에틸기와 이소프로필기에 의해 뒤따릅니다.이 공정의 최종 생성물은 암모니아 및 이산화탄소에 대해 불안정한 시아노르산입니다.이 경로를 사용하는 가장 잘 특성화된 생물은 녹농균(Pseudomonas sp. strain ADP)입니다.
  2. 아미노기의 탈알킬화는 2-클로로-4-하이드록시-6-아미노-1,3,5-트리아진을 제공하며, 그 분해는 알려지지 않았습니다.이 경로는 다수의 박테리아뿐만 아니라 녹농균 종에서도 발생합니다.[32][33]

생분해 속도는 아트라진의 낮은 용해도에 영향을 받기 때문에 계면활성제는 분해 속도를 증가시킬 수 있습니다.두 개의 알킬 부분이 특정 미생물의 성장을 쉽게 지원하지만, 아트라진 고리는 고리 탄소의 산화 상태 때문에 좋지 않은 에너지원입니다.사실, 아트라진 분해의 가장 일반적인 경로는 탄소가 완전히 산화되는 중간체인 시아노르산을 포함하므로, 고리는 주로 호기성 미생물의 질소 공급원입니다.아트라진은 환원 환경에서 탄소 및 질소 공급원으로서 촉매화될 수 있으며, 일부 호기성 아트라진 분해제는 전자 수용체로서 질산염의 존재 하에서 성장을 위해 화합물을 사용하는 것으로 보여졌습니다.[34]아트라진이 세균 증식을 위한 질소 공급원으로 사용될 때, 질소 공급원의 대체 존재에 의해 분해가 조절될 수 있습니다.활성 토양 공동체뿐만 아니라 아트라진 분해 박테리아의 순수 배양에서 아트라진 고리 질소는 미생물 바이오매스에 흡수되지만 탄소는 흡수되지 않습니다.[35]낮은 농도의 포도당은 생체 이용률을 감소시킬 수 있는 반면,[36] 높은 농도는 아트라진의 이화작용을 촉진시킵니다.

효소 AtzA-C의 유전자는 전세계적으로 아트라진을 분해하는 생물체에서 매우 보존되어 있는 것으로 밝혀졌습니다.Pseudomonas sp.ADP, Atz 유전자는 수은 이화작용을 위한 유전자와 함께 플라스미드에 비연속적으로 위치합니다.AtzA-C 유전자는 그람 양성 박테리아에서도 발견되었지만 염색체에 위치합니다.[37]각 유전자 옆에 있는 삽입 요소는 그들이 이 특수한 이화작용 경로의 조립에 관여하고 있음을 암시합니다.[33]미생물을 이용한 아트라진의 분해에는 생체증강 또는 생체자극의 두 가지 선택지가 있습니다.[33]최근의 연구는 제초제가 반복적으로 사용되는 일부 분야에서 아트라진에 대한 미생물 적응이 발생하여 더 빠른 생분해가 일어났음을 시사합니다.[38]제초제인 트리플루랄린과 알라클로르와 마찬가지로, 아트라진은 철을 함유한 토양 점토가 감소된 상태에서 급속한 변화에 취약합니다.자연 환경에서 일부 철을 함유한 광물은 산소가 없을 때 특정 박테리아에 의해 환원되므로 환원된 광물에 의한 제초제의 비생물학적 변형은 "미생물적으로 유도된" 것으로 간주됩니다.[39]

광분해

2016년, 254 nm 자외선에 의한 광분해 분해는 효율적인 과정으로 특정 연구의 저자들에 의해 보여졌습니다. 이 과정은 파일럿 플랜트에서 유출물에서 아트라진 종류의 화합물 또는 유사한 신규 오염물을 줄이거나 제거하는 데 사용될 수 있습니다.[40]

건강에 미치는 영향

미국 Extension Toxicology Network에 따르면, "아트라진의 경구 치사량 또는 LD는50 쥐에서 3090mg/kg, 쥐에서 1750mg/kg, 토끼에서 750mg/kg, 햄스터에서 1000mg/kg입니다.토끼의 진피 LD는50 7500mg/kg이고 쥐의 경우 3000mg/kg보다 큽니다.랫드에서 1시간50 흡입 LC는 0.7 mg/L 이상입니다.쥐의 경우 4시간 흡입 LC는50 5.2mg/L입니다."최대 오염물질 수치는 0.003 mg/L, 기준 선량은 0.035 mg/kg/일입니다.[41]

아트라진은 카운티별로 평방 마일당 파운드 단위로 사용됩니다.아트라진은 미국에서 가장 흔하게 사용되는 제초제 중 하나입니다.[42]

포유류

2003년 9월 독성물질 및 질병 등록국(ATSDR)의 검토에 따르면 아트라진은 "현재 아트라진이 암을 유발할 수 있다는 우려 때문에 EPA에 의해 농약 재등록을 위해 검토 중"이지만 "인간에게 암을 유발하는지 여부를 확실히 진술하기에 충분한 정보가 없었습니다.ATSDR에 따르면, 아트라진이 사람의 건강에 영향을 미치는 주요한 방법 중 하나는 "생식 시스템이 작동하는 방식을 바꾸는 것"입니다.잡초 방제를 위해 아트라진을 사용하는 농장에 사는 부부들을 대상으로 한 연구들은 조기 분만의 위험이 증가하는 것을 발견했지만, 이 연구들은 대부분의 농부들이 여러 종류의 살충제에 노출되었을 수 있는 남자들이었기 때문에 해석하기 어렵습니다.어린이에 대한 위험성에 대한 정보는 거의 없지만, "먹는 물에 있는 아트라진에 대한 외부 노출은 태아의 체중과 인간의 심장, 요, 사지의 결함과 관련이 있습니다."[43]위염증으로 알려진 선천성 결손증의 발병률은 특히 일반적으로 아트라진을 바르는 시기인 봄에 임신이 일어날 때 지표수 아트라진 수치가 높아지는 지역에서 더 높은 것으로 보입니다.[44]

세계보건기구의 국제암연구기관은 아트라진을 "인간에 대한 발암성에 관해서는 분류할 수 없다"고 분류했습니다(그룹 3).[45]

EPA는 2003년 "아트라진이 사람에게 암을 일으킬 가능성이 없다"고 결정했습니다.[46]

2006년, EPA는 "농약 잔류물과 관련된 위험은 해가 없을 것이라는 합리적인 확실성을 가지고 있다"고 언급했습니다.[10][11]

2007년 EPA는 "지금까지의 연구는 아트라진이 내분비계 교란물질임을 시사한다"고 밝혔습니다.아이들의 건강에 대한 영향은 임신 기간과 성 발달 기간 동안의 영향과 관련이 있지만, 연구 결과는 거의 없습니다.사람들의 경우, 조기 분만과 자궁 내 성장 지체에 대한 위험이 노출과 관련이 있습니다.아트라진 노출은 암컷 쥐의 사춘기 발달을 지연시키거나 변화를 초래하는 것으로 나타났습니다. 수컷 쥐의 경우 상반된 결과가 관찰되었습니다.구강으로 노출된 어미의 젖을 통해 노출된 수컷 쥐들은 성인이 되었을 때 전립선염의 수치가 더 높았으며, 자궁이나 수유 중에 노출된 수컷 쥐들에게서도 면역효과가 관찰되었습니다.[9]EPA는 2009년에[12] "아트라진의 조절을 위한 기관의 과학적 기반이 견고하고 인간의 생식 효과로 이어질 수 있는 노출 수준의 예방을 보장한다"는 결론을 내린 새로운 검토를 시작했습니다.[13]데보라 A.뉴욕 로체스터 대학의 코리-슬레흐타 교수는 2014년에 "EPA가 화학물질을 검사하는 방법은 위험을 엄청나게 과소평가할 수 있다"고 말했습니다.그녀는 아트라진이 뇌에 미치는 영향에 대해 연구해 왔으며 E.P.A.의 과학 자문 위원회에서 일하고 있습니다.그녀는 또한 "아직도 우리가 아트라진에 대해 알지 못하는 많은 양이 있습니다."[16]라고 말했습니다.

2009년 천연자원보호위원회 보고서에 따르면 EPA는 미국 중부의 지표면과 식수의 아트라진 오염을 무시하고 있다고 합니다.[47]

미국 국립 암 연구소의 2011년 농업 건강 연구 결과는 "아트라진 사용과 암 부위 사이의 연관성에 대한 일관된 증거는 없었습니다"라고 결론 내렸습니다.이 연구는 13년간 57,310명의 허가받은 농약 신청자들을 추적했습니다.[48]

세계보건기구와 유엔식량농업기구가 공동으로 실시한 2011년 아트라진의 포유류 생식 독성학 검토 결과, 아트라진은 테라진을 유발하지 않는다고 결론지었습니다.쥐와 토끼의 생식 효과는 어미에게 독성이 있는 용량에서만 볼 수 있었습니다.쥐에서 관찰된 부작용으로는 태아 재흡수율(하루 ≥50mg/kg 용량), 암컷 쥐의 성 발달 지연(하루 ≥30mg/kg 용량), 출생 체중 감소(하루 ≥3.6mg/kg 용량)가 있습니다.

2014년 체계적인 리뷰는 아트라진 제조업체인 Syngenta의 자금 지원을 받아 생식 건강 문제와의 관련성을 평가했습니다.저자들은 대부분의 연구의 질이 나쁘고 좋은 품질의 데이터가 없다면 결과를 평가하기가 어려웠지만, 연구 전반에서 일관되게 부정적인 임신 결과의 단일 범주가 발견되지 않았다는 것에 주목했습니다.저자들은 데이터의 질이 좋지 않고 연구 전반에 걸쳐 강력한 발견이 부족하기 때문에 아트라진과 부정적인 임신 결과 사이의 인과관계가 보장되지 않는다고 결론 내렸습니다.신젠타는 자료의 설계, 수집, 관리, 분석, 해석 등에 관여하지 않았고 원고 작성에도 관여하지 않았습니다.[50]

양서류

아트라진은 테라토겐으로 의심되어 왔으며, 몇몇 연구들은 수컷 표범 개구리들에게 낮은 농도에서도 탈분자화를 일으킨다고 보고하고 있으며,[51] 내분비 교란 물질입니다.[52]캘리포니아 대학교 버클리 캠퍼스의 타이론 헤이스(Tyron Hayes)의 2002년 연구는 노출이 수컷 올챙이가 수컷과 암컷 모두의 성적 특징을 가진 개구리인 헤르마프로디테스(hermaphrodite)로 변하게 한다는 것을 발견했습니다.[53][54]그러나,[55] 본 연구는 복제될 수 없었으며, 본 연구의 2003년 EPA 검토는 과밀화, 의심스러운 시료 취급 기법, 그리고 저자들이 시료 크기, 선량 반응 효과를 포함한 주요 세부 사항을 공개하지 못한 것으로 결론지었습니다.그리고 관찰된 효과의 가변성으로 인해 연구의 신뢰성과 생태학적 관련성을 평가하기가 어려웠습니다.[55][56]EPA가 요청하고 EPA 지도 및 검사 하에 수행된 2005년 연구는 Hayes의 결과를 재현할 수 없었습니다.[57]

EPA의 과학 자문 위원회는 관련 연구를 조사했고 2010년에 "아트라진은 실험실과 현장 연구의 검토에 근거하여 양서류 생식선 발달에 악영향을 미치지 않는다"고 결론을 내렸습니다.[11]추가 조사를 위해 적절한 연구 설계를 권장했습니다.EPA의 요구에 따라 두 가지 실험이 우수 실험실 관행(GLP)에 따라 수행되었으며 EPA와 독일 규제 당국에 의해 검사되었으며, 2009년 "0.01~100μg/L의 농도에서 아트라진에 유충 X. 레비스를 장기간 노출하는 것은 성장, 유충 발달 또는 성적 분화에 영향을 미치지 않는다"[58]는 결론을 내렸습니다.2008년 보고서는 헤이스의 연구를 복제할 수 없었던 일본 연구자들의 독립적인 연구를 인용했습니다."과학자들은 헤르마프로다이트 개구리를 발견하지 못했고, 아로마타제 mRNA 유도로 측정한 아로마타제의 증가도 발견하지 못했고, 여성화의 또 다른 지표인 비텔로제닌의 증가도 발견하지 못했습니다.[59]

2007년 연구에서는 감염에 대한 올챙이 방어 대비 트레마토데 세르카리아에 대한 환경적으로 관련된 아트라진 농도의 상대적 중요성을 조사했습니다.그것의 주요 결과는 3 mg/L가 아닌 30 mg/L의 아트라진 농도에 숙주가 노출되었을 때만 E. trivolvis에 의한 감염에 대한 청개구리 올챙이의 민감성이 증가한다는 것이었습니다.[60]

2008년의 한 연구는 올챙이들이 생애 초기에 10ppm의 아트라진 농도에 만성적으로 노출되었을 때 기형적인 심장과 손상된 신장과 소화 시스템을 발달시켰다고 보고했습니다.조직 기형은 이소성 프로그램 세포 사멸에 의해 유도되었을 수 있지만, 메커니즘은 확인되지 않았습니다.[61]

2010년 호주 농약 및 수의학 의약품 당국(APVMA)은 2007년 EPA 결과와 일치하는 "기존 노출 수준에서" 환경 아트라진이 호주의 양서류 개체수에 영향을 미치지 않는다는 잠정적인 결론을 내렸습니다.[62]APVMA는 [63]Hayes의 2010년 발표된 논문에 대해 그의 연구 결과가 "매우 광범위한 데이터 세트를 기반으로 하는 현재 규정의 재고를 정당화할 충분한 증거를 제공하지 못한다"[62]고 답했습니다.

2015년 EPA 기사에서는 Hayes/Syngenta 갈등에 대해 논의하여 재무적 및 비재무적 이해상충을 모두 설명했습니다.저자들은 "Hayes와 Syngenta의 진술은 그들의 과학적 차이가 그들의 과학적 객관성에 의심을 품게 하는 개인적인 측면을 발전시켰다는 것을 암시합니다"[64]라고 결론 내렸습니다.

2012년 집단소송

2012년, 아트라진 제조업체인 신젠타는 인간 상수도의 아트라진 수치에 관한 집단소송의 피고였습니다.신젠타는 "먹는 물에서 아트라진을 걸러내는 비용"으로 1,000개 이상의 수도 시스템을 배상하기 위해 1억 5백만 달러를 지불하기로 합의했습니다.그 회사는 모든 잘못을 부인했습니다.[16][65][66]

2015년 캐나다 규제심사

EU의 2004년 금지 조치로 인해 2015년부터 PMRA에 의해 캐나다에서 제품에 대한 규제 검토가 시작되었습니다.2017년 3월 31일에 리뷰 결과가 발표되었고 PMRA는 제품 등록에 변경을 두지 않기로 결정했습니다.이것은 EU의 금지가 입법된 오염물질 수치인 0.1μg/L에 근거한 반면, 캐나다의 규정은 식수의 살충제로 인한 인간의 건강에 대한 위험을 판단하는 데 있어 국내에서 개발된 "위험 기반 과학적 접근법"을 요구하고 있기 때문입니다.미국의 음용수 기준인 3μg/L는 캐나다 기준인 5μg/L와 거의 같습니다.북미 지역의 최대 오염 물질 수치는 캐나다 데이터 2.32μg/L에서 최대 오염 물질 수치를 초과하지 않았습니다.[67]

참고 항목

참고문헌

  1. ^ a b c d e NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0043". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  2. ^ a b c "Ingredients Used in Pesticide Products-Atrazine". US Environmental Protection Agency. Archived from the original on 2022-05-06. Retrieved 2021-08-08.
  3. ^ a b "Water Info : What's In My Water?: Atrazine". DrinkTap.org. Archived from the original on 1 January 2018.
  4. ^ a b "Guidelines for Canadian Drinking Water Quality: Guideline Technical Document – Atrazine". Health Canada. 1 November 2011. Archived from the original on 5 November 2022. Retrieved 5 November 2022.
  5. ^ a b c "Chemical Review: Atrazine". Australian Pesticides and Veterinary Medicines Authority. 2014-05-28. Archived from the original on 2015-02-11. Retrieved 2015-02-11.
  6. ^ 유럽 위원회.2004/248/EC: 2004년 3월 10일 위원회 지침 91/414/EEC의 부속서 I에 아트라진을 포함하지 않는 것과 이 활성 물질을 포함하는 식물 보호 제품에 대한 허가 철회에 관한 위원회 결정 (EEA 관련성이 있는 텍스트) (문서 번호 C(2004) 731에 통지) 2022년 3월 15일 웨이백 마치에 보관.ne 결정 2004/248/EC - 공식 저널 L 078, 결정 2004/248/EC.2004년 3월 16일: 인용: "(9)제출된 정보에 기초하여 수행된 평가는 제안된 사용 조건 하에서 아트라진을 함유한 식물 보호 제품이 지침 91/414/EEC 제5조 (1)(a) 및 (b)에 규정된 요건을 일반적으로 충족한다는 것이 예상될 수 있음을 입증하지 못했습니다.특히, 이용 가능한 모니터링 데이터는 넓은 지역에서 활성 물질과 그 분해 생성물의 농도가 지하수에서 0.1μg/L를 초과하지 않는다는 것을 입증하기에 부족했습니다.또한, 다른 지역에서 계속 사용할 경우 지하수의 농도가 이미 0.1μg/L를 초과하는 지하수의 질이 만족스럽게 회복될 것이라고 장담할 수 없습니다.이러한 수준의 활성 물질은 지침 91/414/EEC의 부속서 Ⅵ의 한계를 초과하고 지하수에 허용될 수 없는 영향을 미칠 것입니다." (10) 따라서 아트라진은 지침 91/414/EEC의 부속서 Ⅰ에 포함되지 않아야 합니다.(11) 아트라진이 함유된 식물 보호 제품에 대한 기존 허가가 규정된 기간 내에 철회되고 갱신되지 않으며 해당 제품에 대한 새로운 허가가 부여되지 않도록 조치를 취해야 합니다."
  7. ^ 뉴욕타임즈의 대니 하킴페브입니다.2015년 2월 23일.금지되거나 금지되지 않은 농약은 Wayback Machine에서 2016-12-23년 보관된 대서양 횡단 무역 민감도를 강조합니다.
  8. ^ Gilliom RJ et al.미국 지질조사 우리나라 수질: 우리나라 하천과 지하수의 농약, 1992-2001 Wayback Machine의 2013-11-26 보관 2006년 3월, 2007년 2월 15일 개정
  9. ^ a b c d e Atrazine: Chemical Summary. Toxicity and Exposure Assessment for Children's Health (PDF) (Report). U.S. Environmental Protection Agency. 2007-04-24. Archived from the original (PDF) on 2012-03-16.
  10. ^ a b Triazine 누적 위험 평가 및 Atrazine, Simazine 및 Propazine 의사 결정 2013년 6월 1일 Wayback Machine, 2006년 6월 22일 EPA에서 보관.
  11. ^ a b c 아트라진 업데이트: 양서류, Wayback Machine에서 2015-09-30 보관, 2010년 4월, EPA.
  12. ^ a b EPA, 2009년 10월 7일 Wayback Machine에서 2016-03-04 아트라진의 새로운 과학적 평가 시작
  13. ^ a b EPA 아트라진 업데이트: 과학적 동료 검토—2013년 1월 현재 Wayback Machine Current에서 Human Health Archived 2015-09-30.2014년 3월 15일 접속
  14. ^ "Refined Ecological Risk Assessment for Atrazine". EPA. p. 184. Archived from the original on 11 September 2020. Retrieved 12 October 2020.
  15. ^ EPA [ww.epa.gov/pesticides/reregistration/atrazine/atrazine_update.htm#amphibian Atrazine 업데이트:Scientific Peer Review—Amphibians] 2013년 1월 현재.2014년 3월 15일 접속
  16. ^ a b c d "귀중한 평판: Tyron Hayes는 화학물질이 해롭다고 말했고, 그 제조사는 그를 추격했습니다." 2014년 2월 10일 The New Yorker Rachel Aviv의 Wayback Machine 2014-07-02 보관
  17. ^ Duhigg, Charles (August 22, 2009). "Debating How Much Weed Killer Is Safe in Your Water Glass". The New York Times. Archived from the original on 2018-11-07. Retrieved 2015-05-02.
  18. ^ Tillitt DE, Papoulias DM, Whyte JJ, Richter CA (2010). "Atrazine reduces reproduction in fathead minnow (Pimephales promelas)". Aquat. Toxicol. 99 (2): 149–59. doi:10.1016/j.aquatox.2010.04.011. PMID 20471700. Archived from the original on 2022-03-15. Retrieved 2020-09-01.
  19. ^ Walsh, Edward (2003-02-01). "EPA Stops Short of Banning Herbicide". Washington Post. pp. A14. Archived from the original on 2022-03-15. Retrieved 2007-04-27.
  20. ^ "Restricted Use Products (RUP) Report: Six Month Summary List". Environmental Protection Agency. Archived from the original on 11 January 2010. Retrieved 1 December 2009.
  21. ^ Ackerman, Frank (2007). "The economics of atrazine" (PDF). International Journal of Occupational and Environmental Health. 13 (4): 437–445. doi:10.1179/oeh.2007.13.4.437. PMID 18085057. S2CID 2655422. Archived (PDF) from the original on 2011-06-22. Retrieved 2010-11-28.
  22. ^ Swanton, Clarence J; Gulden, Robert H; Chandler, Kevin (2017). "BioOne Online Journals - A Rationale for Atrazine Stewardship in Corn". Weed Science. 55: 75–81. doi:10.1614/WS-06-104.1. S2CID 86209323.
  23. ^ Fawcett, Richard S. "20년간의 대학 옥수수 수확량 데이터: 아트라진 사용 및 사용하지 않음 2009-05-14 Wayback Machine", 노스 센트럴 잡초 과학 협회 2014년 3월 5일 Wayback Machine, 2008년
  24. ^ Mitchell, P. D (2014). "Market-level assessment of the economic benefits of atrazine in the United States". Pest Management Science. 70 (11): 1684–1696. doi:10.1002/ps.3703. PMC 4282455. PMID 24318916.
  25. ^ Wolfgang Krämer (2007). Modern Crop Protection Compounds, Volume 1. Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-31496-6.[permanent dead link] (데드링크 2022년 6월 22일)
  26. ^ Appleby, Arnold P.; Müller, Franz; Carpy, Serge (2001). "Weed Control". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a28_165. ISBN 978-3-527-30673-2.
  27. ^ Prossnitz, Eric R.; Barton, Matthias (May 2014). "Estrogen biology: New insights into GPER function and clinical opportunities". Molecular and Cellular Endocrinology. 389 (1–2): 71–83. doi:10.1016/j.mce.2014.02.002. PMC 4040308. PMID 24530924.
  28. ^ Dooley, G. P.; Reardon, K. F.; Prenni, J. E.; Tjalkens, R. B.; Legare, M. E.; Foradori, C. D.; Tessari, J. E.; Hanneman, W. H. (April 2008). "Proteomic Analysis of Diaminochlorotriazine Adducts in Wister Rat Pituitary Glands and LβT2 Rat Pituitary Cells". Chemical Research in Toxicology. 21 (4): 844–851. doi:10.1021/tx700386f. PMID 18370413.
  29. ^ "Atrazine Updates Pesticides US EPA". Epa.gov. Archived from the original on 2015-09-30. Retrieved 2015-02-08.
  30. ^ "www.epa.gov" (PDF). Archived from the original (PDF) on 2008-06-25.
  31. ^ 아트라진에 대한 임시 재등록 적격 판정 2008년 6월 25일, 2003년 1월 미국 EPA의 웨이백 머신에서 보관.
  32. ^ Zeng Y, Sweeney CL, Stephens S, Kotharu P. (2004).아트라진 경로 지도.Wackett LP.생분해 데이터베이스.
  33. ^ a b c Wackett, L. P.; Sadowsky, M. J.; Martinez, B.; Shapir, N. (January 2002). "Biodegradation of atrazine and related s-triazine compounds: from enzymes to field studies". Applied Microbiology and Biotechnology. 58 (1): 39–45. doi:10.1007/s00253-001-0862-y. PMID 11831474. S2CID 2998290.
  34. ^ Crawford JJ, Sims GK, Mulvaney RL, Radosevich M (1998). "Biodegradation of atrazine under denitrifying conditions". Appl. Microbiol. Biotechnol. 49 (5): 618–623. doi:10.1007/s002530051223. PMID 9650260. S2CID 5126687.
  35. ^ Bichat, F.; G.K. Sims; R.L. Mulvaney (1999). "Microbial utilization of heterocyclic nitrogen from atrazine". Soil Science Society of America Journal. 63 (1): 100–110. Bibcode:1999SSASJ..63..100B. doi:10.2136/sssaj1999.03615995006300010016x.
  36. ^ Ralebitso TK, Senior E, van Verseveld HW (2002). "Microbial aspects of atrazine degradation in natural environments". Biodegradation. 13 (1): 11–19. doi:10.1023/A:1016329628618. PMID 12222950. S2CID 21098999. Archived from the original on 2022-03-15. Retrieved 2019-10-29.
  37. ^ Cai B, Han Y, Liu B, Ren Y, Jiang S (2003). "Isolation and characterization of an atrazine-degrading bacterium from industrial wastewater in China". Letters in Applied Microbiology. 36 (5): 272–276. doi:10.1046/j.1472-765X.2003.01307.x. PMID 12680937. S2CID 8003165.
  38. ^ Krutz LJ, Shaner DL, Accinelli C, Zablotowicz RM, Henry WB (2008). "Atrazine dissipation in s-triazine-adapted and non-adapted soil from Colorado and Mississippi: Implications of enhanced degradation on atrazine fate and transport parameters". Journal of Environmental Quality. 37 (3): 848–857. doi:10.2134/jeq2007.0448. PMID 18453406.
  39. ^ Xu J, Stucki JW, Wu J, Kostka J, Sims GK (2001). "Fate of atrazine and alachlor in redox-treated ferruginous smectite". Environmental Toxicology and Chemistry. 20 (12): 2717–2724. doi:10.1002/etc.5620201210. PMID 11764154. S2CID 24221011.
  40. ^ Felix de Lima et al, "방사선 자외선(UVC)에 의한 제초제 아트라진의 광분해: 녹색 화학의 응용" Wayback Machine, Chemical Science International Journal 17(3): 1-10, 2016
  41. ^ 농약 정보 프로필: 아트라진은 1996년 6월 웨이백 머신, 확장 독성학 네트워크(코넬 대학교, 오리건 주립 대학교, 아이다호 대학교, 데이비스 캘리포니아 대학교 및 미시간 주립 대학교 환경 독성학 연구소의 협력 확장 사무실)에서 2022-04-01년에 보관되었습니다.
  42. ^ "USGS NAWQA: The Pesticide National Synthesis Project". water.usgs.gov. Archived from the original on 2022-04-02. Retrieved 2021-08-05.
  43. ^ "Public Health Statement for Atrazine". Toxic Substances Portal - Atrazine. Center for Disease Control, Agency for Toxic Substances and Disease Registry, Division of Toxicology and Human Health Sciences. September 2003. Archived from the original on March 15, 2022. Retrieved May 2, 2015.
  44. ^ Waller, Sarah A; Paul, Kathleen; Peterson, Suzanne E; Hitti, Jane E (March 2010). "Agricultural-related chemical exposures, season of conception, and risk of gastroschisis in Washington State". American Journal of Obstetrics and Gynecology. 202 (3): 241.e1–241.e6. doi:10.1016/j.ajog.2010.01.023. PMID 20207240.
  45. ^ "IARC MONOGRAPHS ON THE EVALUATION OF CARCINOGENIC RISKS TO HUMANS" (PDF). IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans. International Agency for Research on Cancer. 73. Archived (PDF) from the original on 2022-03-26. Retrieved 2021-08-05.
  46. ^ 아트라진에 대한 임시 재등록 적격 판정 2015-09-30, 미국 EPA, 2003년 1월.
  47. ^ "How the EPA is Ignoring Atrazine Contamination in Surface and Drinking Water in the Central United States" (PDF). Natural Resources Defense Council. The New York Times. August 2009. Archived (PDF) from the original on 2022-04-17. Retrieved 2010-12-19.
  48. ^ 빈 프리먼, 로라 E. (2011) 농업 보건 연구(1994-2007)의 농약 신청자 중 아트라진과 암 발생(1994-2007) 웨이백 머신에서 2012-03-28 보관.환경 건강의 관점.
  49. ^ "Chemical Hazards in Drinking Water - Atrazine" (PDF). Archived (PDF) from the original on 2022-03-15. Retrieved 2015-02-08.
  50. ^ Goodman, M; Mandel, J. S.; Desesso, J. M.; Scialli, A. R. (2014). "Atrazine and pregnancy outcomes: A systematic review of epidemiologic evidence". Birth Defects Research Part B: Developmental and Reproductive Toxicology. 101 (3): 215–36. doi:10.1002/bdrb.21101. PMC 4265844. PMID 24797711.
  51. ^ Jennifer Lee (2003-06-19). "Popular Pesticide Faulted for Frogs' Sexual Abnormalities". The New York Times. Archived from the original on 2022-03-15. Retrieved 2018-07-27.
  52. ^ Mizota, K.; Ueda, H. (2006). "Endocrine Disrupting Chemical Atrazine Causes Degranulation through Gq/11 Protein-Coupled Neurosteroid Receptor in Mast Cells". Toxicological Sciences. 90 (2): 362–8. doi:10.1093/toxsci/kfj087. PMID 16381660.
  53. ^ 브릭스, 헬렌 (2002년 4월 15일), 살충제 '개구리가 성을 바꾸게 한다' 웨이백 머신에서 2007-10-07 보관.BBC 뉴스.2007-10-16에 검색되었습니다.
  54. ^ Hayes, Tyrone; Haston, Kelly; Tsui, Mable; Hoang, Anhthu; Haeffele, Cathryn; Vonk, Aaron (2002-10-31). "Feminization of male frogs in the wild". Nature. 419 (6910): 895–896. doi:10.1038/419895a. ISSN 1476-4687. PMID 12410298. S2CID 4364535. Archived from the original on 2010-11-27. Retrieved 2022-12-04.
  55. ^ a b "Summary of Atrazine Reregistration Activities" (PDF). Archived (PDF) from the original on 2022-03-15. Retrieved 2021-08-14.
  56. ^ "www.epa.gov" (PDF). EPA Scientific Advisory Panel. June 2003. Archived (PDF) from the original on 2022-03-15. Retrieved 2014-10-24.
  57. ^ Jooste, Alarik M.; Du Preez, Louis H.; Carr, James A.; Giesy, John P.; Gross, Timothy S.; Kendall, Ronald J.; Smith, Ernest E.; Van Der Kraak, Glen L.; Solomon, Keith R. (July 2005). "Gonadal Development of Larval Male Xenopus laevis Exposed to Atrazine in Outdoor Microcosms". Environmental Science & Technology. 39 (14): 5255–5261. Bibcode:2005EnST...39.5255J. doi:10.1021/es048134q. PMID 16082954.
  58. ^ Kloas, Werner; Lutz, Ilka; Springer, Timothy; Krueger, Henry; Wolf, Jeff; Holden, Larry; Hosmer, Alan (February 2009). "Does Atrazine Influence Larval Development and Sexual Differentiation in Xenopus laevis?". Toxicological Sciences. 107 (2): 376–384. doi:10.1093/toxsci/kfn232. PMC 2639758. PMID 19008211.
  59. ^ Renner, Rebecca (May 2008). "Atrazine Effects in Xenopus Aren't Reproducible". Environmental Science & Technology. 42 (10): 3491–3493. Bibcode:2008EnST...42.3491R. doi:10.1021/es087113j. PMID 18546678.
  60. ^ Koprivnikar, Janet; Forbes, Mark R.; Baker, Robert L. (2007). "Contaminant Effects on Host–Parasite Interactions: Atrazine, Frogs, and Trematodes". Environmental Toxicology and Chemistry. 26 (10): 2166–70. doi:10.1897/07-220.1. PMID 17867892. S2CID 4605.
  61. ^ Lenkowski JR, Reed JM, Deininger L, McLaughlin KA (2008). "Perturbation of organogenesis by the herbicide atrazine in the amphibian Xenopus laevis". Environ. Health Perspect. 116 (2): 223–30. doi:10.1289/ehp.10742. PMC 2235211. PMID 18288322.
  62. ^ a b 뉴스 속 화학물질: Atrazine, 호주 농약 및 수의학 의약품 관리국, 2010년 6월 30일 원본, 인터넷 아카이브에 의해 2010년 7월 4일 보관
  63. ^ Hayes, TB; Khoury, V; Narayan, A; Nazir, M; Park, A; Brown, T; Adame, L; Chan, E; et al. (2010). "Atrazine induces complete feminization and chemical castration in male African clawed frogs (Xenopus laevis)". Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 107 (10): 4612–7. Bibcode:2010PNAS..107.4612H. doi:10.1073/pnas.0909519107. PMC 2842049. PMID 20194757.
  64. ^ Suter, Glenn; Cormier, Susan (2015). "The problem of biased data and potential solutions for health and environmental assessments". Human and Ecological Risk Assessment. 21 (7): 1–17. doi:10.1080/10807039.2014.974499. S2CID 84723794.
  65. ^ Greenville v. Syngenta Crop Protection, Inc., and Syngenta AG Case No. 3:10-cv-00188-JPG-PMF Achived 2021-05-06 the Wayback Machine, 2013년 8월 23일 접근
  66. ^ 클레어 하워드, 환경 건강 뉴스 담당.2013년 6월 17일 특보: 신겐타의 아트라진 지키기 캠페인, 비평가들의 명예를 실추시킵니다.Wayback Machine에서 2014-03-30 보관
  67. ^ "Re-evaluation Note REV2017-09, Special Review Decision: Atrazine". Pest Management Regulatory Agency. 31 March 2017. Archived from the original on 5 November 2022. Retrieved 5 November 2022.

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