파르옥시프로피온

Paroxypropione
파르옥시프로피온
Paroxypropione.svg
임상 데이터
상호프레난톨, 프레노몬, 효페논, 파록손, 포시피오네, 프로페논, 기타
기타 이름파라옥시프로피오페논, H-365, NSC-2834, 4'-히드록시프로피오페논,에틸p-히드록시페닐케톤, p-프로피오닐페놀, 파르옥시프로피오페논, 파라히드록시프로피오페논, PHP
약물 클래스비스테로이드성 에스트로겐(안티고나도트로핀)
ATC 코드
  • 없음.
법적 상태
법적 상태
  • 일반 : ( (처방만)
식별자
  • 1-(4-히드록시페닐)-1-프로파논
CAS 번호
PubChem CID
켐스파이더
유니
CompTox 대시보드 (EPA )
ECHA 정보 카드100.000.676 Edit this at Wikidata
화학 및 물리 데이터
공식C9H10O2
몰 질량150.15g/140g−1/140g/150g
3D 모델(JSmol)
  • CCC(=O)c1cc(cc1)o
  • InChI=1S/C9H10O2/c1-2-9(11)7-3-5-8(10)6-4-7/h3-6,10H,2H2,1H3
  • 키: RARSHUDCJQSEFJ-UHFFFAOYSA-N

파라옥시프로피오페논으로도 알려진 파록시프로피온은 스페인과 이탈리아에서 의학적으로 항산화제로 사용되어 왔지만 더 이상 시판되지 않는 [1][2][3][4]것으로 보이는 합성 비스테로이드 에스트로겐이다.그것은 [1]1902년에 처음 합성되었다.이 약의 항나트륨 성질은 1951년에[3] 발견되었고,[5] 그 직후 임상 용도로 사용되기 시작했다.

약리학

약역학

파르옥시프로피온은 구조적으로 메틸파라벤과 같은 p-히드록시벤조산 [6][7]및 파라벤과 밀접하게 관련되어 있으며, 또한 디에틸스틸베스트롤(실제로 활성대사물로서 파르옥시프로피온을 생성함) 및 노닐페놀과 같은 알킬페놀과 매우 유사하며, 이들 역시 모두 [8][9]에스트로겐이다.이 약물은[4] 에스트로겐 수용체에 대한 친화력이 상대적으로 낮으며, 예를 들어 [10][11]하루에 0.8~1.6g/h의 유의한 에스트로겐 및 항당향성 효과를 얻기 위해 높은 용량으로 투여되어야 한다.에스트로겐 활성의 0.1%, 에스트론의 [12]항당성 효력의 0.5% 미만이다.

화학

합성

보고된 최고 수율은 약 96%로 페놀과 [13]염화 프로피오닐 사이의 수율입니다.이 메커니즘은 페닐프로피온산염을 주기 위해 초기 에스테르화를 수반할 가능성이 높으며, 그 후 Fries 전위 과정을 거친다.

파생상품

파르옥시프로피온은 디에틸스틸베스트롤과 디에네스트롤의 [14][15]화학 합성 전구체이다.

사회와 문화

이름

브랜드명은 Frenantol, Frenormon, Hyophenon, Paroxon, Possipione, Profenone, 기타 다수이며, 이전 개발 코드명은 NSC-2834이며, P.O.P. 또는 4-히드록시 프로피오페논이라고도 합니다.

조사.

파옥시 프로피온은 유방암 [16][17][18]치료에 연구되고 사용되었다.

레퍼런스

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  17. ^ Stoll BA (August 1956). "P-hydroxypropiophenone for advanced breast cancer: a preliminary report". The Medical Journal of Australia. 43 (5): 181–3. doi:10.5694/j.1326-5377.1956.tb56562.x. PMID 13358357. S2CID 22364847.
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추가 정보

  • Gustavo RP (July 1958). "[Anti-gonadotropic action of possipione]" [Anti-gonadotropic action of possipione]. Quaderni di Clinica Ostetrica e Ginecologica (in Italian). 13 (7): 307–15. PMID 13579130.