1-아미노시클로프로판-1-카르본산

1-Aminocyclopropane-1-carboxylic acid
1-아미노시클로프로판-1-카르본산
1-aminocyclopropanecarboxylic acid 200.svg
이름
우선 IUPAC 이름
1-아미노시클로프로판-1-카르본산
기타 이름
1-아미노시클로프로판카르본산
식별자
3D 모델(JSmol)
약어 ACC
체비
첸블
켐스파이더
드러그뱅크
ECHA 정보 카드 100.108.227 Edit this at Wikidata
케그
유니
  • InChI=1S/C4H7NO2/c5-4(1-2-4)3(6)7/h1-2,5H2,(H, checkY6,7)
    키: PAJPWUMXBYXFCZ-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C4H7NO2/c5-4(1-2-4)3(6)7/h1-2,5H2,(H,6,7)
    키 : PAJPWUMXBYXFCZ-UHFFFAOYAF
  • [1]: C(O)(=O)C1(CC1)(N)
  • O=C(O)C1(N)CC1
특성.
C4H7NO2
몰 질량 101.1 c
녹는점 198 ~ 201 °C (388 ~394 °F, 471 ~474 K)
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

1-아미노시클로프로판-1-카르복실산(ACC)은 아미노산의α C원자에 사이클로프로판 고리가 융합된 이치환환α-아미노산이다.흰색 고체입니다.많은 사이클로프로판 치환 아미노산이 알려져 있지만,[2][verification needed] 이것은 자연적으로 발생한다.글리신과 비슷하지만 대부분의 α-아미노산과 달리 ACC는 키랄이 아닙니다.

생화학

ACC는 식물 호르몬인 [3][4]에틸렌의 전구체이다.메티오닌으로부터 ACC 합성효소(EC 4.4.1.14)에 의해 합성되고 ACC 산화효소(EC 1.14.17.4)[5]에 의해 에틸렌으로 전환된다.

ACC는 또한 인간과 동물의 신경계 반응에 관여하는 단백질과 유사한 단백질을 활성화함으로써 수분과 종자 생산에 중요한 역할을 하는 에틸렌 비의존적 시그널링을 나타낸다.구체적으로는 ACC 시그널링은 난포자 조직 내 꽃가루 튜브 화학 유인제 LURE 1.2의 분비를 촉진하여 꽃가루 튜브 흡착력을 높인다.또한 ACC는 뿌리 원형체 [6]내의 글루탐산 수용체 유사(GLR) 채널을 통해 Ca 함유2+ 이온 전류를 활성화한다.

ACC는 토양 미생물(세균과 곰팡이 모두)에 의해 질소와 [7]탄소의 공급원으로 사용될 수 있다.이와 같이 ACC를 사용하여 토양을 배양하는 것은 ACC-탈아미나아제를 코드하는 유전자 풍요를 유도하는 것으로 입증되었으며, 이는 식물의 성장과 스트레스 [7][8]내성에 긍정적인 영향을 미칠 수 있다.

ACC도 [9]다시마에서 추출되었습니다.

ACC는 또한 포유류 NMDA [10]수용체의 외인성 부분작용제이다.

2019년 미국 환경보호청은 ACC를 [11]살충제로 사용하기 위해 발급되는 실험 사용 허가 신청서를 발행했다.

레퍼런스

  1. ^ Caspi R, Foerster H, Fulcher CA, Hopkinson R, Ingraham J, Kaipa P, et al. (January 2006). "MetaCyc: a multiorganism database of metabolic pathways and enzymes". Nucleic Acids Research. 34 (Database issue): D511-6. doi:10.1093/nar/gkj128. PMC 1347490. PMID 16381923.
  2. ^ Brackmann F, de Meijere A (November 2007). "Natural Occurrence, Syntheses, and Applications of Cyclopropyl-Group-Containing α-Amino Acids. 1. 1-Aminocyclopropanecarboxylic Acid and Other 2,3-Methanoamino Acids". Chemical Reviews. 107 (11): 4493–4537. doi:10.1021/cr078376j. PMID 17944521.
  3. ^ Yang S, Hoffman N (1984). "Ethylene biosynthesis and its regulation in higher plants". Annu. Rev. Plant Physiol. 35: 155–189. doi:10.1146/annurev.pp.35.060184.001103.
  4. ^ Kende H (1993). "Ethylene biosynthesis". Annu. Rev. Plant Physiol. 44: 283–307. doi:10.1146/annurev.pp.44.060193.001435.
  5. ^ Kende H (September 1989). "Enzymes of ethylene biosynthesis". Plant Physiology. 91 (1): 1–4. doi:10.1104/pp.91.1.1. PMC 1061940. PMID 16666977.
  6. ^ Mou W, Kao YT, Michard E, Simon AA, Li D, Wudick MM, et al. (August 2020). "Ethylene-independent signaling by the ethylene precursor ACC in Arabidopsis ovular pollen tube attraction". Nature Communications. 11 (1): 4082. Bibcode:2020NatCo..11.4082M. doi:10.1038/s41467-020-17819-9. PMC 7429864. PMID 32796832.
  7. ^ a b Liu H, Khan MY, Carvalhais LC, Delgado-Baquerizo M, Yan L, Crawford M, et al. (May 2019). "Soil amendments with ethylene precursor alleviate negative impacts of salinity on soil microbial properties and productivity". Scientific Reports. 9 (1): 6892. Bibcode:2019NatSR...9.6892L. doi:10.1038/s41598-019-43305-4. PMC 6499801. PMID 31053834.
  8. ^ Farahat MG, Mahmoud MK, Youseif SH, Saleh SA, Kamel Z (2020). "Alleviation of salinity stress in wheat by ACC deaminase-producing Bacillus aryabhattai EWR29 with multifarious plant growth-promoting attributes". Plant Archives. 20 (1): 417–429.
  9. ^ Nelson W, van Staden J (1985). "Aminocyclopropane-1-carboxylic acid in seaweed concentrate". Botanica Marina. 28 (9): 415-417. doi:10.1515/botm.1985.28.9.415.
  10. ^ Inanobe A, Furukawa H, Gouaux E (July 2005). "Mechanism of partial agonist action at the NR1 subunit of NMDA receptors". Neuron. 47 (1): 71–84. doi:10.1016/j.neuron.2005.05.022. PMID 15996549. S2CID 16033761.
  11. ^ "Pesticide Experimental Use Permit; Receipt of Application; Comment Request" (PDF). Federal Register. 84 (152): 38624. August 7, 2019 – via www.govinfo.gov.
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