미로에스트롤

Miroestrol
미로에스트롤
Miroestrol.png
이름
IUPAC 이름
(3R,13S,17R,18S)-7,13,16,17-테트라히드록시-2,2-디메틸-10-옥사펜타시클로[14.2.1.03,124,913,18.0]노나데카-4,6,8,11-테트라엔-14-온
기타 이름
(+)-미로에스트롤
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
케그
  • InChI=1S/C20H22O6/c1-18(2)11-6-19(24)7-14(22)20(25,16(11)17(19)23)12-8-26-13-5-9(21)3-4-10(13)18-3-5,21-15,23,11,11,11,11,11,11,11,11,11,17,23,11,11,11,17,11,17,11,11,17,17,17,17,17,17,17,17,9,17,17,17,17,17,9,17,17,9,17,17,9,17,17
    키: RJKLDOLOCIQYFS-PRTISISMSA-N ☒N
  • InChI=1/C20H22O6/c1-18(2)11-6-19(24)7-14(22)20(25,16(11)17(19)23)12-8-26-13-5-9(21)3-10(13)15(12)18/h-3-5,11-15,21-17,23
    키: RJKLDOLOCIQYFS-PRTISISMBT
  • CC1([C@H]2C3=C(C=C(C=C3)O)OC=C2[C@]4([C@H]5C1CC([C@H]5O)(CC4=O)O)c
특성.
C20H22O6
몰 질량 358.385
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

미로에스트롤은 에스트로겐 호르몬의 생물학적 활동을 모방한 식물 유래 화학물질인 피토에스트로겐이다.미로에스트롤은 1960년 태국 허브인 푸에라리아 미리피카에서 처음 분리됐으며 식물의 [1]회춘 성질을 가진 것으로 추정되고 있다.그러나 보다 최근의 연구에 따르면 활성 성분은 실제로 밀접하게 관련된 화학 화합물인 디옥시미로에스트롤(아래 그림)일 수 있으며, 보고된 미로에스트롤의 존재는 분리 [2]절차의 인공물일 수 있습니다.디옥시미로에스트롤이 공기 중의 산소에 노출되면 미로에스트롤로 전환된다.

디옥시미로에스트롤의 화학적 구조

피토에스트로겐의 에스트로겐 특성에 대한 비교 연구에서 디옥시미로에스트롤과 미로에스트롤 모두 17β-오에스트라디올 [3]작용제로서 쿠메스트롤과 같은 다른 알려진 피토에스트로겐과 시험관내 활성이 비슷하다는 것을 발견했다.그들의 에스트로겐 활동 때문에, 미로에스트롤, 디옥시미로스트롤, 그리고 다른 관련 화합물들은 완전한 [4][5]합성을 포함한 과학적 연구의 대상이 되어왔다.

미로에스트롤을 함유한 것으로 알려진 푸에라리아 미리피카 추출물은 여성의 유방증강을 유도하기 위한 식이보조식품으로 판매되고 있다.그러나 그러한 주장에 대한 결정적인 증거가 부족하다.연방거래위원회는 이러한 입증되지 않은 [6]주장에 대해 마케터들을 상대로 법적 조치를 취했다.

레퍼런스

  1. ^ Cain, J. C. (1960). "Miroestrol - An Estrogen from the Plant Pueraria mirifica". Nature. 188 (4753): 774–777. doi:10.1038/188774a0. PMID 13689829.
  2. ^ Chansakaow, S.; Ishikawa, T.; Seki, H.; Sekine, K.; Okada, M.; Chaichantipyuth, C. (2000). "Identification of Deoxymiroestrol as the Actual Rejuvenating Principle of "Kwao Keur", Pueraria mirifica. The Known Miroestrol may be an Artifact". Journal of Natural Products. 63 (2): 173–175. doi:10.1021/np990547v. PMID 10691701.
  3. ^ Matsumura, A.; Ghosh, A.; Pope, G. S.; Darbre, P. D. (2005). "Comparative Study of Estrogenic Properties of eight Phytoestrogens in MCF7 Human Breast Cancer Cells". Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology. 94 (5): 431–443. doi:10.1016/j.jsbmb.2004.12.041. PMID 15876408.
  4. ^ Corey, E. J.; Wu, L. I. (1993). "Enantioselective Total Synthesis of Miroestrol". Journal of the American Chemical Society. 115 (20): 9327–9328. doi:10.1021/ja00073a074.
  5. ^ Ito, F.; Kumamoto, T.; Yamaguchi, K.; Ishikawa, T. (2009). "Synthetic Studies toward Miroestrols: Trials for Elongation of the Methyl Group of 5-Substituted 2-Methyl-2-Cyclohexanone to 3-Methyl-2-Butenyl Function". Tetrahedron. 65 (4): 771–785. doi:10.1016/j.tet.2008.11.055.
  6. ^ "Federal Trade Commission v. Vital Dynamics" (PDF). FTC.