바이칼린

Baicalin
바이칼린과 혼동하지 말 것.
바이칼린
Baicalin.svg
이름
우선 IUPAC 이름
(2S,3S,4S,5R,6S)-6-[(5,6-디히드록시-4-옥소-2-페닐-4H-1-벤조피란-7-일)옥시]-3,4,5-트리히드록산-2-카르복실산
기타 이름
바이칼레인7-O-글루쿠로니드5,6-디히드록시-4-산소-2-페닐-4H-1-벤조피란-7-β-D-글루코피라노산
식별자
3D 모델(JSmol)
70480
체비
첸블
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.133.557 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 606-866-1
케그
유니
  • InChI=1S/C21H18O11/c22-9-6-10(8-4-2-1-3-5-8)30-11-12(14)15(24)13(9)11)31-21-18(27)16(25)1932-28/29
    키: IKIZLYTISPENI-ZFORQUDYSA-N checkY
  • InChI=1/C21H18O11/c22-9-6-10(8-4-2-1-3-5-8)30-11-7-12(14)15(24)13(9)11)31-21-18(27)16(25)17(26)19-21)20(28-16-197)
    키: IKIZLYTISPENI-ZFORQUDYBD
  • O=C3\C=C(/Oc2cc(O[C@@H]1)O[C@H](=O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H][C@H](O)c(O)c23)c4cc4
특성.
C21H18O11
몰 질량 446.364 g/g−1/g
녹는점 202 ~ 205 °C (396 ~401 °F, 475 ~478 K)
위험 요소
GHS 라벨링:
GHS07: Exclamation mark
경고
H315, H319, H335
P261, , , , , , , , , , ,
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

바이칼린은 플라본 배당체이므로 플라보노이드이다.바이칼린의 글루쿠로니드입니다.

자연발생

바이칼린은 스쿠텔리아 바이칼렌시스와 [1]스쿠텔리아 라테리플로라를 포함한 여러 종의 스쿠텔리아에서 발견된다.Scutellia galericulata [2]잎에는 10mg/g의 바이칼린이 있다.그것은 또한 오록실룸 인디쿰 나무의 나무껍질 분리막에도 존재한다.

의료 용도

바이칼린은 적어도 두 가지 허브 보충제의 화학 성분 중 하나이다.Shuanghuanglian[1] and Sho-Saiko-To, which is a Chinese classic herbal formula, and listed in Japan as Kampo medicine.[citation needed]

바이칼린은 아글리콘 바이칼린과 함께 벤조디아제핀 부위 및/또는 GABAA [3][4][5]수용체의 비벤조디아제핀 부위의 양성 알로스테릭 조절제이다.생쥐에서 바이칼린은 진정제나 근락제 [6][7]효과 없이 항불안제 효과를 일으킨다.바이칼린은 다른 플라보노이드와 함께 S. baicalensis 및 S. lateriflora의 [8][9]항불안제 효과의 기초가 될 수 있다고 생각된다.

바이칼린은 알려진 프롤릴 엔도펩티드가수분해효소 [10]억제제이다.그것은 췌장암세포에 [11]아포토시스를 유발한다.

레퍼런스

  1. ^ a b Su, Hai-xia; Yao, Sheng; Zhao, Wen-Feng; Li, Min-jun; Liu, Jia; Shang, Wei-Juan; Xie, Hang; Ke, Chang-Qiang; Hu, Hang-Chen; Gao, Mei-na; Yu, Kun-Qian; Liu, Hong; Shen, Jing-Shan; Tang, Wei; Zhang, Lei-ke; Xiao, Geng-fu; Ni, Li; Wang, Dao-wen; Zuo, Jian-Ping; Jiang, Hua-Liang; Bai, Fang; Wu, Yan; Ye, Yang; Xu, Ye-Chun (2020). "Anti-SARS-CoV-2 activities in vitro of Shuanghuanglian preparations and bioactive ingredients". Acta Pharmacologica Sinica. 41 (9): 1167–1177. doi:10.1038/s41401-020-0483-6. PMC 7393338. PMID 32737471.
  2. ^ P.H. and Horhammer, L., Hager's Handbuch der Parmazeutischen Praxis, Vol. 2-6, 베를린, 스프링거-벨라그, 1969-1979
  3. ^ Wang H, Hui KM, Xu S, Chen Y, Wong JT, Xue H (2002). "Two flavones from Scutellaria baicalensis Georgi and their binding affinities to the benzodiazepine site of the GABAA receptor complex". Pharmazie. 57 (12): 857–8. PMID 12561253.
  4. ^ Hui KM, Wang XH, Xue H (2000). "Interaction of flavones from the roots of Scutellaria baicalensis with the benzodiazepine site". Planta Med. 66 (1): 91–3. doi:10.1055/s-0029-1243121. PMID 10705749.
  5. ^ Edwin Lowell Cooper; Nobuo Yamaguchi (1 January 2004). Complementary and Alternative Approaches to Biomedicine. Springer Science & Business Media. pp. 188–. ISBN 978-0-306-48288-5.
  6. ^ Xu Z, Wang F, Tsang SY, Ho KH, Zheng H, Yuen CT, Chow CY, Xue H (2006). "Anxiolytic-Like Effect of baicalin and its additivity with other anxiolytics". Planta Med. 72 (2): 189–92. doi:10.1055/s-2005-873193. PMID 16491459.
  7. ^ Liao JF, Hung WY, Chen CF (2003). "Anxiolytic-like effects of baicalein and baicalin in the Vogel conflict test in mice". Eur. J. Pharmacol. 464 (2–3): 141–6. doi:10.1016/s0014-2999(03)01422-5. PMID 12620506.
  8. ^ Awad R, Arnason JT, Trudeau V, Bergeron C, Budzinski JW, Foster BC, Merali Z (2003). "Phytochemical and biological analysis of skullcap (Scutellaria lateriflora L.): a medicinal plant with anxiolytic properties". Phytomedicine. 10 (8): 640–9. doi:10.1078/0944-7113-00374. PMID 14692724.
  9. ^ Stefanie Schwartz (9 January 2008). Psychoactive Herbs in Veterinary Behavior Medicine. John Wiley & Sons. pp. 139–. ISBN 978-0-470-34434-7.
  10. ^ Tarragó, T; Kichik, N; Claasen, B; Prades, R; Teixidó, M; Giralt, E (2008). "Baicalin, a prodrug able to reach the CNS, is a prolyl oligopeptidase inhibitor". Bioorganic & Medicinal Chemistry. 16 (15): 7516–24. doi:10.1016/j.bmc.2008.04.067. PMID 18650094.
  11. ^ Takahashi H, Chen MC, Pham H, Angst E, King JC, Park J, Brovman EY, Ishiguro H, Harris DM, Reber HA, Hines OJ, Gukovskaya AS, Go VL, Eibl G (2011). "Baicalein, a component of Scutellaria baicalensis, induces apoptosis by Mcl-1 down-regulation in human pancreatic cancer cells". Biochim Biophys Acta. 1813 (8): 1465–1474. doi:10.1016/j.bbamcr.2011.05.003. PMC 3123440. PMID 21596068.