3-히드록시플라본

3-Hydroxyflavone
3-히드록시플라본
Skeletal formula of 3-hydroxyflavone
Ball-and-stick model of the 3-hydroxyflavone molecule
이름
IUPAC 이름
3-히드록시플라본
선호 IUPAC 이름
3-히드록시-2-페닐-4H-1-벤조피란-4-1
기타 이름
플라본-3-올
3-HF
3-히드록시-2-페닐크로몬
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐벨
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.008.562 Edit this at Wikidata
케그
펍켐 CID
유니
  • InChi=1S/C15H10O3/c16-13-11-8-8-5-9-12(11)18-15(14(13)10-6-2-1-7-10/h1-9,17H checkY
    키: HVQAJTFOCKIN-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChi=1/C15H10O3/c16-13-11-8-8-4-5-9-12(11)18-15(14(13)10-6-2-1-3-7-10/h1-9,17H
    키: HVQAJTFOCKIN-UHFFFAOYAX
  • O=C1c3c(O/C(=C1/O)c2cccc2)ccc3
특성.
C15H10O3
어금질량 238.23 g/190
밀도 1.367 g/mL
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

3-히드록시플라본은 화학 화합물이다.그것은 플라보노이드의 일종인 모든 플라보놀의 등뼈다.이것은 합성 화합물로, 식물에서는 자연적으로 발견되지 않는다.흥분상태의 근육내 원자전달(ESIPT) 효과를[1] 갖고 있어[2] 세포막이나 세포간 단백질을 연구하기 위한 형광 탐침 역할을 할 수 있어 모델 분자의 역할을 한다.[3]녹색 tautomer 방출(24max 524 nm)과 청색-광선 정상 방출(λmax 400 nm)은 3HF 분자의 두 다른 지면 상태 모집단에서 비롯된다.[4]이 현상은 천연 플라보놀에도 존재한다.3-히드록시플라본은 물에 거의 용해되지 않지만 사이클로덱스트린 충치에 캡슐화하여 수용성을 높일 수 있다.[5]

합성

알가-플린-오야마다 반응은 찰콘이 산화 사이클화를 거쳐 플라보놀을 형성하는 화학 반응이다.

Algar-Flynn-Oyamada reaction


참조

  1. ^ 서로 다른 용매에 있는 3-히드록시플라본의 모든 광학적 전환.우펑, 린리, 리샹핑, 유야신, 장귀란, 천원주, 중국 체육.B 17 1461-1466.
  2. ^ Guharay, Jayanti; Chaudhuri, Rupali; Chakrabarti, Abhijit; Sengupta, Pradeep K. (1997). "Excited state proton transfer fluorescence of 3-hydroxyflavone in model membranes". Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. 53 (3): 457–462. doi:10.1016/S1386-1425(96)01825-2.
  3. ^ Chaudhuri, Sudip; Banerjee, Anwesha; Basu, Kaushik; Sengupta, Bidisa; Sengupta, Pradeep K. (2007). "Interaction of flavonoids with red blood cell membrane lipids and proteins: Antioxidant and antihemolytic effects". International Journal of Biological Macromolecules. 41: 42–48. doi:10.1016/j.ijbiomac.2006.12.003. PMID 17239435.
  4. ^ Sarkar, Munna; Guha Ray, Jayanti; Sengupta, Pradeep K. (1996). "Effect of reverse micelles on the intramolecular excited state proton transfer (ESPT) and dual luminescence behaviour of 3-hydroxyflavone". Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. 52 (2): 275–278. doi:10.1016/0584-8539(95)01622-8.
  5. ^ Pahari, Biswapathik; Chakraborty, Sandipan; Sengupta, Pradeep K. (2011). "Encapsulation of 3-hydroxyflavone in γ-cyclodextrin nanocavities: Excited state proton transfer fluorescence and molecular docking studies". Journal of Molecular Structure. 1006 (1–3): 483–488. doi:10.1016/j.molstruc.2011.09.055.