아나그스톤 아세테이트

Anagestone acetate
아나그스톤 아세테이트
Anagestone acetate.svg
임상자료
상명아나트로핀, 네오노붐
기타 이름ORF-1658, 아세테산염; 3-Deketo-6α-methyl-17α-acetoxyprogesterone; 6α-Methyl-17α-hydroxypregn-4-en-20-1 아세테산염
경로:
행정		입으로
마약류프로게스테겐; 프로게스틴; 프로게스테겐 에스테르
식별자
  • [(6S,8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-17-아세틸-6,10,13-트리메틸-1,2,3,7,8,9,11,12,14,15,16-도하이드하이드로사이클로펜타[a]-17yl] 아세테이트
CAS 번호
펍켐 CID
켐스파이더
유니
CompTox 대시보드 (EPA)
ECHA InfoCard100.019.578 Edit this at Wikidata
화학 및 물리적 데이터
공식C24H36O3
어금질량372.549 g·1998−1
3D 모델(JSmol)
  • C[C@H]1C[C@H]2[C@H](CC[C@]3([C@H]2)CC[C@@]3(C(=O)C)OC(=O)C)[C@@]4(C1=CCCCC4)C
  • InChI=1S/C24H36O3/c1-15-14-18-20(22(4)11-7-6-8-19(15)22)9-12-23(5)21(18)10-13-24(23,16(2)25)27-17(3)26/h8,15,18,20-21H,6-7,9-14H2,1-5H3/t15-,18+,20-,21-,22-,23-,24-/m0/s1
  • 키:KDLNOQQQEBKBQM-DICPTYMLSA-N

아나트로핀과 네오노붐이라는 상표명으로 판매되는 아나그스톤 아세테이트는 의학적 사용이 금지된 프로게스틴 약품이다.[1][2]

의학적 용법

아나그스톤 아세테이트는 복합 피임약으로서 에스트로겐 메스타놀과 결합하여 사용되었다.[3][4]

약리학

그 화학적 구조, 즉 C3케톤이 없는 것으로 미루어 볼 때, 아나그스톤 아세테이트가 메드록시프로게스테론 아세테이트의 프로드러그일 가능성이 있다(3케토 아날로그).[5][6]

화학

참고 항목: 프로게스겐 에스테르 목록, 프로게스겐 에스테르 목록

3-데케토-6α-메틸-17α-아세톡시프로제론 또는 6α-메틸-17α-아세톡시프로제론-4-엔-20-1로도 알려진 아나그스톤 아세테라산은 합성임신 스테로이드로, 프로게스테론과 17α-하이드록시프로제론의 파생물이다.[1] 그것은 아나그스톤의 C17α 아세테이트 에스테르인데, 아나그스톤 아세테이트와는 대조적으로 결코 시판되지 않았다.[1] 아낙스톤 아세테이트는 메드록시프로게스테론 아세테론(6α-메틸-17α-아세톡시프로제스테론)과 구조적으로 밀접한 관련이 있다.[1]

역사

아낙스톤 아세테이트는 1968년 정형외과에 의해 피임약으로서 메스타놀과 결합하여 도입되었다.[3][4] 1969년에 철회되었다.[4][7]

In 1969, along with a variety of other progestogens including progesterone, chlormadinone acetate, megestrol acetate, medroxyprogesterone acetate, ethynerone, and chloroethynyl norgestrel, anagestone acetate was found to induce the development of mammary gland tumors in Beagle dogs after extensive treatment (2–7 years) with very high doses (10–25 t인간의 권장 복용량)을 모방하지만, 특히 인간의 1-2배 용량으로는 그렇지 않다.[4][8][7] 이와는 대조적으로, 할로겐화되지 않은 19-노르테스토스테론 유도체, 노르에스티스테론, 노르에스티스테론, 노레티노드렐, 에티노디올 디아세테이트 등은 그러한 결절을 생성하는 것으로 발견되지 않았다.[7] 이러한 발견으로 인해, 아편석 아세테이트가 1969년에 제조사에 의해 시장에서 자발적으로 철수되었다.[4][7][9] 이 발견은 또한 시장에서 호르몬 피임약으로서 대부분의 17α-하이드록시프로게스테론 파생상품이 사실상 사라지게 했다(메드록시프로게스테론 아세테이트, 사이프로테론 아세테이트, 클로르마디논 아세테이트가 계속 사용되었지만).[4][8] 휴즈 외 연구진에 따르면 "개 유방선만이 프로게스균에 의해 직접적으로 유지될 수 있는 것으로 보이기 때문에 이러한 발견들이 인간과 얼마나 관련성이 있는지 여전히 의심스럽다"[7][10]고 말했다. 후속 연구는 개와 인간의 종 차이를 밝혀냈고 인간에게 유사한 위험이 없다는 것을 입증했다.[11]

사회와 문화

일반 이름

아나그스톤 아세테이트(Anagstone 아세테이트)는 약물과 약물의 총칭이다.[1] 개발코드명 ORF-1658으로도 알려져 있다.[1]

브랜드명

아나그스톤 아세테이트는 아나트로핀과 네오노브룸이라는 브랜드명으로 시판되었는데, 후자는 에스트로겐 메스타놀과 결합하여 시판되었다.[1]

유용성

애너스톤 아세테이트는 시장에서 철수되어 더 이상 구할 수 없다.[4][7][9]

참고 항목

참조

  1. ^ a b c d e f g J. Elks (14 November 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. pp. 85–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
  2. ^ William Andrew Publishing (22 October 2013). Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia, 3rd Edition. Elsevier. pp. 322–. ISBN 978-0-8155-1856-3.
  3. ^ a b A. Labhart (6 December 2012). Clinical Endocrinology: Theory and Practice. Springer Science & Business Media. pp. 571–. ISBN 978-3-642-96158-8.
  4. ^ a b c d e f g Christian Streffer; H. Bolt; D. Follesdal; P. Hall; J.G. Hengstler; P. Jacob; D. Oughton; K. Prieß; E. Rehbinder; E. Swaton (11 November 2013). Low Dose Exposures in the Environment: Dose-Effect Relations and Risk Evaluation. Springer Science & Business Media. pp. 135–. ISBN 978-3-662-08422-9.
  5. ^ Ian S. Fraser (1998). Estrogens and Progestogens in Clinical Practice. Churchill Livingstone. p. 281. ISBN 978-0-443-04706-0. Progestational activity depends on the presence of a 3-keto group in ring A of the steroid skeleton. Most of the progestogens used today do indeed carry such a group in their original molecules. However, the 3-keto group is initially missing in the case of desogestrel and norgestimate. They are prodrugs which undergo metabolic conversion to active 3-keto derivatives in the body.
  6. ^ McRobb L, Handelsman DJ, Kazlauskas R, Wilkinson S, McLeod MD, Heather AK (May 2008). "Structure-activity relationships of synthetic progestins in a yeast-based in vitro androgen bioassay". J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 110 (1–2): 39–47. doi:10.1016/j.jsbmb.2007.10.008. PMID 18395441. Prodrugs (lack 3-keto): Ethylestrenol, Lynestrenol, Ethynodiol, Allylestrenol, Norgestimate
  7. ^ a b c d e f C.H. Lingeman (6 December 2012). Carcinogenic Hormones. Springer Science & Business Media. pp. 149–. ISBN 978-3-642-81267-5.
  8. ^ a b V. H. T. James; J. R. Pasqualini (22 October 2013). Hormonal Steroids: Proceedings of the Fifth International Congress on Hormonal Steroids. Elsevier Science. pp. 7–. ISBN 978-1-4831-5895-2.
  9. ^ a b Consolidated List of Products Whose Consumption And/or Sale Have Been Banned, Withdrawn, Severely Restricted Or Not Approved by Governments. United Nations Publications. 1983. pp. 25–. ISBN 978-92-1-130230-1.
  10. ^ A. Hughes; S. H. Hasan; G. W. Oertel; H. E. Voss; F. Bahner; F. Neumann; H. Steinbeck; K.-J. Gräf; J. Brotherton; H. J. Horn; R. K. Wagner (27 November 2013). Androgens II and Antiandrogens / Androgene II und Antiandrogene. Springer Science & Business Media. pp. 531–. ISBN 978-3-642-80859-3.
  11. ^ Benno Clemens Runnebaum; Thomas Rabe; Ludwig Kiesel (6 December 2012). Female Contraception: Update and Trends. Springer Science & Business Media. pp. 134–135. ISBN 978-3-642-73790-9.