클로로포름

Chloroform

클로로포름
Chloroform displayed.svg
Chloroform-3D-balls.png
Chloroform in its liquid state shown in a test tube
이름
우선 IUPAC 이름
트리클로로메탄
기타 이름
클로로포름[1]
삼염화 메탄
삼염화메틸
삼염화메테닐
염화메테닐
TCM
프레온 20
냉매-20
R-20
UN 1888
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
첸블
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.000.603 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 200-663-8
케그
RTECS 번호
  • FS9100000
유니
  • InChI=1S/CHCl3/c2-1(3)4/h1H checkY
    키: HEDRZPFGACZDS-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/CHCl3/c2-1(3)4/h1h
    키: HEDRZPFGACZDS-UHFFFAOYAG
  • ClC(Cl)Cl
특성.
CH클론3
몰 질량 119.37g/120−1
외모 무색 액체
냄새 오해의 소지가 있는 기분 좋은 에테르 냄새로 후각 피로를 초래
밀도 1.564g/cm3(-20°C)
1.489g/cm3(25°C)
1.394g/cm3 (60°C)
녹는점 -63.5°C(-82.3°F, 209.7K)
비등점 61.15 °C (142.07 °F, 334.30 K)
450°C에서 분해됨
10.62g/L(0°C)
8.09g/L(20°C)
7.32g/L (60°C)
용해성 벤젠에 녹다
디에틸에테르, 오일, 리그로인, 알코올, CCl4, CS2 혼합 가능
아세톤용해성 / 100 g/L ( 19 °C )
디메틸 술폭시드용해성 / 100 g/L ( 19 °C )
증기압 0.62 kPa (−40 °C)
7.89kPa(0°C)
25.9kPa(25°C)
313kPa(100°C)
2.26 MPa (200 °C)
헨리의 법칙
상수(kH)
3.67 L·atm/mol (24 °C)
도(pKa) 15.7 (20 °C)
UV-vismax) 250 nm, 260 nm, 280 nm
- 59.30·10cm−63/수직선
열전도율 0.13 W/m·K (20 °C)
1.4459 (20 °C)
점성 0.563cP(20°C)
구조.
사면체
1.15 D
열화학
114.25 J/mol·K
202.9 J/mol·K
- 134.3 kJ/mol
−71.1 kJ/mol
473.21 kJ/mol
약리학
N01AB02(WHO)
위험[7] 요소
산업안전보건(OHS/OSH):
주요 위험 요소
발암물질생식 독성특정 표적 장기 독성(STOT)[2][3][4]
GHS 라벨링:
GHS06: Toxic GHS08: Health hazard
위험.
H302, , , , , , , ,
P201, , , , , , , , , , , , , , , , , ,,
NFPA 704(파이어 다이아몬드)
2
0
0
플래시 포인트 불연성
치사량 또는 농도(LD, LC):
704 mg/kg (피부, 피부)[5]
9,617 장/분 (rat, 4 시간)[6]
LCLo(최저 공개)
20,000ppm (피그, 2시간)
7,056ppm (고양이, 4시간)
25,000ppm (인체, 5분)[6]
NIOSH(미국 건강 노출 제한):
PEL(허용)
50ppm (240mg3/[3]m)
REL(권장)
Ca ST 2ppm (9.78mg/m3) [60분][3]
IDLH(즉시 위험)
500ppm[3]
안전 데이터 시트(SDS) [1]
보충 데이터 페이지
클로로폼(데이터 페이지)
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

클로로포름 또는 트리클로로메탄은 CHCl 공식3 유기 화합물이다.PTFE의 전구체로 대량 생산되는 무색, 강한 냄새, 고밀도 액체입니다.그것은 또한 다양[8]냉매의 전조이다.그것은 4개의 클로로메탄과 3할로메탄 중 하나입니다.그것은 강력한 마취제, 행복감, 불안감, 그리고 흡입 또는 [9][10]섭취 시 진정제이다.

구조.

그 분자는 C [citation needed]대칭을 가진3v 사면체 분자 기하학을 채택한다.

자연발생

환경을 통과하는 클로로포름의 총 전지구 플럭스는 연간 [11]66만 톤이며, 배출량의 약 90%는 자연적으로 발생한다.많은 종류의 해초들이 클로로포름을 생성하며, 곰팡이는 [12]토양에서 클로로포름을 생성한다고 믿어진다.비생물학적 과정 또한 아직 메커니즘이 [13]불분명하지만 토양에서 자연적으로 클로로포름이 생성되는 데 기여하는 것으로 믿어진다.

클로로포름은 토양과 지표수에서 쉽게 휘발해 공기 중 분해돼 포스젠, 디클로로메탄, 염화포르밀, 일산화탄소, 이산화탄소, 염화수소를 생성한다.그것의 공기 중 반감기는 55일에서 620일 사이이다.물과 토양에서의 생물 분해는 느리다.클로로포름은 수생 [14]생물에 유의하게 축적되지 않는다.

역사

클로로포름은 1831년경 여러 연구자에 의해 독립적으로 합성되었다.

생산.

산업 생산에서 클로로포름은 염소와 클로로메탄(CHCl3) 또는 메탄(CH)[8]4 혼합물을 가열하여 생산됩니다.400~500°C에서 유리기 할로겐화가 일어나 이러한 전구체가 점차 더 많은 염소화 화합물로 변환된다.

CH4 + Cl2 → CHCl3 + HCl
CHCl3 + Cl2 → CHCl22 + HCl
CHCl22 + Cl2 → CHCl3 + HCl

클로로포름은 사염화탄소(CCL4)를 생성하기 위해 추가적인 염소 처리를 거칩니다.

CHCl3 + Cl2 → CCL4 + HCl

이 공정의 산출물은 4개의 클로로메탄(클로로메탄, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소)의 혼합물로,[8] 증류에 의해 분리될 수 있다.

클로로포름은 아세톤[citation needed]차아염소산나트륨 사이의 할로포름 반응을 통해 소규모로 생성될 수도 있다.

3 NaClO + (CH3)2CO → CHCl3 + 2 NaOH + CHCOUNa3

도이트로클로로포름

중수소화 클로로포름은 단일 중수소 원자를 가진 클로로포름의 동위원소이다.CDCl은3 NMR 분광법에 사용되는 일반적인 용매이다.도트로클로로포름은 할로포름 반응,[citation needed] 아세톤(또는 에탄올)과 하이포아염소산나트륨 [8]또는 하이포아염소산칼슘의 반응에 의해 생성됩니다.할로포름 공정은 이제 일반적인 클로로포름 생산에는 사용되지 않는다.중수소염소포름은 중수소산화나트륨클로로알 하이드레이트[28][29]반응시켜 제조할 수 있다.

클로로포름의 우발적 형성

할로포름 반응은 국내 환경에서도 우발적으로 발생할 수 있습니다.하이포아염소산염으로 표백하면 부작용으로 할로겐화 화합물이 생성되며 클로로포름이 주요 [30]부산물이다.아세톤, 메틸에틸케톤, 에탄올 또는 이소프로필알코올과 같은 일반적인 가정용 액체와 혼합된 차아염소산나트륨 용액(염소 표백제)은 클로로아세톤 [citation needed]또는 디클로로아세톤과 같은 다른 화합물과 더불어 클로로포름을 생성할 수 있습니다.

사용하다

규모 면에서 클로로포름의 가장 중요한 반응은 플루오르화수소와 반응하여 폴리테트라플루오로에틸렌(테프론)[8] 생산의 전구물질인 모노클로로디플루오로메탄(CFC-22)을 생성하는 것이다.

CHCl3 + 2 HF → CHClF2 + 2 HCl

이 반응은 할로겐화 안티몬 혼합물의 촉매 양이 있을 때 수행됩니다.그런 다음 클로로디플루오로메탄은 테트라플루오로에틸렌으로 전환되며 테트라플루오로에틸렌은 테플론의 주요 전구체이다.몬트리올 의정서 이전에는 클로로디플루오로메탄(R-22)도 인기 있는 [31]냉매였다.

용제

클로로포름의 탄소에 부착된 수소는 수소 [32][33]결합에 관여한다.세계적으로 클로로포름은 농약제제, 지방, 기름, 고무, 알칼로이드, 왁스, 구타페르카수지용매, 세정제, 곡물 훈증제, 소화기 및 고무 [14][34]산업에도 사용된다.CDCl은3 NMR [citation needed]분광법에 사용되는 일반적인 용매이다.

루이스산

CCl4 및 알칸과 같은 용제에서 클로로포름 수소는 다양한 루이스 염기에 결합합니다.HCCl은3 경산으로 분류되며 ECW 모델에는 E = 1.56A, C = 0.44로 산 매개A 변수가 표시된다.

시약

시약으로서 클로로포름은 디클로로카르벤의 공급원으로서 다음과 같은 역할을 한다.CCL2 [35]그룹상전달 촉매의 존재 하에서 수산화나트륨과 반응하여 디클로로카르벤, :CCL을2 [36][37]생성합니다.이 시약은 페놀과 같은 활성 방향족 고리의 오르토포름에 영향을 미쳐 레이머라고 알려진 반응으로 아릴 알데히드를 생성한다.만 반응또는 카르벤알켄에 포착하여 사이클로프로판 유도체를 형성할 수 있다.Kharasch 첨가물 중 클로로포름은 알케인 [citation needed]외에 CHCl2 유리기를 형성한다.

마취제

클로로포름 골동품 병

클로로포름의 마취 특성은 1842년 로버트 모티머 글로버의 논문에서 처음 설명되었고, 이 논문은 그 해 하프 학회 금상을 수상했습니다.글로버는 또한 자신의 이론을 증명하기 위해 개에게 실제 실험을 했다.글로버는 1847년 여름 에든버러 대학에서 박사학위를 받기 위해 자신의 이론을 더욱 다듬어 논문에 발표했다.스코틀랜드의 산부인과 의사 제임스 영 심슨은 논문을 읽어야 하는 사람 중 한 명이었지만, 나중에 논문을 읽은 적이 없고 독자적으로 [citation needed]결론을 내렸다고 주장했다.

1847년 11월 4일, 심슨은 클로로포름의 마취 성질을 인간에게 처음으로 발견했다.그와 두 명의 동료는 여러 가지 물질의 효과를 시험하며 즐거움을 만끽했고,[25] 따라서 의료 절차에서 클로로포름의 가능성을 드러냈다.

며칠 후, 에든버러에서 치과 치료를 받는 동안, 프란시스 브로디 임라크는 임상 [38]상황에서 환자에게 클로로포름을 사용한 최초의 사람이 되었다.

1848년 5월, 로버트 할리데이 거닝은 글로버의 발견을 확인하고 또한 심슨의 독창성 주장을 반박하는 토끼에 대한 일련의 실험실 실험 후에 에든버러 의학-치레틱 협회에 발표를 했다.심슨에 대한 기사 작위와 클로로포름의 경이로움에 대한 언론의 대대적인 보도는 클로로포름의 위험성을 증명하는 실험실 실험은 대부분 무시된 반면 심슨의 평판은 여전히 높게 유지되었다.영국에서 가장 부유한 사람 중 한 명이 된 구닝은 자신의 이름이 아닌 다른 과학자들의 이름으로 13여 명의 대학 장학금을 기부했다.그는 심슨을 사기꾼으로 여겼지만, 이 상들 중 하나는 심슨 산부인과 상으로 불린다.하지만 이것은 아마도 이상한 역칭찬일 것이다. 왜냐하면 거의 틀림없이 대중들 사이에서 심슨의 상은 마취에 대한 상이어야 하기 때문이다.이것을 이렇게 부르지 않음으로써 그는 심슨을 사실상 무시하면서 동시에 [39]그를 기리는 것처럼 보였다.

수술 클로로포름의 사용은 이후 유럽에서 급속히 확대되었다.1850년대에 의사 존 스노우(John Snow)[40]가 빅토리아 여왕의 마지막 두 아이를 출산하는 동안 클로로포름을 사용했습니다.미국에서 클로로포름은 20세기 초에 마취제로 에테르를 대체하기 시작했다. 그러나 클로로포름은 에테르 독성이 발견되자 에테르로 대체되었고, 특히 현재 "급발적 순이퍼의 죽음"과 유사한 치명적인 심장 부정맥을 일으키는 경향이 발견되었다.어떤 사람들은 클로로포름을 레크리에이션 약물로 사용하거나 [41]자살을 시도했다.클로로포름의 가능한 작용 메커니즘 중 하나는 신경 [42]세포의 특정 유형칼륨 채널을 통해 칼륨 이온의 움직임을 증가시키는 것입니다.클로로포름은 또한 C.E. 혼합물을 만들기 위해 에테르와 같은 다른 마취제와 섞이거나 A.C.E.[citation needed] 혼합물을 만들기 위해 에테르와 알코올과 섞일 수 있습니다.

1848년, 감염된 발톱을 제거하던 15세 소녀 한나 그리너는 마취제를 [43]맞고 사망했다.사인을 밝히는 부검은 존 파이프가 로버트 모티머 글로버의 도움을 받아 [24]수행했다.많은 건강한 환자들이 그것을 마시고 죽었다.그러나 1848년, 스노우는 복용량을 조절하는 흡입기를 개발하여 [44]사망자의 수를 성공적으로 줄였다.

클로로포름의 반대자들과 지지자들은 합병증이 호흡기 장애 때문인지 아니면 클로로포름이 심장에 특정한 영향을 미치는지에 대한 질문에 대해 주로 대립했다.1864년과 1910년 사이에 영국의 수많은 위원회가 클로로포름을 연구했지만, 명확한 결론을 내리지 못했다.레비가 동물 실험을 통해 클로로포름이 심장 세동을 일으킬 수 있다는 것을 증명한 것은 1911년이었다.클로로포름에 대한 의구심은 치솟는 인기를 멈출 수 없었다.약 1865년에서 1920년 사이, 클로로포름은 영국과 독일어권 국가에서 행해지는 모든 마약의 80에서 95%에 사용되었다.그러나 미국에서는 클로로포름 마취에 대한 열의가 낮았다.독일에서는 1890년과 1897년 사이에 구르트에 의해 마취 중 치사율에 대한 최초의 포괄적인 조사가 이루어졌다.1934년 킬리안은 그때까지 집계된 모든 통계를 수집했고 에테르에서 치명적인 합병증을 겪을 확률은 1:14,000에서 1:28,000 사이인 반면 클로로포름에서는 1:3,000에서 1:6000 사이라는 것을 알아냈다.1932년 아산화질소를 이용한 가스 마취의 증가, 마취제를 투여하기 위한 개선된 장비, 그리고 헥소바르비탈의 발견은 클로로포름 [45]마취의 점진적인 감소를 이끌었다.

범죄적 사용

클로로포름은 범죄자들에 의해 희생자들을 기절시키고, 멍하게 하거나, 심지어 살인하는데 사용되어 왔다고 한다.조지프 해리스는 1894년 사람들을 털기 위해 [46]클로로포름을 사용한 혐의로 기소되었다.연쇄살인범 H. H. 홈즈는 클로로포름을 과다복용해서 여성 희생자들을 죽였어요1900년 9월, 클로로포름은 현재 라이스 대학으로 알려진 이 기관의 이름인 미국 사업가 윌리엄 마쉬 라이스의 살해에 연루되었다.클로로포름은 1991년 [47]잠자는 동안 질식사한 여성을 살해한 혐의로 기소됐다.2002년, 13살의 케이시 우디는 그녀가 데이비드 풀러에게 납치되었을 때 그리고 그가 그녀를 납치했을 때,[48] 그리고 그가 그녀를 총으로 쏴 죽이기 전에 클로로포름에 진정제를 맞았다.2007년 유죄 판결 협상에서 한 남성이 전기 충격기와 클로로포름을 이용[49]미성년자를 성폭행했다고 자백했다.

범죄 소설 작가들이 범죄자들을 의식불명 상태로 만들기 위해 클로로포름에 젖은 누더기를 사용하는 것이 인기를 끌었기 때문에 클로로포름을 무력화시키는 약물로 사용하는 것은 진부함에 가까울 정도로 널리 인식되고 있다.그러나 클로로포름을 사용하는 사람을 이런 [50]식으로 무력화시키는 것은 거의 불가능하다.클로로포름에 적신 물건을 들이마시려면 최소 5분이 걸린다.클로로포름과 관련된 대부분의 범죄 사건들은 알코올이나 디아제팜과 같은 다른 약물을 함께 투여하거나, 희생자가 그 투여에 관여한 것으로 밝혀지는 것과 관련이 있다.클로로포름 흡입으로 의식을 잃은 후에는 혀가 기도를 막는 것을 막기 위해 지속적인 양을 투여하고 턱을 받쳐야 하는데, 일반적으로 마취과 의사의 기술이 필요한 어려운 시술이다.1865년 클로로포름이 얻은 범죄 평판의 직접적인 결과로, 의학 저널 '랜싯'은 [51]클로로포름을 사용하여 "순간 불감증"을 보여줄 수 있는 모든 사람에게 "영구적인 과학적 평판"을 제공했습니다.

안전.

노출

클로로포름은 다양한 소독 부산물과 함께 물 염소 처리의 부산물로 알려져 있으며, 시 수돗물과 수영장에 흔히 존재한다.보고된 범위는 상당히 다양하지만 일반적으로 총 트리할로메탄 100μg/L에 [52]대한 현재 건강기준에는 미치지 못한다.그럼에도 불구하고,[citation needed] 어떤 농도에서도 식수에 클로로포름의 존재는 일부에 의해 논란의 여지가 있는 것으로 간주된다.

클로로포름 노출은 [53]DDT가 이전훈증제로 사용되었던 마취제, 기침 시럽의 성분 및 담배 연기의 성분으로 일반적으로 사용되었기 때문에 더 높을 수 있다.

약리학

그것은 경구, 흡입 또는 피부 노출 후 포유류에 의해 잘 흡수, 대사되고 빠르게 제거된다.실수로 눈에 튀어 [14]염증이 생겼다.장기간 피부 노출은 탈피로 인한 상처의 발생을 초래할 수 있다.소실은 주로 클로로포름과 이산화탄소의 형태로 폐에서 이루어지며 1% 미만이 [34]소변으로 배출된다.

클로로포름은 시토크롬 P-450 효소에 의해 간에서 클로로메타놀로 산화되어 디클로로메틸 유리기로 환원됨으로써 대사된다.클로로포름의 다른 대사물로는 염산디글루아티오닐 디티오카르본산염이 있으며,[54] 이산화탄소는 신진대사의 주요 최종 산물이다.

대부분의 다른 전신 마취제 및 진정제-최고혈압 약물과 마찬가지로 클로로포름은 GABAA [55]수용체에 대한 양성 알로스테릭 조절제이다.클로로포름은 중추신경계(CNS)의 우울증을 유발하여 궁극적으로 깊은 혼수상태와 호흡중추 [54]우울증을 일으킨다.클로로포름을 섭취하면 흡입 후 나타나는 것과 유사한 증상이 나타난다.7.5g(0.26온스)를 섭취한 후 심각한 질병이 발생했습니다.성인의 평균 경구 투여량은 45g(1.6온스)[14]로 추정된다.

클로로포름의 마취제 사용은 호흡부전과 심장 부정맥으로 인해 사망을 초래했기 때문에 중단되었습니다.클로로포름 마취에 이어 간기능 장애메스꺼움, 구토, 온열, 황달, 혼수상태에 빠진 환자도 있었다.부검에서 간 괴사 및 변성이 [14]관찰되었습니다.

클로로포름은 쥐에게 간종양을, [14]쥐에게 신장종양유발했다.클로로포름의 간독성과 신독성은 주로 포스겐[54]기인하는 것으로 생각된다.

포스젠으로의 변환

클로로포름은 공기 중에 매우 독성이 강한 포스젠(COCl)2으로 천천히 전환되어 [56]그 과정에서 HCl을 방출합니다.

CHCl32 x 2 + O → COCl x 22 + HCl x 2

사고 방지를 위해 시판되는 클로로포름을 에탄올이나 아밀렌으로 안정화시키지만 회수되거나 건조된 시료에는 안정제가 더 이상 들어 있지 않습니다.아밀렌은 효과가 없는 것으로 밝혀졌으며, 포스젠은 [57]클로로포름에 용해되거나 클로로포름에 추출된 시료, 지질, 핵산 중 분석 물질에 영향을 미칠 수 있다.포스겐과 HCl은 중탄산나트륨과 같은 포화 탄산수 용액으로 세척함으로써 클로로포름에서 제거될 수 있다.이 절차는 간단하며 결과적으로 무해한 제품이 됩니다.포스젠은 물과 반응하여 이산화탄소와 HCl을 [58]형성하고 탄산염은 그 [59]산을 중화시킨다.

의심되는 샘플은 포스젠 증기에서 노란색으로 변하는 여과지(디페닐아민 5%, 에탄올 5% 디메틸아미노벤즈알데히드로 처리한 후 건조)를 사용하여 포스젠 검사를 할 수 있습니다.포스젠에는 여러 가지 측색 시약과 형광 시약이 있으며 질량 [60]분석으로 정량화할 수도 있습니다.

규정

IARC(International Agency for Research on Cancer) Monographs에 따르면 클로로포름은 암을 유발하는 것으로 의심된다(, 발암성 IARC Group 2B).[PDF]

미국 비상계획지역사회 알권리법(42 U.S.C. 11002) 섹션 302에 정의된 바와 같이 미국에서 매우 위험한 물질로 분류되며, 상당량을 [61]생산, 저장 또는 사용하는 시설의 엄격한 보고 요건을 충족해야 한다.

클로로포름의 생물 매개

일부 혐기성 박테리아는 클로로포름을 디클로로메탄으로 [62][63]변환하는 유기 할로겐 호흡이라고 불리는 호흡을 위해 사용합니다.

레퍼런스

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    259-265페이지에서 리빅은 클로르콜렌스토프("염화탄소", 클로로포름)를 기술하지만, 264페이지에서 리빅은 클로로포름의 경험식이 CCl이라고25 잘못 기술하고 있다.
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      653페이지에서 Dumas는 클로로포름의 경험식을 다음과 같이 기술한다.
    "Scheint mir는 또한 erweisen, dass die von mir analysis matrix,zur Formel hat: CHCl226." (따라서 내가 분석한 물질은 CHCl이라는 경험식을226 가지고 있다는 것을 보여주는 것 같습니다.) [주의:그의 경험식의 계수는 반감되어야 한다.]
    뒤마는 클로로포름의 단순한 경험식포름산과 유사하다고 지적한다.또한 클로로포름을 수산화칼륨과 함께 끓이면 포름산칼륨이 생성물 중 하나이다.654페이지에서 뒤마는 클로로포름에 이름을 붙인다.
    "Diess hat mich veranlasst diese Substzzmit Dem Namen 'Cloroform' zu belegen." (이 때문에 나는 이 물질에 클로로포름(즉 포름산의 포밀 또는 염화물)이라는 이름을 붙였다.)
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