헵타클로르

Heptachlor
헵타클로르
Heptachlor
Ball-and-stick model
이름
선호 IUPAC 이름
1,4,5,6,7,8,8-헥타클로로-3a,4,7,7a-테트라하이드로-1H-4,7-메타노인덴
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐벨
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.000.876 Edit this at Wikidata
케그
펍켐 CID
유니
  • InChi=1S/C10H5Cl7/c11-4-2-1-3-5-5-5(4)9(15)7(13)6(13)8(3,14)10(9,16)17/h1-5H checkY
    키: FRCEHPWNOQAEU-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChi=1/C10H5Cl7/c11-4-2-1-3-5-5-5(4)9(15)7(13)6(13)(13)8(3,14)10(9,16)17/h1-5H
    키: FRCEHPWNOQAEU-UHFFFAOYAM
  • CLC1/C=C\C2C3(Cl)C(\Cl)=C(\Cl)C(C12)C3(Cl)Cl.
특성.
C10H5Cl7
어금질량 373.32 g/190
외관 흰색에서 황갈색 고체까지
냄새 장뇌의
밀도 1.58g/cm3
녹는점 95 ~ 96°C(203 ~ 205°F, 368 ~ 369K)
비등점 135~145°C(275~293°F, 408~418K)(1-1.5mmHg)
0.0006%(20°C)[1]
증기압 0.0003 mmHg(25°C)[1]
위험
플래시 포인트 불연성의[1]
치사량 또는 농도(LD, LC):
116mg/kg(도덕, 기니피그)
40mg/kg(도덕, 랫드)
100mg/kg(도덕, 랫드)
68mg/kg(도덕, 마우스)
100mg/kg(도덕, 햄스터)[2]
LDLo(가장 낮음)
 50mg/kg(고양이, 구강)[2]
150mg/m3(고양이, 4시간)
200 mg/m3(평균, 4시간)[2]
NIOSH(미국 건강 노출 제한):
PEL(허용)
 TWA 0.5mg/m3 [피부][1]
REL(권장)
 Ca TWA 0.5mg/m3 [피부][1]
IDLH(즉시 위험)
 Ca [35 mg/m3][1]
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

헵타클로는 살충제로 사용된 유기농 화합물이다. 백색 또는 황갈색 가루로 주로 판매되는 헵타클로는 사이클로디엔 살충제 중 하나이다. 1962년 레이첼 카슨의 사일런트 스프링은 헵타클로르와 다른 염소 처리된 살충제의 안전성에 의문을 제기했다. 헵타클러는 매우 안정적인 구조로 인해 수십 년 동안 환경에 지속될 수 있다. 미국에서는 환경보호국이 헵타클러 제품의 판매를 지하 변압기에 화재개미관리의 구체적인 적용으로 제한했다. 다른 음식에 존재할 수 있는 양은 규제된다.[3]

합성

다른 사이클로디엔의 합성과 유사하게 헵타클로는 헥사클로클로펜타디엔과 사이클로펜타디엔의 디엘-알더 반응을 통해 생성된다. 결과 인덕트는 염화수소 처리 후 트리클로라이드 알루미늄 또는 요오드 모노클로라이드가 있는 니트로메탄에서 염화수소로 처리된다.[4]

클로데인에 비해 살충제로서 약 3~5배 더 활동적이지만 화학적으로는 더 불활성화돼 물과 가성 알칼리 등에 내성이 있다.[4]

신진대사

토양 미생물은 에폭시디화, 가수분해, 감소에 의해 헵타를 변형시킨다. 이 화합물이 유기체의 혼합 배양과 함께 배양되었을 때 클로드렌(헥사클로로클로펜타딘, 그 전구체)이 형성되었고, 클로드엔 에폭시드로 대사되었다. 그 밖의 대사물로는 1-하이드록시클로르덴, 1-하이드록시-2,3-에폭시로덴, 헵타클로르 에폭시드 등이 있다. 토양 미생물은 헵타클러를 가수 분해하여 케토클로르덴을 준다. 헵타는 에폭시드 1-exo-1-hydroxyptachlor 에폭시드와 1,2-dihydrooxydihydhydrochlorene에 대사한다. 헵타클로르 에폭시드를 돼지 간에서 나온 미세소성분제제와 집파리에서 배양했을 때 발견된 제품은 디올과 1-하이드록시-2,3-에폭시로덴이었다.[4] 쥐의 대사 체계는 같은 대사물을 가진 두 가지 경로를 보여준다. 첫 번째 계획은 헵타클로르 → 헵타클로르 에폭시드 → 1-exo-hydroxy-2,3-exo-epoxychlordene → 1,2-dihydrooxydihychloredene이다. 두 번째는 헵타클로르 → 1-exo-hydroxychlorden → 1-exo-hydroxychlordene → 2,3-exo-epoxychlorden → 1,2-dihydhydrooxydhychlordene.[5]

환경영향

헵타클러는 지속적인 유기오염물질(POP)이다. 반수명은 ~1.3~4.2일(공중), ~0.03-0.11년(물), ~0.11-0.34년(토양)이다. 한 연구는 그것의 반감기를 2년으로 묘사했고 그것의 잔여물은 최초 적용 후 14년 후에 토양에서 발견될 수 있다고 주장했다. 헵타클러는 다른 POP와 마찬가지로 지방질이 풍부하고 물에 잘 녹지 않아(25℃ 0.056mg/L) 사람과 동물의 체지방에 축적되는 경향이 있다.

헵타클로르 에폭시드는 모화합물보다 환경에서 발견될 가능성이 더 높다. 에폭시드는 또한 모화합물보다 물에 더 쉽게 용해되고 더 지속적이다. 헵타클로르와 그 에폭시드는 토양 입자에 흡수되어 증발한다.[6]

헵타클러 및 관련 파생상품의 독성

경구 래트 LD 값의50 범위는 40mg/kg에서 162mg/kg이다. 50mg/kg의 헵타클러 하루 경구 투여량은 10일 후 쥐에게 치명적인 것으로 나타났다. 헵타클러 에폭시드의 경우 경구 LD50 값은 46.5~60mg/kg이다. LD47mg50/kg의 랫드 경구에서는 헵타클로로 에폭시드가 더 독성이 강하다. 헵타클로르 수소화 제품인 β-디하이드로헵타는 살충 활성도가 높고 포유류의 독성이 낮은 [4]랫드 경구 LD>550,000mg/kg이다.

인간 임팩트

인간은 모유를 포함한 식수와 음식을 통해 헵타클로에 노출될 수 있다.[6] 헵타클로르 에폭시드는 1980년대 미국에서 금지됐던 농약에서 유래됐다. 그것은 여전히 토양과 물 공급에서 발견되고 음식에서 나타날 수 있다.[citation needed] 그것은 모유로 전해질 수 있다.[citation needed]

국제암연구소와 EPA는 이 화합물을 인간 발암가능성으로 분류했다. 임신과 유아기에 헵타클로로 에폭시드에 노출된 동물들은 신경계와 면역 기능에 변화가 있는 것으로 나타났다. 신생아 헵타클러에 더 많이 노출되면 체중 감소와 사망으로 이어진다.[5]

미국 EPA MCL은 헵타클로의 경우 0.0004 mg/L, 헵타클러 에폭시드의 경우 0.0002 mg/L이다. 미국 FDA의 식품 작물 한도는 0.01ppm, 우유 0.1ppm, 식용 해산물 0.3ppm이다. 산업안전보건청은 8시간 교대 근무와 주 40시간 근무에 대해 0.5mg/m3(직장 공기 중 쿠빅미터)로 제한하고 있다.[6]

1993년 ATSDR 보고서는 헵타클로르 또는 헵타클로르 에폭시드에 경구 피폭된 후 인간의 죽음에 관한 어떠한 연구도 발견하지 못했다.

화학적 특성

헵타클로의 옥탄올-물 분할계수(Kow)는 ~10이다5.27. 헨리의 법칙 상수는 2.3·10atm-m−33/mol이고, 20°C에서 증기압은 3·10mmHg이다−4.[7][8]

참조

  1. ^ a b c d e f NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0311". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  2. ^ a b c "Heptachlor". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 4 December 2014. Retrieved 27 March 2015.
  3. ^ 로버트 L. 2002년 Wiley-VCH, Weinheim, Wily-VCH Ulmann 산업 화학 백과사전의 "Incect Control". doi:10.1002/14356007.a14_263
  4. ^ a b c d Plimmer, J. R., ed. (2003). The Encyclopedia of Agrochemicals, Volume 3. New York: John Wiley & Sons.
  5. ^ a b 캘리포니아 환경보호청(1999년). Heptachlor 및 Heptachlor Epoxide In Mating Water - 캘리포니아 환경보호청 환경보건위험평가 사무소 : CS1 maint: 제목 (링크)로 보관 (2009년 4월 4일 회수)
  6. ^ a b c ATSDR, (2007) 헵타클로르 및 헵타클로르 에폭시드 - 팩트 시트 [1].
  7. ^ EPA, (2002년) 지속적 유기오염물질에 대한 글로벌 행동기초: 미국의 관점 https://books.google.com/books?id=m_7dqd3J9qoC&dq=The+Foundation+for+Global+Action+on+Persistent+Organic+Pollutants:A+United+States+Perspective&printsec=frontcover&source=bl&ots=sLJX57ijSm&sig=aSxxlJA-9PsTWUvpzrfz22mp-Hw&hl=en&ei=iyjaSficDpHMMqLe2KwL&sa=X&oi=book_result&ct=result&resnum=1(Ap에 Retrievedril 06,2009).
  8. ^ 하모니, 캐서린 2010년 새로운 질량 측정법 당뇨병에 대한 추가적인 환경 위험요소를 찾아라. 2010년 5월 21일 사이언티픽 아메리칸.

외부 링크