테바인

Thebaine
테바인
Skeletal formula
Ball-and-stick model
이름
IUPAC 이름
3,6-디메톡시-17-메틸-6,7,8,14-테트라이드하이드로-4,5α-에폭시모프난
선호 IUPAC 이름
(4R,7aR,12bS)-7,9-디메톡시-3-메틸-2,3,4,7a-테트라하이드로-1H-4,12-메타노[1]벤조푸로[3,2-e]이소퀴놀린
기타 이름
파라모르핀
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐벨
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.003.713 Edit this at Wikidata
케그
메슈 테바인
펍켐 CID
유니
  • InChI=1S/C19H21NO3/c1-20-9-8-19-12-5-7-15(22-3)18(19)23-17-14(21-2)6-4-11(16(17)19)10-13(12)20/h4-7,13,18H,8-10H2,1-3H3/t13-,18+,19+/m1/s1 checkY
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  • 키: FQXXSQDRQDRQNQE-VMDGZTHMSA-N
  • COC1=CC=C2[C@@H](C3)N(C3)CC[C@]24C5=C3C=CC(OC)=C5O[C@H]14
특성.
C19H21NO3
어금질량 311.37 g/190
약리학
낮음
약동학:
O-데메틸화
법적현황
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

코데인 메틸 에톨에테르라고도 알려진 테바인(paramorphine, paramethyl enol ether)은 아편 알칼로이드로, 이름은 상이집트의 고대 도시인 그리스 θῆβαα, Thēbai(테베)에서 유래했다. 아편의 소성분인 테바인은 화학적으로 모르핀과 코데인과 비슷하지만, 억제 효과보다는 자극 효과가 있다. 많은 용량에서, 그것은 Strychinine 중독과 비슷한 경련을 일으킨다. 합성 에니토머(+)-테바인은 활성 상태의 자연 에니토머(-----테바인)와는 달리 오피오이드 수용체를 통해 매개되는 진통 효과를 보여준다.[3] 테베인은 치료용으로 사용되지 않지만 파파베르 브락테툼(이란산 아편/페르시아산 양귀비)에서 추출한 주알칼로이드로이드로 산업적으로 하이드로코돈, 하이드로모폰, 옥시모폰, 날부핀, 부프로노핀, 부프로노핀, 에토핀 등 다양한 화합물로 변환할 수 있다.[4]

테베인은 국제법에 의해 통제되고 있으며, 영국에서는 1971년 약물 오용법에 따라 A급 마약류로 등재되어 있으며, 미국에서는 Analog 법률에 따라 Schedule II 약물의 아날로그로 통제되고 있으며, 가나에서는 통제된 약물 및 물질법의 Schedule I 물질로서 그 파생물과 염류로 통제되고 있다.da.[5] 2013년 미국 마약단속국(DEA)의 테바인(ACSCN 9333)에 대한 총 제조 쿼터는 145mt으로 전년과 변동이 없었다.

이 알칼로이드는 생물학적으로 살루타리딘, 오리파빈, 모르핀, 레티쿨린과 관련이 있다.[6]

2012년에는 146,000kg의 테베인이 생산되었다.[7] 2013년 호주는 테베인이 풍부한 양귀비 짚의 주산지였고, 스페인과 프랑스가 그 뒤를 이었다. 2017년까지 전 세계 테베인 생산량은 2,008kg으로 감소했다.[8] 이들 3개국은 합쳐서 이러한 양귀비 짚의 세계 생산량의 99%를 차지했다. 파파버 브라테툼 씨 캡슐은 테베인의 주요 공급원이며 줄기에도 상당한 양이 들어 있다.[9][10]

참고 항목

참조

  1. ^ Mikus, G.; Somogyi, A. A.; Bochner, F.; Eichelbaum, M. (1991). "Thebaine O-demethylation to oripavine: Genetic differences between two rat strains". Xenobiotica. 21 (11): 1501–9. doi:10.3109/00498259109044400. PMID 1763524.
  2. ^ WHO Advisory Group (1980). "The dependence potential of thebaine". Bulletin on Narcotics. 32 (1): 45–54. PMID 6778542. Archived from the original on 2014-05-12.
  3. ^ Aceto, M. D.; Harris, L. S.; Abood, M. E.; Rice, K. C. (1999). "Stereoselective μ- and δ-opioid receptor-related antinociception and binding with (+)-thebaine". European Journal of Pharmacology. 365 (2–3): 143–7. doi:10.1016/S0014-2999(98)00862-0. PMID 9988096.
  4. ^ "DEA Diversion Control Division" (PDF). Archived (PDF) from the original on 2014-06-11. Retrieved 2014-07-12.
  5. ^ "Controlled Drugs and Substances Act". Justice Laws Website. Government of Canada. 2012-11-06. Archived from the original on 2013-11-22. Retrieved 2014-01-12.
  6. ^ Novak, B.; Hudlicky, T.; Reed, J.; Mulzer, J.; Trauner, D. (2000). "Morphine Synthesis and Biosynthesis-An Update" (PDF). Current Organic Chemistry. 4 (3): 343–62. CiteSeerX 10.1.1.515.9096. doi:10.2174/1385272003376292. Archived (PDF) from the original on 2012-06-19.
  7. ^ Narcotic Drugs 2014 (PDF). INTERNATIONAL NARCOTICS CONTROL BOARD. 2015. p. 21. ISBN 9789210481571. Archived (PDF) from the original on 2015-06-02.
  8. ^ "International Narcotics Control Board Narcotic Drugs 2018" (PDF). INCB.org.
  9. ^ "Narcotic Drugs: Estimated World Requirements for 2015; Statistics for 2013" (PDF). International Narcotics Control Board. United Nations International Narcotics Control Board. 2015. p. 151 ff. Archived (PDF) from the original on June 2, 2015. Retrieved January 7, 2016.
  10. ^ Whoriskey, Peter. "Johnson & Johnson companies used a super poppy to make narcotics for popular opioid pills - Washington Post". Washington Post. Retrieved 27 March 2020.