켐페롤
Kaempferol이름 | |
---|---|
IUPAC 이름 3,4µ, 5,7-테트라히드록시플라본 | |
우선 IUPAC 이름 3,5,7-트리히드록시-2-(4-히드록시페닐)-4H-1-벤조피란-4-온 | |
기타 이름 켐페롤;로비게닌;펠라르기데놀론;람누틴;람누틴;포퓰네틴;트리폴리틴;켐페롤;스와르치올 | |
식별자 | |
3D 모델(JSmol) | |
체비 | |
첸블 | |
켐스파이더 | |
ECHA 정보 카드 | 100.007.535 |
케그 | |
PubChem CID | |
유니 | |
CompTox 대시보드 (EPA ) | |
| |
| |
특성. | |
C15H10O6 | |
몰 질량 | 286.23 g/g |
밀도 | 1.688 g/mL |
녹는점 | 276 ~ 278 °C |
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다. |
켐페롤은 케일, 콩, 차, 시금치, 브로콜리를 포함한 다양한 식물과 식물 유래 식품에서 발견되는 플라보노이드의 일종인 [1]천연 플라보놀이다.켐페롤은 녹는점이 276–278°C(529–532°F)인 노란색 결정성 고체이다.물에 약간 녹고 뜨거운 에탄올, 에테르, DMSO에 매우 잘 녹습니다. 켐페롤은 17세기 독일의 박물학자 엥겔베르트 [2]켐페퍼의 이름을 따서 명명되었습니다.
자연발생
켐페롤은 많은 식물, 식물 유래 식품, 전통 [3]의약품에서 발견되는 2차 대사물이다.그것의 맛은 쓴맛으로 여겨진다.
식물과 식품에서
켐페롤은 프테리도피타, 피노피타, 앤지오스퍼매에서 흔하다.프테리도피타와 피노피타 내에서 켐페롤은 다양한 과에서 발견되었다.켐페롤은 또한 앤지오스페름의 [3]다이코틸레돈과 모노타이플레돈에서도 확인되었다.정상 식단에서 플라보놀과 플라본의 총 평균 섭취량은 23mg/일로 추정되며, 켐페롤은 약 17%[4]에 기여한다.켐페롤을 함유한 일반적인 음식에는 사과,[5][5] 포도,[5] 토마토, [5]녹차,[4] 감자,[3] 양파,[3] 브로콜리, 브뤼셀 [3]싹,[3] 호박, 오이,[3] [3]상추, [3]녹두,[3] 복숭아, [3]블랙베리,[3] 산딸기, [3]시금치가 포함됩니다.켐페롤을 함유하는 것으로 알려진 식물로는 알로에베라,[3] 코치니아그란디스,[3] 쿠스쿠타치넨시스,[6][3] Euphorbia pekinensis, 글리신맥스,[3] 히페리쿰 천공체,[3] 피누스 실베스트리스,[7] 모링가 올레이페라,[8] 로즈마리누스 오피시날리스,[3] 삼부쿠스 [3]니그라, 신플렉스,[3] 신플렉스,[3] 신플렉스 등이 있다.또한 [9]엔디브에도 존재합니다.
식품 | 켐페롤 (mg/100g) |
---|---|
케이퍼, 미가공 | 259[10] |
샤프란 | 205[10] |
케이퍼, 캔 | 131[10] |
아르굴라, 생 | 59[10] |
케일, 생 | 47[10] |
생머스타드그린 | 38[10] |
진저 | 34[10] |
콩, 생두 | 스물여섯[10] 살 |
생양배추 | 스물세[10] 살 |
딜, 신선 | 13개[10] |
생가든 크레스 | 13개[10] |
부추, 생 | 10개[10] |
도킹 스테이션, 미가공 | 10개[10] |
endive, raw | 10개[10] |
칼라드, 미가공 | 9개[10] |
브로콜리, 생 | 8개[10] |
회향 잎 | 7개[10] |
말린 고지베리 | 6개[10] |
닭다리 잎, 날것 | 6개[10] |
샤드, 생 | 4개[10] |
생합성
켐페롤의 생합성은 크게 4단계로 [3]이루어진다.
- 페닐알라닌은 4-쿠마로일-CoA로 변환된다.
- 4-쿠마로일-CoA는 말로닐-CoA의 3분자와 결합하여 카르콘 합성효소의 작용을 통해 나링게닌 카르콘(테트라히드록시칼콘)을 형성한다.
- 나링게닌 칼콘은 나링게닌으로 변환된 후 수산기를 첨가하여 디히드로켐페롤을 형성한다.
- 디히드로켐페롤은 이중 결합을 통해 켐페롤을 형성한다.
아미노산 페닐알라닌은 식물이 방향족 아미노산을 만들기 위해 사용하는 경로인 Sikimate 경로에서 형성됩니다.이 경로는 식물 플라스티드에 위치하며, 페닐프로파노이드의 [11]생합성에 들어가는 입구이다.
페닐프로파노이드 경로는 페닐알라닌을 테트라히드록시칼콘으로 변환하는 경로이다.켐페롤을 포함한 플라보놀은 이 [12]경로의 산물이다.
메모들
- ^ Holland, Thomas M.; Agarwal, Puja; Wang, Yamin; Leurgans, Sue E.; Bennett, David A.; Booth, Sarah L.; Morris, Martha Clare (2020-01-29). "Dietary flavonols and risk of Alzheimer dementia". Neurology. 94 (16): e1749–e1756. doi:10.1212/WNL.0000000000008981. ISSN 0028-3878. PMC 7282875. PMID 31996451.
- ^ 켐페롤(Merriam-Webster.com), 2017년 10월 20일 취득
- ^ a b c d e f g h i j k l m n o p q r s t u v w Calderón-Montaño JM, Burgos-Morón E, Pérez-Guerrero C, López-Lázaro M (April 2011). "A review on the dietary flavonoid kaempferol". Mini Reviews in Medicinal Chemistry. 11 (4): 298–344. doi:10.2174/138955711795305335. PMID 21428901.
- ^ a b Liu RH (May 2013). "Health-promoting components of fruits and vegetables in the diet". Advances in Nutrition. 4 (3): 384S–92S. doi:10.3945/an.112.003517. PMC 3650511. PMID 23674808.
- ^ a b c d Kim SH, Choi KC (December 2013). "Anti-cancer Effect and Underlying Mechanism(s) of Kaempferol, a Phytoestrogen, on the Regulation of Apoptosis in Diverse Cancer Cell Models". Toxicological Research. 29 (4): 229–34. doi:10.5487/TR.2013.29.4.229. PMC 3936174. PMID 24578792.
- ^ Donnapee S, Li J, Yang X, Ge AH, Donkor PO, Gao XM, Chang YX (November 2014). "Cuscuta chinensis Lam.: A systematic review on ethnopharmacology, phytochemistry and pharmacology of an important traditional herbal medicine". Journal of Ethnopharmacology. 157 (C): 292–308. doi:10.1016/j.jep.2014.09.032. PMID 25281912.
- ^ de la Luz Cádiz-Gurrea M, Fernández-Arroyo S, Segura-Carretero A (November 2014). "Pine bark and green tea concentrated extracts: antioxidant activity and comprehensive characterization of bioactive compounds by HPLC-ESI-QTOF-MS". International Journal of Molecular Sciences. 15 (11): 20382–402. doi:10.3390/ijms151120382. PMC 4264173. PMID 25383680.
- ^ Anwar F, Latif S, Ashraf M, Gilani AH (January 2007). "Moringa oleifera: a food plant with multiple medicinal uses". Phytotherapy Research. 21 (1): 17–25. doi:10.1002/ptr.2023. PMID 17089328.
- ^ DuPont MS, Day AJ, Bennett RN, Mellon FA, Kroon PA (June 2004). "Absorption of kaempferol from endive, a source of kaempferol-3-glucuronide, in humans". European Journal of Clinical Nutrition. 58 (6): 947–54. doi:10.1038/sj.ejcn.1601916. PMID 15164116.
- ^ a b c d e f g h i j k l m n o p q r s t "USDA Database for the Flavonoid Content of Selected Foods, Release 3" (PDF). U.S. Department of Agriculture. 2011.
- ^ Vogt T (January 2010). "Phenylpropanoid biosynthesis". Molecular Plant. 3 (1): 2–20. doi:10.1093/mp/ssp106. PMID 20035037.
- ^ Flamini R, Mattivi F, De Rosso M, Arapitsas P, Bavaresco L (September 2013). "Advanced knowledge of three important classes of grape phenolics: anthocyanins, stilbenes and flavonols". International Journal of Molecular Sciences. 14 (10): 19651–69. doi:10.3390/ijms141019651. PMC 3821578. PMID 24084717.
외부 링크
- 위키미디어 커먼스의 켐페롤 관련 매체
- 차의 플라보노이드 조성: 홍차와 녹차의 비교