우라실

Uracil
우리딘과 혼동하지 말 것.
우라실
Structural formula of uracil
Ball-and-stick model of uracil
Space-filling model of uracil
이름
우선 IUPAC 이름
피리미딘-2,4(1H,3H)-디온
기타 이름
  • 2-옥시-4-옥시피리미딘
  • 2,4(1H,3H)-피리미디네디온
  • 2,4-디히드록시피리미딘
  • 2,4-피리미디디올
식별자
3D 모델(JSmol)
3 DMet
606623
체비
첸블
켐스파이더
드러그뱅크
ECHA 정보 카드 100.000.565 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 200-621-9
2896
케그
RTECS 번호
  • YQ8650000
유니
  • InChI=1S/C4H4N2O2/c7-3-1-2-5-4(8)6-3/h1-2H(H2,5,6,7, ☒N8)
    키: ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N ☒N
특성.
채널4422
몰 질량 112.08676 g/120
외모 단단한
밀도 1.32g/cm3
녹는점 335 °C (635 °F, 608 [1]K)
비등점 N/A – 분해
용해성
위험 요소
산업안전보건(OHS/OSH):
주요 위험 요소
 만성 피폭의 발암 물질과 테라토겐
GHS 라벨링:
GHS07: Exclamation markGHS08: Health hazard
경고
H315, H319, H335, H361
P201, , , , , , , , , , , , , ,,
NFPA 704(파이어 다이아몬드)
1
1
플래시 포인트 불연성
관련 화합물
관련 화합물
 티민
시토신
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

우라실(/jjʊrssɪl/)(기호 U 또는 Ura)은 A, G, C 및 U로 나타나는 핵산 RNA의 네 가지 핵염기 중 하나이다.다른 것들은 아데닌(A), 시토신(C), 구아닌(G)이다.RNA에서 유라실은 두 개의 수소 결합을 통해 아데닌과 결합합니다.DNA에서 우라실 핵산가수분해효소는 티민으로 치환된다.우라실은 티민의 탈메틸화 형태이다.

우라실은 흔하고 자연적으로 발생하는 피리미딘 [2]유도체이다."우라실"이라는 이름은 1885년 요산 [3]유도체를 합성하려는 독일의 화학자 로버트 베렌드에 의해 만들어졌다.1900년 알베르토 아스콜리에 의해 처음 발견되었으며 효모핵의 [4]가수분해에 의해 분리되었다; 그것은 또한 소의 흉선과 비장, 청어 정자, 그리고 밀 [5]배아에서 발견되었다.그것은 [6]빛을 흡수하는 능력을 가진 평면의 불포화 화합물이다.

머치슨 운석에서 발견된 유기화합물의 C/13C 동위원소 비율에 근거해 우라실, 잔틴 및 관련 분자도 [7][8]외계로부터 형성될 수 있을 것으로 생각된다.

2012년, 토성계에서 궤도를 도는 카시니 임무의 데이터를 분석한 결과, 타이탄의 표면 구성에는 [9]우라실이 포함되어 있을 수 있다는 것이 밝혀졌다.

특성.

RNA에서 유라실은 아데닌과 염기쌍을 이루고 DNA 전사 중에 티민을 대체한다.우라실의 메틸화는 티민을 [10]생성한다.DNA에서, 유라실을 티민의 진화적 치환은 DNA 안정성을 증가시키고 DNA 복제의 효율성을 향상시켰을 수 있다(아래에서 논의됨).우라실은 수소 결합을 통해 아데닌과 짝을 이룬다.아데닌과 염기쌍을 이룰 때, 우라실은 수소 결합 수용체이자 수소 결합 공여체 역할을 한다.RNA에서 유라실은 리보오스 당과 결합하여 리보뉴클레오시드 우리딘을 형성합니다.인산염이 우리딘에 결합하면 우리딘 5'-일인산이 [6]생성된다.

우라실은 공식 방향족 부족으로 인해 분자가 가질 수 있는 핵 불안정성은 순환 아미드 [5]안정성에 의해 보상되기 때문에 아미드-이미드산 호변이성 변화를 겪는다.아미드 호변이성체는 락탐 구조, 이미드산 호변이성체는 락탐 구조라고 한다.이러한 호변이성 형태는 pH 7에서 우세하다.락탐 구조는 유라실의 가장 흔한 형태이다.

Uracil tactomers : 아미드 또는 락탐 구조(왼쪽), 이미드 또는 락탐 구조(오른쪽)

우라실은 또한 일련의 포스포리보실전달효소 반응을 [2]거치면서 뉴클레오티드를 형성하기 위해 재활용된다.유라실의 분해는 아스파르트산염, 이산화탄소 및 [2]암모니아 기질을 생성한다.

CHNO4422 → HNCHCHCOO322− + NH4+ + CO2

유라실의 산화적 분해는 HO와2+ Fe의 존재22 또는 이원자 산소와2+ Fe의 존재 하에서 요소 및 말레인산을 생성한다.

우라실은 약한 산이다.우라실의 첫 번째 이온화 부위는 [11]알려져 있지 않다.음전하는 산소 음이온에 가해져 pK가a 12 이하가 됩니다.기본 pKa = -3.4이고 산성 pKa = 9.38입니다9.가스 단계에서 우라실은 [12]물보다 산성도가 높은 4개의 부위가 있습니다.

DNA 내

우라실은 DNA에서 거의 발견되지 않으며, 이것은 유전적 안정성을 높이기 위한 진화적 변화였을 수 있다.이것은 시토신이 가수분해 탈아미노화를 통해 자연적으로 유라실을 생성하기 위해 탈아미노화할 수 있기 때문이다.따라서, 만약 DNA에 우라실을 사용한 유기체가 있다면, 시토신의 탈아미노화는 DNA 합성 중에 우라실(아데닌과 염기쌍을 이루는 것)의 형성을 이끌 것이다.우라실-DNA 글리코실라아제는 이중사슬 DNA에서 우라실 염기를 제거한다.따라서 이 효소는 불필요하고 부적절한 복구 [13]과정을 촉발하는 시토신 탈아미네이션에 의해 형성된 우라실 두 가지 유형을 인식하고 제거할 것입니다.

이 문제는 진화의 관점에서, 즉 우라실을 "태깅"(메틸화)함으로써 해결된 것으로 여겨진다.메틸화 유라실은 티민과 동일하다.따라서 시간이 지남에 따라 티민이 유라실 대신 DNA에서 표준이 되었다는 가설이 있다.그래서 세포는 DNA가 아닌 RNA에서 유라실을 계속 사용합니다. 왜냐하면 RNA는 DNA보다 수명이 짧고, 유라실과 관련된 어떠한 오류도 지속적인 손상을 초래하지 않기 때문입니다.RNA에서 유라실을 보다 복잡한 티민으로 대체하기 위한 진화 압력이 없었거나, 또는 유라실은 티민이 부족한 RNA에서 유용한 화학적 성질을 가지고 있었다.예를 들어 우라실을 포함한 DNA는 여전히 존재한다.

합성

2009년 10월에 발표된 학술 기사에서, NASA 과학자들은 우주와 같은 조건에서 자외선에 노출시킴으로써 피리미딘으로부터 유라실을 재생산했다고 보고했다.이것은 RNA 세계에서 유라실의 가능한 자연적인 원천 중 하나가 [15]팬스퍼미아였을 수 있다는 것을 암시한다.보다 최근인 2015년 3월, NASA 과학자들은 운석에서 발견되는 피리미딘과 같은 시작 화학물질을 사용하여 우주 환경 하에서 유라실, 시토신, 티민을 포함한 추가적인 복잡한 DNA와 RNA 유기화합물이 실험실에서 처음으로 형성되었다고 보고했다.과학자들에 [16]따르면 우주에서 발견된 가장 탄소가 풍부한 화학 물질인 피리미딘은 다환 방향족 탄화수소와 마찬가지로 적색 거성이나 성간 먼지와 가스 구름에서 형성되었을 수 있다.

우라실의 많은 실험실 합성물이 있다.첫 번째 반응은 시토신에 물을 첨가하여 우라실과 [2]암모니아를 생성하는 가장 간단한 합성입니다.

CHNO453 + HO2 → CHNO4422 + NH3

유라실을 합성하는 가장 일반적인 방법은 황산을 [5]증류할 때 말산과 요소를 응축하는 것입니다.

CHO444 + NHCONH22 → CHNO4422 + 22 HO + CO

우라실은 또한 클로로아세트산 [5]수용액 중 티오우라실의 이중 분해에 의해 합성될 수 있다.

요소와 반응하는 베타알라닌에 의해 합성되는 5,6-디우라실의 광탈수소화는 우라실을 [17]생성한다.

반응

우라실은 산화, 질화, 알킬화를 포함한 규칙적인 반응을 쉽게 일으킨다.페놀(PhOH)과 차아염소산나트륨(NaOCl)이 존재하는 동안 유라실은 자외선으로 [5]시각화할 수 있다.우라실은 또한 하나 이상의 강한 전자 기증 [5]그룹이 존재하기 때문에 원소 할로겐과 반응하는 능력을 가지고 있다.

우리딘의 화학적 구조

우라실은 리보오스 당과 인산염에 쉽게 추가되어 인체에서 합성 및 추가 반응에 참여합니다.우라실은 우리딘, 우리딘 일인산(UMP), 우리딘 이인산(UDP), 우리딘 삼인산(UTP) 및 우리딘 이인산 포도당(UDP-포도당)이 된다.이들 분자는 각각 체내에서 합성되어 특정 기능을 가지고 있다.

우라실이 무수히드라진과 반응하면 1차 운동 반응이 일어나 우라실 고리가 열린다.[18]반응의 pH가 10.5 이상으로 증가하면 우라실 음이온이 형성되어 반응이 훨씬 느려진다.히드라진의 [18]양성자화 때문에 pH가 감소하면 반응 속도가 느려진다.우라실은 온도가 변해도 [18]반응성은 변하지 않는다.

사용하다

우라실의 신체 사용은 리보스와 [2]인산염과의 결합을 통해 세포 기능에 필요한 많은 효소의 합성을 수행하는 것을 돕는 것이다.우라실은 동물과 [19]식물에서 반응을 위한 알로스테릭 조절제 및 보조효소 역할을 합니다.UMP는 식물에서 카르바모일 인산합성효소 및 아스파르트산 트랜스카르바모일라아제의 활성을 조절하는 반면, UDP와 UTP는 동물에서 CPSase II 활성을 조절한다.UDP-포도당은 탄수화물 [19]대사 과정에서 간 및 기타 조직에서 포도당의 갈락토스로의 전환을 조절합니다.우라실은 또한 다당류의 생합성 및 알데히드를 [19]포함한 당류의 운반에도 관여한다.우라실은 담배 [20]연기에서 발견되는 많은 발암물질의 해독에 중요하다.우라실은 또한 칸나비노이드와 [21]모르핀과 [22]같은 많은 약물을 해독하는데 필요합니다.그것은 또한 몸이 엽산이 [23]극도로 부족한 특이한 경우에 암 발병 위험을 약간 증가시킬 수 있다.엽산 결핍은 디옥시우리딘 모노포스페이트(dUMP)/디옥시티미딘 모노포스페이트(dTMP)의 비율을 증가시키고 우라실이 DNA에 잘못 편입되어 결국 [23]DNA의 생산이 감소한다.

우라실은 약품 전달이나 약품으로 사용될 수 있다.원소 불소가 우라실과 반응하면 5-플루오로라실이 생성되며, 5-플루오로라실은 핵산 복제 [2]과정에서 우라실로 위장하기 위한 항암제(항대사물)이다.5-플루오로우라실은 유라실과 모양이 비슷하지만 동일한 화학작용을 하지 않기 때문에 RNA전사효소를 억제하여 RNA합성을 저해하고 암세포의 [2]성장을 멈춘다.우라실은 또한 [24]카페인의 합성에도 사용될 수 있다.우라실은 또한 HIV 바이러스 캡시드 [25]억제제로서의 가능성을 보여주었다.우라실 유도체는 항결핵 및 항리슈만 [26]활성을 가지고 있다.

우라실은 토마토의 미생물 오염을 측정하는 데 사용될 수 있다.우라실의 존재는 [27]과일의 유산균 오염을 의미한다.살충제에는 [28]디아진환을 포함한 우라실 유도체를 사용한다.우라실 유도체는 면화, 사탕무, 순무, 콩, 완두콩, 해바라기 작물, 포도밭,[28] 베리 농장, 과수원의 잡초를 파괴하는 항광합성 제초제로 더 자주 사용된다.

효모 중 우라실 농도는 우라실 투과효소에 [29]반비례한다.

또한 유라실을 함유한 혼합물은 역상 HPLC 컬럼을 시험하는 데 일반적으로 사용된다.유라실은 기본적으로 비극성 정지상에 의해 유지되지 않기 때문에, 시스템의 드웰 시간(및 알려진 유속이 주어진 경우 후속 드웰 부피)을 결정하는 데 사용할 수 있습니다.

레퍼런스

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