트리클로카르반

Triclocarban
트리클로산이나 트리클로로메탄과 혼동해서는 안 된다.
트리클로카르반
Triclocarban.png
이름
우선 IUPAC 이름
N-(4-클로로페닐)-N--(3,4-디클로로페닐) 요소
기타 이름
트리클로로카르바닐라이드, TCC, Solubacter, Vivilide
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
첸블
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.002.659 Edit this at Wikidata
유니
  • InChI=1S/C13H9Cl3N2O/c14-8-8-1-3-9(4-2-8)17-13(19)18-10-5-6-11(15)12(16)7-10/h1-7H,(H2,17,1819) checkY
    키: ICUTUKXCWQYESQ-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C13H9Cl3N2O/c14-8-8-1-9(4-2-8)17-13(19)18-10-5-6-11(15)12(16)7-10/h1-7H,(H2,17,18,19)
    키: ICUTUKXCWQYESQ-UHFFFAOYAL
  • Clc2cc(NC(=O)Nc1cc(Cl)cc1)cc2Cl
특성.
C13H9클론3N2O
몰 질량 315.58 g/g−1/g
밀도 1.53g/cm3
녹는점 254 ~ 256 °C (489 ~493 °F, 527 ~529 K)
위험 요소
NFPA 704(파이어 다이아몬드)
0
1
0
플래시 포인트 > 150 °C (302 °F, 423 K)
치사량 또는 농도(LD, LC):
> 139 mg/kg (구강, 마우스)[1]
2100 mg/kg (마우스)[1]
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

Triclocarban(일명 TCC)은 한때는 비누나 로션과 같은 개인 케어 제품에서 흔히 볼 수 있었지만 지금은 점차 사용되지 않는 항균성 화학물질입니다.그것은 원래 의학 [2]분야용으로 개발되었습니다.TCC는 황색포도상구균과 [3]같은 세균의 증식을 목표로 하여 감염과 싸우는 데 효과적일 수 있다.추가적인 연구는 그것이 항균 내성을 일으킬 수 있는 잠재력과 그것이 생물 및 [4]환경 건강에 미치는 영향을 이해하려고 한다.

사용.

트리클로카르반은 1960년대부터 [5]항균 및 항진균 화합물로 사용되어 왔다.그것은 비누, 로션, 탈취제, 치약, 그리고 [6]플라스틱에서 항균제로 흔히 발견되었다.2005년 현재 미국에서 판매되는 모든 항균 바 비누의 약 80%가 트리로카르반을 [5]함유하고 있다.2011년 미국 소비자들은 트리클로카반과 트리클로산을 [7]포함한 제품에 연간 약 10억 달러를 소비하고 있었다.

2013년 12월, FDA(Food and Drug Administration)는 모든 기업이 향후 1년 이내에 트리클로카르반이 소비자에게 유해하지 않다는 것을 입증할 것을 요구했습니다.존슨앤드존슨, 프록터앤갬블, 콜게이트팔몰라이브, 에이본과 같은 회사들은 건강상의 [8]문제로 인해 항균성분을 단계적으로 폐기하기 시작했다.

2016년까지 비누에 함유된 트리클로카르반의 사용이 40%로 감소했으며, FDA는 2017년 9월까지 트리클로카르반, 트리클로산 및 17가지 일반적인 항균 화학물질이 일반 비누와 [9]물보다 안전하다는 것이 입증되지 않았다는 이유로 금지시켰다.

화학구조 및 특성

트리클로카르반, 3-(4-클로로페닐)-1-(3,4-디클로로페닐) 요소는 물에 녹지 않는 백색 분말이다.트리클로카르반은 두 개의 염소화된 페닐 고리를 가지고 있지만, 그것은 구조적으로 살충제(디우론 등)와 일부 약물에서 종종 발견되는 카르바닐라이드 화합물과 유사합니다.고리 구조의 염소화는 종종 수성, 환경에서의 지속성, 그리고 살아있는 유기체의 지방 조직의 생물 축적과 관련이 있다.이러한 이유로 염소는 또한 지속적인 유기 오염 [10]물질의 일반적인 성분이다.트리클로카르반은 강력한 산화 시약 및 강력한 염기와 호환되지 않으므로 폭발, 독성, 가스 및 [11]열과 같은 안전상의 문제가 발생할 수 있습니다.

트리클로카르반 합성

이소시아네이트와 아민 등의 친핵성 물질을 반응시켜 [12]요관을 형성하는 트리클로카르반 생산에 사용되는 두 가지 상업적 경로가 있습니다.

  1. 4-클로로페닐이소시아네이트를 3,4-클로로아닐린과 반응시킨다.
  2. 3,4-클로로페닐이소시아네이트와 4-클로로아닐린을 반응시킨다.

트리클로카르반 USP 초안 논문의 순도 사양은 97.0% w/w 이상이다.상업 생산의 순도는 98% w/[13]w로 더 높습니다.

작용 메커니즘

박테리아

트리클로카르반은 그램 양성 박테리아(두꺼운 펩티도글리칸 벽을 가진 박테리아)에 대해 주로 활성입니다.트리클로카르반의 정확한 작용 메커니즘은 알려지지 않았지만 세균 증식을 [14]막는 정균성 물질로 나타났다.

인간

박테리아와 같이 인간에 대한 트리클로카반의 건강에 미치는 영향에 대한 구체적인 작용 메커니즘은 불분명합니다.일반적으로 트리클로카르반은 안드로겐, 에스트로겐, 코티솔을 포함한 다른 스테로이드 호르몬의 유전자 발현을 강화합니다.화합물이 에스트로겐 수용체와 안드로겐 [15][16]수용체의 활성을 조절하는 보조 인자 또는 보조 활성제와 유사하게 작용한다는 가설이 있다.실험에 따르면 트리클로카르반은 체내 및 체외 모두에서 안드로스탄 수용체와 에스트로겐 수용체 알파를 활성화하며 정상적인 생리학적 항상성을 변화시킬 수 있는 잠재력을 가지고 있다.이러한 수용체의 활성화는 유전자 발현을 증폭시키고, 그렇게 함으로써 트리클로카르반이 인간에 미치는 건강 영향의 기계적 기반이 될 수 있다.그러나 트리클로카르반이 수용체에 결합함으로써 성 스테로이드 호르몬의 활성을 증가시키는지 아니면 수용체 공활성제와 [17][18]결합 및 감작하여 증가시키는지 판단하기 위해서는 추가 연구가 필요하다.

항균성

트리클로카르반은 초기 세균성 피부와 점막 감염뿐만 아니라 중복 감염 위험이 있는 감염을 치료하는 역할을 한다.체외에서 트리클로카르반은 다양한 종류의 포도상구균, 연쇄상구균, 장구균에 효과가 있는 것으로 밝혀졌다.매우 낮은 수준에서도 항균 효과가 있는 것으로 나타났습니다.트리클로카르반의 최소 억제 농도는 다양한 [19]변종에 대해 0.5~8mg/L 범위로 확인되었다.트리로카르반은 의심할 여지 없이 황색포도상구균과 같은 그램 양성 박테리아에 대해서만 정균성이며, 이는 트리로카르반의 항균 활성의 메커니즘이 세균 [5]세포벽의 불안정화를 통해서임을 시사한다.

저항

물고기, 조류, 그리고 인간과 같은 유기체가 낮은 수준의 트리클로카르반과 다른 항균 화학 물질에 노출되는 것은 약한 미생물을 죽이고 더 강하고 저항력이 강한 균주가 증식하도록 합니다.미생물들이 유전자를 공유하기 때문에, 저항성 균주의 증가는 약한 미생물들이 이러한 저항성 유전자를 획득할 가능성을 높인다.그 결과 약물에 [20]내성이 있는 미생물의 새로운 서식지가 탄생했다.

내성 미생물이 항균제에 노출되면, 그들은 이러한 내성을 부여하는 유전자의 발현을 증가시킨다.박테리아 항생제 내성의 위험은 폐수 미세막에 있는 tetQ 유전자의 풍부함을 정량적으로 모니터링하여 연구되어 왔다.테트Q는 환경에서 가장 흔한 저항 유전자로 리보솜 보호 단백질을 암호화하기 때문에 발현되는 양은 미생물 집단의 저항량과 관련이 있다.트리클로카르반의 첨가는 이 테트Q [20]유전자의 발현을 증가시키는 것으로 나타났다.

또한 테트라사이클린, 트리클로산, 트리클로카르반 등 여러 항균제를 동시에 실험 시스템에 첨가했을 때 박테리아에서 TetQ 유전자 발현도 크게 증가한 것으로 밝혀졌다.이러한 화합물을 결합하면 저항 유전자에 대한 동시 선택(또는 둘 이상의 시약에 의한 자연 선택)이 일어나는 상황을 만들어 내성에 영향을 미칩니다.미생물 군집의 복잡한 성격과 수생 환경에 존재하는 다수의 항생제는 종종 이러한 종류의 동적 선택 이벤트와 자연적으로 발생하는 박테리아에서 [20]볼 수 있는 다중 저항 패턴으로 이어진다.

환경의 운명

트리클로카르반이 제조되면 4-클로로아닐린 및 3,4-디클로로아닐린과 같은 139개의 독성, 발암성 부산물이 방출된다.이들 발암물질의 더 많은 양이 트리클로카르반의 [21]화학적, 물리적, 생물학적 공격에 의해 방출될 수 있다.개인 제품 사용 시 트리클로카르반 화학 물질의 지속 시간은 비교적 짧다.폐기 후 트리클로카반은 배수구를 통해 도시 폐수 처리 시설로 흘러내려 트리클로카반의 약 97-98%가 물에서 제거된다.

이들 처리장에서 배출되는 유출물과 육지에서의 슬러지 처리는 트리로카르반에 대한 환경 노출의 주요 경로이다.연구결과 [22]오수처리 중 불완전한 제거로 인해 하수유출물과 슬러지(바이오솔리드)에서 트리클로카반과 트리클로산이 검출된 것으로 나타났다.이러한 소수성 특성으로 인해 폐수 흐름의 상당량이 mg/kg 수준의 농도로 진흙으로 분할됩니다.폐수에서 최초 포획에 성공한 후 하수 슬러지에 환경으로 재진입하는 트리클로카반의 양은 s 127,000 ± 194,000 kg/r이다.이는 미국 전체 소비량의 4.8~48.2%에 해당합니다.흙에서 항균제를 섭취하는 것으로 보이는 작물에는 보리, 메도우페큐, 당근, 핀토콩 [21]등이 있다.연구에 따르면 상당한 양의 트리클로카르반(227,000–454,000 kg/y)이 폐수 처리장을 뚫고 지표수의 [21]조류를 손상시킬 수 있다.

환경에 관한 우려

다음 항목도 참조하십시오.제약 및 개인 관리 제품의 환경 영향

폐수

폐수에서 고농도의 트리클로카르반이 발견될 수 있습니다.2011년 기준, 빈도와 농도 면에서 가장 많이 검출되는 유기 폐수 화합물 상위 10위 안에 들었다.트리클로카르반은 지난 5년간 농도가 증가하여 현재는 트리클로산보다 [6]더 자주 검출된다.

야생동물 독성

트리클로카르반은 위험성분율이 1보다 크며,[6] 이는 독성으로 인한 유기체에 대한 악영향의 가능성을 나타낸다.트리클로카반은 수생환경에서 고농도로 발견되기 때문에 수생종에 대한 독성이 우려된다.특히 트리클로카르반은 양서류, 어류, 무척추동물, 수생식물 등에 독성이 있는 것으로 밝혀졌으며 대서양 [6][23]돌고래에서 이 화합물의 흔적이 발견됐다.트리클로카르반은 노출된 야생동물의 발달과 내분비 과정에 중요한 호르몬을 교란시킬 수 있다.신경계와 생식계는 특히 이 화합물과의 접촉을 통해 영향을 받는다.트리클로카르반은 또한 동물의 야생동물 [23]행동에도 영향을 미칠 수 있다.예를 들어, 트리클로산과 트리클로카르반은 미생물을 죽이는 것보다 해조류, 갑각류, 어류를 억제하고 죽이는 데 100-1000배 더 효과적입니다.트리클로카르반과 트리클로산은 조류, 수생 흑충, 물고기,[21] 돌고래를 포함한 여러 유기체에서 관찰되었습니다.

생물 축적

트리클로카르반 생물 축적은 많은 생물에서 가능하다.지렁이는 이 화학물질을 체내에 저장하는 것으로 알려져 있으며, 먹이 공급원으로서의 생태학적 역할 때문에, 그들은 트리클로카르반을 먹이 [24]사슬 위로 이동할 수 있는 잠재력을 가지고 있다.토양에서 발견되는 미생물 종들은 또한 생물 축적 트리클로카르반이다.하지만,[25] 이 미생물들의 건강은 화학물질의 존재에 의해 영향을 받지 않는 것으로 밝혀졌다.트리클로카르반은 해조류와 성충장 [26]달팽이 모두에게 빠르게 축적된다.게다가 트리클로산은 트리클로산보다 수생 [27]생물에 생물 축적 가능성이 높다.

트리클로카르반을 함유한 물로 처리된 식물에서 생물 축적이 일어난다.그러나 인간에 대한 트리클로카르반의 일일 허용 섭취량의 0.5% 미만이 채소 섭취로 대표되는 것으로 추정된다.따라서 식물의 식용 부분에서의 트리클로카르반 농도는 인간에게 무시해도 될 정도의 노출 경로이다.

트리클로카르반이 식물에 축적될 가능성은 폐수에서 트리클로카르반을 제거하는 데 도움이 되는 습지 건설에 이용되어 왔다.이렇게 조성된 습지는 가정용 배수구에서 트리클로카르반과 트리클로산을 포함한 PPCP를 제거하기 위한 비용 효율적인 처리 옵션으로 간주되고 있다.이러한 화합물은 습지 식물의 뿌리에 집중되는 경향이 있다.이 방법과 관련된 잠재적 생태학적 위험은 습지 식물의 뿌리 시스템 감소, 영양소 흡수 감소, 경쟁 능력 감소 및 뿌리 뽑기 잠재력 증가이다.이러한 위험 때문에 습지 생태계가 폐수 오염의 주요 해결책으로 트리클로카르반을 포함한 폐수에 장기간 노출되는 것은 여전히 [28]논의 중이다.

건강에 대한 우려

퍼스널 케어

한 연구는 트리클로카르반의 흔적이 있는 비누를 사용한 후 트리클로카르반이 어떻게 인간의 체내에 남아 있는지를 조사했다.인간 테스트 대상자의 소변 샘플 분석에 따르면 트리클로카르반이 글루쿠론화 과정을 거친 후 트리클로카르반 자체보다 산화 대사물이 쉽게 배설되지 않는다.이 같은 연구는 쥐에게 트리클로카르반의 국소 치료를 수행했고 소변과 혈장 수준을 분석함으로써 트리클로카르반이 유기체 [29]시스템에 남아있다는 것을 입증했다.

내분비 장애

트리클로카르반은 체외에서 아릴 탄화수소, 에스트로겐 및 안드로겐 수용체에 의해 매개되는 약한 반응을 유도한다.이것은 아직 [30]생체 내에서 확인되지 않았다.시험관내에서는 안드로겐 수용체 응답 유전자 발현 디히드로테스토스테론 의존 활성화가 트리로카르반에 의해 최대 130%[31] 향상된다.트리클로카르반은 또한 [29]체외에서 용해성 에폭시드 가수분해효소(sEH)의 강력한 억제제이다.또한 트리클로카르반은 테스토스테론과 다른 안드로겐의 생체 활성을 증폭시킨다.이러한 활동 증가는 생식 [7][24]건강에 악영향을 미칠 수 있다.쥐에 대한 트리클로카르반 연구는 표본의 전립선 크기가 [32]증가했음을 보여주었다.성호르몬의 증가는 유방암과 전립선암의 성장을 촉진할 수 있다.

트리클로카르반은 내분비 교란을 일으키지만 치사율에 대한 화학적 독성은 낮다(LD50 > 5000mg/kg).피부 흡수율도 [33]낮다.그러나 저선량 노출을 반복하면 시간이 지남에 따라 내분비 교란이 발생할 수 있습니다.

안전.

유출은 트리클로카르반에 대한 인간, 생태 및 환경 노출의 위험을 증가시킬 수 있다.트리클로카르반을 먼지처럼 포함한 유출의 즉각적인 제거와 억제가 [32]촉구된다.비록 트리클로카르반은 알레르기 반응을 제외하고는 건강에 직접적인 해로운 영향을 거의 내지 않지만, 트리클로카르반에 노출되는 것을 예방하는 것이 권장된다.트리클로카르반은 모공을 통해 체내에 들어오기 때문에 장갑을 끼고 손을 제대로 씻으며, 전반적인 위생이 피부 노출과 자극의 위험을 줄여줍니다.고농도의 트리클로카르반 먼지가 폐에 남아 폐와 호흡 기능을 억제할 수 있습니다.이전 호흡기 질환이 있는 사람의 경우 트리클로카르반은 호흡기 질환의 심각성을 악화시키므로 예방책으로 적절한 보호가 권장된다.트리클로카르반에 노출된 경우, 그 부위를 물로 씻거나 호흡로를 [32]청소하는 것이 좋습니다.인간과 환경에 미치는 악영향 외에도 고체 트리클로카르반은 화재의 위험성이 있다.그것은 특히 먼지처럼 잘 탄다.다른 산화제와의 오염도 [32]연소를 초래할 수 있습니다.

정책.

식약청은 1970년대부터 트리클로칸과 트리클로산의 안전성에 대한 검토를 시작했지만 항균제 대체제를 찾는 데 어려움을 겪으면서 최종적인 정책인 "약물 논문"이 [21]수립되지 않았다.2010년 천연자원방위위원회의 법적 대응으로 FDA는 트리클로카반과 트리클로산을 [21]검토해야 했다.미국 환경보호국은 트리클로카반과 트리클로산에 [21]대한 규제 통제를 유지하고 있다.

2016년 9월 2일, 식품의약국은 2017년 [9][34]말까지 모든 항균 비누 제품에서 트리클로산과 트리클로카르반을 제거해야 한다고 발표했다.트리클로카르반은 트리클로산, [21]헥사클로로펜과 유사하며 건강에 미치는 악영향도 FDA에 의해 이미 금지되어 있다.

현재의 연구

과학자들은 환경, 인간, 그리고 야생동물에 대한 독성을 최소화하면서 그 효과를 유지하는 더 지속 가능한 항균제를 찾고 있다.여기에는 기존의 폐수 처리 시설에서 낮은 수준의 생물 축적과 신속하고 깨끗한 생물 분해가 수반됩니다.낮은 전위 또는 저항 전위가 없는 것도 바람직하다.[21]이러한 차세대 화학물질은 광범위한 미생물 및 병원균에 작용하면서 비표적 종에서 독성을 최소화하고 생물 축적하는 것을 목표로 해야 한다.

이러한 화합물의 합성은 직업적 위험이 [21]없는 생산을 위한 재생 가능한 선원을 찾아 개선될 수 있다.지속 가능한 화학 생산에 대한 연구는 녹색 의약품을 만드는 데 도움을 주고 있다.이와 같은 원리는 개선된 항균제 [21]개발에 적용될 수 있다.이 지역의 개발은 사람과 [21]환경 모두에게 이익이 될 것이다.

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레퍼런스

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