프로판-1-올

Propan-1-ol
프로판-1-올
Skeletal formula of 1-propanol
Ball and stick model of 1-propanol
이름
발음 əprʊpən천애의
기본 IUPAC 이름
프로판-1-올[1]
기타 이름
  • n-프로필 알코올
  • n-프로판올
  • n-PrOH
  • 에틸카르비놀
  • 1-하이드록시프로판
  • 프로피온 알코올
  • 프로피오닐 알코올
  • 프로피오닐롤
  • 프로필 알코올
  • 프로필산 알코올
  • 프로필롤
식별자
3D 모델(JSmol)
3D메트
1098242
ChEBI
CHEMBL
켐스파이더
드러그 뱅크
ECHA 인포카드 100.000.679 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 200-746-9
25616
KEGG
MeSH 1-프로판올
펍켐 CID
RTECS 번호
  • UH8225000
유니
UN 번호 1274
  • InChI=1S/C3H7OH/c1-2-3-4/h4H,2-3H2,1H3 확인.Y
    키: BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 확인.Y
  • CCCO
특성.
C3H8O
몰 질량 60.096 g·mol−1
외모 무색 액체
냄새 순한[2] 술 같은
밀도 0.803 g/mL
녹는점 -126 °C, -195 °F, 147 K
끓는점 97 ~ 98 °C, 206 ~ 208 °F, 370 ~ 371 K
혼화성의
통나무 P 0.329
증기압 1.99 kPa(20 °C에서)
산도(pKa) 16
기본성(pKb) −2
자기 민감도(χ氣)
 -45.198·10cm−63/mol
1.387
점성 1.959 mPa·s(25°C에서)
1.68D
열화학
143.96 J/(K·mol)
192.8J/(K·mol)
성텐탈피
형성 (ΩHf⦵298)
 −302.79…−302.29 kJ/mol
성텐탈피
연소 (ΩHc⦵298)
 −2.02156…−2.02106 MJ/mol
약리학
D08AX03 (WHO)
위험 요소
산업안전보건(OHS/OSH):
주요 위험 요소
 가연성 액체
GHS 라벨링:
GHS02: Flammable GHS07: Exclamation mark
위험.
H225, H302, H318, H336
P210, P261, P280, P305+P351+P338
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)
1
3
0
플래시 포인트 22 °C(72 °F; 295 K)
371 °C(700 °F; 644 K)
폭발 한계 2.2–13.7%[2]
치사량 또는 농도(LD, LC):
LD50(중간 선량)
 2800 mg/kg(구강, 경구)
1699 mg/kg(구강, 경구)[4]
1870 mg/kg(랫드,[5] 구강)
NIOSH(미국 건강 노출 한도):
PEL(허용)
 TWA 200ppm(500mg/m3)[2]
REL(권장)
 TWA 200ppm (500mg/m3) ST 250ppm (625mg/m3) [피부][2]
IDLH(즉각 위험)
 800ppm[2]
관련 화합물
관련 화합물
 프로판
이소프로필 알코올
프로파나민
에탄올
부탄올
보조자료페이지
1-프로판올(데이터 페이지)
달리 명시된 경우를 제외하고 표준 상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.
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프로판-1-올(프로판올, n-프로필 알코올)은 다음과 같은 화학식을 갖는 1차 알코올입니다.CHCHCHOH이며322 때때로 PrOH 또는 n-PrOH로 표시됩니다.무색 액체이며 2-프로판올의 이성질체입니다.이것은 많은 발효 과정에서 자연적으로 소량으로 형성되며 주로 수지 및 셀룰로오스 에스테르, 그리고 때로는 소독제로 제약 산업에서 용매로 사용됩니다.

화학적 성질

프로판-1-올의 몇 가지 반응 예

프로판-1-ol은 1차 알코올의 정상 반응을 보여줍니다.예를 들어, 적린과 요오드는 80% 수율로 n-프로필 아이오딘을 생성하는 반면, 촉매2 ZnCl을 사용하는3 PCL은 n-프로필 염화물을 생성합니다.피셔 에스테르화 조건에서 HSO24 촉매가 존재하는 상태에서 아세트산과 반응하면 프로필 아세테이트가 생성되는 반면, 프로판올을 밤새 폼산만으로 환류시키면 프로필 포름산이 65% 수율로 생성될 수 있습니다.프로판-1-ol을 NaCrO227 및 HSO와24 함께 산화시키면 프로피온알데하이드의 수율이 36%가 되므로 이러한 유형의 반응에는 PCC 또는 스완 산화를 사용하는 더 높은 수율 방법이 권장됩니다.크롬산으로 산화하면 프로피온산이 생성됩니다.

준비

프로판-1-ol은 프로피온알데히드의 촉매 수소화에 의해 제조됩니다.프로피온알데히드는 코발트 옥타카보닐 또는 로듐 [6]복합체와 같은 촉매의 존재 하에서 일산화탄소와 수소를 사용하여 에틸렌을 하이드로포밀화함으로써 옥소 공정을 통해 생성됩니다.

HC2=CH2 + CO + H2 → CHCHCH32=O
CHCHCH32=O + H2 → CHCHCHOH322

프로판-1-올의 전통적인 실험실 준비는 습윤한2 AgO로 n-프로필 요오드화물을 처리하는 것을 포함합니다.

안전.

프로판-1-ol은 인체에 미치는 영향이 에탄올과 유사하지만 토끼를 대상으로 실시된 연구에 따르면 2-4배 더 강력한 것으로 생각됩니다.많은 독성학 연구에서 구강 급성50 LD의 범위는 1.9 g/kg에서 6.5 g/kg입니다(에탄올의 경우 7.06 g/kg).프로피온산으로 대사됩니다.알코올 중독과 높은 음이온 갭 대사 산증을 포함하는 효과가 있습니다.2011년 기준으로 [7]프로판-1-올 500mL를 경구 섭취한 후 치명적인 중독 사례가 보고되었습니다.장기적인 데이터 부족으로 인해, 인간에서 프로판-1-ol의 발암성은 알려지지 않았습니다.

연료로서의 프로판-1-ol

Propan-1-ol은 옥탄가가 높고 엔진 연료 사용에 적합합니다.하지만, 프로판올은 모터 연료로 사용하기에는 너무 비쌉니다.프로판올의 연구 옥탄가(RON)는 118이고, 녹 방지 지수(AKI)는 [8]108입니다.

레퍼런스

  1. ^ Favre HA, Powell WH (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. p. 61. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 9780854041824.
  2. ^ a b c d e NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0533". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  3. ^ Pal A, Gaba R (2008). "Volumetric, acoustic, and viscometric studies of molecular interactions in binary mixtures of dipropylene glycol dimethyl ether with 1-alkanols at 298.15 K". J. Chem. Thermodyn. 40 (5): 818–828. doi:10.1016/j.jct.2008.01.008.
  4. ^ 프로판-1-올 독성
  5. ^ "n-Propyl alcohol". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  6. ^ Papa AJ (2011). "Propanols". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a22_173.pub2. ISBN 9783527303854.
  7. ^ Unmack JL (2011). "N-PROPANOL Health-Base Assessment and Recommendation for HEAC" (PDF).
  8. ^ "Bioalcohols". Biofuel.org.uk. 2010. Retrieved 16 Apr 2014.

진일보한 내용

  1. Furniss, B. S.; Hannaford, A. J.; Smith, P. W. G.; Tatchell, A. R. (1989), Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry (5th ed.), Harlow: Longman, ISBN 0-582-46236-3
  2. Lide DR, ed. (2006). CRC Handbook of Chemistry and Physics (87th ed.). TF-CRC. ISBN 0849304873.
  3. O'Neil MJ, ed. (2006). The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (14th ed.). Merck. ISBN 091191000X.
  4. Perkin WH, Kipping FS (1922). Organic Chemistry. London: W. & R. Chambers. ISBN 0080223540.

외부 링크